Hidrocarburos y Hidrocarburos aromáticos

¿Qué son los hidrocarburos?Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

• Tipos de hidrocarburos:

hidrocarburos alifáticos

AlcanoAlquenoalquinos

aromáticos. el benceno Antraceno Naftaleno Fenantreno.

¿Qué es un alcano

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos

Propiedades y usos de los alcanos.

El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.

Son insolubles en agua. Pueden emplearse como disolventes para sustancias

poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos. El principal uso de los alcanos es como combustibles

¿Que es un Alquenos? Los alquenos son

hidrocarburos insaturados que tienen dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno, es el que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Propiedades Físicas:

Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.

Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes.

Propiedades Químicas: Los alquenos son mucho más reactivos

que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen átomos de otras sustancias.

Adición de Hidrógeno: En presencia de catalizadores metálicos como

níquel, los alquenos reaccionan con el hidrógeno, y originan alcanos.

CH2 = CH2 + H2 ——> CH3 — CH3 + 31,6 Kcal

Adición de Halógenos

CH2 = CH2 + Br2 ——-> CH2Br — CH2Br

¿Que es una Alquilo? Son los presentan una triple ligadura

entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2.

• Propiedades físicas: Los dos primeros son gaseosos, del

tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.

Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.

¿Como obtenemos un radical alquino ?

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas

Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos un átomo de hidrógeno en su molécula quedándole al carbono una valencia libre. CH3

obtenemos un radical alquino

Si lo obtuviéramos a partir del Etano se llamaría etil y a partir del propano, propil y así sucesivamente.

Etil y Propil:

H3C — CH2 —

Usos Refrigerantes: Un refrigerante es un compuesto

usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y al revés.

Extinción de incendios: A altas temperaturas los halones se descomponen liberando átomos de halógeno que se combinan eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustión, desactivando la reacción de propagación de la llama incluso quedando el combustible adecuado, oxígeno y calor.

Control de plagas: El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de plagas en agricultura.

Nomenclatura IUPAC

La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y

Aplicada) es un organismo que se encarga, desde 1919, de establecer estándares para la denominación de compuestos químicos (nombres de elementos, fórmulas y notaciones, nombres de compuestos, símbolos, etc.) con la idea que universidades de todo el mundo y la industria manejen estándares globales en simbología y protocolos operacionales. Además, este organismo es el encargado de regular y normalizar la tabla periódica de los elementos

Fámulas moleculares y estructurales (isomería)

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades.

Hidrocarburos saturados Alcanos alquenos

Etano Eteno (etileno)

hidrocarburos no saturados alquinos aromáticos

Etino (acetileno) Benceno

Cicloalcanos-Teoría Los cicloalcanos son

alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano

Hidrocarburos relación entre estructura y propiedades físicas: Los estados sólido,

líquido y gaseoso de un compuesto no representan diferencias en la estructura de las moléculas individuales; más bien, representan variaciones en la disposición de las moléculas.

Punto de fusión, punto de ebullición y peso molecular: En una serie homóloga, los puntos de fusión y puntos de ebullición aumentan con el peso molecular para casi todas las clases de compuestos orgánicos. El gas natural es, desde luego, un gas; la gasolina es un líquido volátil: el aceite para motor es un líquido espeso, no volátil

Halogenación La halogenación es el

proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 7 de la tabla periódica) a una molécula orgánica. Una de las halogenación más simples es la halogenación de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos..

La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de radicales libres y supone la sustitución de un hidrógeno por halógeno.

Derivados nitrogenados. Aminas: Las aminas son

compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.

Amidas: Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno

Tipos de Amidas: Existen tres tipos de

amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Hidrocarburos aromáticos El término aromático se

usa para referirse al benceno ya compuestos similares a él en cuanto a su estructura y comportamiento químico. El benceno C6H6 es n compuesto cíclico q por el común se escribe hexano con enlaces dobles y sencillos alternados, o con un circulo dibujado en el centro del hexano. Cada vértice el hexano representa un carbono con un hidrogeno unido al él.

Aunque el benceno y muchos otros compuestos aromáticos se extraen del maloliente alquitrán de hulla, tienden a tener un olor fragante de ahí el término aromático. Ciertos compuestos aromáticos con grupos funcionales imparten las fragancias características de gaulteria, canela, clavos, vainillina y rosas

salicilato de metilo cinamaldehido (canela) eugenos (clavos) vanillina

AntracenoEl antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta. Punto de ebullición: 340 °C. Fórmula molecular C14H10

Usos más frecuentes Se utiliza como punto de partida en la

síntesis de diferentes compuestos en especial los colorantes y los insecticidas.

Fenantreno.El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como la muestra la fórmula del costado. El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del cigarrillo, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.

naftalenoEl naftaleno (nombre comercial: C10H8) tiene como uso primordial la manufactura de plásticos de cloruro de polivinilo (PVC). Este además, es utilizado como un intermediario químico o base para la síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos, hidrolixados, aminos y sulfónicos, los cuales son utilizados en la manufacturación de distintos colorantes, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloides.

El alquitrán de hulla es un líquido marrón o negro de elevada

viscosidad que huele a naftalina. Tiene diferentes aplicaciones, principalmente como recubrimiento o pintura especializada gracias a su resistencia a ácidos y corrosivos como el agua salada. Está formado por la mezcla de hidrocarburos aromáticos, bases nitrogenadas y fenoles. Contiene grandes cantidades de tolueno, xileno y naftaleno, que pueden separarse por destilación fraccionada.

Producción Al calentar carbón bituminoso en contenedores

cerrados sin aire hasta unos 650 a 800 °C, el carbón se descompone en los siguientes productos:

80% de dióxido de carbono 5% de amoníaco 5% de alquitrán de hulla 10% de gas ciudad Actualmente el alquitrán de hulla se genera como

subproducto del proceso de producción de coque, material de enorme importancia en la fundición de hierro.

Bibliografía Bailey, Philip S.; Bailey, Chistina A.

Química orgánica: conceptos y aplicaciones

Wade, L.G. Química orgánica Hart, Harold; Schuetz, Robert D.

Química Orgánica http://genesis.uag.mx/edmedia/material

/quimicaII/Alcanos.cfm http://www.quimicaorganica.org/halogen

acion-alcanos.html

Curiosidad Si bien estos elementos ya fueron incluidos en la

tabla periódica hace un año ocupando las posiciones 114 y 116 (114 para el Flerovio, Fl, y 116 para el Livermorio, Lv), hasta ahora la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) no les había concedido un nombre, es decir, no se había aprobado el nombre propuesto por sus descubridores. Ambos elementos son sintéticos, es decir, han sido creados por el hombre mediante el choque de iones de calcio (de 20 protones) con iones de curio (de 96 protones) dando lugar al elemento 116, el Livermorio que, casi de inmediato, perdía dos de sus protones y se convertía en el Flerovio con 114 protones.

Concretamente, el Livermorio y el Flerovio han sio desarrollados por una investigación conjunta entre el Instituto Central de Investigaciones Nucleares de Dubna (Rusia) y el Laboratorio Nacional Lawrence Livermore de California (Estados Unidos). El laboratorio ruso fue el encargado de sintetizar ambos elementos durante los años 1998 y 2000 y, tras su síntesis, el laboratorio estadounidense repitió la experiencia para demostrar que era algo repetible.