Lípidos

Definición, estructura y función

Lípidos simples y compuestosÁcidos grasos

EsteroidesLipoproteínas

Vitaminas liposolubles

Presenta: José Antonio Jiménez LlamasFacilitador: QFB Rosa Isela Lepe Aguilar

Lípidos

• Grupo heterogéneo de moléculas orgánicas.

• Relativamente insolubles en agua.

• Solubles en solventes no polares.

• Formados por carbono, hidrógeno y oxígeno.

Funciones

• Función energética: por su valor energético (9.3 Kcal/g).

• Función estructural: forma parte de las membranas celulares.

• Función protectora: protegiendo de los golpes.

• Función aislante: manteniendo el calor y facilitando la transmisión de impulsos eléctricos a neuronas.

Lípidos

Simples

Compuestos

Derivados

Ácidos Grasos

Grasas Neutras

Ceras

Fosfoglicéridos

Glucolípidos

Lipoproteínas

Prostaglandinas

Terpenos

Esteroides

Lípidos simples:

• Ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes.• Lípidos que solo contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.

Lípidos compuestos:

• Ésteres de ácidos grasos que contienen otros grupos químicos además de un alcohol y del ácido graso.

• Lípidos que además de contener oxígeno, hidrógeno y carbono, contienen otros elementos como nitrógeno, fosforo, azufre u otra biomolécula.

Ácidos grasos

• Es una clase de compuestos que contienen una larga cadena hidrocarbonada y un grupo terminal carboxilo.

• Suelen tener numero par de carbono de 14-20 y los mas abundantes tienen de 16-28 carbonos.

• Son las unidades básicas de los lípidos saponificables.

• La parte que contiene el grupo carboxilo tiene carga negativa en contacto con el agua (libera un H+) por lo que representa carácter ácido. El resto es apolar e hidrófobo y como esta parte es mayor, no se disuelven en el agua.

• Tienen carácter débilmente antipático (el grupo COOH es hidrófilo y la cadena hidrocarbonada es hidrófoba).

Fórmula general

R –COOH

Donde R es una cadena hidrocarbonada de longitud variable (entre 2 y 28 carbonos).

Por ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-CH2-COO¯+ H+ Ácido valérico Ión Valeriato

Clasificación de los ácidos grasos

Por longitud de cadena carbonada:

• Cadena corta – de 2 a 4 átomos de carbono.

• Cadena media – de 6 a 10 átomos de carbono.

• Cadena larga – de 12 a 28 átomos de carbono.

Por estructura de la cadena carbonada:

• Saturados: no contienen dobles enlaces

• Insaturados: contienen dobles enlaces

• Ramificados

• Cíclicos: contienen anillos cíclicos en su estructura

Configuración “cis”

Configuración “trans”

Configuración “cis” y “trans”

Los prefijos latinos Cis y Trans describen la orientación de los átomos de hidrógeno con respecto al enlace doble. Cis significa "en el mismo lado" y Trans significa "en el lado opuesto".

Los enlaces dobles en los Ácidos Grasos Insaturados son muy fuertes y previenen la rotación de los carbonos alrededor del eje del enlace doble. Esta rigidez da origen a los isómeros geométricos que consisten de arreglos de átomos que solamente pueden cambiarse quebrando los enlaces dobles.

Las grasas “cis" son consideradas como las grasas “buenas”. En este grupo encontramos las omega 6 y las omega 3. Las primeras tienen la capacidad de disminuir fuertemente el colesterol malo, tienen propiedades antiinflamatorias y tienden a disminuir el riesgo de enfermedad coronaria. Las omega 3 también son necesarias para el organismo, siendo saludables para la piel, son anticancerígenas y benefician la salud mental.

Ácidos grasos saturados

Nombre común Donde se encuentra Estructura Función

Acético Principal producto final de la fermentación de carbohidratos por microorganismos del rumen +

Conservador

Propiónico Un producto final de la fermentación de carbohidratos por microorganismos del rumen

Conservador

Como sustrato gluconeogénico

Butírico Existe en pequeñas cantidades en ciertas grasas

Es oxidado en muchos tejidos para la producción de energía

Valérico Existe en pequeñas cantidades en ciertas grasas

Nombre común Donde se encuentra Estructura Función

CaproicoUn producto final de la fermentación de carbohidratos por microorganismos del rumen

Láurico Espermaceti, mantequilla, canela, almendra de palma, etc.

De defensa al convertirse en monolaurina

Miristico Nuez moscada, almendra de palma, aceites de coco y laurel

Aumenta la concentración de colesterol

Palmítico Comunes en todas la grasas animales y vegetales

Eleva el colesterol

Nombre Donde se encuentra

Estructura Función

Palmitoleico En casi todas las grasas

OleicoÁcido graso mas común en las grasas naturales

Mejora la absorción de los ácidos grasos esenciales y ayuda al cutis.

Linoleico Maíz, cacahuate y numerosos aceites vegetales

Reduce la grasa corporal,aumenta la masa muscular, mejora el sistema inmune

Gamma-linolenico

En algunas plantas y ácidos grasos menores de animales

Conservación de la fluidez en membranas celulares

Ácidos grasos insaturados

Nombre Donde se encuentra

Estructura Función

Alfa-linolenico Aceite de linaza

Arquidonico Aceite de cacahuate y grasas animales

Integridad estructural de membrana mitocondrial. Actúa en la respuesta inflamatoria.

TimnodicoAceite de pescado, huevo, salmon, etc.

Cervonico

Aceites de pescado y fosfolípidos del cerebro

Reduce el riesgo tumoralProtege funciones cardiacas

Esterificación

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

GlicerinaEs un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH). Se trata de uno de los principales productos de la degradación digestiva de los lípidos, paso previo para el ciclo de Krebs y también aparece como un producto intermedio de la fermentación alcohólica.

AcilglicéridosSon ésteres de ácidos grasos con glicerol, formados mediante una reacción de condensación llamada esterificación.

Tipos de acilglicéridos

• Monoacilglicéridos.

• Diacilglicéridos.

• Triacilglicéridos.

Triacilglicéridos

Son acilgliceroles, un tipo de lípidos, formados por una molécula de glicerol, que tiene esterificados sus tres grupos hidroxílicos por tres ácidos grasos, ya sean saturados o insaturados.

Son los acilgliceroles más comunes porque constituyen la principal forma de almacenamiento y transporte de ácidos grasos, tanto en animales como en vegetales

Funciones

Además de formar parte de la estructura de la membrana celular, de la envoltura de las fibras nerviosas y de diferentes estructuras intracelulares, aportan energía para el metabolismo celular y constituyen una importante reserva energética.

Los ácidos grasos pueden esterificarse asimismo a otros alcoholes. Generalmente lo hacen a alcoholes de cadena hidrocarbonada larga, alcoholes grasos, dando lugar a los compuestos que denominamos Ceras.

CerasSon ésteres de los ácidos grasas con alcoholes de peso molecular elevado, es decir, son moléculas que se obtienen por esterificación, reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol, que en el caso de las ceras se produce entre un ácido graso y un alcohol monovalente lineal de cadena larga. Que forman materiales con altos puntos de fusión (de 40 a 90°C) y gran resistencia al agua.

Funciones y donde se encuentra

• Constituyen la principal reserva energética del organismo animal y en los vegetales (aceites). El exceso de lípidos se almacena en grandes depósitos en los animales, en tejidos adiposos.

• Son buenos aislantes térmicos que se almacenan en los tejidos adiposos subcutáneos de los animales de climas fríos.

• Son productores de calor metabólico, durante su degradación. Un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías.

• Dan protección mecánica, como los constituyentes de los tejidos adiposos que están situados en la planta del pie, en la palma de la mano y rodeando el riñón (acolchándolo y evitando su desprendimiento).

Hay diversos organismos que producen ceras:

• Animales: ceras de abejas y del órgano de espermaceti del cachalote

• Plantas: cutina, cera de carnauba , aceite de jojoba • Microorganismos: lípidos de la pared celular de Mycobacterium spp.

Como ejemplo, el principal componente de la cera de abejas es la miricina, el éster del ácido palmítio con el alcohol mirícico —o melísico—, que se denomina palmitato de miricilo o hexadecanoato de triacontanol:

(en rojo la parte del ácido carboxílico y en azul el alcohol)

FosfogliceridosPueden definirse como lipidos antipáticos formados por esteres de acilglicerol con fosfato y otro compuesto hidroxilado.

Funciones

• Estructura de las membranas celulares• Reserva de mensajeros intracelulares• Anclaje de algunas proteínas a las membranas celulares• Estabilización de la estructura de las proteínas• Cofactores de enzimas• Detergentes biológicos – Surfactantes pulmonares – Solubilización de lípidos no polares en las lipoproteínas.

Dependiendo de la identidad de X, el fosfoglicerido puede ser: • Fosfatidato (si X es un Hidrogeno)

• Fosfatidil colina, también conocida como Lecitina (si X es colina)

• Fosphatidil etanolamina (si X es etanolamina)

• Fosfatidil serina (si X es serina)

• Fosfatidil glicerol (si X es otro glicerol)

• Fosfatidil inositol (si X es inositol)

• Cardiolipin (si X es un glicerofosfatido)

Glucolípido

Son esfingolípidos compuestos por una ceramida (esfingosina + ácido graso) y un glúcido de cadena corta; carecen de grupo fosfato.

Entre los principales glúcidos que forman los glucolípidos encontramos a lagalactosa, manosa, fucosa, glucosa, glucosamina, galactosamina y el ácido siálico. Entre los glucolípidos más comunes están los cerebrósidos y gangliósidos.

Las principales funciones de los glucolípidos son la del reconocimiento celular y como receptores antigénicos.

Lipoproteínas

Aunque el término lipoproteína podría describir cualquier asociación de lípidos con proteínas, se suele restringir para un grupo concreto de complejos moleculares que se encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferos; las lipoproteínas están formadas por lípidos asociados de forma no covalente con proteínas (apolipoproteínas o apoproteínas), pero también incluyen moléculas antioxidantes liposolubles. Son partículas con un centro apolar —que incluye triacilgliceroles y ésteres de colesterol — y un revestimiento anfifílico formado por fosfolípidos, colesterol no esterificado y las apoproteínas.

Clasificación

Las lipoproteínas se clasifican en diferentes grupos según su densidad, a mayor densidad mayor contenido en proteínas (a mayor diámetro, mayor contenido de lípidos)

• Quilomicrones

• Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL)

• Lipoproteínas de densidad intermedia (IDL)

• Lipoproteínas de baja densidad (LDL)

• Lipoproteínas de alta densidad

Funciones

•Los quilomicrones son lipoproteínas grandes con densidad extremadamente baja que transportan los lípidos de la dieta desde el intestino a los tejidos.

•Las VLDL, lipoproteínas de muy baja densidad, se sintetizan en el hígado y transportan lípidos a los tejidos; estas VLDL van perdiendo en el organismo triacilgliceroles y algunas apoproteínas y fosfolípidos; finalmente sus restos sin triacilgliceroles (IDL, lipoproteínas de densidad intermedia) son captados por el hígado o convertidos en LDL.

•Las LDL, lipoproteínas de baja densidad, transportan colesterol a los tejidos donde hay receptores de LDL.

Las HDL, lipoproteínas de alta densidad, también se producen en el hígado y eliminan de las células el exceso de colesterol llevándolo al hígado, único órgano que puede desprenderse de éste convirtiéndolo en ácidos biliares.

Colesterol libre

Ésteres de colesterol

Fosfolípidos

Apoproteína

Mono capa de lípidos anfipáticos

Triacilgliceroles

Núcleo de lípidos apolares

Prostaglandinas

Son hormonas derivadas de ácidos grasos poli-insaturados de 20 carbonos con un anillo de cinco átomos de carbono en su estructura

Las prostaglandinas afectan y actúan sobre diferentes sistemas del organismo, incluyendo el sistema nervioso, el tejido liso, la sangre y el sistema reproductor; juegan un papel importante en regular diversas funciones como la presión sanguínea, la coagulación de la sangre, la respuesta inflamatoria alérgica y la actividad del aparato digestivo

Funciones

• Causan constricción o dilatación en las células musculares lisas del tejido vascular.

• Causan agregación o desagregación de las plaquetas.• Sensibilizan las neuronas espinales al dolor.• Disminuyen la presión intraocular.• Regulan la mediación inflamatoria.• Regulan el movimiento de calcio.• Controlan la regulación hormonal.• Controlan el crecimiento celular.

Terpenos

Se llama terpenos a los principales componentes de la resina de los aceites esenciales (como los aromas de las flores) y del aguarrás. Químicamente, forman una amplísima y muy diversa familia de sustancias naturales. Son producidos principalmente por una gran variedad de plantas, particularmente las coníferas, aunque algunos insectos también emiten terpenos, y hay terpenos que pueden obtenerse de forma sintética.

ClasificaciónLos terpenos se clasifican por el número de isoprenos que contienen y pueden aparecer en las siguientes configuraciones:

- Tres dobles enlaces y acíclico- Dos dobles enlaces y monocíclico- Un doble enlace y bicíclico

• HemiterpenosConsisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado el único hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el prenol y el acido isovalérico son hemiterpenoides.• MonoterpenosConsisten en 2 unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C10H16. El alcohol monoterpénico es también conocido como geraniol, el prefijo geranil indica dos unidades isopreno. • SesquiterpenosConsisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C15H24. El alcohol sesquiterpenico es también conocido como farnesol, el prefijo farnesil indica tres unidades isopreno.

- DiterpenosEstán compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmula molecular C20H32. Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el cembreno y el taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes compuestos biológicos tales como el retinol, retinal, y el fitol.

- SesterterpenosSon terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno. Son raros en relación a otros tamaños. - TriterpenosConsisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular C30H48. El triterpeno lineal escualeno es el mayor constituyente del Aceite de Hígado de Tiburón, es derivado de la union reductiva de dos moléculas de farnesilpirofosfato. El Escualeno es procesado biosinteticamente para generar Ianosterol, el precursor estructural para todos los esteroides.

- TetraterpenosPoseen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C40H56. Biológicamente importantes los tetraterpenos incluyen al acíclico licopeno, el monpcíclico gamma-caroteno y al bicíclico alfa- y beta-caroteno.- PoliterpenosConsisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural está constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas producen un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como gutapechona.

EsteroidesSon lípidos que derivan del ciclopentano perhidrofenantreno, denominado gonano (antiguamente esterano). Su estructura la forman cuatro anillos de carbono (A, B, C y D). Los esteroides se diferencian entre sí por el nº y localización de sustituyentes.

Los esteroides más característicos son:

• Esteroles. De todos ellos, el colesterol es el de mayor interés biológico. Forma parte de las membranas biológicas a las que confiere resistencia, por otra parte es el precursor de casi todos los demás esteroides.

• Ácidos biliares. Derivan de los ácidos cólico, desoxicólico y quenodesoxicólico, cuyas sales emulsionan las grasas por lo que favorecen su digestión y absorción intestinal.

• Hormonas esteroideas. Incluyen las de la corteza suprarrenal, que estimulan la síntesis del glucógeno y la degradación de grasas y proteínas y las que regulan la excreción de agua y sales minerales por las nefronas del riñón (aldosterona). También son de la misma naturaleza las hormonas sexuales masculinas y femeninas (andrógenos como la testosterona, estrógenos y progesterona) que controla la maduración sexual, comportamiento y capacidad reproductora.

• Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.• Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de las

membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.

• Hormonal: Las hormonas esteroides son:1. Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen múltiples

fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.2. Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la testosterona y

sus derivados, los anabolizantes androgénicos esteroides (AE); estos últimos llamados simplemente esteroides.

3. Hormonas sexuales femeninas.4. Vitamina D y sus derivados.5. Todos ellos son derivados de los esteroides, por ende es de suma

importancia en el ser humano.

Vitaminas liposolublesLas vitaminas liposolubles son aquellas vitaminas que se pueden disolver en grasas y aceites a diferencia de las vitaminas hidrosolubles, que se disuelven en agua.

• Requieren para su absorción la presencia de bilis y de enzimas pancreáticas lipolíticas.

• Las vitaminas liposolubles no se absorben ni se excretan fácilmente, y su exceso en el organismo puede resultar tóxico.

Vitamina Síntomas de carencia

Funciones Estructura

ACeguera nocturna, queratinización de las células epiteliales

Visión (rodoposina), conservación de las células epiteliales

DRaquitismo (huesos débiles y deformados)

Regula el metabolismo del calcio y fósforo

EEsterilidad, distrofia muscular en los animales

C(ácido acórbico)

Escorbuto (hemorragias, articulares dolorosas

Formación y conservación de substancia de unión intercelular

KProlongación del tiempo de coagulación, hemorragias

Síntesis de factores de coagulación de la sangre

Vitaminas Síntomas de carencia


B1Beriberi (polineuritis, insuficiencia cardiaca)

Forma parte de una coenzima que interviene en descarboxilaciones y oxidaciones

B2

Lesiones en labios, lengua y piel, queilosis

Forma parte de la coenzimas que intervienen en el transporte de hidrógeno durante las oxidaciones biológicas

B6

Transtornos del sistema nervioso, anemias

Forma parte de una coenzima que interviene en la transferencia de grupos amino en el metabolismo de los aminoácidos



B12(cianocobalamina)

Anemia macrocítica, específicamente anemia perniciosa

Interviene en los metabolismos de aminoácidos y ácidos nucleicos, la maduración de eritrocito y reacciones de metilación

Niacina(ácido nicotínico)

Pelagra (dermatitis, diarrea, demencia)

Forma parte de las coenzimas que intervienen en el transporte de hidrógeno durante las oxidaciones biológicas

Biotina Dermatitis

Interviene en la transferencia de CO2 (síntesis de ácidos grasos)



Ácido pantoténicoForma parte de la coenzima que interviene en el metabolismo de ácido acético y ácidos grasos

Ácido fólico

Base N-heterociclica hidrosoluble con un aminoácido

Forma parte de las coenzimas que intervienen en la transferencia de unidades de un carbono. También interviene en la maduración del glóbulo rojo.

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