ÉteresLOPEZ RUBIO DARANY

Estructura:

Los éteres tienen su estructura de forma:

R-O-R Un atomo de oxigeno unido a dos grupos de

hidrocarburos.

El éter mas conocido es el éter dietílico.

CH3CH2-O-CH2CH3

Los éteres se forman a partir de dos moleculas de alcohol, eliminando a una molecula de agua.

Nomenclatura de los Éteres

Las reglas de la IUPAC nos muestran sistemas para nombrar a los éteres:

1)Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos. Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustitúyente. Cada radical eter sera acompañado por el sufijo oxi.

O CH2 CH3 CH3-O-C6H6

H3C CH2 CH2 CH3 Metoxibenceno

1-Metoxibutano O

CH2 CH CH2 CH2

H3C CH2 CH3 H3C O CH3

12

3

4

5

4

3

2

1

2-Metoxipentano Etoxietano

2) La nomenclatura funcional nombra los eteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabeticamente, terminando en la palabra etér.

O CH3 CH2 CH2

H3C CH2 H3C O CH3

O CH2 CH3

H3C CH2 CH2

Etil metil éter Dietil éter

Butil Metil Éter

3)Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un –CH2- por –O- en un ciclo. La numeracion comienza en el oxigeno y se nombra con el prefijo oxa, seguido del nombre del ciclo.

O O O Br O

Oxaciclopropano Oxaciclobutano

1

2

1 2

3

CH32-Bromooxa-ciclopentano

3-metiloxa-ciclohexano

Los éteres se utilizan como disolventes; el eter dielectico, como el éter cíclico tetrahidrofurano son disolventes comunes de las reacciones órganicas.

CH3CH2-O-CH2CH3 CH2 CH2

CH2 CH2

O

Éter dietilico

Tetrahidrofurano

Reacciones:• Una de las pocas reacciones que sufren los éteres es la

ruptura del enlace C-O cuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reacción son bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil éter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr.

• Esta reacción forma bromuro de etilo y etanol, que se convierte también en bromuro de etilo por reacción con el exceso de HBr:

Esteres

Estructura:

• La estructura de los ésteres es:

O

R-C-O-R

Los acidos carboxilicos pueden presentar reacciones de condensacion con los alcoholes

para formar ésteres.

Un compuesto que se forma por la reaccion de un acido orgánico con un alcohol recibe el nombre de éster.

Los esteres son compuestos en los que, se remplaza un atomo de H del acido carboxilico por un grupo alquilo.

Son derivados de los ácidos carboxilicos en los que el -OH del grupo carboxilo ha sido remplazado por un –OR de un alcohol.

Se utilizan en perfumes y agentes saborizantes en bebidas gaseosas.

Nomenclatura:• Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y

se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

• Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se

nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

• Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Reacciones: En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los esteres se hidrolizan

para formar un ácido carboxilico y un alcohol.

Por ejemplo, en disolucion ácida, el acetato de etilo se hidroliza:

CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+C2H5OH

Sin embargo, esta reaccion no llega a acompletarse porque también ocurre la reaccion inversa, se forma ester a partir de un alcohol y un ácido.

Por otro lado cuando se utiliza una disolucion de NaOH en la hidrólisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccion si se completa.

CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

El NaOH no actua como catalizador, sino que se consume durante la reaccion.

Acetato de etilo Acido acetico Etanol

Acetato de Etilo Acetato de Sodio Etanol