ÉSTERESEtimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-

Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.

Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:

Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo:

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.

-Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.-Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.

Los ésteres pueden participar en los enlaces de

hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan.

Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan.

Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Propiedades físicas

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

-Acetato de 2 Etil Hexilo: sabor a dulzón suave -butanoato de metilo: sabor a Piña

Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R y R' pueden ser iguales o diferentes.

Ejemplos: Etanoato de etilo (CH3COOCH2CH3)

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

OBTENCIÓN

Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Combinando anhídridos con alcoholes.

La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.

COMO

NOMBRARLOS

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilopara nombrar el éster.

Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO,

terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.

Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.

ETANOATO DE ETILO O ACETATO DE ETILO

ácido 3-etoxicarbonilpropanoi

co

Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se

nombra como aciloxi-.

ácido 3-butanoiloxipro

panoico

Si nos dan la fórmula

Numera los carbonos del radical ácido y señala el radical que substituye al H del ácido. Nombra el radical ácido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radical alquílico.

Si nos dan el nombre

El esqueleto de carbonos del radical ácido lo continúas con el radical alquílico. Luego completa con los hidrógenos.

REACCIONES

Bibliografía:

• http://www.quimicaorganica.org/esteres/454-enolatos-de-ester.html

• http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/esteres3.php

• http://www.alonsoformula.com/organica/esteres.htm• http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/esteres/• http://organica1.org• http://organica1.org/qo1/ok/acidos2/acido16.htm• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster