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ALDEHÍDOS
Ficha: 753408
El nombre de aldehído procede de la antigua denominación latina < alkoholus dehydrogenatus> (alcohol deshidrogenado)
W. scheele observo por primera vez en 1774 la formación del
acetaldehído por oxidación del alcohol con dióxido de manganeso.
En 1835 J. Von Liebig aclaro su constitución y le dio su nombre. Liebig obtuvo el acetaldehído por oxidación del alcohol con bicromato de potasio.
En 1881 hizo Kutschevow el importante descubrimiento de que forma acetaldehído a partir del acetileno y de sales de mercurio.
En 1914 se otorgo la patente a Hoechst, para la obtención del acetaldehído a partir del acetileno en presencia de mercurio elemental, acido sufurico, sulfato férrico y agua.
Historia
Anexo 1
Los aldehídos y las cetonas son compuestos
orgánicos que se caracterizan por la presencia en su estructura del grupo carbonilo; esto rige su comportamiento, así como el de los ácidos carboxílicos. Y sus derivados. El grupo carbonilo esta formado por un átomo de Carbono unido con un doble enlace a un Oxigeno.
EL GRUPO CARBONILO
A continuación se explica la estructura y configuración del grupo carbonilo.
Existen dos formas resonantes para el grupo carbonilo.
En el sistema IUPAC los aldehídos se denominan
agregando la terminación “al” al nombre del hidruro correspondiente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
En el sistema común (SC), se utiliza los mismos
nombres que se emplean para los ácidos carboxílicos. A estos nombres, se les agrega la palabra aldehído al principio o al final.
Aunque los aldehídos no pueden formar puentes de hidrogeno
entre si, tienen pares de electrones no compartidos y pueden formar puentes de hidrogeno con otros compuestos que tienen enlaces O-H, por ejemplo con el agua y los alcoholes. Debido a esto son buenos disolventes de sustancias polares.
El punto de ebullición de los aldehídos se encuentra aproximadamente entre intermedio entre los alcoholes y los éteres, del mismo numero de átomos de carbono.
Por su capacidad para hidratarse adicionando agua, presentan propiedades como disolventes. No obstante no se usa para ella debido a su inestabilidad y su gran capacidad de reacción.
Propiedades físicas
Los aldehídos se pueden obtener por oxidación de alcoholes
primarios.
El formaldehido se obtiene mediante la oxidación de metanol, empleando un catalizador de plata y temperaturas de 600° a 700° C.
La preparación del acetaldehído en escala industrial implica la oxidación del etileno con un catalizador de paladio o cobre.
Métodos de obtención
El grupo funcional aldehído y cetonas se encuentran muy
distribuido en la naturaleza, pues forma parte de los carbohidratos y de otras muchas sustancias aisladas de las plantas y animales. Algunos de estos compuestos poseen olores y sabores agradables.
De origen vegetal: GLUCOSA
Este es un monosacárido o unidad fundamental de los azucares. Su estructura es la de un polihidroxialdehido.
Obtención de aldehídos Naturales
La glucosa y la fructosa, al combinarse dan origen a la sacarosa o azúcar común.
En el cuerpo la vitamina A se convierte en Cis –retinal, un aldehído. El Cis-retinal interviene de inmediato en la respuesta ocular a la luz y nos permite detectar la luz y ver.
Los aldehídos por reducción dan los alcoholes
primarios respectivos,los agentes reductores que se emplean son:
hidrogeno y un catalizador como platino (Pt), Paladio (Pd) o Niquel (Ni).
Mediante la reducción de Clemmensen ( con HCL y amalgama de Zinc (Zn(Hg)), se llega hasta hidrocarburos:
Reacción de Aldehídos
Los aldehídos, con el agua y con los alcoholes forman hidratos.
En la combinación de dos moléculas de aldehído cuando se calienta en presencia de un catalizador básico para obtener un nuevo compuesto que tiene la función alcohol y la función aldehído, conocido como aldol.
Las reacciones de desproporción se producen entre dos moléculas de un aldehído que carece de hidrógenos, para producir la sal del acido correspondiente y el alcohol respectivo.
La formalina es una solución acuosa de
formaldehido al 37% que se usa para preservar especies biológicas, así como en la industria de plásticos y resinas
Otros usos del formol: Al reaccionar con el fenol ( alcohol bencénico) se
produce un material plástico llamado baquelita muy empleado como aislante en la industria eléctrica.
Como reactivo con el amoniaco NH3 para formar una sustancia llamada urotropina que se emplea para una enfermedad en los riñones llamada cistitis.
Usos
Los sabores de vainilla y de canela los imparten los aldehídos vainillina y cianamaldehido respectivamente.
El cloral tiene aplicación inmediata como hipnótico. probablemente el coral mismo no es fisiológicamente activo, pero en el organismo se reducirá a alcohol tricloroetilico, que es la verdadera sustancia activa.
A NIVEL FARMACEUITICO SE USAN CON MAS FRECUENCIA COMO SABORIZANTES, ENDULZANTES Y OLORANTES. Benzaldehído : Aceite esencial de almendras
artificial.
A nivel farmacéutico
Aceite de limón
Aceite de Naranja
(2005)Federico Klages. Tratado de química inorgánica. Ed reverte. Barcelona.
(1987) Fernando Hortal Sanchez. Metodos de la industria de la quimica2. Editorial reverte. Barcelona.
()química organica (1999) química organica: conceptos y aplicaciones
escrito por Philips Y Christina Barley Video química organica ALDEHIDOS 1°Bachi unicoos ()Albors Velasco. Grupos funcionales, nomenclatura y
reacciones principales (2003) Alfonso R. Gennaro. Remington Farmacia 20°
Edicion. Tomo 1. panamericana
Bibliografía:
The End….thanks
