Upload
unam-centro-universitario-cultural-cuc-centro-academico-copilco-cac
View
25.239
Download
2
Embed Size (px)
DESCRIPTION
Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas Genaro Matus Ortega. Exámenes simulacro UNAM, Grupo GUTE Frederich Whöler, Friederich Kekule, Compuestos orgánicos, compuestos cíclicos y alicíclicos, Derivados del petróleo, Producción de energéticos en México y el mundo, Hibridación del carbono, Alcanos, Alquenos, Alquinos, Alquilos, Acilos, Grupos funcionales, Isomería, Isómeros, Confórmeros, Epímeros, Diasterómeros, Diastómeros, Centros quirales, Anómeros, Enantiómeros, Derivados aromáticos, Benceno, resonancia.
Citation preview
Química Orgánica
Autor: Maestro en CienciasBioquímicas Genaro Matus Ortega
www.g
ute.
com
.mx
www.g
ute.
com
.mx
Introducción a la Química Orgánica
• La Química Orgánica es el estudio de los compuestos delcarbono, sus estructuras, propiedades y reacciones. Estarama de la Química se considera nació en 1828 cuandoFriederich Wöhler sintetizó urea (NH2 COHN2):
NH2 –– C –– NH2
O
www.g
ute.
com
.mx
Compuestos orgánicos
La Definición “Moderna” de un Compuesto Orgánico la asignó FriedrichKekule (1829-1896), nombrándolos como “aquellos compuestos quecontienen Carbono”.
Dentro de las Características Químicas de los Compuestos Orgánicos estáque:
• Pueden formar Enlaces Covalentes entre sí.• Pueden formar Enlaces Covalentes entre sí.
• Presentan los tres estados de agregación de la materia (sol. liq. gas)
• Exhiben puntos de fusión y ebullición bajos, y son poco densos.
• La mayor parte son insolubles en agua, pero si pueden ser disueltos porsolventes orgánicos.
• No conducen la electricidad (no son electrolítos).
• Casi todos se queman (son combustibles) y las reacciones que ocurren enellos son usualmente lentas.w
ww.g
ute.
com
.mx
Orgánico vs inorgánico
www.g
ute.
com
.mx
Clasificación de compuestos orgánicos
www.g
ute.
com
.mx
Hidrocarburos lineales
• Hidrocarburos alifáticos de cadena sencilla o de cadenaabierta (no cíclicos) que pueden ser o no saturados.
CH3CH2CH3 CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3CH2CCH
Propano 3-hexeno n-butino
Hidrocarburos alicíclicos o simplemente cíclicos compuestos• Hidrocarburos alicíclicos o simplemente cíclicos compuestospor átomos de carbono encadenados formando uno o variosanillos.
www.g
ute.
com
.mx
Hidrocarburos aromáticos
www.g
ute.
com
.mx
Hidrocarburos aromáticos
Benceno, Naftaleno, Antracenowww.g
ute.
com
.mx
www.g
ute.
com
.mx
El petróleo
• El Petróleo Líquido es una mezcla compleja en la que predominan loshidrocarburos saturados.
• La Gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb.,40 - 200 °C).
• Las demás fracciones importantes de petróleo son el Queroseno (p.eb.,175 – 325 °C, de C8 a C14), el Gasóleo (p. eb., superior a 275 °C, de C12 aC18), los Aceites y grasas lubricantes ( por encima de C18), y el asfalto ocoque de petróleo.
• El Gas Natural compuesto principalmente por metano (CH4). El etano(C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5 y 10 % del total juntocon trazas de hidrocarburos C4 y C5.
www.g
ute.
com
.mx
El petróleo
Producto: Numero deCarbonos (Cn):
Puntos deebullición (°C):
Benceno 6 30 – 80Gasolina 5 – 10 40 – 200
Queroseno 8 – 14 175 – 325Diesel o Gasoleo 12 – 18 250 – 300Aceites y Grasas x > 18 400 – 450Aceites y Grasas
Lubricantesx > 18 400 – 450
Vaselinas yParafinas
x > 18 > 450
La isomerización sirve para transformar hidrocarburos lineales en su isómeros ramificados,que son mejores combustibles.En el craqueo se dividen moléculas de hidrocarburos en fragmentos más pequeños.En las reacciones de alquilación se vuelven a juntar productos seleccionados procedentes delcraqueo para producir combustibles para motores, de primera calidad.
www.g
ute.
com
.mx
Plásticos: Polímeroscreadosbásicamente a partir decadenaslargas de monómeros.
Medicamentos: comolas aspirinas
(analgésico) ysulfamidas
(enfermedadesintestinales).
Derivadosdel Petróleo.
Derivadosdel Petróleo.del Petróleo.del Petróleo.
aceites vegetales).
Disolventes:Como el Metanol
(lacas),Acetona (barnices),
Hexano (grasas, aceites,pinturas), Eter(extracción de
aceites vegetales).
Combustibles:Gasolinas,
Diesel,Queroseno,
Aceites Lubricantes,Asfalto.w
ww.g
ute.
com
.mx
¿Recuerdan la primera sesión?
www.g
ute.
com
.mx
Producción de energéticos en el mundo
Petróleo Carbón Gas Natural
Lídermundial
ArabiaSaudita11.9 %
China 26.2 % Rusia 25.2 %
Rusia 9.2 % E. U. A. 20. 7%
E.U. A. 22.7%
E. U. A. 8.9%
India 7.4 % Canadá 7.3%
Irán 5.3 % Rusia 5.2 % Inglaterra3.8 %
China 4.8 % Sudáfrica 3.5%
www.g
ute.
com
.mx
Producción de energéticos en México
Petróleo y Gasnatural
Carbón
Estado líderproductor
Campeche 4.8 % Nuevo León 78.9%
Tabasco 24.7 % Coahuila 13.2 %
Chiapas 8.7 % Sonora 7.9 %
Tamaulipas 7.5 %
Nuevo León 6.1%
Veracruz 3.9 %
Puebla 0.1 %
www.g
ute.
com
.mx
Hibridación del carbono
Explicar la hibridación sp, sp2 y sp3 en el pizarrónwww.g
ute.
com
.mx
Hibridación de orbitales
www.g
ute.
com
.mx
Híbridos sp3
www.g
ute.
com
.mx
www.g
ute.
com
.mx
Híbridos sp2Se mezcla un orbital s con dos p = sp2; queda un p puro
www.g
ute.
com
.mx
Híbridos sp2
www.g
ute.
com
.mx
Híbridos sp1Se mezclan un orbital s y un p = sp1; quedan dos orbitales p puros.
www.g
ute.
com
.mx
Híbridos sp1
www.g
ute.
com
.mx
La geometría molecular depende de la hibridación
www.g
ute.
com
.mx
Los alcanos (parafinas)Nombre Punto de
Ebullición(°C)
Punto deFusión (°C)
Densidad(a 20 °C)
Metano - 162 -182 0.466 ( -164 °C)
Etano - 89 - 173 0.572 (- 108 °C)
Propano - 42 - 190 0.501
n-Butano 0 - 138 0.579
n-Pentano 36 - 130 0.626
n-Hexano 69 - 95 0.659
n-Heptano 98 - 90.5 0.684n-Heptano 98 - 90.5 0.684
n-Octano 126 - 57 0.703
n-Nonano 151 - 54 0.718
n-Decano 174 - 30 0.730
n-Undecano 196 - 26 0.740
n-Dodecano 216 - 10 0.749
n-Tridecano 234 - 6 0.757
n-Tetradecano 252 5.5 0.754
n-Pentadecano 266 10 0.769
n-Hexadecano 280 18 0.755
n-Heptadecano 292 22
n-Octadecano 308 28
n-Nonadecano 320 32
n-Eicosano 36www.g
ute.
com
.mx
Los alquenos (olefinas)
Nombre Punto de Ebullición(°C)
Punto de Fusión (°C) Densidad a 20 °C
Eteno - 102 - 169 0.384Propeno - 48 - 165 0.519
1- Buteno - 6.5 - 130 0.5951- Penteno 30 - 138 0.6431- Penteno 30 - 138 0.6431- Hexeno 63.5 - 138 0.6751- Hepteno 93 - 119 0.6981- Octeno 122 - 104 0.7161- Noneno 146 - 81 0.7291- Deceno 171 - 66 0.741
www.g
ute.
com
.mx
Los alquinos (acetilenos)
Nombre: Punto de Ebullición(°C)
Punto de Fusión (°C) Densidad g / mla 20°C
Etileno(etino o acetileno)
- 75 - 82 0.625 ( – 82°C)
Propino - 23 - 101.5 0.706 (- 50°C)1-Butino 9 - 122 0.678 (0°C)1-Butino 9 - 122 0.678 (0°C)1-Pentino 40 - 98 0.6951-Hexino 72 - 124 0.7191-Heptino 100 - 80 0.7331-Octino 126 - 70 0.7471-Nonino 151 - 65 0.7631-Decino 182 - 36 0.770
www.g
ute.
com
.mx
Jerarquía de grupos funcionales
www.g
ute.
com
.mx
Ejercicios particulares• Haluros de ácidos:• Se cambia la terminación "oico" del ácido por
"oilo" y se le antepone el nombre delhaluro. Cloruro de etanoilo bromuro depropanoilo
• Anhídridos de ácidos• Al nombre del ácido, se antepone la palabra
anhídrido. Anhídrido etanoico anhídridoanhídrido. Anhídrido etanoico anhídrido
propanoico
• Ésteres• La porción de la molécula que corresponde al
ácido, se termina con la partícula "ato" y la quecorresponde al alcohol, se termina en "ilo”.Etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo
• Amidas• Se cambia la terminación "oico" del ácido
carboxílico por la palabra amida. Etanamidapropanamida 2,2-dimetilpropanamidaw
ww.g
ute.
com
.mx
www.g
ute.
com
.mx
Isomería
Clasificación de isómeros
EstructuralFunciónCadenaPosición
Conformacional
Espacial
ConformacionalGeométrica cis y trans o E y ZÓptica d y l ó + y -
QuiralConfiguración electrónica (D y L)Enantiómeros (R y S)Epímeros y diasterómerosAnómeros (disacáridos)
www.g
ute.
com
.mx
Isomería de grupo funcional
Compuesto FormulaMolecular
PesoMolecular
Punto deebullición
( C )
Reactividad
Etanol C2H6O 46 78 muyreactivoreactivo
Dimetiléter C2H6O 46 -24 pocoreactivo
www.g
ute.
com
.mx
Isomería de cadena
www.g
ute.
com
.mx
Isomería de posición
www.g
ute.
com
.mx
Isomería conformacional
www.g
ute.
com
.mx
Isomería geométrica
www.g
ute.
com
.mx
Los isómeros geométricos E y Z
Z = zusammen, juntos; E = entgegen,separados
www.g
ute.
com
.mx
La isomería quiral
www.g
ute.
com
.mx
Isomería quiral
Todos los isómeros que tienen diferente orientación en sus centros quiralesse les llama estereoisómeros o estereómeros.
www.g
ute.
com
.mx
En otras palabras
www.g
ute.
com
.mx
Los epímeros y diastómeros
www.g
ute.
com
.mx
Isomería óptica
www.g
ute.
com
.mx
La configuración absoluta D y L de Emil Fisher
www.g
ute.
com
.mx
Los isómeros R y S para los centros quirales
SH >OH> NH2> COOH> CHO> CH2OH> C6H5> CH3> 2H> 1H
Para establecer la configuración del centro quiral, se debe contemplar a la molécula en cuestión, desde elcentro asimétrico hacia el grupo Z de menor prioridad o jerarquíaw
ww.g
ute.
com
.mx
Aromáticos
Posiciones Orto, Meta y Para. Formas isoméricas de derivados del benceno conmás de un sutituyente aniónico, en donde Orto indica la posicición de lossustituyentes en los C1 y C2, Meta C1 y C3 y Para C1 y C4.
Hacer ejercicios con derivados halogenados,metilénicos, amino e hidroxilos.
www.g
ute.
com
.mx
O, M, P
www.g
ute.
com
.mx
Derivados aromáticos
Metil benceno (fenilo); Fenol (hidroxibenceno); Anilina (aminobenceno, fenilamina)
www.g
ute.
com
.mx
Derivados aromáticos
Identifica:Ácido benzoico,N,N dimetilbencilamina,Nitrobenceno,Sacarina de sodio,Trinitrotolueno (TNT).
www.g
ute.
com
.mx