GRUPOS FUNCIONALES DE LA QUIMICA ORGANICA

CHICRI GUILLERMO PARIS TAUA

ALCOHOLES

ALCOHOLES

Los alcoholes son aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

ALCOHOL

CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES

Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo

hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en:

• primarios, • secundarios • terciarios.

ALCOHOL PRIMARIO• Los alcoholes primarios reaccionan muy

lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

• Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:

• CH3 CH3 OH

ALCOHOL SECUNDARIO

• Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

• Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol:

CH3 CH CH3

OH

ALCOHOL TERCIARIO

• Los alcoholes terciarios no reaccionan.• Y es terciario cuando se une a un

carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol:

CH3

CH3 CH CH3

OH

NOMENCLATURAComún (no sistemática): anteponiendo la palabra

alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Fórmula Nombre Sistemático Nombre común

CH3 - OH Metanol Alcohol Metílico

CH3 - CH2 - OH Etanol Alcohol Etílico

CH3 - CH2 - CH2 - OH 1-Propanol Alcohol n-propílico

OH CH3 - CH - CH3 2-Propanol Alcohol Isopropilíco

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – OH 1-Butanol Alcohol n-butilíco

OHCH3 - CH2 - CH - CH3 2-Butanol Alcohol Sec-butílico

PROPIEDADES GENERALES

• Los alcoholes son:

• líquidos • Incoloros • Baja masa molecular • Olor característico, • Solubles en el agua en proporción variable y

menos densos que ella.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías:

Aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH Aquellas en las que se rompe el enlace O - H.

EJEMPLOS DE ALCOHOLES

NOMBRE ELABORACIÓN USOS

Metanol

Por destilación destructiva de la madera. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión.

Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plásticos.

Etanol

Por fermentación de azúcares. También a partir de etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera.

Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. También como base para la elaboración de productos químicos de elevada masa molecular.

2-propanol (isopropanol)

Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. También subproducto de determinados procesos de fermentación.

Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas.

1-propanol (n-propanol)

Por oxidación de mezclas de propano y butano.

Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.

Butanol(n-butanol)

Por fermentación de almidón o azúcar. También por síntesis, utilizando etanol o acetileno.

Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de urea-formaldehído y urea-melamina. Diluyente de líquido hidráulico, agente de extracción de drogas.

Metilpropanol

Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión, seguida de destilación de los productos obtenidos.

Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboración de resinas de urea.

NOMBRE ELABORACIÓN USOS

2-butanol Por hidrólisis del butano, formado por craqueo de petróleo.

En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Producción de líquido de frenos y grasas especiales.

Metil-2-propanol

Por hidratación de isobutileno, derivado del craqueo de petróleo.

En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza.

Pentanol (alcohol amílico)

Por destilación fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboración del etanol por fermentación.

Disolvente de numerosas resinas naturales y sintéticas. Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En fármacos.

Etilenglicol

Por oxidación de etileno a glicol. También por hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol.

Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.

NOMBRE ELABORACIÓN USOS

Dietilenglicol Como subproducto en la fabricación de etilenglicol.

Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.

Glicerina (1,2,3-propanotriol)

Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón. Sintéticamente, a partir del propeno. Por fermentación de azúcares.

En resinas alquídicas, explosivos y celofán. Humectante de tabaco.

Pentaeritritol (pentaeritrita)

Por condensación de acetaldehído y formaldehído.

En resinas sintéticas. Como tetranitrato en explosivos. También en el tratamiento farmacológico de enfermedades cardiacas.

NOMBRE ELABORACIÓN USOS

Sorbitol Por reducción de azúcar con hidrógeno.

En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas.

CiclohexanolPor hidrogenación catalítica del fenol. Por oxidación catalítica del ciclohexano.

Producto intermedio en la fabricación de sustancias químicas utilizadas en la fabricación del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintÈticos. Disolvente.

Fenil-2-etanol Por reacción entre el benceno y óxido de etileno. Principalmente en perfumería.

NOMBRE ELABORACIÓN USOS

ETERES

ETERES Los éteres derivan de los alcoholes por

eliminación de

una molécula de agua entre dos moléculas

• Se puede considerar tambien Como el resultado de sustituir el hidrogeno funcional de un alcohol por un radical hidrocarbonado

• Tambien Como el resultado de sustituir los dos hidrogenos del aqua por los radicales alquilicos

• Los mismos razonamientos se aplican en el caso en el que los sustituyentes en vez de ser alifaticos sean aliciclicos o aromaticos. por ejemplo (R Puede ser un radical cualquiera).

Eter aliciclico Eter Aromatico

• Existen tambien los eteres internos o epoxidos de estructura ciclica

Oxido de etileno Oxido de Propileno

• Los ultimos se pueden considerar como el resultado de la deshidratacion interna de un glicol o de la oxidacion de un alqueno

• Los grupos monovalentes R O se llaman alcoxilos

CH 3 -O C 2 H 5 - O

Metoxilo etoxilo

NOMENCLATURA

• Se puede nombrar de tres formas• a/ considerarlos como oxidos de los

radicales unidos al oxigeno, cuando son iguales

CH3 -O-CH3 C 2H 5 -O-C 2 H 5

Oxido de metilo oxido de etilo

• B/ Con los nombres de los radicales ligados al oxigeno, unidos por la particula oxi

CH3 –O-C 2 H5

Metilo oxi etilo

• Como eter de los radicales unidos al oxigeno terminados en ilico

CH3 -O –CH3 CH3 -O –C 2H5

Etil dimetilico Eter metiletilico

PROPIEDADES FISICASLa mayor parte de los eteres son liquidos.Su punto de ebullicion son y inferiores a les alcoholes .No son liquidos asociados, como ,lo son ,los alcoholes son incoloros, son mas ligeros que el agua y su olor es

agradable especialmente los de la serie aromaticos.Son solubles en agua, a causa tambien de la falta de

hidroxilo en la molecula.Son exelentes disolventes de un gran numero de

sustancias.

PROPIEDADES QUIMICAS• Los eteres son estables, mucho menor reactivos que los alcoholes, por lo que este aspecto se asemejan a los alcanos.

• El enlace se C - O -C es mas debil que el -C- C- debido a que los dos pares de electrones no compartidos del oxigeno

R O R

Que facilitan la accion de los reactivos electrofilicos

Sin embargo la molecula de un eter se puede romper

FENOLES

FENOLES• Cuando uno de los hidrógenos de la estructura

molecular de los hidrocarburos aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, se les denomina fenoles.

El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol.

SE MUESTRAN LAS DOS FORMAS DE RESONANCIA DEL BENCENO

Para simplificar la representación es común que el anillo bencénico se represente como se muestra en

esta figura. Allí aparece también como se representa el fenol utilizando el mismo

procedimiento. Uno de los hidrógenos en los vértices de hexágono

se ha sustituido por un grupo hidroxilo.

Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihídricos, y en general reciben nombres comunes

• Los fenoles además pueden tener varios anillos bencénicos (policíclicos) en la estructura molecular y acoplarse de

diversa manera con diferentes radicales en los vértices de los hexágonos del anillo

para formar compuestos de elevada complejidad y características muy

diferentes.

PROPIEDADES FISICAS

• La enorme diversidad de fenoles posibles hace imposible generalizar características físicas comunes a

la clase.• En los seres vivos están presentes con frecuencia

formas mas complejas de fenoles, como aceites esenciales en el te o el tomillo, o como hormonas en los

animales superiores y el hombre.

Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas; en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol

PROPIEDADES QUIMICAS

Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los cambios químicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencénico.Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter mas ácido y pueden reaccionar con el hidróxido de sodio para formar una sal, el fenóxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.

• Cuando el fenol reacciona con el bromo (halogenación) se forma un tribromofenol, en el cual se acoplan tres átomos de bromo en los vértices del anillo bencénico quedando el grupo hidroxilo intacto.

NOMENCLATURA DE FENOLES • Para nombrar los fenoles se utiliza, como

en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.

• A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.

• Ejemplos

BIBLIOGRAFIA www.canalsocial.net/GER/ficha_GER.asp?id..

. fenoles.bubok.com/

www.sabelotodo.org/quimica/fenoles.html Química Inorgánica. Lothar Beyer, Vicente Fernández; 496 páginas; 42 ... Química Inorgánica (2 Vols.) (volumen 1)

www.mitecnologico.com/.../ClasificacionDeLosAlcoholesYEteres

ALDEHIDOS CETONAS YAMINAS

Estructura de los Aldehídos y Cetonas.

•Los aldehídos tienen al menos un átomo de Hidrogeno unido al grupo carbonilo

•Las cetonas el carbonilo esta unido a 2 átomos de carbono.

Estructuralmente similares; tienen un doble enlace carbono Oxigeno llamado Carbonilo

La diferencia consiste en:

CLASIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

SATURADOS O INSATURADOSALIFATICOS, CICLICOS O

AROMATICOSMONOALDEHIDOS O DIALDEHIDOMOCETONAS O POLICETONASCETONAS SIMPLES O MIXTAS

ALDEHIDOS

Son aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general es RCHO.Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RCOR, por:Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen con dificultad. Los aldehídos son más reactivos en las adiciones nucleofílicas, las que son características de los compuestos carbonílicos.

PROPIEDADES FISICAS

El grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar, y por lo tanto tienen punto de ebullición alto en comparación con los compuestos no polares.No son capaces de unirse por si mismo por medio de puentes de hidrógeno, puesto que solamente contienen hidrógeno unido al carbono.Los aldehídos inferiores, como era de esperarse, son solubles en el agua, probablemente por el punte de hidrógeno que pueden establecer entre las moléculas de solvente y soluto.

CETONAS

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona, heptano, heptanona; etc).

CETONAS ALIFATICAS

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundario .Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.

Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En Casos específicos)Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.

CETONAS AROMATICAS

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

NOMENCLATURA

1. Sencillos: Para designar aldehídos, la –o del hidrocarburo original se remplaza por el sufijo del aldehído –al y , para designar cetonas, por el sufijo de cetona -onaCH3-CH2-CH3

Propano CH3-CH2-CH

O

Propanal

CH3-C-CH3

O

PropanonaAldehído Cetona

2. Aldehídos y cetonas polifuncionales Cuando los compuestos con 2 grupos aldehído o cetona se le denominan como diales y dionas. En el caso que un compuesto tenga 2 grupos diferentes se utilizara el grupo mas alto, sufijo indicado y se enumera con el numero mas bajo posible.Grupo Funcional Sufijo PrefijoAldehído al oxoCetona ona oxo

CH-CH2-CH2-CH2-CH

O O

CH3-C-CH2-C-CH3

O O

CH3-C-CH2-C-CH2-C-CH3

OOO

1,5-pentanoidal

2,4-pentanoidiona

2,4,6-heptanotriona

Nomenclatura Común.El uso de nombre triviales para aldehídos, en particular para los sencillos, esta muy generalizado. Se encuentran relacionados con los ácidos carboxílicos.

Los nombres comunes de la cetonas se obtienen nombrando los grupos alquilos unidos al carbono del carbonilo

Formaldehído. CH3-CH

O

Acetaldehído

CH3-C-CH2-CH3

O Metiletilcetona

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

AMINA TERCIARIA

AMINA SECUNDARIAAMINA

PRIMARIA

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.

Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. N-H

Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante.

NOMENCLATURA

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundaria y terciarias, cuando se usan los prefijos di,tri,se indica si es una amina terciaria o secundaria respectivamente con grupos radicales o iguales.

Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.Ejemplo:Compuesto NombreCH3-NH2 Metilamina o aminometanoCH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometanoCH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etil-propil-amina ó etil-amino-propano

CH3

|N-CH3

|CH3 Trimetilamina ó dimetilaminometanoCH3

|N-CH2-CH2-CH3

|CH2-CH3 Etilmetilpropilamina ó metil-etil-aminopropano.

PROPIEDADES FÍSICAS:

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

•Química Orgánica, Philip S. Bailey, Jr. Christina A. Bailey, 5ª ed.•Química, Raymond Chang•Aldehídos y Cetonas, http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm•http://es.wikipedia.org/

BIBLIOGRAFIA

ACIDOS CARBOXILICOS

Propiedades físicas• Puntos de ebullición.

• Puntos de fusión

• Solubilidades.

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo está unido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitución.

• Esteres:

• Anhídridos:

• Haluros de ácido: X=halógeno

• Amidas:

Nomenclatura

• Ácidos carboxílicos.• Cuando el grupo carboxilo es la función

principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.

Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo –carboxílico

• Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .

Sales.

• Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A continuación

el nombre del metal correspondiente.

Ésteres.

• Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal.

• Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su

caso se utiliza el prefijo aciloxi-.

Anhidridos de ácido.

• Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.

Haluros de ácido.• Al grupo R-CO ,procedente de R-COOH ,se le llama genéricamente

radical acilo.

• Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.

• Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.

• En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo

Amidas.

• Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida.

Cuando no es función principal ,el grupo se designa mediante el prefijo carbamoil-.La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.

ESTERIFICACIÒN