ESCUELA ESCUELA SUPERIORPOLITECNICA DE SUPERIORPOLITECNICA DE

CHIMBORAZOCHIMBORAZO

TEMA: TEMA: ÁCIDOS CARBOXÍLICOSÁCIDOS CARBOXÍLICOS

NOMBRE: CRISTINA ANDRDENOMBRE: CRISTINA ANDRDE CODIGO: 2725CODIGO: 2725 CATEDRA: QUIMICA ORGANICA.CATEDRA: QUIMICA ORGANICA. PROF: Dra. GEORGINA MORENOPROF: Dra. GEORGINA MORENO

INTRODUCCIÓNINTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos son mas débiles Los ácidos carboxílicos son mas débiles que los ácidos inorgánicos.que los ácidos inorgánicos.

Estos ácidos pueden formar enlaces de Estos ácidos pueden formar enlaces de hidrógeno.hidrógeno.

Se combinan bases inorgánicas para Se combinan bases inorgánicas para formar sales carboxilazo.formar sales carboxilazo.

Presentan reacciones de sustitución que Presentan reacciones de sustitución que reemplazan el grupo OH.reemplazan el grupo OH.

ÁCIDO CARBOXÍLICOÁCIDO CARBOXÍLICOGrupo funcional Grupo funcional --COOH llamado COOH llamado

grupo carboxilogrupo carboxilo o o grupo carboxigrupo carboxi

Estructura de un ácido carboxílico, Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un donde R es un hidrógenohidrógeno o un grupo o un grupo

orgánico.orgánico.

PROPIEDADES FISICAS

PUNTO DE EBULLICIÓN

PUNTO DE FUSIÓN

Muy elevados

Debido a los puentes de hidrógeno

SOLUBILIDADES

Mas grande la cadenacarbonada

menor solubilidad en H2O

Solubles en solventesno polares

Solubles en alcoholesMisibles en agua

Los de peso molecular

mas pequeño.Formando enlaces

de HidrógenoComo el

CLOROFORMO

MEDICIÓN DE LA ACIDEZ

Los ácidos carboxílicos

pueden disociar en agua

Para dar unprotón y un Ion

carboxilato

Se usa el pKa comoindicador de acidez

El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de Ka

Constante deequilibrio Ka

SINTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBÓXÍLICOS

Oxidación dealcoholes y aldehídos

Ruptura oxidativade alquenos y alquinos

Se oxidan para producir los ácidos, empleando ácido

crómico

El KMnO4 reaccionacon los alquenos para

dar glicoles

Oxidación vigorosa conKMnO4 rompe el triple enlace de

los alquinos

Oxidación dealcoholes y aldehídos

EJEMPLOS:

O OR-CH2-OH H2CrO4 R-C-H H2CrO4 R-C-OHAlcohol primario ó KMnO4 aldehído ó KMnO4 ácido

carboxílico

PROPIEDADES QUIMICAS

Los ácidos carboxílicos y derivados

Reaccionan por sustitución nucleofilica de acilo.

Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes

(LiAlH4) ataca a los ácidos carboxílicos de modo similara los organometálicos de litio reduciéndolos a alcoholes.

Formación de anhídridos a partir de ácidos carboxílicos

Síntesis de anhídridos Mecanismo de la síntesisde anhídridos

Los anhídridos derivande la condensación

de dos moléculas de ácidocon perdida de agua.

Formación de amidas a partir de ácidos carboxílicos

Síntesis de amidas Mecanismo de lasíntesis de amidas

Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos

con aminas calentando.

Halogenación de los ácidos carboxílicos

Por reacción con Br2 catalizado con PBr3. El PBr3 se forma en elmedio de reacción por adición de una pequeña cantidad de fósforo

que se combina con el bromo.

Sustitución del halógeno por otros grupos

Los ácidos carboxílicos bromados puedentransformarse en otros derivados 2-sustituidos.