Laboratorio I qfb 2009 mum

Benemérita Universidad Autónoma de PueblaVicerrectoría de DocenciaDirección General de Educación SuperiorFacultad de Ciencias Químicas

LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO

AREA: QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: LABORATORIO DE AQUÍMICA ORGÁNICA I

CÓDIGO: QFBMOO7L

CRÉDITOS: 0

FECHA: OCTUBRE 2009


NIVEL EDUCATIVO: LicenciaturaNOMBRE DEL PROGRAMA EDUCATIVO: Licenciatura en Químico FarmacobiólogoMODALIDAD ACADÉMICA: PresencialNOMBRE DE LA ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica IUBICACIÓN: Nivel BásicoCORRELACIÓN:

– ASIGNATURAS PRECEDENTES: Química General I y II, Matemáticas y Física.– ASIGNATURAS CONSECUENTES: QUÍMICA ORGÁNICA II

– CONOCIMIENTOSTabla periódica, teorías sobre acidez y basicidad, logaritmos, conceptos de masa, peso, densidad, estequiometría,

– HABILIDADES Y ACTITUDES

Reflexión, Análisis,. Creatividad, Trabajo

en equipo, y Respeto hacia sus

compañeros

– VALORES PREVIOS:

.

Ética profesional, Responsabilidad,

Valores humanistas

–

CARGA HORARIA DEL ESTUDIANTE

CONCEPTOHORAS POR

PERIODO(PERIODO = 16

SEMANAS)

NÚMERO DE

CRÉDITOS

HORAS TEORIA Y PRÁCTICA.112

(4 HT/Semana = 643 HP/Semana = 48)

7

HORAS DE PRÁCTICA PROFESIONAL CRÍTICA 0 0

HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE 0 0

TOTAL 112 7

AUTORES:. Blanca Martha Cabrera VivasGerardo Durán EspinosaCarmen Ma. González ÁlvarezLucio Gutiérrez García

2 Químico Farmacobiólogo


René Gutiérrez PérezGuadalupe Hernández TéllezMacario Martínez BarragánRuth Meléndrez LuévanoSocorro Meza ReyesSara Montiel SmithLeticia Quintero CortésJesús Sandoval RamírezJosé Luis Vega Báez

FECHA DE DISEÑO: OCTUBRE DE 2009

FECHA DE LA ÚLTIMA ACTUALIZACIÓN:REVISORES:SINOPSIS DE LA REVISIÓN Y/O ACTUALIZACIÓN

PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:

DISCIPLINA PROFESIONAL:Formación en el área de química o áreas afines como: Químico Farmacobiólogo, Farmacia, Ingeniería Química, otros.

NIVEL ACADÉMICO: Tener un Grado de Educación Superior.

EXPERIENCIA DOCENTE:Haber impartido cursos de química orgánica,

espectroscopia, Bioquímica, tanto teóricos como

prácticos a nivel de educación superior.

EXPERIENCIA PROFESIONAL:

3 años.

OBJETIVOS:

Educacional: Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que contribuyan a una formación sólida en el área de la Química Orgánica, que le permita incorporarse en el campo de la investigación, la docencia y la industria, generar y aplicar sus conocimientos, coadyuvando de esta forma a la resolución de problemas de la química en las etapas de análisis, síntesis, extracción, transformación, caracterización, formulación y desarrollo de materiales o productos químicos.



De igual manera promover el desarrollo de las habilidades y actitudes que le permita establecer relaciones interpersonales y de cooperación. Cumpliendo de esta forma con el perfil de egreso Universitario y de la Licenciatura

Í n d i c e Página

Presentación general del curso ------------------------------------------------------------ 5

Justificación ------------------------------------------------------------------------------------ 5

Objetivo general del curso ----------------------------------------------------------------- 6

Objetivos particulares ------------------------------------------------------------------------ 6

Contenido -------------------------------------------------------------------------------------- 6

Mapa conceptual ----------------------------------------------------------------------------- 7

Programación del curso por semanas---------------------------------------------------- 7

Metodología ------------------------------------------------------------------------------------ 8

Criterio de evaluación ----------------------------------------------------------------------- 9

Encuadre ---------------------------------------------------------------------------------------- 9

Seminario, medidas de seguridad en el laboratorio ----------------------------------- 10

Seminario de destilación --------------------------------------------------------------------- 12

Práctica de destilación simple y fraccionada -------------------------------------------- 16

Destilación por arrastre de vapor de aceites esenciales ---------------------------- 17

Seminario de purificación de sólidos ------------------------------------------------------ 19

Práctica de pruebas de solubilidad -------------------------------------------------------- 24

Práctica de cristalización y sublimación -------------------------------------------------- 25

Seminario de cromatografía ------------------------------------------------------------------ 26

Cromatografía en capa fina -------------------------------------------------------------------- 30

Cromatografía columna------------------------------------------------------------------------- 31

Seminario de extracción ------------------------------------------------------------------------ 33

Extracción------------------------------------------------------------------------------------------ 36



Identificación de grupos funcionales-------------------------------------------------------- 41

Bibliografía--------------------------------------------------------------------------------- 43

PRESENTACIÓN GENERAL DEL CURSOEl área específica de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias Químicas de

la Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (BUAP) coadyuva, entre otras cosas, a la formación profesional a nivel licenciatura de los egresados de la Licenciatura en Químico Farmacobiólogo. El estudiante tiene dos cursos teóricos; Química Orgánica I y Química Orgánica II, y cada curso teórico, tiene su correspondiente parte práctica. En el primer curso de Química Orgánica se estudian entre otros temas, los fundamentos de la teoría estructural, así como la configuración y la conformación de los compuestos orgánicos. Además, se establecen las bases para entender los aspectos estáticos y dinámicos del comportamiento químico de los compuestos y la relación entre la estructura y propiedades físicas de los mismos. Por otro lado, en el Laboratorio de Química Orgánica, I, se establecen las bases de la formación experimental del estudiante al enfocar sus actividades hacia la búsqueda de la información bibliográfica, la descripción ordenada de los datos obtenidos en el laboratorio, y relacionar la estructura con las propiedades físicas de los compuestos orgánicos a través del estudio de las principales técnicas de purificación de las sustancias químicas cuando se encuentran en estado sólido o líquido. El conocimiento de los fundamentos de técnicas como la cristalización, destilación, cromatografía y extracción son de fundamental importancia en la formación de los estudiantes de la Licenciatura en Químico Farmacobiólogo

JUSTIFICACIÓN

Los alumnos egresados de la licenciatura en Químico Farmacobiólogo serán poseedores de conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico y científico que le permitirán ser un profesionista de alto desempeño laboral con un espíritu emprendedor, innovador y propositivo.

OBJETIVO GENERAL DEL CURSO

Adquirir la habilidad de buscar la información relevante a partir de las fuentes bibliográficas conducentes, que le permitan actualizar en forma permanente sus conocimientos y resolver los problemas de tipo teórico o experimental relacionados con



la Química Farmacéutica. Además, durante su trabajo experimental, como un aspecto central conocerá y llevará a la práctica todos los aspecto relacionados con el manejo se sustancias y cumplirá con las normas de seguridad que le permitan evitar accidentes en el laboratorio, y cuidar el medio ambiente, además desarrollará su capacidad de observación y descripción de sus actividades prácticas, de tal forma, que le permitan optimizar sus resultados en los procesos que involucren a las propiedades físicas, químicas o biológicas de las sustancias y su relación con los parámetros que afectan el comportamiento estático o dinámico de las transformaciones estudiadas. En la elaboración de conclusiones como un antecedente en la elección de decisiones, reforzará su capacidad de análisis y reflexión a través de la redacción en forma clara y ordenada de los resultados obtenidos durante su actividad teórico-experimental. Durante el desarrollo del curso se establecen las bases para el entendimiento de la relación entre la estructura de las sustancias y sus propiedades físicas y la forma en que se relacionan con las principales metodologías que conducen a la purificación y caracterización por medio de sus constantes físicas de los compuestos orgánicos.

OBJETIVOS PARTICULARES:

Comprender la naturaleza experimental de la química a través de la predicción, recolección y organización de datos, al identificar y controlar determinadas variables del comportamiento de las sustancias.

Conocer el fundamento teórico, la metodología y la instrumentación de las distintas técnicas de separación.

Seleccionar la técnica de separación más adecuada para resolver problemas analíticos concretos.

Aprender a montar apropiadamente el equipo básico que se usa para desarrollar las técnicas más comunes en la síntesis y el aislamiento de una sustancia orgánica.

Comprender la necesidad de las técnicas de separación en la resolución de problemas analíticos.

Interpretación de datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que la sustentan.

Aprender a establecer criterios de seguridad en el laboratorio. Manipular con seguridad materiales químicos. Aprender a actuar pensando en la seguridad personal y en el de las personas que lo rodean.

Adquirir el hábito de llegar al laboratorio con una comprensión de lo que va a hacer.

Aprender a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento de datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una reacción mediante una bitácora.

Comprender que el aprendizaje es una actividad individual y personal; pero al mismo tiempo, entender la necesidad que se tiene de que este aprendizaje se socialice.



CONTENIDOEn el Laboratorio de Química Orgánica I como una actividad fundamental se

aprende el manejo de reactivos y las normas de seguridad en el desarrollo del trabajo experimental, evitando los posibles accidentes en el laboratorio durante el desarrollo de las diferentes técnicas de separación y purificación de compuestos en estado sólido y líquido.Asimismo se pretende proporcionar al estudiante los fundamentos teóricos y prácticos que le permitan desarrollar actividades experimentales con una actitud crítica y reflexiva. Así, el estudiante desarrollará habilidades prácticas en el manejo de material de vidrio y el uso adecuado de sustancias químicas, y con un sustento teórico aprenderá a usar las técnicas básicas destilación, cristalización, extracción y cromatografía.

MAPA CONCEPTUAL DE LA ASIGNATURA

CALENDARIO DE ACTIVIDADES POR SEMANA

1ª. Semana Introducción 9ª. Semana Seminario No IV, Cromatografía

2ª. Semana Seminario No I, Normas de seguridad

10ª. Semana Práctica No V, Cromatografía en capa fina

3ª. Semana Seminario No II, Destilación 11ª. Semana Práctica No VI, Cromatografía columna

4ª. Semana Práctica No I, Destilación simple y fraccionada

12ª. Semana Seminario No V, Extracción

5ª. Semana Práctica No II, Destilación por arrastre de vapor de aceites esenciales

13ª. Semana Práctica No VII, Extracción

6ª. Semana Seminario No III, Purificación de sólidos

14ª. Semana Seminario No VI, Análisis de grupos funcionales

7ª. Semana Práctica No III, Pruebas de 15ª. Semana Práctica No VIII,



solubilidad Identificación de grupos funcionales

8ª. Semana Práctica No IV, Cristalización y sublimación

16ª. Semana Evaluación

METODOLOGÍA

La metodología esta diseñada para que el estudiante sea el centro de atención en la acción de aprendizaje. Para lograrlo se propone:

a) Actividades didácticas

Se recomienda un máximo de 20 estudiantes, Se conformen equipos de trabajo de 2 a 3 estudiantes para realizar la

práctica.

b) Actividades del estudiante

Al inicio de cada sesión de laboratorio, el estudiante deberá contar con el diagrama de flujo y el plan de acción que él previamente estableció con base a los requerimientos teóricos y prácticos que se aplicarán en dicha sesión.

FORMATO PARA REPORTAR UN SEMINARIO O UNA PRÁCTICA.

FORMATO DEL SEMINARIO1) Nombre del seminario2) Objetivo3) Parte teórica4) Desarrollo experimental5) Bibliografía

FORMATO ANTES DE LA PRÁCTICA 1) Nombre de la práctica



2) Desarrollo experimental3) Dibujo y descripción del aparato4) Propiedades físicas y tóxicas de los reactivos empleados5) Rendimiento teórico6) Rendimiento experimental7) Conclusiones8) Bibliografía

CRITERIOS DE EVALUACIÓN

La evaluación se hará con base en la calificación obtenida a través del cumplimiento de los siguientes puntos:

a) Asistencia

b) Exposición

c) Participación en seminario y práctica

d) Reporte

El cumplimiento de cada punto le corresponde el 10%, y el resto se evalúa con los siguientes puntos:

a) Libreta personalb) Examen

La calificación del laboratorio corresponde el 20% de la calificación final del curso teórico de la materia.

SEGURIDAD PERSONALa) Bata de 100% de algodón

b) Guantes

c) Lentes de seguridad

d) Tapabocas

e) Zapatos cerrados y bajos

SEMANA 1 “INTRODUCCIÓN”



“PLANTEAMIENTO DEL PLAN DE TRABAJO Y LA ORGANIZACIÓN DEL GRUPO”

1.- Introducción.- Conocer el plan de trabajo en el laboratorio, cómo se encuentra distribuido, donde están los diferentes materiales, reactivos, permitirá llevar a cabo un buen curso.

2.- Justificación.- El conocer las reglas para trabajar en el laboratorio es de importancia para el estudiante ya que contribuye a su formación como futuro profesional.

SEMANA 2 (SEMINARIO N0 I)

“MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO”

1.- Introducción.- Cuando se trabaja en un laboratorio existe el peligro potencial de un accidente, en virtud de las sustancias y elementos que se utilizan, y la posibilidad de cometer algún error al realizar un experimento.

Sustancia peligrosa + error humano = accidente

Por eso, cuando se trabaja en el laboratorio, deben tenerse presente una serie de reglas o consejos que disminuyen y en algunos casos logran evitar los accidentes.

Por lo que es necesario conocer:

Las instalaciones de cada laboratorio: su ubicación, sus elementos de seguridad, su uso adecuado y seguro, así como los equipos de protección individual (EPI).

La peligrosidad de los productos químicos que se han de utilizar en el trabajo experimental.

Las medidas de utilización segura de los productos químicos. La peligrosidad de los instrumentos y demás material utilizado en trabajo

experimental. Las medidas de utilización segura del material y de los instrumentos de

laboratorio.

2.- Justificación.- Ya que el laboratorio es un lugar potencialmente peligroso es necesario que el alumno conozca las diferentes reglas o normas de seguridad, que ha de seguir con todo rigor.



3.- Objetivos:

A) Educacionales:Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de

conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad.Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten.

B) Generales:Conocer las normas de seguridad en un laboratorio.

C) Específicos:a) Conocer la simbología de seguridad en un laboratoriob) Conocer la simbología del etiquetado de los reactivosc) Conocer el orden y lugar de colocación de los reactivos

A) Conceptuales: Conocer las diferentes reglas que existen cuando se trabaja en el

laboratorio.

B) Aptitudinales: Cognitivos:

Comprensión de la información

Reflexión

Análisis

Síntesis

Motrices:

Búsqueda de información Planeación y coordinación de las actividades

Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados

experimentales



B) Actitudinales:o Hábitos de puntualidad e higiene,

o Respeto y responsabilidad hacia de sus compromisos,

o Administración del tiempo,

o Trabajo en equipo,

o Reconocimiento de las precauciones que deben tener con

sustancias toxicas y flamables,

o Respeto hacia sus compañeros y su entorno,

o Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas

del laboratorio

.

4.- Temario

Las normas generales de trabajo en un laboratorio de química orgánica. La ubicación y la forma de usar los equipos de emergencia del laboratorio. Las normas que se deben de observar en el almacenamiento, uso y desecho de

compuestos químicos. Los códigos de color que se emplean en los suministros del laboratorio, tales

como agua, aire, vacío, etc. Las fichas internacionales de seguridad o “material security data sheet (msds)” de

los reactivos. Los pictogramas y los diamantes de seguridad que se presentan en las etiquetas

de los reactivos. Manejo de material de vidrio y de material eléctrico. Peligrosidad de sustancias químicas: inflamabilidad, inestabilidad reactividad,

corrosividad, toxicidad (sustancias carcinógenas y teratogénicas) y radiactividad. Los primeros auxilios básicos en caso de accidentes en el laboratorio.

SEMANA 3 (SEMINARIO N0 II) “ DESTILACIÓN”



IntroducciónLa destilación constituye el método más frecuente e importante para la

purificación de líquidos. Se utiliza siempre en la separación de un líquido de sus impurezas no volátiles y, cuando ello es posible, en la separación de dos o más líquidos.Líquidos purosCuando un líquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vacío parte del mismo se evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presión, que depende solamente de la temperatura. Esta presión, que es la ejercida por el vapor en equilibrio con el líquido, es la tensión de vapor del líquido a esa temperatura. Cuando la temperatura aumenta, la tensión de vapor también aumenta regularmente hasta que llega un momento en que la tensión de vapor alcanza el valor de 760 mm, entonces, si el líquido está en contacto con el exterior, comienza a hervir. La temperatura a la que esto ocurre recibe el nombre de punto de ebullición normal del líquido en cuestión, y es una constante característica para cada líquido.Mezclas de líquidos

Cuando se calienta una solución o una mezcla de dos o más líquidos, el punto de ebullición normal es entonces la temperatura a la cual la tensión de vapor total de la mezcla es igual a la presión atmosférica (760 mm). La tensión de vapor total de una mezcla es igual a la suma de las presiones de vapor parciales de cada componente. En las soluciones ideales, las únicas que vamos a considerar, se cumple la ley de Raoult, que se expresa en los siguientes términos: "La presión parcial de un componente en una disolución a una temperatura dada es igual a la tensión de vapor de la sustancia pura multiplicado por su fracción molar en la solución".

PT = Px + Py = Pxo Nx + Pyo NyDe la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones: 1ª) El punto de

ebullición de una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus componentes y de sus proporciones relativas; 2ª) En una mezcla cualquiera de dos líquidos, el punto de ebullición está comprendido entre los puntos de ebullición de los componentes puros; 3ª) El vapor producido será siempre más rico en el componente de punto de ebullición más bajo.Siempre que se tenga una mezcla de dos o más componentes que se diferencien suficientemente en sus puntos de ebullición, se podrá separar en sus componentes por destilación. Se pueden distinguir cuatro tipos principales de destilación: destilación sencilla, destilación fraccionada, destilación a vacío y destilación por arrastre de vapor.

2.- Justificación. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los objetivos:

A) Educacionales:1. Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de

conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad.



2. Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten.

B) Generales.Conocer y entender los principios físicos de la técnica de destilación. Aplicar los

diferentes procedimientos de destilación en función a sus diferentes modalidades: destilación: destilación sencilla, destilación fraccionada, destilación a vacío y destilación por arrastre de vapor.

C) Específicos.Conocer, entender y aplicar la relación entre el punto de ebullición y la estructura

de los compuestos químicos. Entender la relación entre las propiedades físicas y las fuerzas intermoleculares y el peso molecular. El Área Específica de Química Orgánica al desarrollar la práctica de “Destilación” pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.

Objetivos:a. Conceptuales:

1. Entender la relación entre el punto de ebullición y los aspectos estructurales de los compuestos químicos: tipos de enlace, hibridación, peso molecular, tensión de vapor, momentos dipolares, fuerzas intermoleculares (Fuerzas de London, dipolo-dipolo, puentes de hidrógeno).

2. Entender y explicar la ley de Raoult3. Determinar el método adecuado para llevar a cabo proceso de destilación.4. Conocer y aplicar las principales técnicas de destilación.

b. Aptitudinales:

1.- Cognitivos: Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los

diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de información primaria y/o secundaria en química.

Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las Normas de Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes, materiales y equipo durante el desarrollo de la práctica de extracción.

Desarrollar las habilidades de reflexión, análisis y síntesis que le permitan evaluar los resultados y establecer las conclusiones durante el trabajo experimental de la práctica.



Seleccionar la técnica de destilación más adecuada para resolver problemas analíticos concretos.

Aplicar los principios físicos y los procedimientos de las técnicas de destilación en la solución de problemas afines.

2. Procedimentales: Conocerá las medidas de seguridad con respecto al manejo de disolventes. Aprenderá a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento de datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una reacción mediante una bitácora. Conocerá el manejo de la balanza y de las fuentes de calentamiento como la canasta y la parrilla de calentamiento. Aprenderá a montar un equipo de destilación para las diferentes técnicas siguiendo el orden adecuado para colocar cada pieza del equipo. Aprenderá a realizar una destilación utilizando los equipos para la destilación simple, destilación fraccionada, destilación por arrastre de vapor y destilación al vacío.

C) Actitudinales: Hábitos de puntualidad e higiene. Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Administración del tiempo. Trabajo en equipo. Respeto hacia sus compañeros y su entorno. Comprensión de la importancia de las buenas prácticas de laboratorio.

Temas del seminario de destilación1. Explicar los principios teóricos en los que se basa la destilación. 2. Definir solución ideal. 3. Explicar las fuerzas intermoleculares que se presentan en los líquidos y su

relación con el punto de ebullición.4. Deducir una expresión para el equilibrio líquido-vapor para condiciones de

idealidad.5. Diagrama de tensión de vapor-temperatura6. Presión de vapor y la ley de Raoult.7. Punto de ebullición.8. Los fundamentos físico-químicos en los que se basan las técnicas de separación

de líquidos por destilación simple, fraccionada, por arrastre de vapor y a presión reducida.

9. Los diagramas de los montajes correspondientes y la explicación de su funcionamiento y su uso.

10.Diagrama temperatura-composición de soluciones que no siguen la ley de Raoult:a). Azeótropo que forman una mezcla de punto de ebullición mínimo



b). Azeótropo que forman una mezcla de punto de ebullición máximo11.Sistemas de calentamiento para la destilación

SEMANA 4 ( PRACTICA NO I)

“SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA ACETONA-AGUA POR DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA”

REACTIVOS Y MATERIAL:

REACTIVOS: agua acetona

MATERIAL: matraz redondo de 100 mL con junta esmerilada 14/23 1 refrigerante de 30 cm con junta esmerilada 14/23 1 cabeza de destilación con junta esmerilada 14/23 perlas de ebullición o una barra magnética 1 termómetro matraces erlenmeyer de 25 mL 1 canasta de calentamiento con agitación magnética 2 pinzas 2 mangueras 1 bomba de recirculación 1 columna vigreux

PROCEDIMIENTO:A.- Fraccionamiento por repetición de destilaciones sencillas.Monte el aparato de destilación sencilla, utilizando un matraz de fondo redondo

de 100 ml. Ponga un poco de grasa en todas las juntas esmeriladas.



Ponga en el matraz 30 mL de acetona 30 mL de agua y dos o tres perlas de ebullición. Haga circular una corriente suave de agua de la llave por el refrigerante, uniendo la entrada de éste a la bomba de recirculación mediante una manguera. El agua que sale del refrigerante por su parte superior se recirculará mediante otra manguera unida a una bomba de recirculación. Etiquete y numere tres matraces erlenmeyer pequeños para recoger las fracciones siguientes:

a) 56-65 ºC; b) 65-95 ºC c) Residuo del matraz de destilaciónCaliente el matraz de forma que el destilado se recoja de una manera continua a una velocidad aproximada de una gota por segundo. Cambie los matraces colectores con rapidez a los intervalos de temperatura indicados. Cuando la temperatura alcance 95 ºC interrumpa la destilación y enfríe el matraz de destilación dejando que gotee en él, el condensado del cuello.Mida con una probeta graduada los volúmenes de destilado obtenidos en cada fracción así como el del residuo del matraz. Anote los volúmenes obtenidos.La fracción (a) está formada principalmente por acetona y el residuo por agua. La fracción (b) es una mezcla de acetona y agua.Deje que el matraz de destilación vacío se enfríe y ponga en él el contenido del matraz (b) y vuelva a montar el aparato de destilación. Añada dos o tres perlas de ebullición y destile de nuevo, añadiendo la fracción que destile entre 56-65 ºC al recipiente (a) y recogiendo de nuevo en el matraz (b) la que destile a 65-95 ºC. Una vez que el matraz de destilación se haya enfriado algo, vierta el residuo que quede en él en el matraz (c). Mida de nuevo y anote el volumen total de cada fracción. Apunte todos sus datos en el informe.

B.- DESTILACIÓN FRACCIONADA CON UNA COLUMNA VIGREUX.Monte el aparato de destilación con un matraz de fondo redondo de 100 mL, lubrifique todas las juntas esmeriladas con grasa de silicona. Ponga en el matraz 30 mL de acetona y 30 mL de agua. Añada dos o tres perlas de ebullición y proceda a destilar como en la sección A, con la única salvedad de no repetir el proceso, es decir, efectuarlo una sola vez.Anote los resultados en el cuadro del informe y saque sus propias conclusiones referentes a cual de las dos destilaciones, sencilla o fraccionada, ha sido más eficaz.

RESULTADOS:56-65 ºC 65-95 ºC 95-100 ºCA. Destilación 1ª Destilación sencilla. Resultado finalB. Destilación fraccionada

SEMANA 5 (PRACTICA NO II)

“DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR DE ACEITES ESENCIALES”



Tanto el aceite de clavo (Eugenia caryophyllata) como el aceite de pimienta inglesa (Pimienta officinales) son ricos en eugenol (4-alil-2-metoxifenol, p. eb. 250 ºC). El cariofileno aparece en pequeñas cantidades junto con otros terpenos. La mayor parte del aceite volátil de las semillas de comino (Cumin Cymium) es el cuminaldehído (p-isopropilbenzaldehído) El cuminaldehído tiene un punto de ebullición de 235-236 ºC.

El componente principal del aceite de canela (Cinnamonum zeylanicum) es la

cinamaldehído (trans-3-fenilpropenal). El cinamaldehído tiene un punto de ebullición de 252 ºC.

MATERIAL Y REACTIVOS:

MATERIAL: matraz de destilación 1 matraz erlenmeyer o matraz kitazato de 1000 mL 1 tubo conector 1 refrigerante matraces erlenmeyer de 25 mL 1 parrilla de calentamiento pinzas y dos mangueras 1 bomba de recirculación 1 embudo de separación de125 mL

REACTIVOS: agua clavo pimienta canela semillas de comino molidas cloruro de metileno cloruro de sodio sulfato de sodio



PROCEDIMIENTOPreparar un aparato de destilación por arrastre de vapor. Colocar

aproximadamente 300 mL de agua en un matraz kitazato de 1000 mL con la salida lateral bloqueada, adicionar un agitador magnético o perlas de ebullición, colocar el matraz kitazato en una parrilla con agitación calentamiento. Agregar 30 g de clavo o pimienta inglesa o semillas de comino molidas o canela en un matraz de destilación y añadir 100 mL de agua. Adaptar una conexión de vidrio entre el matraz kitazato y el matraz de destilación, de tal forma que el tubo que transporte el vapor de agua esté en contacto con la especia de clavo o pimienta inglesa. Adaptar al matraz de destilación un refrigerante. Calentar el agua contenida en el matraz kitazato hasta conseguir una velocidad de destilación lenta pero continua. El destilado (aprox. 100 mL), será colectado en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Saturar el destilado con sal, dividir el extracto en dos porciones de 50 mL, y con un embudo de separación de125 mL, extraer la esencia con dos alícuotas de 20 mL de cloruro de metileno. Reunir las soluciones cloruro de metileno y desechar la fase acuosa. Secar la fase orgánica con sulfato de sodio y concentrar en el rotavapor, empleando un matraz de fondo redondo previamente pesado. Después de evaporar todo el disolvente, determine la cantidad de esencia obtenida.

Tratamiento de los residuos.Los residuos de las reacciones se deben de desechar en el lugar destinado para

dichos desechos.

BIBLIOGRAFÍA1. Pavia, D. L.; Lampman G. M. y Kritz, G. S. Jr. "Química orgánica experimental;

productos naturales, compuestos de interés farmacológico e industrial". Editorial Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978.

2. Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co. London, 1970.

SEMANA 6 (SEMINARIO NO III)

PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS“ CRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN”

Introducción



La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos sólidos. Los compuestos cristalinos generalmente son más estables y fáciles de manipular que las soluciones y aceites, y se pueden identificar y caracterizar correctamente.

En términos de los requerimientos de energía, la cristalización requiere mucho menos para la separación que lo que requiere la destilación y otros métodos de purificación utilizados comúnmente. Además se puede realizar a temperaturas relativamente bajas y a una escala que varía desde unos cuantos gramos hasta miles de toneladas diarias.

Para poder ser transferido a la fase sólida, es decir, cristalizar, un soluto cualquiera debe eliminar su calor latente o entalpía de fusión, por lo que el estado cristalino además de ser el más puro, es el de menor nivel energético de los tres estados físicos de la materia, en el que las moléculas permanecen inmóviles unas respecto a otras, formando estructuras en el espacio, con la misma geometría, sin importar la dimensión del cristal.

Las propiedades de los cristales, como su punto de fusión, densidad y dureza están determinadas por el tipo de fuerzas que mantienen unidas a las partículas. Se clasifican en: iónico, covalente, molecular o metálico.

Un compuesto orgánico cristalino está constituido por un empaquetamiento tridimensional de moléculas unidas principalmente por fuerzas de Van der Waals, que originan atracciones intermoleculares débiles. La formación y crecimiento de un cristal es un proceso selectivo ya que las moléculas se incorporan a la estructura cristalina en función a su tamaño y forma. De esta manera, el empaquetamiento regular de moléculas de un mismo tipo, forma y tamaño, tiende a excluir la presencia de impurezas.

La cristalización a partir de una solución tiene lugar en dos etapas. La primera de ellas consiste en la formación del cristal y recibe el nombre de nucleación. La segunda corresponde al crecimiento del cristal. El potencial impulsor de ambas etapas es la sobresaturación, de forma que ni la nucleación ni el crecimiento tendrán lugar en una solución saturada o insaturada.

Recordemos que la solubilidad se define como la máxima cantidad de un soluto que se puede disolver en una determinada cantidad de un disolvente a una temperatura especifica. Por lo tanto, el primer paso en una cristalización implica disolver el sólido a purificar en la mínima cantidad del disolvente apropiado en caliente, con lo que se obtiene una disolución saturada. Al enfriar, la disolución se sobresatura con respecto al sólido, que empieza a formar núcleos de cristalización en las paredes del recipiente o en la superficie del líquido. Una vez que estos núcleos se han formado, otras moléculas llegan a su superficie y se unen dando lugar al retículo cristalino. Por otra parte, las impurezas solubles permanecen en disolución ya que no están lo suficientemente concentradas para saturar la disolución y cristalizar. Los cristales obtenidos se recogen por filtración, se lavan varias veces con el mismo disolvente frío para eliminar las impurezas adheridas a la superficie, y finalmente se secan. Si después de cristalizar no se obtiene el sólido con la pureza deseada, el proceso se repite empleando el mismo u otro disolvente.



La cristalización idónea es aquella que tiene lugar lentamente, ya que puede proporcionar cristales muy puros. Cuando el enfriamiento de la disolución se realiza muy rápidamente, el compuesto puede precipitar en lugar de cristalizar. La precipitación es la formación rápida de un sólido amorfo, mientras que la cristalización es la formación lenta de un sólido cristalino.

La purificación por cristalización es una técnica que requiere habilidad, destreza, experiencia, y en el mejor de los casos, del conocimiento de las propiedades físicas de la sustancia que se desea purificar así como de las impurezas, es importante recordar que la tendencia a cristalizar de los compuestos orgánicos es menor con respecto a los compuestos inorgánicos.

Punto de fusiónEl punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura del cambio de estado de sólido a líquido, a la presión de 1 atmósfera.Su determinación se realiza con los siguientes fines:

a) Caracterización de sólidos. El punto de fusión, igual que el punto de ebullición, es función de la presión externa. Sin embargo, al contrario de lo que ocurre con el punto de ebullición, las fluctuaciones moderadas en torno a la presión atmosférica tiene un efecto muy poco pronunciado sobre el punto de fusión, por lo que no se consideran desde el punto de vista práctico. Por ello, el punto de fusión constituye una constante física característica de los sólidos cristalinos puros que puede permitir su caracterización.

b) Determinación cualitativa del grado de pureza de un sólido. El punto de fusión de un compuesto desciende notablemente con la presencia de impurezas, por lo que una disminución en el valor determinado experimentalmente con respecto al valor teórico, es indicativo de que el sólido no está puro. Además, un compuesto puro funde en un intervalo de 1-2 ºC, mientras que este intervalo aumenta al existir impurezas.

SublimaciónIntroducciónA semejanza de los líquidos, los sólidos también poseen una presión de vapor, aunque de valor pequeño, que aumenta con la temperatura. Para algunos sólidos de elevada presión de vapor, ocurre que ésta se iguala a la presión externa antes de alcanzar el punto de fusión. En este caso, se produce una transición de fase de sólido a vapor, sin pasar por el estado líquido intermedio. En contacto con una superficie fría, se da el proceso contrario y el vapor condensa directamente a sólido. El término sublimación corresponde a la primera parte del proceso, aunque cuando se habla de sublimación como método de purificación, nos referimos al proceso global. Es una técnica sencilla y rápida, y no utiliza disolventes, lo que se considera una ventaja.




a. Educacionales:Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de

conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad.Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten.b. Generales.

Conocer y entender los principios físicos y las técnicas para la purificación de sólidos. Conocer y aplicar los diferentes procedimientos de cristalización y la técnica de sublimación.c. Específicos.

Conocer, entender y aplicar la relación entre las propiedades físicas y la estructura de los compuestos químicos. Entender la relación entre las propiedades físicas y las fuerzas intermoleculares. Entender el significado de la regla: “lo similar disuelve a lo similar”. Determinar la pureza de un compuesto sólido por medio de la determinación del punto de fusión de las sustancias analizadas.

El Área Específica de Química Orgánica al desarrollar la práctica de “Cristalización y Sublimación” pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.

3.- Objetivos:a. Conceptuales:

1. Entender la relación entre las propiedades físicas y los aspectos estructurales de los compuestos químicos: Tipos de enlace, hibridación, momentos dipolares, fuerzas intermoleculares (Van der Waals, dipolo-dipolo, puentes de hidrógeno).2. Determinar el disolvente adecuado para llevar a cabo una cristalización por medio de pruebas de solubilidad.3. Conocer y aplicar las principales técnicas de purificación de sólidos.4. Determinar la pureza de un compuesto químico empleando como criterio de pureza cualitativo la determinación experimental del punto de fusión y su comparación con el punto de fusión reportado en la literatura.

b. Aptitudinales:

1.- Cognitivos: Conocer y obtener los datos necesarios para desarrollar los diferentes

procedimientos experimentales a partir de las fuentes de información primaria y secundaria en química.

Desarrollar las habilidades de reflexión, análisis y síntesis. Aplicar los conceptos de seguridad en la planeación del desarrollo

experimental de las técnicas de purificación de sólidos.



2. Procedimentales:

Organizar una bitácora de laboratorio donde describirá y evaluará los resultados obtenidos en el desarrollo del los seminarios y las sesiones experimentales.

Conocerá las medidas de seguridad con respecto al manejo de disolventes Conocerá el manejo de la balanza y de las fuentes de calentamiento Realizará procedimientos de filtración empleando el sistema de vacío y

filtración a gravedad. Manejará el material de laboratorio adecuado en cada caso y elegirá la técnica de filtración adecuada durante el desarrollo de la práctica.

Conocerá el empleo de las sustancias decolorantes en la purificación de sólidos.

Conocerá el manejo del aparato de punto de fusión. Por medio de la determinación del punto de fusión, determinará en forma

cualitativa la pureza de los sustancias analizadas.

c. Actitudinales: Hábitos de puntualidad e higiene Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos Administración del tiempo Trabajo en equipo Respeto hacia sus compañeros y su entorno.

Temas del seminario de purificación de sólidos Analizar la diferencia entre un compuesto cristalino y una sustancia amorfa. Estudiar la relación entre solubilidad y temperatura. Entender el proceso de formación de una solución diluida, concentrada y

sobresaturada. Estudiar los principios físicos involucrados en el proceso de nucleación y

crecimiento de las celdas. Conocer las propiedades físicas de los principales disolventes empleados en los

procesos de cristalización Conocer el procedimiento para seleccionar un disolvente adecuado para realizar

una cristalización por medio de la determinación de pruebas de solubilidad. Conocer las principales técnicas de cristalización empleadas en la purificación

de sólidos. Conocer el uso y manejo del carbón decolorante en los procesos de purificación

de sólidos. Conocer el empleo de la determinación del punto de fusión como criterio de

pureza de los compuestos químicos. Conocer los procedimientos de la purificación por sublimación.



SEMANA 7 (Práctica No III) “Pruebas de solubilidad”

MATERIAL Y REACTIVOS

MATERIAL:

de 50 ml 1 gradilla vaso 6 tubos de ensaye 1 pinza de mohor vasos de precipitados de 100 ml 1 matraz kitazato 1 embudo Büchner 1 embudo de tallo corto papel filtro 1 baño María 1 Secadora eléctrica

REACTIVOS:

Nerolina Àcido benzoico Acetanilida Dibenzalacetona Aspirina Hexano Diclorometano Acetato de etilo Acetona Etanol Agua

Procedimiento:Se ensayará la solubilidad de: nerolina, ácido benzoico, dibenzalacetona,

acetanilida y aspirina en hexano, diclorometano, acetato de etilo, acetona, etanol y agua.



Se observará y anotará la solubilidad de cada compuesto en cada disolvente, tanto en frío como en caliente, y se elegirá el mejor disolvente de cristalización para cada compuesto.En un tubo de ensayo pequeño (10 x 75 mm) se adiciona con ayuda de una espátula una cantidad de sólido que pese aproximadamente 0.03 g y que esté finamente pulverizado. Sobre ésta se añade disolvente, gota a gota y agitando continuamente. Después de añadir 0.5 ml de disolvente, se observa la mezcla con detenimiento. Si los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando un 0.5 ml más. Si el sólido aún no se ha disuelto, es insoluble en frío. Si se disolvió en algún momento del proceso, es soluble en frío. Si la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra hasta ebullición (Nota 1) y si es necesario con agitación constante, adicione otros 2 mililitros, para completar en total 3 ml. Mantenga constante el volumen de la disolución durante el calentamiento y no olvide siempre emplear cuerpos de ebullición. Si la muestra no se solubiliza completamente, el sólido es insoluble o casi insoluble en caliente; en caso contrario, el sólido es soluble en caliente. En este caso, enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo; observe si hay formación de cristales. En los ensayos donde se obtengan cristales, filtrar con el sistema de vacío, lavar con pequeñas porciones del disolvente de cristalización frío y secar. Anotar los resultados obtenidos con los diferentes disolventes en los ensayos realizados tanto a temperatura ambiente como en caliente.

hexano CH2Cl2acetato de etilo acetona etanol metanol agua

Solubilidad en frío

Solubilidad en calienteFormación de cristales

Nota 1. Los tubos que contienen etanol y agua se calientan en un baño maría, los tubos que tienen disolventes con puntos de ebullición bajos (acetona, hexano, diclorometano, acetato de etilo), se calientan con la secadora.

Tratamiento de los residuos.a) Los residuos de los ensayos se deben de depositar en recipientes

diferentes, separando los desechos de disolventes clorados y no clorados.

SEMANA 8 (PRÁCTICA NO I V)



(CRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN: PURIFICACIÓN DE ACETANILIDA POR CRISTALIZACIÓN)

REACTIVOS Y MATERIAL

Reactivos:

Anilina, 1.0 ml (P. M. 93, p eb. 184 °C, d. 1 g/mL) Anhídrido acético 1.2 ml (P. M. 102, p. eb. 138-140 °C) Acetato de sodio 1.5 g (P. M. 136) Carbón decolorante Agua destilada

Material:

1 matraz erlenmeyer de 125 ml 1 matraz erlenmeyer de 50 ml 1 embudo Büchner 1 matraz kitazato 1 agitador de vidrio papeles filtro 1 probeta de 10 ml 1 manguera para vacío 1 embudo de tallo corto.

Procedimiento:En un matraz erlenmeyer de 125 ml colocar 1.0 ml de anilina, agregar 20 ml de

agua destilada. A continuación agregar 1.0 ml de ácido clorhídrico concentrado, agitar la mezcla hasta disolver toda la anilina, el contenido del matraz se agita y filtra en el papel filtro.

En un matraz erlenmeyer de 50 ml agregar 1.5 g de acetato de sodio y 5.0 ml de agua destilada, agitar la mezcla hasta disolver el acetato de sodio.

Colocar 1.2 ml de anhídrido acético a la solución de cloruro de anilinio, a continuación, agregar de una sola vez, la solución de acetato de sodio y agitar vigorosamente y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un Büchner.

Sobre el papel filtro los cristales se lavan con un poco de agua fría y se pasan a un matraz erlenmeyer de 125 ml para su recristalización. Se añaden aproximadamente 20 ml de agua y la mezcla se calienta hasta ebullición, se añaden otros 5.0 ml de agua y de nuevo se caliente hasta ebullición. Se deja enfriar un momento. Con precaución añadir 0.1-0.2 g de carbón decolorante, la solución caliente contenida del matraz se



filtra en un Büchner cuidando que el todo el carbón decolorante se quede retenido en el papel filtro.

El filtrado se enfría exteriormente con hielo, los cristales se filtran y lavan con agua fría. Se dejan secar al aire y se determina su punto de fusión.

Tratamiento de los residuos.Los residuos de la práctica no representan un riesgo para el medio ambiente y se pueden desechar en el vertedero.

Bibliografía:Williamson, K. L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Heath and Co, Lexington, 2a edición, 1989.Keese, R.; Müller, R. K. Métodos de laboratorio para Química Orgánica, Limusa, México,1ª edición, 1990.Durst, H. D. y Gokel, G. W. Experimental Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 2a edición, 1987.

SEMANA 9 (SEMINARIO NO IV)

“CROMATOGRAFÍA”

Introducción La cromatografía es una técnica que permite separar los componentes de una mezcla. Esta separación se logra utilizando un sistema bifásico: fase estacionaria donde se retienen los compuestos a separar y fase móvil que desplaza de forma diferencial los compuestos a través de la fase estacionara.Dependiendo de la naturaleza de las fases, se pueden distinguir distintos tipos decromatografía:

Cromatografía sólido-líquido: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un líquido.

Cromatografía líquido-líquido: ambas fases son líquidos y en la estacionaria el líquido se ancla a un soporte sólido.

Cromatografía líquido-gas: la fase estacionaria es un líquido no volátil sobre soporte sólido y la fase móvil un gas.

Cromatografía sólido-gas: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un gas.La mezcla a separar se deposita sobre la fase estacionaria y la fase móvil atraviesa el sistema desplazando los componentes de la mezcla a distintas velocidades que dependen de la afinidad de los mismos por cada una de las fases.



Se denomina elución a la migración de los componentes de la mezcla a lo largo de la fase estacionaria impulsados por la móvil.Existen otras clasificaciones para los distintos tipos de cromatografía:

A) En función de la interacción que se establece entre los componentes de la mezcla y las fases móvil y estacionaria:

Cromatografía de adsorción: se producen interacciones de tipo polar siendo la fase estacionaria un sólido.

Cromatografía de partición: la separación se basa en las diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla entre las dos fases siendo ambas líquidas. Cuando la estacionaria es menos polar que la móvil se denomina cromatografía en fase inversa.

Cromatografía de intercambio iónico: se producen intercambios entre los iones presentes en la fase estacionaria y los del compuesto orgánico solubilizado e ionizado en la fase móvil

B) En función del tipo de soporte empleado para la fase estacionaria: Cromatografía en columna: utiliza como soporte una columna de vidrio Cromatografía en capa fina: el soporte es una placa de vidrio, aluminio o plástico


a. Educacionales:Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de

conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad.Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten.

b. Generales. Conocer y entender los principios físicos de la técnica de cromatografía. Aplicar

los diferentes procedimientos de cromatografía en función a sus diferentes modalidades: Cromatografía en capa fina y cromatografía en columna.

c. Específicos.Conocer, entender y aplicar la relación entre la estructura de los componentes

de la mezcla y las fuerzas intermoleculares.El Área Específica de Química Orgánica al desarrollar la práctica de “Cromatografía” pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.” 3.- Objetivos:

a. Conceptuales:



1. Entender la relación entre las fuerzas intermoleculares y los aspectos estructurales de los compuestos químicos: tipos de enlace, hibridación, peso molecular, momentos dipolares.

2. Entender el proceso de elución.3. Entender y explicar la interacción que se establece entre los componentes de

la mezcla y las fases móvil y estacionaria y los diferentes tipos de cromatografía: cromatografía de adsorción, cromatografía de partición, cromatografía de intercambio iónico y cromatografía de exclusión.

4. Determinar el método adecuado para llevar a cabo una cromatografía.5. Conocer y aplicar las principales técnicas de detección cualitativa de los

componentes.

b. Aptitudinales:1.- Cognitivos:

Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de información primaria y/o secundaria en química.



Seleccionar la técnica de cromatografía más adecuada para resolver problemas analíticos concretos.

Aplicar los principios físicos y los procedimientos de las técnicas de cromatografía en la solución de problemas afines.

2. Procedimentales:

Conocerá las medidas de seguridad con respecto al manejo de disolventes y material de vidrio

Aprenderá a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento de datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una reacción mediante una bitácora.

Conocerá la preparación de una cuba cromatográfica y de una columna de cromatografía y la aplicación de la muestra.

Aprenderá la relación entre la polaridad de la fase móvil y la polaridad de los componentes de la mezcla así como la elección del disolvente para la elución.

Aprenderá a montar una columna de cromatografía. Aprenderá a realizar una cromatografía en capa fina y en columna.



Aprenderá a detectar cualitativamente los componentes de una mezcla en una placa de cromatografía en capa fina mediante métodos físicos y químicos.

c. Actitudinales: Hábitos de puntualidad e higiene. Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Administración del tiempo. Trabajo en equipo. Respeto hacia sus compañeros y su entorno. Comprensión de la importancia de las buenas prácticas de laboratorio.

Temas del seminario de Cromatografía

1. Descripción general de la cromatografía a) principios físicos, b) Fase móvil, c) Fase estacionaria, d) Coeficiente de partición

2. Clasificación de los métodos cromatográficos: Cromatografía de partición: Cromatografía de adsorción, Cromatografía de intercambio iónico, Cromatografía de exclusión.3. Cromatografía de adsorción

a) Fase normal, b) Fase reversa4. Descripción las características de las principales fases estacionarias.

a) Gel de sílice, b) Alúmina5. Disolventes más empleados acuerdo a su polaridad y punto de ebullición.6. Cromatografía en capa fina.

a) Usosb) Procedimiento

i) Preparación de la cuba cromatográficaii) Elección de la fase estacionaria y la fase móviliii) Aplicación de la muestraiv) Desarrollo de la cromatografíav) Detección (tipos de reveladores)vi) Determinación del Rf

7. Cromatografía en capa fina preparativa 8. Cromatografía en columna.

a) Usosb) Procedimiento

i) Preparación de columnaii) Elección de la fase estacionaria iii) Elección de la fase móviliv) Llenado de la columnav) Aplicación de la muestravi) Elución de la columna



SEMANA 10 (PRÁCTICA No VII)

“CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA ”

Objetivo

Aplicar la técnica cromatografía en capa fina CCF para el análisis de productos químicos. Utilizar el equilibrio de partición y adsorción en técnicas cromatográficas para separar dos compuestos diferentes.

MATERIAL Y REACTIVOS

Material 3 tubos capilares cubas cromatográficas placas de cromatografía en CCF de aprox. 2 X 5 cm 4 vasos de precipitados de 50 mL lámpara de luz UV

Reactivos Disolución de acetanilida al 1 % Disolución de nitrobenceno al 1 % Acetato de etilo Hexano

Procedimiento:Se dispone de tres disoluciones, previamente preparadas de acetanilida (A),

nitrobenceno (N) y una mezcla de ambos (M). Se introduce un tubo capilar en la disolución (A), tomando una pequeña cantidad de la misma y por su extremo se coloca en una placa CCF, con gel de sílice como adsorbente, una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo de la placa y a 4 mm del borde inferior. A la misma altura, en el borde derecho se coloca con otro capilar una mancha de la solución (N) y en la parte central de la placa una mancha de la solución M de nuevo con un capilar diferente (¡Cuidado, no confundir los capilares de cada disolución!).Se deja secar y se introduce la placa en el interior de una cuba cromatográfica conteniendo 3 mL de acetato de etilo/hexano 50:50, de modo que el disolvente no toque la zona en la que se encuentran las manchas.Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma. Se deja secar y se revela la placa en una lámpara de luz ultravioleta o en una cámara de yodo, localizando la posición de cada mancha. Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha, y se calcula el valor de Rf.



Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilo/hexano 20:80; acetato de etilo/hexano 80:20. Intentar con otros eluyentes y elegir cuál es el mejor

SEMANA 11 (PRÁCTICA No VIII)

“CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA”.

Objetivo

Aplicar técnicas sencillas de laboratorio para el análisis de productos naturales. Utilizar el equilibrio de partición y adsorción en técnicas cromatográficas para separar pigmentos naturales presentes en plantas.

MATERIAL Y REACIVOS:

Reactivos Hojas verdes: pueden ser de acelgas, espinacas, verdolagas, etc. Chile molido: puede utilizarse chile de árbol o cualquier otro. Zanahorias Acetato de etilo Éter de petróleo

Material 10 tubos de ensayo gradilla columna de cromatografía de aprox. 25 X 1 cm mortero pipeta Pasteur 2 vasos de precipitados de 250 ml matraz erlenmeyer de 125 ml

2 Pinzas

embudo

ProcedimientoEn un mortero muele las hojas verdes con algunos trozos de zanahoria y de

chile molido mezclados con 2 mL de etanol y 2 mL de acetato de etilo. Trasvasa la solución obtenida a un vaso de precipitados cuidando que no pasen partículas sólidas, (puedes filtrar la solución).Introduce un trozo del algodón en la columna de vidrio, ayudándote con una varilla de vidrio para obturar la salida.Fija la columna en posición vertical al soporte o rackets mediante 2 pinzas.



En un vaso de precipitados, prepara una suspensión de gel de sílice en éter de petróleo e introdúcela en la columna con ayuda de un embudo dando pequeños golpecitos a la columna. Deja escurrir el disolvente en un matraz erlenmeyer. Observarás la formación de una columna de gel de sílice a medida que escurre el éter de petróleo; dicha columna no debe quedar nunca sin disolvente.Una vez que la altura de la columna de gel de sílice alcance entre 13 y 15 cm de altura, deja escurrir el disolvente hasta que su nivel quede al ras de la capa del gel de sílice (sin que ésta se seque).Toma aproximadamente 1 mL del extracto con una pipeta Pasteur y colócalo en la cima de la columna. Cuando hayas incorporado el extracto, otra vez deja escurrir el disolvente al ras del gel de sílice y agrega éter de petróleo suavemente con una pipeta, cuidando que no caiga directamente sobre el gel, sino que escurra por las paredes de la columna.Observarás la separación de los distintos pigmentos a lo largo de la columna a medida que pasa el disolvente.Cuando una banda de pigmentos se acerque al extremo inferior del tubo de vidrio, coloca en la salida del mismo tubos de ensayo y recoge fracciones de 5 mL del pigmento así separado. Una vez recogidos los distintos pigmentos en tubos separados, realiza un cromatograma en capa fina junto con el extracto original y observa los resultados obtenidos.Si no se observa la separación de los pigmentos se puede añadir como eluyente una mezcla de acetato de etilo/éter de petróleo 5:95.

Tratamiento de los residuos.Los residuos de las reacciones se deben de desechar en el lugar destinado para dichos desechos.

BIBLIOGRAFÍA Pavia, D. L.; Lampman G. M. y Kritz, G. S. Jr. "Química orgánica experimental;

productos naturales, compuestos de interés farmacológico e industrial". Editorial Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978.

Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co. London, 1970.

Semana 12 (Seminario No V)

“Extracción”

IntroducciónEl término extracción se define como la transferencia de una sustancia de una

fase a otra. Aunque también se utilizan técnicas de extracción sólido-líquido, la extracción líquido-líquido, conocida simplemente como extracción, se lleva a cabo entre



dos líquidos inmiscibles utilizando un embudo de decantación. Las dos fases líquidas de una extracción son:a) Fase acuosa: agua o disolución acuosab) Fase orgánica: disolución o disolvente orgánico inmiscible con el agua.Cualquier proceso que implique la transferencia de un compuesto químico entre dos fases líquidas inmiscibles es una extracción. La terminología cambia según sea la fase de la que se parte: la extracción se refiere al paso del compuesto orgánico de interés desde una fase acuosa a un disolvente orgánico. Por otra parte, el término lavado se realiza con una disolución acuosa para retirar de la fase orgánica un compuesto no deseado.La extracción es un procedimiento general que se emplea con frecuencia en los procesos de aislamiento de los productos de una reacción química. Cada tipo de reacción tiene establecido un procedimiento general de aislamiento, definido con el término inglés “work-up”. La técnica de extracción se emplea en todos los procesos de aislamiento (work-up), donde el producto de una reacción se encuentre formando parte de la fase acuosa, o requiera de lavados para eliminar compuestos no deseados miscibles con el agua.El proceso de extracción es una herramienta sencilla, eficiente y barata empleada ampliamente para separar mezclas de compuestos en función a sus propiedades ácido-base. Con frecuencia, una mezcla orgánica puede contener ácidos carboxílicos (ácidos fuertes pKa ≈ 5), fenoles (ácidos débiles, pka ≈ 10) o aminas (bases pKb ≈ 4) que interesa separar, para eliminarlos o para seguir trabajando con ellos. El procedimiento de extracción consiste en transformarlos secuencialmente en su sal correspondiente haciéndolos reaccionar con una disolución acuosa ácida o básica. La sal que se forma es soluble en agua e insoluble en el disolvente orgánico, al contrario que el resto de compuestos orgánicos de partida. De esta manera se consigue separar un compuesto orgánico, ácido o básico, de la disolución orgánica inicial. Los compuestos neutros permanecerán inalterados en la disolución orgánica de partida. La extracción sólido-líquido es un proceso fundamental en la obtención de principios activos a partir de fuentes naturales. Los alcaloides, las xantinas, esteroles como el ácido elenólico, antibióticos como las tetraciclinas y las penicilinas, son sólo algunos ejemplos de la gran diversidad de sustancias, donde las diferentes técnicas de extracción se han empleado en alguna etapa de los procesos de aislamiento y/o purificación. Para la extracción sólido-líquido en un proceso continuo se emplea el extractor Soxhlet.En el caso de compuestos con bajo coeficiente de reparto entre la fase acuosa y la fase orgánica se pueden emplear la extracción líquido-líquido en continuo, el equipo emplea un sistema donde el disolvente orgánico se recicla, disminuyendo en forma considerable el volumen empleado de la fase orgánica.

Justificación. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los objetivos:

a. Educacionales:



Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad.Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten.

b. Generales.Conocer y entender los principios físicos de la técnica de extracción. Aplicar los

diferentes procedimientos de extracción en función a sus diferentes modalidades: extracción sólido-líquido, extracción líquido-líquido, extracción líquido-líquido en continuo, extracción con el equipo Soxhlet.

c. Específicos.Conocer, entender y aplicar la relación entre las propiedades físicas y la

estructura de los compuestos químicos. Entender la relación entre las propiedades físicas y las fuerzas intermoleculares. Entender el significado de la regla: “lo similar disuelve a lo similar”. Determinar la pureza de un compuesto sólido por medio de la determinación del punto de fusión de las sustancias analizadas.El Área Específica de Química Orgánica al desarrollar la práctica de “Extracción” pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.

3.- Objetivos:a. Conceptuales:

1. Entender la relación entre la solubilidad y los aspectos estructurales de los compuestos químicos: tipos de enlace, hibridación, momentos dipolares, fuerzas intermoleculares (Van der Waals, dipolo-dipolo, puentes de hidrógeno).

2. Entender y explicar la regla “lo similar disuelve a lo similar”3. Determinar el disolvente adecuado para llevar a cabo proceso de

extracción.4. Conocer y aplicar las principales técnicas de extracción.

b. Aptitudinales:1.- Cognitivos:

Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de información primaria y/o secundaria en química.





Aplicar los principios físicos y los procedimientos de las técnicas de extracción en la solución de problemas afines.

a) Procedimentales: Organizar una bitácora de laboratorio donde describirá y evaluará los

resultados obtenidos en el desarrollo de los seminarios y las sesiones experimentales.

Conocerá las medidas de seguridad con respecto al manejo de disolventes. Conocerá el manejo de la balanza y de las fuentes de calentamiento. Aprenderá el manejo del embudo de separación. Aprenderá a realizar una extracción sólido-líquido por medio de un equipo de reflujo.

c. Actitudinales: Hábitos de puntualidad e higiene. Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Administración del tiempo. Trabajo en equipo. Respeto hacia sus compañeros y su entorno.

Temas del seminario de extracciónPrincipios físicos:1. Fuerzas intermoleculares

a). Fuerzas de van der Waali. dipolo-dipoloii. dipolo-dipolo inducidoiii. dipolo inducido-dipolo inducido

b). Relación entre fuerzas intermoleculares y solubilidad2. Clasificación de disolventes

a). Próticos y apróticosb). Próticos polares y no polaresc). Apróticos polares y no polares

3. Clasificación de grupos funcionales de acuerdo a su polaridad4. Interacciones disolvente-soluto:

a). soluto polar en disolvente no polarb). soluto polar en disolvente polarc). soluto no polar en disolvente no polard). soluto no polar en disolvente polar

5. Técnicas de extracción6. Coeficiente de partición7. Separación de mezclas según su acidez



8. Formación de sales de compuestos ácidos y básicos9. Agentes desecantes: Sulfato de cálcio, Sulfato de magnésio, Sulfato de sódio, Carbonato de potasio, Cloruro de cálcio, Hidróxido de sódio, Malla molecular.10. Tipos de extracción: extracción líquido-líquido y sólido-líquido, extracción continua, extracción de principios activos con el equipo soxhlet, y extracción directa por reflujo.

SEMANA 13 (PRÁCTICA No IX)

“SEPARACIÓN DE YODO POR EXTRACCIÓN”


REACTIVOS:

Yodo Hexano éter de petróleo diclorometano acetato de etilo éter etílico etanol metanol

MATERIAL:

7 tubos de ensayo gradilla 1 probeta de 10 mL 1 embudo de separación

PROCEDIMIENTO:Prepare la solución de trabajo (ST) observando las medidas de seguridad

pertinentes. La ST es una solución sobresaturada de Yodo en agua.Agregue 1 ml de la ST a siete tubos de ensayo.Agregue 1 ml de cada uno de los diferentes disolventes mencionados en la lista a cada tubo de ensayo. Agite los tubos y deje separar las fases. Anote sus observaciones.En función de la coloración que adquiera el disolvente agregado, elija el disolvente que extrajo el yodo más efectivamente.Coloque 15 ml de la ST en el embudo de separación. Agregue 5 mL del disolvente electo. Coloque el tapón e invierta el embudo.



Antes de agitar el embudo, abra la llave para liberar la presión generada. Cierre la llave y agite el embudo suavemente durante un corto periodo de tiempo. Invierta el embudo, abra la llave y libere la presión generada. Repita la secuencia anterior dos o tres veces más, agitando más intensamente el embudo y sin olvidad liberar la presión después de cada agitación.Coloque el embudo en el arillo, destápelo y espere a que se separaren las fases. Abra la llave y separe la fase orgánica (extracto 1) de la acuosa.Coloque la fase acuosa nuevamente en el embudo y agréguele 5 mL más del disolvente electo. Repita toda la secuencia anterior hasta obtener el extracto 2.Si el extracto 2 todavía presenta la coloración morada típica del yodo, proceda a realizar una tercera extracción.Colecte los extractos obtenidos.Si dispone de un espectrofotómetro puede tomar el espectro de una muestra del extracto obtenido (λmáx = 520 – 540 nm)

Tratamiento de los residuos.Los residuos de los ensayos se deben de depositar en recipientes diferentes, separando los desechos de disolventes clorados y no clorados.


“Extracción Ácido-Base”


Reactivos:

Anilina Ácido benzoico -naftol Acetanilida Ácido clorhídrico Hidróxido de sodio Sulfato de sodio Mezcla problema

Material:

1 embudo de separación de 125 ml, 1 arillo metálico, 1 vaso de 100 ml, 1 vaso de 50 ml 2 vasos de 150 ml,



1 matraz kitazato, 1 embudo büchner, 1 matraz de fondo redondo de 100 ml, junta 14/23

0.5 ml de Anilina, 0.2 g de ácido benzoico, 0.2 g denaftol y 0.2 ml de acetanilida disueltos en 50 ml de acetato de etilo.

Procedimiento:Colocar 50 ml de la solución problema en un embudo de separación de 125 ml y

adicionar una alícuota de 10 ml de una solución de HCl al 10%, colocar el tapón, invertir el embudo y abrir la llave para equilibrar las presiones, agitar una vez y abrir la llave, repetir el procedimiento anterior hasta que la presión liberada disminuya considerablemente, a continuación agitar vigorosamente por un minuto. Colocar el embudo en posición vertical, quitar el tapón, esperar a que las fases estén bien delimitadas y separar. La fase acuosa se coloca en un vaso de precipitados de 100 ml y la fase orgánica se trata con otra alícuota de HCl al 10%, repetir el procedimiento reuniendo las fases acuosas en el mismo vaso de precipitados. Colocar la solución problema en un vaso de precitados de 100 ml y agregar a la fase acuosa que contiene el cloruro de anilinio una disolución de hidróxido de sodio al 10% hasta pH básico. En la fase acuosa se observará la aparición de la anilina como una emulsión aceitosa inmiscible en agua. Separar la anilina de la fase acuosa por medio de una extracción con 10 ml de acetato de etilo, desechar la fase acuosa y colocar la anilina en un vaso de precipitados de 50 ml, secar con sulfato de sodio y evaporar en el rotavapor.

Colocar la solución problema en el embudo de separación y repetir el procedimiento de extracción con una alícuota de 10 ml de solución de NaHCO3 al 10%. Colocar el embudo en posición vertical, quitar el tapón, esperar a que las fases estén bien delimitadas y separar. La fase acuosa se coloca en un vaso de precipitados de 150 ml y la fase orgánica se trata con otra alícuota de NaHCO3, repetir el procedimiento reuniendo las fases acuosas en el mismo vaso de precipitados. Agregar a la fase acuosa una solución de HCl al 10% hasta obtener un precipitado de color blanco, filtrar en la línea de vacío.

A continuación la fase orgánica se trata 2 veces con 10 ml de una solución de NaOH al 10% siguiendo el mismo procedimiento descrito con la solución de NaHCO3, después de acidular se obtiene un sólido de color café, filtrar con el sistema de vacío.

Secar la muestra problema con Na2SO4 y eliminar el disolvente en el rotavapor.Tratamiento de los residuos.La anilina, el ácido benzoico, la acetanilida, el -naftol y el acetato de etilo recuperado en el rotavapor se colocan en recipientes rotulados para su uso posterior, en forma semejante el sulfato de sodio después de ser secado en la estufa, se coloca en un recipiente rotulado para ser reutilizado en futuras sesiones de laboratorio.La solución de HCl al 10% se neutraliza con la de NaOH al 10% antes de ser desechada en el vertedero.




“EXTRACCIÓN DE UN INDICADOR DE pH A PARTIR DE LA COL MORADA”

REACTIVOS:

HCl al 5% NaOH al 5% Sustancias comunes en casa: NaHCO3, sarricida, aspirina, refresco

(preferentemente incoloro, limpiador de estufas.

MATERIAL: matraz redondo de 100 ml 1 refrigerante 1 canasta de calentamiento 1 probeta de 10 ml 1 embudo de separación 10 tubos de ensayo

PROCEDIMIENTO:

Corte finamente media hoja de col morada y coloque los trocitos en el matraz redondo. Agregue agua destilada cuidando que el volumen total de agua más la col, no superen las 2/3 partes del matraz. Coloque el resto del equipo para realizar un reflujo. Caliente a reflujo durante 10 minutos o hasta obtener una solución azul-violeta. Deje que la solución se enfríe por si sola o con un baño de hielo o agua, hasta temperatura ambiente.

Decante la solución y coloque un mililitro en cada uno de los tubos de ensaye. Numere los tubos del uno al diez. En el tubo uno agregue gota a gota HCl al 5% hasta 1 ml o hasta que ya no se observe ningún cambio de color. Al tubo dos agregue gota a gota NaOH al 5% hasta 1 ml o hasta que ya no se observe ningún cambio de color. Al tubo tres agregue 1 ml de agua destilada.

En los tubos 4 – 10 agregue respectivamente, pequeñas porciones de las sustancias a probar, por ejemplo, un cuarto de aspirina, hasta un ml de sarricida, un trocido de tomate o jitomate, algunas gotas de limón, refresco, etc.

Compare la coloración resultante con la de los tubos 1 – 3 para determinar si la sustancia en cuestión en ácida, básica o neutra.Tratamiento de los residuos.Neutralizar las soluciones ácidas con las soluciones básicas y desechar en el drenaje.

Bibliografía: Durst, H. D. y Gokel, G. W. Experimental Organic Chemistry, McGraw-Hill, New

York, 2a edición, 1987. Fessenden, R. J. y Fessenden, J. S. Organic Laboratory Techniques,

Brooks/Cole Publishing Co., California, 2a edición, 1993.



Martínez, M. A. y Csáky, A. Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica, Síntesis, Madrid, 1998.

SEMANA 14 (SEMINARIO NO IX)

“ANÁLISIS DE GRUPOS FUNCIONALES”

1.- Introducción.- Conocer los grupos funcionales es muy importante para que el estudiante comprenda muchas de las reacciones químicas que suceden. La caracterización tanto de la materia prima como del producto juega un papel muy importante en la formación del químico. Es importante entender las propiedades de los compuestos orgánicos para disolverlos.2.- Justificación.- El conocer los distintos métodos físicos y espectroscópicos que existen para la caracterización de una sustancia es de gran importancia en la formación del estudiante.3.- Objetivos.- Conocer los diferentes métodos químicos y espectroscópicos para identificar un grupo funcional.

Determinar el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos en disolventes orgánicos.

Utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente si es que se requiere en las pruebas de clasificación.

Conceptuales.- Que el estudiante comprenda claramente todos los métodos de purificación y extracción que existen para llevar a cabo la purificación de los compuestos, además de conocer los diferentes grupos funcionales y distintos métodos espectroscópicos que hay para su identificación.

Aptitudinales.- Tener un comportamiento adecuado para llevar a buen término el experimento.

Cognitivos Entender claramente las reacciones que van a realizarse que permitan trabajar correctamente en un laboratorio.

Motrices. Comprender que reactivos, materiales son peligrosos para su persona.

Actitudinales.- Investigar, exponer, explicar el material que tiene además de comprender lo que se expone.

Temario a investigar



¿Qué es una prueba de clasificación? ¿Qué es una prueba de solubilidad? Alcanos (?) Alquenos (Br2/CCl4) Alcoholes (FeCl3, Nitrato cérico amoniacal, Baeyer) Carbonilo (aldehídos y cetonas; nitrato cérico amoniacal) Aldehídos (Tollens, Benedict, Felling) Aminas (HCl) Ácidos (?) Prueba de Beinstein UV-Vis Infrarrojo Masas Resonancia Magnética Nuclear (1H, 13C)

SEMANA 15 (PRÁCTICA NO)

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

MATERIAL Y REACTIVOS:

Material

10 tubos de ensaye gradilla 1 agitador Alambre de cobre Vaso de precipitados Placa de porcelana 1 vaso de precipitados de 50 mechero

Reactivos

Solución de Bromo en tetracloruro de carbono Solución de nitrato cérico amoniacal Solución de cloruro férrico al 1% Solución de 2,4-dinitrofenilhidracina Solución etanólica de nitrato de plata al 2% Reactivo de Tollens CCl4 NaHCO3



HCl Etanol Agua

Procedimiento

1).- Identificación de enlaces múltiples carbono – carbono: En un tubo de

ensaye tome 0.1 g (0.1 ml) aproximadamente del compuesto a analizar, disuelva en 1 ml de CCl4 (tetracloruro de carbono) y agréguele 3 gotas de una solución de Br2/CCl4 (bromo en tetracloruro de carbono). Si el color del bromo desaparece sin que desprenda ácido bromhídrico, es prueba positiva para dobles o triples enlaces.

2).- Identificación de alcoholes: A 0.1 g (0.1 ml) del compuesto que se va a

analizar se disuelve en 1.0 ml de disolvente adecuado y se agregan 2 gotas de nitrato cérico amoniacal indica la presencia de alcoholes. Una coloración rojiza indica la presencia del alcohol. Los fenoles en solución acuosa dan un precipitado que va de café a café verdoso.

3).- Identificación de fenoles: En 1.0 ml de agua destilada se disuelve el

compuesto que se desea identificar, agréguele 2 gotas de FeCl3 (cloruro férrico) al 1%. La aparición de una coloración azul, indica la presencia de fenoles.

4).- Identificación de carbonilo (aldehído o cetona): En 1.0 ml de etanol con

0.1 g (0.1 ml) del compuesto que se desea identificar, se le agregan 2 gotas de una solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Si aparece un precipitado amarillo-rojizo es prueba positiva para carbonilo.

5).- Diferenciación entre carbonilo de cetona y carbonilo de aldehído: En un tubo de ensaye limpio, vierta 0.1 g (0.1 ml) de la sustancia que dio prueba positiva para carbonilo, ésta de disuelve en 1.0 ml de etanol. Agregue 1.0 ml de reactivo de Tollens, caliente un poco a baño maría, si el carbonilo pertenece a un aldehído se formará un espejo de plata. El espejo de plata se remueve con ácido nítrico.

6).- Identificación de ácidos carboxílicos: En 1.0 ml de agua destilada disuelva

0.1 mlg (0.1 ml) de la sustancia que va a identificar agréguele 0.1 g de NaHCO3

(bicarbonato de sodio). El desprendimiento de burbujas indica la presencia de un ácido.



7).- Identificación de aminas: A 0.1 ml de sustancia problema se le agregan 2

gotas de ácido clorhídrico concentrado, la aparición de un precipitado que generalmente es blanco, indica la presencia de aminas.

8).- Identificación de halogenuros del alquilo: Prueba de Beinstein.-

En el extremo de un alambre de cobre se formará un anillo pequeño y se calienta en la llama de un mechero Bunsen hasta que la llama quede de un color natural. Se enfría el alambre, el anillo de introduce en el compuesto a identificar tomando un poco y se calienta en la orilla de la llama del mechero. Una llama verde indica la presencia del halógeno.

Esta prueba es extremadamente sensible y siempre deberá confirmarse con la prueba de AgNO3 (nitrato de plata), ya que con suficientes pequeñas huellas de impurezas conteniendo halógeno para que se produzca una flama de color verde.Solución de nitrato de pata.- En un tubo de ensaye se colocan 2.0 ml de una solución etanólica de nitrato de plata al 2% y se le añade una gota del compuesto a identificar, la formación de un precipitado muestra la presencia de halógeno.

Se realizarán dichas pruebas con al menos otras 6 sustancias problema.

Problemas C - C C = C

C-OH

Ar-OH

-CO- -CHO

RCOR COOH NH2 X

123456

Tratamiento de los residuos.Los residuos de las reacciones se deben de desechar en el lugar destinado para dichos desechos.

BIBLIOGRAFÍA. Shriner, R. Ll.; Curtin, D. Y.; Fuson, R. C. “IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA

DE COMPUESTOS ORGÁNICOS”. México, Limusa, 1997.



Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co. London, 1958.

Keese, R.; Muller, R. K.; Toube, T. P. “Métodos de laboratorio para Química Orgánica” Limusa, México, 1990.

Sitios de la red recomendados:Seguridad. http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/seglabor.htmPictogramas. http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/etiq1.htmHojas de seguridad. http://www.mtas.es/ins h t/ipcsnspn/Introducci.htm Etiquetas. http://internet . mta s .es/insht/ntp/ntp_005.htm Indicadores. http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/indicadores.htmManual de sobrevivencia en el laboratorio.

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Manejo de residuos. http://internet. m tas.es/Insht/ntp/ntp_359.htm


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http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/etiq1.htm

http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/seglabor.htm

Education

Laboratorio I qfb 2009 mum