ESTEREOQUIMICA

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

CARRERA DE QUIMICA

INTRODUCCIÓNLa estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres dimensiones el cual permiten explicar el por que existen varios tipos de isómeros dependiendo de la orientación espacial de los átomos para una misma secuencia haciendo que exista una geometría tetraédrica para el átomo de carbono.

QUIRALIDAD

Un compuesto es quiral cuando su imagen especular no es superponible, es decir que no son idénticos.

Se puede decir si un objeto es quiral mirando su imagen en un espejo, si este no es superponible es quiral, pero si este es superponible es aquiral (no quiral).

H

Cl Cl

H H

Cl Cl

HH

Cl Cl

H H

Cl Cl

H Cl

H Cl

HH

Cl H

Cl Cl

H Cl

HH

Cl H

Cl

mismo compuestocis-1,2-

diclorociclopentano(aquiral)

compuestos diferentesenantiómeros

trans-1,2-diclorociclopentano(quiral)

ÁTOMOS DE CARBONOS ASIMÉTRICOS, CENTROS QUIRALES Y ESTEREOCENTROS.

Cuando un átomo de carbono está enlazado a cuatro grupos diferentes es una molécula quiral, que pertenece al grupo de estereocentros.

Un estereocentro es cualquier átomo que en el intercambio de dos grupos da lugar a un estereoisómero .

ISOMEROS

GEOMETRICOS(Sp2)

sp3

TRANS

CISESTEREOISOME

ROS

CONFORMACIONAL

LINEAL

CONFIGURACION

CONSTITUCIONAL

ENANTIOMEROS

DIASTEROMEROS

TRANSCIS

E Z

CICLO

CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS

ISOMEROS

.Compuestos diferentes estructuralmente con la

misma fórmula molecular

ISÓMEROS GEOMÉTRIC

OS

CIS

(Cuando 2grupos están al mismo lado

del enlace)

E

(Las prioridades van al mismo lado)

Z

(Las prioridades van al mismo lado)

TRANS

(Cuando 2grupos están

a los lados opuestos del

enlace)

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

CIS

(Cuando 2grupos están al mismo lado del

enlace)

E

(Las prioridades no van al mismo

lado)

Z

(Las prioridades van al mismo

lado)

TRANS

(Cuando 2grupos están a

los lados opuestos del

enlace)

C C

CH3

H H

CH2 CH3

C C

CH3

H H

CH2 CH3

C C

CH3

H CH2

H

CH3

C C

CH3

H CH2

H

CH3

Cl

Br H

CH3 Cl

Br H

CH3

2

1

1

2

Cl

Br H

CH3 Cl

Br H

CH3

2

1

1

2

Br

Cl H

CH3 Br

Cl H

CH3

1 1

22

Br

Cl H

CH3 Br

Cl H

CH3

1 1

22

trans-2-penteno

cis-2-penteno

(E)-1-bromo-1-cloropenteno

(Z)- 1-bromo-1-cloropenteno

Isómeros constitucionales: difieren

en su secuencia de enlace ya que sus

átomos están conectados de forma diferente.

Estereoisómeros: son moléculas con misma secuencia de enlace,

pero difieren en la orientación de algunos

de sus átomos en el espacio.

CONFORMEROS(Rotación alrededor del

enlace sp3)

CH CH2

CH3

OH OH

CH CH2

CH3

OH OH

CH3 CH2

O O

CH3CH3 CH2

O O

CH3

C3O2H8C3O2H8

C OH

O

CC

H

H

COH

O

C OH

O

CC

H

C

H

O

OH

ácido fumaricoácido fumarico

ácido maleicoácido maleico

CONFIGURACIÓN

Difiere en le dirección en la que gira el plano de polarización de la luz planopolarizable

ENANTIOMEROSImágenes especulares no superponibles

DIASTEROMEROSNo son imágenes especulares superponibles, generalmente cis-trans ó con 2 o + centros quirales

CH3

Br

CH3

H

H Cl

CH3

H

CH3

Br

Cl H

CH3

Br

CH3

H

H Cl

CH3

H

CH3

Br

Cl H

CH3

Br

CH3

H

Cl H

CH3

H

CH3

Br

H Cl

CH3

Br

CH3

H

Cl H

CH3

H

CH3

Br

H Cl

2S, 3R 2R, 3S

2S, 3S 2R, 3R

DIASTEROMEROS

ENANTIOMEROS

COMPUESTOS MESOCompuesto aquiral que

contiene centros de quiralidad

(generalmente carbonos asimétricos)

CONFIGURACIÓN ABSOLUTA

Estereoquímica detallada de la

configuración R o S en cada centro quiral.

CONFIGURACIÓN RELATIVARelación

determinada entre la configuración de dos

moléculas.

CH3

H

CH3

Br

Br H

meso-2, 3-dibromobutano

CH3

H

CH3

Br

Br H

meso-2, 3-dibromobutano

COOH

OH

COOH

H

H OH

ácido meso tartarico

COOH

OH

COOH

H

H OH

ácido meso tartarico

𝜎 𝜎

( )-2-METIL-1-BUTANOL+( )-2-METIL-1-BUTANOL+

CH

CH3

CH2OHH3CH2C CH

CH3

CH2BrH3CH2C

PBr3CH

CH3

CH2OHH3CH2C CH

CH3

CH2BrH3CH2C

PBr3

(-)- 1-BROMO-2-METILBUTANO(-)- 1-BROMO-2-METILBUTANO

CH2OH

COOH

OHH

L-( )-Gliceraldehido+

RCH2OH

COOH

OHH

L-( )-Gliceraldehido+

RCH2OH

COOH

OHH

L-( - )-Gliceraldehido

SCH2OH

COOH

OHH

L-( - )-Gliceraldehido

S

Bibliografía: WADE, L.G.; "Química Orgánica", quinta edición, CAPITULO 5, CAPITULO 7, PAG. 279.