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LA QUÍMICA DE LA VIDA

Química Orgánica

Imagen tomada de http://ateismoparacristianos.blogspot.com/2014/10/papa-francisco-acepta-la-teoria-del-big.html

ACTIVIDADES ORIENTADORAS DE DESEMPEÑOS P. II

• 1. Establece comparación entre las funciones de química orgánica determinando similitudes y diferencias y sustenta, teniendo en cuenta la importancia de ellas en las diferentes industrias y/o metabolismo.

• Mapa, glosario, evaluación escrita.

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2. Describe una molécula orgánica argumentando la relación entre sus propiedades físicas y químicas (a qué función pertenece), sus posibles usos y el impacto ambiental que causa su empleo y los socializa ante las compañeras.

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3. Representa y explica una reacción química orgánica balanceada vinculándola con algún proceso industrial o biológico y las implicaciones ambientales de esta, en una actividad de carácter demostrativo

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Berzelius (1807)

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Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::

calor

NH4OCN NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

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QUÍMICA ORGÁNICA:

La Química de los “Compuestos del Carbono”.

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Química orgánica en la actualidad

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.

• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...

• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

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ACTUALIDAD:

• Número de compuestos:Inorgánicos: unos 100.000

–Orgánicos: unos 7.000.000

INORGÁNICOS

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• MAALOX

• CALADRIL

• PEPSAMAR

• CARBOCAL

• ALKASELTZER

• A. BÓRICO

• Al (OH)3 - Mg(OH)2

• Zn4Si2O7(OH)2

• Al(OH)3

• CaCO3

• NHCO3

• H3BO3

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14Propiedades del Carbono

Estructura de los compuestos orgánicos

• Electronegatividad intermedia

–Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples

• Tetravalencia: s2p2

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Tipos de enlace

• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

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Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

• Empírica. Ej. CH2O

• Molecular Ej. C3H6O3

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• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH

• Desarrollada Ej. H O–H

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

H H O–H

• Geométrica (Plana y tridimensional)

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Acido Butírico

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• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2 • Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

b

b

d

c

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Conceptos Básicos• Grupo funcional: “Es un átomo o

grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.

Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene” martín-montserrat-me

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Clases de cadenas hidrocarbonadas

• Lineal • Ramificada

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Cíclicas

• Homocíclicas-monocíclica

• Heterocíclicas-policíclica

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• Isómeros: dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.

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Isomería estructuralIsomería estructural .

• De cadena:De cadena: CH3

–(C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3

y butano CH3–CH2–CH2–CH3

• De posición:De posición:

–1-propanol CH3–CH2–CH2OH

– 2-propanol CH3–CHOH–CH3

• De función:De función:

–propanal CH3–CH2–CHO

y propanona CH3–CO–CH3

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ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).

• Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos

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ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).

Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3

Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H

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Radical: son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

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RADICALES36

RADICALES37

RADICALES38

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

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ALCANOS(PARAFINAS)

ALQUENOS(OLEFINAS)

ALQUINOS(ACETILENOS)

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CICLICOS

AROMÁTICOS

HALOGENADOS R - X

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ALCOHOLES

FENOLES

ÉTERES

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ALDEHIDOS

CETONAS

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ÁCIDOS

ÉSTERES

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AMINAS

AMIDAS

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NITRILOS

NITROCOMPU-ESTOS

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Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (1)• Ácido carboxílico R–COOH

• Éster R–COOR’

• Amida R–CONR’R’’

• Nitrilo R–CN

• Aldehído R–CH=O

• Cetona R–CO–R’

• Alcohol R–OH

• Fenol OH

• Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’

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• Éter R–O–R’

• Doble enlace R–CH=CH–R’

• Triple enlace R– CC–R’

• Nitro R–NO2

• Halógeno R–X• Radical R–

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Formulación y nomenclaturaHidrocarburos

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Hidrocarburos

• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

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ALCANOS(Sólo tienen enlaces sencillos)

Fórm ula: CnH2n+2

ALQUENOS (olefinas)(T ienen al m enos un

enlace doble)Fórm ula: CnH2n

ALQUINOS(T ienen al m enos un

enlace triple)Fórm ula: CnH2n-2

C AD EN A AB IER T A

CÍCLICOS

AROM ÁT ICOS(T ienen al m enos

un anillo bencénico)

C AD EN A C ER R AD A

HIDROCARBUROS

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Prefijos según nº de átomos de C.

Nº C PrefijoNº C Prefijo

1 met

2 et

3 prop

4 but

5 pent

Nº C PrefijoNº C Prefijo

6 hex

7 hept

8 oct

9 non

10 dec

NOMENCLATURA HIDROCARBUROS

• Escoger la cadena de carbonos más larga.

• Enumerar los átomos de carbono de la cadena principal, empezando por el extremo desde el cual posea más cercano el sustituyente o radical.

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• Indicar el nombre de los sustituyentes precedidos del número que corresponde al átomo de carbono al que están unidos. Si existen dos grupos sobre el mismo carbono, se repite el número delante del segundo grupo.

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• Si un mismo sustituyente aparece más de una vez en la cadena, los números de las posiciones que ocupan se enumeran, separados entre sí por comas, y se emplean los prefijos di, tri, tetra… para indicar el número de veces que aparece dicho grupo.

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67Hidrocarburos de cadena abierta.

• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo ano”

–EjEj: : CH3–CH2–CH3: propano

• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en enlace si éste puede colocarse en varios sitios.varios sitios.

–EjEj: : CH3–CH =CH–CH3:

2-buteno

ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del triple enlace si indicando la posición del triple enlace si éste puede colocarse en varios sitios.éste puede colocarse en varios sitios.

EjEj: : CH3–CH2–CCH 1-butino

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Hidrocarburos ramificados.

• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)

• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

• La ramificación (RADICAL) se nombra terminando en “il”.

• EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2

| CH2–CH3

• se nombra 3-etil-1-penteno.

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Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

• Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.

– EjemploEjemplo:: CH2–CH2 | | ciclo

buteno CH =CH

• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6)

y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. –EjemploEjemplo: :

–CH3

metil-benceno (tolueno)

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Hidrocarburos halogenadosI–CH2–CH2–CH3

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Cl–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl77

Con Br

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Formular los siguientes hidrocarburos:

• Pentano

• 2-hexeno

• propino

• 2-metil-butino

• 3-etil-2-penteno

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Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH2=CH–C C–CH=CH

CH3–CC–CH2–CCH

CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH2–CH3

| CH2–CH3

CH3–C =CH–CH–CH3

| | CH3 CH3

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Formulación y nomenclaturacompuestos oxigenados

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• ALCOHOLES [Grupo –OH ]:ALCOHOLES [Grupo –OH ]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.

–No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

–EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH

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• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”.

–EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3:

etil-metil-éter - metoxietano

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ACTIVIDAD 1: Formular los siguientes alcoholes :

1-butanol

Propanotriol

2-penten-1-ol

2-metil-1-propanol

3,3-dimetil-1-butanol

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ACTIVIDAD 2: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

CH2=CH–CHOH–CH3

CH3 – CHOH–CH2OH

CH3–O–CH3

CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3

CH3–CH2–CH–CH2OH |

CH3

CETONAS grupo carbonilo (CO).

Fórmula general R—CO—R’, en la que R y R’ representan radicales orgánicos y donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos.

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Nomenclatura cetonas• 1. El nombre del hidrocarburo del que

procede terminado en –ona, indicando el número del átomo en el que se encuentra el grupo.

• 2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

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ACTIVIDAD : Nombrar las siguientes cetonas

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ACTIVIDAD : Formular las siguientes cetonas

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H H ALDEHIDOS [Gr R–C=O (carbonilo)]:ALDEHIDOS [Gr R–C=O (carbonilo)]: se cambia la terminación o de los alcanos por al ”.

– EjemploEjemplo::

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OH OH ÁCIDOS [Grupo R–C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo R–C=O (carboxilo)]:

Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.

–EjemploEjemplo: : CH3–COOH

ácido etanoico (acético)

• Ácido octanoico

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O–RO–R

• ÉSTERES [Grupo –C=O]:ÉSTERES [Grupo –C=O]:

• Prefijo radical (mayor nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical (menor nº C) terminado en “ilo”.

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• ÉSTERESÉSTERES

–EjemploEjemplo::

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Actividad: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

ácido pentanoico

butanoato de metilo

ácido 2-butenoico

ácido metil-propanoico

metil-propanoato de metilo

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Actividad: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

CH3–CC–COOH

CH3–CH2–COO–CH2–CH3

HOOC–CH2–COOH

CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3

CH3–CH–CH2–COO–CH3 |

CH3

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Actividad: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

Ácido pentanoico

Butanoato de metilo

Ácido 2-butenoico

Ácido metil-propanoico

Metil-propanoato de metilo

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ACTIVIDAD: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

CH3–CC–COOH

CH3–CH2–COO–CH2–CH3

HOOC–CH2–COOH

CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3

CH3–CH–CH2–COO–CH3 |

CH3

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ACTIVIDAD: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

pentanal

propanodial

4-penten-2-ona

metil-propanal

dimetil-butanona

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Actividad: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CO–CH3

CH2O

CH3–CH–CO–CH3 | CH3

CH3–CH–CH–CHO | |

CH3 CH3

ACTIVIDAD : Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

Pentanal

Propanodial

4-penten-2-ona

metil-propanal

dimetil-butanona

111

ACTIVIDAD:Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CO–CH3

CH2O

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Formulación y nomenclaturacompuestos Nitrogenados

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AMIDAS [Grupo ]:AMIDAS [Grupo ]:

Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.

–EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 :

–etanamida (acetamida)

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AMINAS: AMINAS: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”. Pueden ser:

• [Grupo –NH[Grupo –NH2 2 primariaprimaria

EjemploEjemplo: : NHNH22–CH2–CH3: etil amina

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R –NHR –NH – R’ – R’ secundaria secundaria

• EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

• R –N–R’ R –N–R’ terciariaterciaria: :

R’’R’’

DietilDietilmetilmetilaminaamina

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• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CCN] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en “nombre de radical terminado en “ilo””

–EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN

–butanonitrilo o cianuro de propilo

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•NITROCOMPUESTOS [Grupo NITROCOMPUESTOS [Grupo "nitro",

-NO2 ] ] Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.

3-metil-3-nitro-propino3-metil-3-nitro-propino

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Actividad: Formular los siguientes derivados nitrogenados:

pentanamida

etil-metil-amina

2-butenonitrilo

Trietilamina

metil-propanonitrilo

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Actividad: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

CH3–CH=CH–CONH–CH3

CH3–CONH–CH2–CH3

CH3–CN

CH3–CH2–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CON–CH2–CH3 |

CH2–CH3

CH3–CH–CH2–NH2

| CH3

Fin primera parte.

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