ALCANOS

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

En base a los elementos que contienen:

Hidrocarburos

Compuestos orgánicos halogenados

Compuestos orgánicos oxigenados

Compuestos orgánicos nitrogenados

Compuestos con azufre

Compuestos organometálicos

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOSALICÍCLICOS

AROMÁTICOS

Alcanos R – H No tienen un grupo

funcional (formados solo

por enlaces C-C y C-H)

R2 R1

Alquenos C = C C = C

R3 R4

Alquinos R – C ≡ C – R’ - C ≡ C –

R R

Aromáticos R R’

R R

Clase Estructura general Grupo funcional

PRINCIPALES CLASES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Halogenuros de alquilo R – X - X (F, Cl, Br, I)

Alcoholes R – OH - OH

Éteres R – O – R’ – O –

Aminas primarias R – NH2 – NH2

Aminas secundarias R – NH – R’ – NH –

Aminas terciarias R – N – R’ – N –

R’’O O

Aldehído R – C – C H H


O O

║ ║

Cetonas R – C – R’ – C –

O O

Ácidos carboxílicos R – C – C

OH OH

O O

Ésteres R – C – C

O – R’ O –


O O

Amidas R – C – C

NH2 NH2

O O

Cloruros de acilo R – C – C

o de ácido Cl Cl

O O O O║ ║ ║ ║

Anhídridos de ácido R – C – O – C – R’ – C – O – C –

Nitrilos R – C ≡ N – C ≡ N


Tioles (mercaptanos) R – SH – SH

Tioéteres (sulfuros) R – S – R’ – S –

Sulfonas R – SO2 – R – SO2 –

Iminas R – C = N – R – C = N –

R


ALCANOS

Hidrocarburos

Compuestos saturados

Parafinas (latín, parum affinis = poca

afinidad, poca reactividad)

Fórmula general: CnH2n+2

Hibridación del carbono: sp3

Constituyen una serie homóloga:

Serie de compuestos que difieren uno

del siguiente en una unidad constante, en el

caso de los alcanos únicamente en la

presencia de un grupo metileno (CH2).

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Sistema IUPAC

Nomenclatura científica

IUPAC (siglas en inglés): International Union of

Pure and Applied.

Se estableció a partir de 1892

NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS

Metano CH4 CH4

Etano CH3-CH3 C2H6

Propano CH3-CH2-CH3 C3H8

Butano CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10

Pentano CH3(CH2)3CH3 C5H12

Hexano CH3(CH2)4CH3 C6H14

Heptano CH3(CH2)5CH3 C7H16

Octano CH3(CH2)6CH3 C8H18

Nonano CH3(CH2)7CH3 C9H20

Decano CH3(CH2)8CH3 C10H22

Undecano CH3(CH2)9CH3 C11H24

Dodecano CH3(CH2)10CH3 C12H26

Tridecano CH3(CH2)11CH3 C13H28

Tetradecano CH3(CH2)12CH3 C14H30

Pentadecano CH3(CH2)13CH3 C15H32

Hexadecano CH3(CH2)14CH3 C16H34

Heptadecano CH3(CH2)15CH3 C17H36

Octadecano CH3(CH2)16CH3 C18H38

Nonadecano CH3(CH2)17CH3 C19H40

Eicosano CH3(CH2)18CH3 C20H42


Heneicosano CH3(CH2)19CH3 C21H44

Docosano CH3(CH2)20CH3 C22H46

Tricosano CH3(CH2)21CH3 C23H48

Pentacosano CH3(CH2)23CH3 C25H52

Triacontano CH3(CH2)28CH3 C30H62

Pentatriacontano CH3(CH2)33CH3 C35H72

Tetracontano CH3(CH2)38CH3 C40H82

Pentacontano CH3(CH2)48CH3 C50H102

Hectano CH3(CH2)98CH3 C100H202

Dictano CH3(CH2)198CH3 C200H402


REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA

ALCANOS

1. Se selecciona como cadena patrón o principal la

cadena continua de carbonos más larga; dicha cadena

se tomará como base para dar el nombre patrón a la

molécula.

2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes

les toque el número más bajo posible. Un sustituyente

es un átomo (que no es hidrógeno) o grupo de átomos

que está unido a uno de los carbonos de la cadena

patrón.

3. Si existe más de una cadena de longitud máxima

(cadena patrón) se seleccionará aquella que tenga un

mayor número de sustituyentes.

4. Si un sustituyente aparece más de una vez, utilice los

prefijos di, tri, tetra, penta etc., para destacar cuántos de

ellos hay e indique mediante un número la posición de

cada uno de ellos.

5. Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes

diferentes, nómbrelos alfabéticamente o bien por orden

de tamaño creciente. Para el orden alfabético no se

toman en cuenta los prefijos que indican cantidad

(di, tri, tetra, etc), ni aquellos que van separados por un

guión (sec- y ter-).

6. Escribir el nombre del compuesto como una sola

palabra. Los números se separan de los nombres de los

sustituyentes por un guión, y los números se separan

unos de otros mediante comas. Los nombres de los

sustituyentes van antes del nombre patrón.

La estructura de los compuestos orgánicos

puede ser de:

Cadena continua

Cadena ramificada

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO E HIDRÓGENO

Se clasifican los átomos de carbono de acuerdo con el número de

átomos de carbono adicionales que tiene unido.

Un átomo de carbono primario (1°) está unido a sólo un átomo de

carbono adicional; uno secundario (2°), se une a dos; uno terciario

(3°), a tres; y uno cuaternario (4°), a cuatro.

CH3

|

CH3 – C – CH3

|

CH3

4°

Los hidrógenos se clasifican recibiendo la misma designación de

primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se

encuentran unidos.

USO DE PREFIJOS

Prefijo n

Se utiliza cuando todos los carbonos se

encuentran formando una cadena continua. En el caso

de los grupos alquilo además de formar una cadena

continua, el punto de unión debe encontrarse al final en

un carbono primario. Solo se utiliza en el sistema

común.

CH3CH2CH2- n-propil

CH3CH2CH2CH2- n-butil

CH3CH2CH2CH2CH2- n-pentil

Prefijo iso

Prefijo neo

Sistema común

Cualquier otra nomenclatura diferente a la IUPAC

Se utiliza por lo general para nombrar compuestos de

5 ó 6 átomos de carbono.

En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los

prefijos n, iso y neo.

¿Cuándo se utiliza el prefijo n?

Cuando todos los carbonos constituyen una

cadena continua se antepone la palabra normal o el

prefijo n antes del nombre patrón.

CH3 – CH2 – CH2- CH3 n-Butano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Pentano

¿Cuándo se utiliza el prefijo iso?

¿Cuándo se utiliza el prefijo neo?

NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE

ALQUILO

Sistema IUPAC

Se siguen en general las mismas reglas que en el

caso de alcanos, considerando al halógeno como un

sustituyente más y se nombra como cloro, fluoro, bromo

o yodo, según el halógeno presente.

Sistema Común

En este sistema se nombra al compuesto como

una sal, se dice halogenuro de y después se da el

nombre del grupo alquilo al que está unido el halógeno.

Ejemplos de nomenclatura

REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS

ORGÁNICAS

Fórmula estructural desarrollada: Se representan

todos los átomos y enlaces de la molécula.

Fórmula estructural semidesarrollada: Se

representan cada uno de los átomos de carbono sin

mostrar los enlaces de los hidrógenos con éste.

Fórmula molecular: Fórmula mínima de

representación de la molécula donde se suman

átomos iguales.

ISOMERÍA

ISÓMEROSCompuestos diferentes que tienen

igual fórmula molecular

ISÓMEROS ESTRUCTURALESIgual fórmula molecular y diferente fórmula estructural De cadena De posición Por grupo funcional

ESTEREOISÓMEROS

Tienen igual fórmula molecular, igualfórmula estructural, pero difieren en la la orientación espacial de sus átomos

Isómeros estructurales de cadena:

CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

Butano Isobutano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Pentano

CH3 CH3

CH3- CH –CH2 – CH3 CH3 – C – CH3

Isopentano CH3

Neopentano

Isómeros de posición

CH3 – CH2 – CH2 – Cl CH3 – CH – CH3

Cl

1-Coropropano 2-Cloropropano

Isómeros por grupo funcional

CH3 – CH2 – OH CH2 = CH – CH = CH2

Etanol 1,3-Butadieno

CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – C ≡ C – H

Éter metílico 1-Butino

FÓRMULA MOLECULAR Número de isómeros estructurales

CH4 1

C2H6 1

C3H8 1

C4H10 2

C5H12 3

C6H14 5

C7H16 9

C8H18 18

C9H20 35

C10H22 75

C15H32 4347

C20H42 366319

Número de alcanos isómeros estructurales de una determinada

fórmula molecular

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS

NOMBRE ESTRUCTURA pf( ºC) pe( ºC) d (g/mL)

Metano CH4 -183 -162

Etano CH3CH3 -172 - 88.5 0.424

Propano CH3CH2CH3 -187 -42 0.501

Butano CH3CH2CH2CH3 -138.4 - 0.5 0.579

Pentano CH3CH2CH2CH2CH3 -130 36 0.626

Hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3 - 95 69 0.659

Isobutano CH3

CH3 – CH – CH3

-159.6 -12 0.557

Isopentano CH3

CH3 – CH – CH2 - CH3

-160 28 0.620

Neopentano CH3 – C (CH3)2 – CH3- 17 9.5 0.591

¿Qué comportamiento presentan los alcanos en

cuanto a su punto de ebullición?

Unen sus moléculas por

fuerzas de dispersión de

London.

La intensidad de estas

fuerzas se ve afectada por el

peso molecular y la

superficie de contacto entre

las moléculas

“Al aumentar el peso molecular, aumenta la intensidad de estas

fuerzas”

Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus

puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva

de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más

ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son

menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de

ebullición más bajos.

PUNTO DE FUSIÓN

El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano

por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar

presentan menor empaquetamiento en la estructura cristalina y

poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.

Cuánto mayor es el número de carbonos las fuerzas

intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular

aumenta, resultando en un aumento de la proximidad

molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos

los casos es inferior a uno.

DENSIDAD EN ESTADO LÍQUIDO

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