Lt unidad 1 clasificacion de compuestos organicos

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Módulo 2Clasifi cación de compuestos orgánicos

Objetivos temáticos:

Fórmulas propias de la química orgánica.Representar con fórmulas condensadas, semidesarrolladas y desarrolladas a los compuestos orgánicos.

Clasifi cación de los compuestos orgánicos y propiedades derivadas.Defi nir el concepto de grupo funcional para la clasifi cación de los compuestos orgánicos en familias quí-

micas y describir las principales características de las mismas.Clasifi cación de los compuestos orgánicos de acuerdo con su estructura.Defi nir el concepto de isomería e identifi car los tipos de isomería: de cadena, de posición y funcional.

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38 Química orgánica

Fórmulas propias de la química orgánica

Con el fi n de estudiar la enorme variedad de compuestos orgánicos que se conocen en la actualidad, ha sido necesario clasifi carlos a partir de distintos criterios que permiten conocer las características que presenta una molécula y que posibilitan predecir sus propiedades físicas y químicas.

Antes de explicar dichos criterios, es importante que conozcas los distintos tipos de fórmulas que se emplean en química orgánica, algunas de las cuales te serán familiares ya que las utilizamos en el mó-dulo 1 para explicar los distintos enlaces que forman entre sí los átomos del carbono y con los átomos de otros elementos, conocimiento que resulta fundamental para entender los distintos tipos de clasifi -caciones de los compuestos orgánicos y con base en los cuales se estudiarán los aspectos más relevan-tes de las moléculas, como son su nomenclatura y sus propiedades, de las cuales derivan sus diversas aplicaciones.

Desde tus cursos anteriores de química sabes que la composición molecular de las sustancias se representa mediante fórmulas; en química orgánica se utilizan tres tipos y son: las condensadas, las semidesarrolladas y las desarrolladas, que representan a un mismo compuesto con distintos niveles de especifi cidad, según se indica a continuación:

Fórmulas condensadas: indican el total de átomos de cada especie presentes en una molécula; sólo mues-tran los símbolos de los elementos participantes y los subíndices que señalan la cantidad total de cada uno de ellos, sin indicar la forma en que están unidos. Por ejemplo, la fórmula condensada del etano es C2H6, la cual indica que esta molécula contiene dos carbonos y seis hidrógenos en su estructura.

Fórmulas desarrolladas: indican en un plano la estructura de la molécula. Representan el modo de agrupa-ción de todos los átomos que la forman y señalan los enlaces por medio de líneas. Por ejemplo, la fórmula desarrollada del etano es:

Fórmulas semidesarrolladas: como su nombre lo indica, son en parte desarrolladas y en parte conden-sadas, muestran únicamente los enlaces que hay entre carbonos y con otros átomos distintos al hidró-geno; estos últimos se representan en forma condensada, por ejemplo, la fórmula semidesarrollada del etano es:

Las fórmulas semidesarrolladas son sumamente útiles y prácticas, dado que permiten visualizar mejor una parte importante de la molécula, su esqueleto carbonado, mismo que determina muchas de las propiedades físicas y químicas de un compuesto.

Para convertir una fórmula condensada en una semidesarrollada o desarrollada, es necesario saber y recordar lo siguiente:

• Cada átomo de carbono debe quedar unido a otro(s) átomo(s) de carbono mediante una línea que representa un enlace sencillo, formado por un par de electrones (cada carbono aporta un electrón al enlace).

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Clasifi cación de compuestos orgánicos 39

• Cada carbono debe tener 4 enlaces (es tetravalente), ya sea que posea una hibridación sp3 (4 enlaces simples), sp2 (un doble enlace y dos enlaces simples) o sp (un triple enlace y un enlace simple o dos dobles enlaces).

• Los hidrógenos presentes se unen a los carbonos mediante un enlace simple (son monovalentes). Lo mismo hacen los halógenos (F, Cl, Br y I).

• Si existe oxígeno en la molécula se forman dos enlaces (es divalente), ya sea uno doble o dos sim-ples.

• El nitrógeno es capaz de formar tres enlaces (es trivalente), ya sea uno triple, uno doble y uno simple o tres simples.

• Al escribir una fórmula desarrollada se considera el número total de enlaces que puede tener cada átomo y se debe encontrar una combinación en la cual todos los átomos presentes cuenten con el número adecuado de enlaces, de modo que a ninguno le falte o le sobre, para que así los octetos de cada átomo queden completos (o el dueto, en el caso del hidrógeno). En ocasiones, sobre todo para moléculas que poseen muchos átomos, es posible que existan distintas combi-naciones correctas, de donde surge el fenómeno conocido como isomería, que se estudiará más adelante.

Por ejemplo: escribe la fórmula desarrollada de los siguientes compuestos orgánicos, cuya fórmula conden-sada se presenta a continuación:

a) C3H8 b) C3H6 c) C3H4

Respuesta: en cada caso, primero se acomodan los carbonos, unidos entre sí mediante enlaces simples:

Luego se observa el número de hidrógenos presentes:

a) Hay 8 hidrógenos que deben completar los enlaces de cada carbono: al primero le faltan 3, al segundo 2 y al tercero 3, lo cual suma precisamente 8, de modo que cada hidrógeno va unido a dichos carbonos mediante enlace simples, quedando la molécula C3H8 de la siguiente manera:

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b) En la siguiente fórmula existen 6 hidrógenos en la molécula, de modo que el arreglo no puede ser igual al anterior. En este caso se incluye un doble enlace entre carbonos para “ahorrar” dos hidró-genos respecto al arreglo de la molécula del inciso a).

c) En este caso se toma en cuenta que cada doble enlace ahorra dos hidrógenos y ahora tenemos sólo 4 hidrógenos, por lo que entre carbonos se ponen dos dobles enlaces o uno triple para completar así los enlaces (y octetos o duetos) de todos los átomos, el resultado son dos posibles moléculas (distintas en nombre, propiedades y usos):

Para escribir la fórmula semidesarrollada de las moléculas anteriores, basta con escribir del lado derecho de cada carbono el símbolo del hidrógeno con el subíndice que indique cuántos están unidos directamente a cada carbono e indicar con líneas (simples, dobles o triples) los enlaces entre carbonos.

Al retomar el ejemplo anterior, la fórmula semidesarrollada de las moléculas correspondientes queda de la siguiente forma:

a)

b)

c) respectivamentey

Para escribir la fórmula condensada a partir de una fórmula desarrollada o semidesarrollada, basta con escribir una sola vez el símbolo de cada elemento presente y contar el número total de átomos de cada especie que quedará junto al símbolo correspondiente en forma de subíndice. El orden de los símbolos va-ría, depende de cada grupo funcional, pero se escribe primero el carbono, luego el hidrógeno y fi nalmente otros átomos.

Por ejemplo: escribe la fórmula condensada de la siguiente molécula:

Respuesta: se acomodan los símbolos de los átomos presentes en el siguiente orden: CHO, luego se cuen-ta el número total de átomos de cada elemento y se coloca como subíndice junto al símbolo del mismo: C5H10O. ¡Fácil! ¿No?

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Ejemplo 2.1 Fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y condensadas

Convierte la fórmula condensada C5H12 en fórmula desarrollada y semidesarrollada.

Respuesta:

1. Une cada átomo de carbono a otro carbono con una línea para representar sus enlaces:

2. Ahora, rodea a cada carbono con un enlace simple para que cada cual contenga 4 enlaces y cuen-ta si corresponde al número de hidrógenos de la fórmula condensada:

3. Como el número de líneas corresponde exactamente con el número de hidrógenos, simplemente se completa la fórmula colocando dichos hidrógenos en su lugar:

4. Para escribir la fórmula semidesarrollada señala las uniones C–C y escribe junto a cada carbo-no el símbolo del hidrógeno seguido de un subíndice que represente la cantidad unida a cada carbono:

Con la fórmula condensada C4H10

a) escribe su fórmula desarrollada

b) escribe su fórmula semidesarrollada.

2.1 Comprueba tus conocimientos

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Existe una enorme variedad de moléculas orgánicas, desde las más simples, que contienen unos cuantos átomos de carbono e hidrógeno en su estructura, hasta las más complejas, en las cuales están presentes cuatro o más elementos distintos en proporciones muy variables, unidos entre sí por enlaces simples, dobles y triples, que forman cadenas abiertas o anillos, con posibilidades de acomodos de carbonos, hidrógenos, oxígenos, nitrógenos y átomos de halógenos, entre otros, que dan lugar a decenas de propiedades químicas y físicas que varían conforme cambia el acomodo de estos elementos.

Al considerar que tanto la estructura de la molécula, modo en el que se acomodan y enlazan los átomos presentes, como la presencia de cierto tipo de elementos determinan el comportamiento de cada compues-to orgánico, fue preciso agruparlos por similitudes para estudiarlos y comprender su naturaleza, pero el in-terés fundamental es contar con la posibilidad de predecir su comportamiento y aprovechar el enorme po-tencial para el desarrollo de nuevos compuestos y productos que cubren y seguirán satisfaciendo nuestras necesidades y metas.

Clasifi cación de los compuestos orgánicos por grupo funcional o familias químicas

Esta clasifi cación es la más importante, dado que permite agrupar a los compuestos por similitudes en sus propiedades químicas. La mayoría de los libros de química orgánica, incluso éste, utilizan la clasifi cación de los compuestos orgánicos para organizar y simplifi car su estudio con base en su grupo funcional. De hecho, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC), un organismo internacional que regula la información derivada del conocimiento de la materia en sus diversos aspectos, resume las reglas con las que se nombran a los compuestos con base, precisamente, en su agrupación por grupo funcional.

Y…, ¿a qué se llama grupo funcional?Dentro de una molécula el grupo funcional es un conjunto de átomos enlazados de un modo específi co

que genera un conjunto de propiedades químicas que caracterizan a una familia de compuestos. A los compuestos que poseen el mismo grupo funcional se les concentra en una misma familia y en química orgá-nica existen decenas de familias, algunas con un solo grupo funcional, como son: los alcanos, alquenos, al-quinos, halogenuros de alquilo, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, aminas, amidas, cicloalcanos, etc., y otras con dos o más grupos funcionales presentes como son: los dienos, los glicoles, los ácidos di y tricarboxílicos, los aminoácidos, los azúcares (o polihidroxialdehídos y polihidroxi-cetonas), etcétera.

Por ejemplo: el isopropanol o 2-propanol, es un alcohol empleado como refrigerante, con propieda-des similares al alcohol de farmacia o etanol. Su molécula la forman tres átomos de carbono unidos a 7 hidrógenos y a un grupo hidroxilo (-OH); este último es el grupo funcional, dado que da a esta mo-lécula propiedades químicas que comparte con otras sustancias que contienen al grupo hidroxilo en su estructura.

Clasifi cación de los compuestos orgánicos y propiedades derivadas

Cadena decarbonos, se

representa como R

grupo funcionallo que en realidaddetermina las característicasdel compuesto es el grupofuncional

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A estas sustancias se les conoce como alcoholes y durante los cambios químicos, en presencia de otros elementos y compuestos, se comportan de manera muy similar: por ejemplo, cuando un alcohol reacciona con sodio metálico forma una sal del alcohol o alcoholato de sodio, un nuevo grupo funcional.

Si cambiáramos el grupo hidroxilo por un átomo de halógeno, cloro por ejemplo, la molécula ya no sería un alcohol, sino un halogenuro de alquilo (o cloruro de alquilo) y al reaccionar con sodio produciría un alcano del doble de átomos de carbono, según señala la reacción de Würtz.

Cadena de carbonos,se representa como R

grupo funcionallo que en realidaddetermina las característicasdel compuesto es el grupofuncional

Dado que la cadena de carbonos, con sus correspondientes hidrógenos, no determina las propiedades de los compuestos, aunque tiene cierta infl uencia en las reacciones, pero especialmente en sus propiedades físicas, suele representársele con la letra “R” (de “radical” hidrocarbonado o radical alquilo), de modo que un alcohol, cualquier alcohol, se expresa como R-OH y un cloruro de alquilo como R-Cl. A este tipo de expresiones se les conoce como fórmulas generales para los grupos funcionales y se emplean mucho para resumir las reacciones que experimentan los compuestos incluidos en una determinada familia química.

En una fórmula general “R” representa a una cadena de X

número de carbonos y sus correspondientes hidrógenos.

En la tabla 2.1 aparecen los grupos funcionales más importantes, se agrupan en subgrupos para tu mejor comprensión.

Los subgrupos de familias que se incluyen son: hidrocarburos, oxicompuestos o compuestos que contienen oxígeno en su estructura, nitrocompuestos o compuestos que poseen nitrógeno en su estructura y halocom-puestos o compuestos que contienen átomos de halógeno en su estructura.

Principales grupos funcionales orgánicos.Tabla 2.1

Grupo funcional Nombre del grupo funcional y de la familia química

a la que pertenece

Ejemplo Observaciones

Hidrocarburos

alcanosUna cadena de carbonos e hidró-genos con enlaces simples.

alquenosUna cadena de carbonos e hidró-genos con al menos un enlace doble.

alquinosUna cadena de carbonos e hidróge-nos con al menos un enlace triple.

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Copiar tabla completa tal como esta quia



a la que pertenece


Aromáticos

Contienen al anillo de benceno en su estructura.

Compuestos que tienen oxígeno en su molécula

aldehídos

Un carbono del extremo de una cadena está unido a un hidrógeno y, por otro lado, a oxígeno mediante un doble enlace. Un carbono unido por un doble enla-ce a oxígeno se conoce como “carbonilo”.

cetonas

Un carbono del interior de la cadena está unido a oxígeno mediante un doble enlace (es un carbonilo). Dicho carbono no posee hidrógenos.

alcoholesTienen un grupo –OH (hidroxilo) unido por enlace simple a un car-bono.

éteres

Poseen un oxígeno unido a dos carbonos mediante enlaces sim-ples y forma parte de la cadena de carbonos.

ácidos carboxílicos

Un carbono del extremo de una cadena está unido a un hidroxilo (OH) y, por otro lado, a un oxíge-no mediante un doble enlace (carbonilo).

cloruro de ácido

El carbono del extremo de una cadena está unido a un átomo de cloro y, por otro lado, a un oxíge-no mediante un doble enlace (carbonilo).

ésteres

Existe un carbono unido mediante doble enlace a oxígeno (carboni-lo) y, por otro lado, está unido a un grupo OR.

amidas

Existe un carbono unido mediante doble enlace a oxígeno (carboni-lo) y, por otro lado, está unido a un grupo NH2 (amino).

ContinuaciónTabla 2.1

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A continuación se presentan las características de cada familia química.

Hidrocarburos

¿Alguna vez has escuchado la palabra hidrocarburo? ¿Recuerdas lo que aprendiste acerca de ellos en el módulo uno? Seguramente has escuchado esta palabra en las noticias, cuando dicen “…hay gran escasez de hidrocarburos” o la “guerra de los hidrocarburos”; pues bien, existe un conjunto numeroso de estos compuestos orgánicos que se caracterizan por contener únicamente carbono e hidrógeno en su estructura, de ahí su nombre. ¿Pero qué tienen de especial los hidrocarburos? Por el momento, sólo te diremos que esta clase de compuestos abundan en el petróleo (tema de estudio del módulo 3) y son no sólo útiles, sino que se han vuelto indispensables en nuestra vida: como combustibles, disolventes, lubricantes, impermeabili-zantes y asfaltos, entre otros, de ahí que hayan cobrado tanta importancia en el último siglo, al grado de constituir un referente económico y del nivel de desarrollo tecnológico de los países que cuentan con este recurso y/o los medios para extraerlo, procesarlo y comercializarlo.

Los hidrocarburos incluyen a las familias químicas de los alcanos, alquenos, alquinos y derivados del benceno y en cuya composición existe únicamente carbono e hidrógeno. El valor comercial de esta clase de compuestos, conocidos también como productos petroquímicos, es muy superior al del petróleo cru-do, en donde se encuentran mezclados, es por eso que la riqueza de una nación depende no sólo de la cantidad de petróleo que posee sino de la tecnología para separar sus componentes y transformarlos en productos tan útiles como indispensables. En el siguiente módulo ahondaremos más en los procesos que permiten la recuperación de los hidrocarburos, entre otros compuestos importantes contenidos en el petróleo.

Alcanos

Es un grupo de compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno, unidos mediante enlaces sim-ples, de modo que todos los carbonos de un alcano poseen hibridación sp3. Los representantes más simples de esta familia son el metano (CH4), el etano (C2H6), el propano (C3H8) y el butano (C4H10), que son gases empleados como combustibles domésticos e industriales. En forma general, los alcanos se representan como R-H.

ContinuaciónTabla 2.1


a la que pertenece


Compuestos orgánicos que tienen nitrógeno

aminas CH3 NH2El carbono está unido directa-mente a un nitrógeno con enlace simple.

Compuestos orgánicos que tienen halógenos

Halogenuros de alquilo

F CF

FC HBr

Cl

El carbono está unido directa-mente a un halógeno con enlace simple.

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Resumen de los que gestan en amarillo

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Alquenos

Familia de compuestos que contienen un doble enlace entre carbonos, el resto son enlaces simples a otros carbonos y a hidrógeno. El eteno (C2H4), propeno (C3H6) y buteno (C4H8) son ejemplos de alquenos. En for-ma general, los alquenos se representan como

Cabe señalar que en la fórmula general, los carbonos con doble enlace pueden estar unidos a un grupo R y a un H, o también a dos grupos R o incluso a dos hidrógenos; en este último caso se trataría de la molécula del eteno, un gas que se utiliza para hacer madurar frutos, como anestésico y también como precursor del polietileno.

(eteno)

Si la molécula presenta varios dobles enlaces se trata de alcadienos, alcatrienos, alcatetraenos... alcapolie-nos, que poseen propiedades químicas similares a los alquenos, pero cuentan con ciertas distinciones y por lo cual son subgrupos que se estudian aparte.

Alquinos

Son moléculas que contienen un triple enlace entre carbonos. El resto de los enlaces son simples, ya sea entre carbonos o de éstos con hidrógenos. Su representación general es:

Ejemplos de esta clase de hidrocarburos son: el etino o acetileno (C2H2) usado como combustible para los sopletes, el propino (C3H4), el butino (C4H6), etcétera.

(etino)

Aromáticos

El benceno (C6H6) es un grupo funcional; se trata de un compuesto que contiene 6 átomos de carbono formando un ciclo, con 3 dobles enlaces alternos y 6 hidrógenos unidos mediante enlaces simples a cada carbono. Las propiedades que derivan de este arreglo se denominan “aromáticas” y, por ello, a esta clase de compuestos se les conoce como “aromáticos”. Ejemplos de esta familia de compuestos son: el benceno (C6H6), el tolueno (C7H8) y el orto-xileno (C8H10); el primero posee un elevado poder carcinogénico (forma-dor de células cancerosas) pero es muy útil como materia prima para producir otros compuestos; los dos últimos se emplean como disolventes no polares y como aditivos para aumentar el octanaje de las gasolinas. Las fórmulas semidesarrolladas de estos compuestos se presentan a continuación y en éstas los carbonos que forman el anillo no se escriben y se sobreentienden en cada uno de los vértices de hexágono, así como los átomos de hidrógeno unidos a estos carbonos.

(o-xileno)(tolueno)(benceno)

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Mucha atención con este al hacer el resumen

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Compuestos que tienen oxígeno en su molécula

Aldehídos

En el extremo de la molécula contienen un grupo carbonilo unido a un hidrógeno. El grupo carbonilo es un carbono unido a oxígeno mediante un doble enlace (C=O). La fórmula general para representar a los aldehídos es:

O también

Un ejemplo es el etanal (o acetaldehído; C2H4O) que se usa para manufacturar perfumes, colorantes, plás-ticos y caucho sintético.

(etanal)

Cetonas

También poseen un grupo carbonilo pero éste se encuentra en el interior de la cadena, de modo que está directamente unido a dos átomos de carbono; a diferencia de los aldehídos, en las cetonas el carbono carbonílico no cuenta con uniones a átomos de hidrógeno. Se representan en forma general como:

O también

Una de las cetonas más conocidas es la propanona (acetona; C3H6O) que se utiliza en forma diluida para disolver esmaltes o en forma concentrada para disolver uñas de gel o acrílico.

(propanona)

Alcoholes

Se caracterizan por tener un grupo –OH (hidroxilo) unido mediante un enlace simple a un carbono. Se re-presentan en forma general como: R-OH.

Seguramente te es familiar la palabra “alcohol”, ya que uno de ellos, el etanol (C2H6O), es el famoso alcohol de farmacia y también el que contienen las bebidas alcohólicas y algunos otros alimentos y medicamentos.

(etanol)

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Resumen

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Éteres

Moléculas que contienen oxígeno en su estructura, unido mediante enlaces simples a dos carbonos, de modo que forma parte de la cadena hidrocarbonada. Dicho de otra forma, el oxígeno se encuentra “en medio”, interrumpiendo la cadena de carbonos. Su fórmula general es R-O-R.

Un ejemplo es el éter dietílico (C4H10O) que se utilizó durante el siglo pasado como anestésico general, pero con muchos efectos secundarios, razón por la cual ha sido sustituido por otra clase de compuestos, además de tratarse de una sustancia sumamente infl amable.

(eter dietílico)

Ácidos carboxílicos

Estas moléculas también contienen un grupo carbonilo (C=O) en el extremo de la molécula, que está unido a un grupo hidroxilo (-OH). A la combinación entre el grupo carbonilo y el hidroxilo se le conoce como grupo carboxilo y es propio de esta familia de compuestos. En forma general, los ácidos carboxílicos se representan así:

O también

Un ejemplo es el ácido etanoico (o ácido acético, C2H4O2), que diluido en solución acuosa se conoce como vinagre, empleado para hacer aderezos, condimentos de alimentos y también para la producción industrial de plásticos sintéticos, como el acetato de celulosa (rayón), entre otros.

(ácido etanoico)

Cloruros de ácido

Familia de compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, de donde toman parte de su nombre. Al susti-tuir al grupo hidroxilo (-OH) del ácido carboxílico por un átomo de cloro (-Cl) se obtienen los cloruros de ácido, cuya fórmula general es:

O también

Por supuesto, esta clase de compuestos también contienen al grupo carbonilo en su estructura, en donde este último se une a un átomo de cloro por medio de un enlace simple. Un ejemplo es el cloruro de etilo (o cloruro de acetilo; C2H3OCl) que se utiliza para sintetizar otros derivados de los ácidos carboxílicos, dado que el cloro es un átomo que puede sustituirse por otros grupos funcionales con mucha facilidad.

(cloruro de etilo)

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Ésteres

También se trata de un derivado de los ácidos carboxílicos, en los cuales el hidrógeno del grupo -OH del ácido carboxílico es reemplazado por un grupo R; de este modo, el grupo carbonilo queda unido a un grupo alcoxi (-OR, proveniente de un alcohol). En forma general se representan como:

O también

Esta familia de compuestos se emplea en la industria de los saborizantes y los perfumes, dado que aportan aromas frutales y fl orales; por ejemplo, el etanotato de pentilo (C7H14O2) que posee olor a plátano:

(etanoato de pentilo)

En la fórmula semidesarrollada del ejemplo anterior se utiliza un paréntesis para indicar que el CH2 se repite cuatro veces. Este modo de resumir es sumamente útil para la escritura de moléculas muy largas.

Amidas

Otros derivados de los ácidos carboxílicos son las amidas, las cuales cuentan con un grupo carbonilo unido a un átomo de nitrógeno. Se forman cuando el grupo -OH de un ácido carboxílico se sustituye por un grupo amino (-NH2). Cabe señalar que el grupo amino puede tener grupos “R” en lugar de hidrógenos y dar lugar a tres tipos de amidas (primarias, secundarias y terciarias), cuyas fórmulas generales son las siguientes:

amida primaria amida secundaria amida terciaria

También es posible representar a una amida en forma más condensada, como:

Un ejemplo de amida, que en realidad es una diamida, es la urea (CH4ON2) sustancia que se encuentra presente en la orina.

(urea)

Compuestos que tienen nitrógeno en su molécula

Aminas

Compuestos que contienen en su estructura un carbono unido a un átomo de nitrógeno mediante un enlace sencillo. Estos compuestos son similares a los alcoholes, pero en lugar de tener un grupo –OH

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cuentan con un grupo amino (-NH2, en donde los hidrógenos también se pueden sustituir por grupos “R” y dar origen a aminas de tipo primario, secundario y terciario). En forma general, las aminas se representan así:

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Un ejemplo de diamina es la cadaverina (C6H16N2), producto que se forma por la descomposición de ani-males muertos y cuyo olor es muy desagradable.

(cadaverina)

Compuestos orgánicos que tienen halógenos

Halogenuros de alquilo

Compuestos que poseen un átomo de halógeno (X) unido a un carbono mediante un enlace simple. Recuer-da que los halógenos son los elementos que pertenecen a la familia VII-A de la clasifi cación periódica y son: fl úor (F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I) y astato (At). En química orgánica sólo los 4 primeros halógenos se consideran para sintetizar esta clase de compuestos, pero los más comunes son el Cl, Br y I. La fórmula general para representar a los halogenuros de alquilo es R-X.

Durante muchos años se utilizaron diversos halogenuros de alquilo como propelentes en los “sprays”; los que hicieron un gran daño a la capa de ozono, son los compuestos conocidos como fl uorocarbonados. En la actualidad su uso está muy limitado y se emplean como intermediarios de muchas síntesis de compuestos orgánicos.

Algunos tienen usos más directos, como el halotano (C2HF3ClBr), un polihalogenuro de alquilo, que se emplea como anestésico, dada su baja toxicidad, su alta capacidad para vaporizarse, además de resultar ser no infl amable:

(halotano)

La gran mayoría de las moléculas orgánicas que se encuentran en la Naturaleza, así como las empleadas para elaborar productos de uso común, contienen dos o más grupos funcionales distintos en su estructura. A continuación te presentamos algunos ejemplos de esta clase de moléculas para identifi car en ellas los grupos funcionales orgánicos presentes:

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Ejemplo 2.2 Identi� cación de grupos funcionales

Identifi ca en la siguiente estructura los grupos funcionales presentes:La fenacetina es una droga que se utiliza para curar dolores de cabeza y su fórmula es la siguiente:

Respuesta:

Observa con cuidado la estructura. La presencia de dobles enlaces, de anillos, de átomos de oxígeno y nitrógeno señalan la presencia de grupos funcionales: en primer lugar, al observar de izquierda a derecha, podemos identifi car a un oxígeno unido de la forma R-O-R (la segunda R corresponde a un carbono del anillo de benceno), por lo que en esta parte hay un éter. El anillo de benceno señala que esta molécula es un derivado del benceno y éste es otro grupo funcional. A continuación hay un carbono del anillo de ben-ceno unido directamente a un nitrógeno y éste a su vez a un grupo carbonilo, de modo que se tiene una amida (R-NH-CO-R), dado que es el único grupo funcional que posee una unión entre nitrógeno con un carbono carbonílico (carbono unido a oxígeno por un doble enlace).

grupo funcional étergrupo funcionalamida

grupo funcionalaromático

Es muy importante no fragmentar demasiado la observación de los átomos, dado que puede caerse en el error de confundir a la amida del ejemplo con un grupo amino o una cetona; estos dos últimos grupos funcionales no están presentes, dado que no cubren el requisito: la amina sólo contiene un enlace simple entre nitrógeno y un carbono normal, uno sin oxígeno. Por su parte, para que sea cetona, el grupo carbo-nilo debe estar unido a dos carbonos y no sucede así en la molécula del ejemplo.

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Observar y analizar


Clasifi cación de los compuestos orgánicos de acuerdo con su estructura

La clasifi cación por estructura se refi ere al modo en que están organizados los carbonos que conforman una molécula y el tipo de enlaces presentes; los carbonos se enlazan entre sí y forman cadenas abiertas o lineales, o forman estructuras cíclicas o anillos; también pueden contener o no carbonos ramifi cados a una cadena principal y poseer enlaces simples, dobles o triples.

A partir de estas posibilidades, los compuestos orgánicos se clasifi can con base en su estructura de la siguiente manera:

En las siguientes estructuras identifi ca los grupos funcionales que están presentes:

La morfi na es el principal alcaloide del opio que se obtiene al secar el líquido lechoso extraído de las semillas inmaduras de la amapola; este alcaloide fue muy utilizado en el siglo XIX para reducir el dolor causado por las heridas de guerra. Por otra parte, la heroína se vendía comercialmente a principios del siglo XX como una medicina segura para curar la tos, pero se descubrió que era una droga adictiva, mucho más potente que la morfi na y que su adicción era más difícil de curar (una sola inyección induce dependencia). Como su uso genera tolerancia y los adictos requieren cada vez mayor cantidad, no es difícil alcanzar la sobredosis que produce la muerte.

¿Qué grupos funcionales están presentes en cada una de estas moléculas? ¿Qué las diferencia?

morfina heroína


Resuelve la Actividad 1 de la sección “Aprende haciendo”. Clasifi cación de los compuestos por grupo funcional de la página 449.

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Realizar deber


Compuestos acíclicos

Los compuestos orgánicos se dividen en dos grandes categorías: los compuestos acíclicos y los cíclicos. Los primeros cuentan con un esqueleto de carbonos dispuesto de forma abierta, mientras que los segundos forman anillos. Por ejemplo:

Clasifi cación de los compuestos orgánicos por estructura.Figura 2.1

Clasificaciónpor estructurade los compuestosorgánicos

Cíclicos(cadenacerrada)

Acíclicos(cadenaabierta)

Saturados(enlacessimples)

Insaturados(enlaces dobles o triples)

saturados(enlacessimples)

insaturados(enlaces dobles o triples)

Homocíclico(sólo carbonos)

Saturados

Alicíclicos

(enlacessimples)Insaturados(enlacesdobles o triples)

Heterocíclico(carbonos con

otros elementosformando el ciclo)

Aromáticossimples o lineales

ramificados o arborescentes

simples o lineales


simples o lineales


simples o lineales


simples o lineales


simples o lineales


simples o lineales


(6 carbonosy 3 enlaces doblesconjugados)

Moléculas acíclica (octano) y cíclica (ciclooctano).Figura 2.2

El octano es una molécula ACÍCLICA

El ciclooctano es una molécula CÍCLICA

o también:

Compuestos acíclicos: cadena de carbonos

en forma abierta. Compuestos cíclicos:

cadena de carbonos que forma anillos.

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Las moléculas acíclicas pueden dibujarse de diversas formas, por ejemplo, el octano también se representa como:

En cualquier caso, la molécula acíclica no se cierra en ningún punto, sigue siendo una especie de “tren”, en donde cada carbono y sus hidrógenos son los vagones y uno sigue a otro de manera consecutiva.

Apenas estamos empezando y como son varias las características estructurales que identifi can a una molécula, conviene esquematizarlas poco a poco para no perdernos. La clasifi cación que te acabamos de mencionar es la más general, tal y como se indica en la fi gura 2.3:

Estructurade los

compuestosorgánicos

Acíclicos(sin ciclo)

Cíclicos(con ciclo)

son cadenas de principio a fin(una especie de tren, vagón,tras vagón)

si en algún punto de lacadena se une formandoun ciclo

Clasifi cación de los compuestos orgánicos por estructura (primera parte).Figura 2.3

Compuestos saturados e insaturados

En la fi gura 2.1 se observa que tanto los compuestos acíclicos como los cíclicos, cuentan con dos subgrupos:

a) Los compuestos saturados: contienen únicamente enlaces sencillos o simples. Por ejemplo:

El pentano es una molécula acíclica SATURADA

El cicloheptano es una molécula cíclica SATURADA

b) Los compuestos insaturados: poseen al menos un enlace doble y/o triple. Por ejemplo:

19


El 2-buteno es una molécula acíclica INSATURADA

El propino es una molécula acíclica INSATURADA

El ciclopenteno es una molécula cíclica INSATURADA

Compuestos saturados:cuentan con enlaces

simples.Compuestos insaturados:tienen al menos un doble

o un triple enlace.

Compuestos simples (o lineales) y ramifi cados (o arborescentes)

A su vez, los compuestos acíclicos y cíclicos, tanto si son saturados como insaturados, se dividen en dos categorías:

a) Los compuestos simples o lineales: en ellos existe únicamente una cadena principal, ya sea abierta (acíclica) o cerrada (cíclica). Es como el tronco de un árbol que no tiene ninguna rama.

CADENA PRINCIPAL

El octano es una molécula acíclica,saturada SIMPLE

El ciclooctano es una molécula cíclica,saturada SIMPLE

El butino es una molécula acíclica,insaturada SIMPLE

El ciclobuteno es una molécula cíclica,insaturada SIMPLE

b) Los compuestos ramifi cados o arborescentes: además de existir una cadena principal (la que contiene el mayor número de carbonos enlazados en forma consecutiva), ya sea abierta o cerrada, cuentan con uno o varios carbonos que “salen” de la cadena principal, como si fueran las “ramas” del tronco de un árbol.

20


El 3-metiloctano es una molécula acíclica,saturada, RAMIFICADA

El 1, 2, 5-trimetilciclooctano es una moléculacíclica, saturada, RAMIFICADA

El 3-metilbutino es una molécula acíclica,insaturada, RAMIFICADA

El 3-metilciclobuteno es una molécula cíclica,insaturada, RAMIFICADA

cadenaprincipal

Ramificación

Es importante aclarar que si existen dobles o triples enlaces en las ramifi caciones, el compuesto se considera insaturado.

compuesto acíclico, INSATURADORAMIFICADO

compuesto cíclico, INSATURADORAMIFICADO

Compuestos simples: se trata de una sola cadena en donde los carbonos se enlazan en forma consecutiva y forman un

“tronco”.Compuestos ramifi cados: cadena que contiene carbonos

unidos a una cadena principal, como “ramas” en un tronco.

Hasta aquí, hemos cubierto la clasifi cación completa para los compuestos acíclicos, según se muestra en la fi gura 2.4.

Acíclicos(cadenaabierta)

Lineales o simples

Ramificados o arborescentes

Lineales o simples

Ramificados o arborescentes

Saturados(enlacessimples)

Insaturados(enlacesdobles y triples)

Clasifi cación de los compuestos orgánicos por estructura (segunda parte).Figura 2.4

21


Compuestos cíclicos

Por su parte, los compuestos cíclicos presentan estructuras cerradas, en la fi gura 2.5 aparece la molécula del ciclohexano, formando un hexágono regular. Esta clase de moléculas suelen representarse por medio de las fi guras geométricas correspondientes, en forma plana, en donde cada vértice representa un carbono al cual se unen dos hidrógenos. De este modo, un compuesto cíclico que posee 3 carbonos se representa por medio de un triángulo, uno de 4 carbonos se representa por medio de un cuadrado.

Ciclobutano (4 carbonos) y ciclohexano (6 carbonos).Figura 2.5

Compuestos homocíclicos y heterocíclicos

Es importante señalar que la clasifi cación de los compuestos cíclicos es un poco más compleja. Según se observa en la fi gura 2.1, esta clase de compuestos se dividen, primero, en dos categorías:

a) Compuestos homocíclicos: al anillo lo forman únicamente átomos de carbono.

Cíclicohomocíclico(sólo carbonos)

No importa si están presentes elementos distintos al carbono en forma de ramifi caciones, mientras el anillo esté conformado por carbonos únicamente.

compuesto cíclico, HOMOCÍCLICOinsaturado, ramificado.

compuesto cíclico, HOMOCÍCLICOinsaturado, ramificado.

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b) Compuestos heterocíclicos: al anillo lo forman carbonos y al menos un átomo distinto a carbono, que puede ser oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre, etcétera.

Cíclicoheterocíclico(carbonos y otroselementos formandoel ciclo)

Como ya se indicó, para representar a esta clase de compuestos se utiliza una fi gura geométrica, pero además es necesario indicar aquellos átomos distintos a carbono, ya que de otro modo, no sería posible entenderla.

Los compuestos heterocíclicos pueden ser saturados o insaturados y dentro de cada una de estas clasifi caciones ser simples o ramifi cados, tal y como se muestra en los siguientes ejemplos:

moléculas cíclicas, HETEROCÍCLICASsaturadas, ramificadas.

molécula cíclica,HETEROCÍCLICA,insaturada, ramificada.

molécula cíclica,HETEROCÍCLICA,insaturada, simple.

molécula cíclica,HETEROCÍCLICA,saturada, simple.

Compuestos homocíclicos:poseen un ciclo formado por puros átomos

de carbono.

Compuestos heterocíclicos:poseen un ciclo formado por carbonos y al menos

un átomo distinto.

Compuestos homocíclicos: aromáticos y alicíclicos

Los compuestos homocíclicos se subdividen a su vez en dos categorías:

a) Compuestos aromáticos: el carácter aromático es una propiedad química que presentan algunas mo-léculas, principalmente el benceno y sus derivados, tema que se estudiará con más detalle, posterior-mente. Por ahora, basta con decir que el benceno es un anillo plano formado por 6 átomos de carbo-no y con 3 dobles enlaces alternos o conjugados (es decir, un enlace simple y uno doble, uno simple y uno doble, etcétera) y como los tres dobles enlaces constan de 6 electrones π que se encuentran en

23


constante movimiento, suelen representarse también con un círculo dentro del ciclo, tal y como se muestra en la siguiente fi gura:

compuesto cíclico, homocíclico, AROMÁTICO

compuestos cíclicos, homocíclicos, AROMÁTICOS

molécula de benceno

tolueno fenol

Un compuesto cíclico que es homocíclico y aromático simple (sin ramifi caciones) es el bence-no; todos los demás compuestos que contienen el anillo de benceno con una o más ramifi cacio-nes, se consideran derivados del benceno y son compuestos cíclicos, homocíclicos, aromáticos y ramifi cados.

Si observas la fi gura 2.1, podrás notar que para los compuestos aromáticos no existen las catego-rías de saturado e insaturado porque esta clase de compuestos siempre son insaturados, de modo que no hace falta especifi carlo, ya que el término “aromático” tiene implícita la presencia de los tres dobles enlaces.

b) Compuestos alicíclicos: compuestos homocíclicos que no tienen un carácter aromático, es decir, que no cumplen las condiciones que se señalan para el benceno (anillo plano de 6 carbonos, con tres dobles enlaces conjugados). Por ejemplo:

compuestos cíclicos, homocíclicos,ALICÍCLICOS, insaturados, ramificados.

compuestos cíclicoshomocíclicos, ALICÍCLICOS,insaturados, simples.

compuestos cíclicoshomocíclicos, ALICÍCLICOS,saturados, simples.

compuestos cíclicos, homocíclicos,ALICÍCLICOS, saturados, ramificados.

24

Loup

Resaltado


Los compuestos alicíclicos pueden ser saturados o insaturados y, por supuesto, simples o ramificados. Excepto el benceno y sus derivados, todos los demás compuestos homocíclicos son alicíclicos.

Ejemplo 2.3 Clasi� cación por estructura

Escribe la clasifi cación de las siguientes moléculas con base en su estructura.

a) b)

Respuesta:

Molécula a): para identifi car a una molécula por sus características estructurales, se debe iniciar de las particulares hacia las generales. Es decir, se debe ver la fi gura 2.1 desde la última clasifi cación hasta la primera (de derecha a izquierda).

Date cuenta que en la molécula la cadena principal, la más larga y que parece un “tren” con vago-nes, donde cada vagón es un carbono y sus hidrógenos, sale una ramifi cación, por lo que la molécu-la es arborescente o ramifi cada; la molécula presenta un triple enlace por lo que es insaturada; es una molécula abierta, por tanto es acíclica. En resumen, las características estructurales de la molécula son: ramifi cada, insaturada y acíclica.

Molécula b): es ramifi cada, puesto que sale del anillo un grupo CH3-; como presenta dobles enlaces es una molécula insaturada; el ciclo está conformado por átomos de carbono y un átomo de oxígeno por lo que es un heterociclo y por supuesto es un ciclo. Las características estructurales que identifi -can a la molécula b) son: ramifi cada, insaturada, heterocíclica y cíclica.

Escribe la clasifi cación de las siguientes moléculas con base en su estructura.

a) b)


Resuelve la Actividad 2 de la sección “Aprende haciendo”. Clasifi cación por estructura de la página 451.

25


Concepto de isomería y tipos de isómeros

Una de las características más impresionantes de los compuestos orgánicos es su capacidad para unirse con una gran variedad de átomos, ya sea mediante enlaces simples, dobles o triples. Al estudiar las clasifi -caciones de estos compuestos, por grupos funcionales y por características estructurales te presentamos un panorama general de las posibilidades de combinación y de compuestos distintos que existen, tantos que es posible diseñar una infi nidad de moléculas a partir del conocimiento de la cantidad de enlaces que cada elemento es capaz de formar y de las estructuras que genera.

Cuando estudiamos los tipos de fórmulas que se manejan en química orgánica y se ejemplifi có el modo de convertir una fórmula condensada en una desarrollada, fue posible establecer que, en algunos casos, de hecho en muchos, existe la posibilidad de escribir la estructura de una molécula de distintas formas, dando origen a compuestos diversos, tanto en grupo funcional como en la estructura de sus cadenas hidrocarbonadas.

Los compuestos que poseen la misma fórmula condensada pero distinta fórmula desarrollada (o semide-sarrollada) se conocen como isómeros.

Existen distintos tipos de isómeros que surgen de la posibilidad de acomodar en forma diferente a las cadenas hidrocarbonadas (isómeros de cadena o estructurales) y a los átomos que las acompañan y que determinan la existencia de un grupo funcional u otro (isómeros funcionales); entre otras posibilidades que generan los distintos tipos de isomerías están variar la posición de un doble enlace o de un grupo fun-cional (isómeros de posición) o la disposición espacial de hidrógenos, ramifi caciones y grupos funcionales (isómeros geométricos).

En esta sección revisaremos exclusivamente las isomerías de tipo estructural o de cadena, de posición y funcional.

Isomería estructural o de cadena

Los alcanos presentan un tipo de isomería que se conoce como isomería estructural o isomería de cadena, dado que las únicas variaciones estructurales posibles están en la disposición de los carbonos. Por lo mismo, este fenómeno se da en moléculas que contienen al menos cuatro átomos de carbono. Por ejemplo, para el butano (C4H10) hay dos fórmulas desarrolladas posibles, en una los cuatro carbonos están dispuestos en una cadena continua en línea recta y en la otra la cadena está ramifi cada. Veamos cómo:

butano 2-metilpropano

Ambas fórmulas desarrolladas corresponden a la misma fórmula condensada C4H10, pero al tener distinto arreglo estructural o diferente disposición de los átomos en la cadena, se trata de dos compuestos, con pro-piedades físicas y nombre propio.

¿Cuántos isómeros de cadena tiene el alcano de 5 carbonos? Antes de contestar la pregunta, es conveniente seguir ciertas reglas para dibujar isómeros y evitar que

éstos se repitan (y terminen siendo la misma molécula vista de otra manera) y así obtener el número exacto de los mismos para determinada fórmula condensada.

Las reglas más recomendadas son:

1. Usar absolutamente todos los átomos que señale la fórmula condensada.

26


2. Considerar la valencia de cada átomo (número de enlaces posibles) para garantizar que cada uno tenga completo su octeto (o dueto, en el caso del hidrógeno). Recuerda que las valencias más utili-zadas para los elementos presentes en los compuestos orgánicos son las siguientes:

Elemento Símbolo Número de enlaces posibles (valencias)

Carbono C 4

Nitrógeno N 3

Oxígeno O 2

Azufre S 2

Hidrógeno H 1

Flúor F 1

Cloro Cl 1

Bromo Br 1

Yodo I 1

3. Unir con enlaces sencillos los carbonos que señala la fórmula condensada; si la cantidad de hidró-genos y otros átomos no permite completar estos enlaces, deberá recurrirse a cambiar uno o más enlaces simples por dobles o triples, ya sea entre carbonos o entre éstos y oxígenos o nitrógenos (o cualquier otro átomo que posea como mínimo dos valencias).

4. Los hidrógenos deben unirse mediante enlaces simples, ya sea a carbonos o a otro tipo de átomos; lo mismo sucede con los halógenos (F, Cl, Br y I).

5. Para generar isómeros de cadena basta con variar la posición de los carbonos respecto a una cade-na principal.

Aunque por ahora no hemos revisado las reglas para la nomenclatura de estos compuestos, aquí aplica la referente a que dos átomos o más son isómeros cuando poseen la misma fórmula condensada pero distinto nombre. Por ahora, te recomendamos únicamente asegurarte de que la posición de las ramifi caciones en una cadena principal sea distinta e incluso que la cantidad de carbonos en las ramifi caciones presentes varíe en al menos un carbono o en el acomodo de los carbonos que integran una ramifi cación.

Ahora sí, respondamos a la pregunta sobre los isómeros del alcano de 5 carbonos, cuya fórmula conden-sada es C5H12; iniciemos con el de cadena lineal:

n-pentano

Si modifi camos la disposición de los átomos, moviendo uno de los carbonos de la cadena lineal como ra-mifi cación (no debe quedar en un extremo), obtenemos el segundo isómero.

isopentano o 2-metilbutano

27


Existe otra posibilidad: mover otro de los carbonos como ramifi cación al mismo lugar en donde colocamos la anterior, manteniendo el número de carbonos e hidrógenos.

neopentano o 2,2-dimetilpropano

¿Existe otra posibilidad? No, se repetirían estos isómeros, de modo que el alcano de 5 carbonos sólo tiene 3 isómeros de cadena. Observa en la tabla 2.2 las propiedades físicas de los isómeros del alcano de 5 car-bonos, son diferentes precisamente debido a su arreglo estructural y, por tanto, se puede confi rmar que son compuestos diferentes.

Isómeros del pentano y sus propiedades físicas.Tabla 2.2

Nombre Temperatura (°C) Densidad(g/cm3)

Punto de ebullición Punto de fusión

n-pentano 36.1 -129.8 0.63

isopentano 27.9 -159.9 0.62

neopentano 9.5 -16.6 0.61

La isomería es un fenómeno común en la química del carbono; observa el número de isómeros de algunos hidrocarburos en la tabla 2.3, es sorprendente el número que tiene, por ejemplo, el triacontano, de ahí que existan millones de compuestos orgánicos.

Número de isómeros de algunos hidrocarburos.Tabla 2.3

Fórmula molecular Nombre del alcano lineal Número de isómeros

C3H8 Propano 1

C4H10 Butano 2

C6H14 Hexano 5

C8H18 Octano 18

C10H22 Decano 75

C15H32 Pentadecano 4347

C20H42 Eicosano 366,319

C30H62 Triacontano 4.11 � 109

28


Ejemplo 2.4 Isomería de cadena

Dibuja los isómeros de cadena del hexano, cuya fórmula condensada es C6H14.

Respuesta:

De acuerdo con la tabla 2.3, el hexano tiene cinco isómeros. Sigamos las reglas anteriores; primero dibujar la molécula en una cadena continua.

Su nombre es n-hexano

Para los siguientes isómeros debemos reducir la longitud de la cadena más larga a un carbono y colocar ese carbono como ramifi cación, primero en el carbono 2 (de izquierda a derecha) y luego en el carbono 3; el resto de la molécula debe conservar su disposición.

2-metilpentano 3-metilpentano

Modificación de la disposición de los átomos, con una ramifi cación cada uno, pero en diferente posición.

Ya se formaron dos isómeros, en el que la cadena lineal es de cinco carbonos, ahora hay que reducir la longitud de la cadena más larga a cuatro y considerar los otros carbonos como ramifi caciones para no repetir las estructuras.

2,2-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano

Modifi cación de la cadena más larga y disposición de los átomos restantes como ramifi caciones.

Con lo anterior se demuestra que el hexano tiene 5 isómeros.

29


Isomería de posición

En el tema anterior revisamos que los isómeros de cadena difi eren en cuanto a la posición de los átomos de carbono, es decir, a la disposición del esqueleto de carbonos. Los isómeros de posición difi eren en la ubicación de un grupo funcional, de modo que el esqueleto de carbono no se modifi ca.

Por ejemplo, para la fórmula condensada C4H9Cl se tienen los siguientes isómeros de posición:

Este par de isómeros tienen la misma longitud de átomos de carbono (el esqueleto de carbono no se modifi ca), sólo difi eren en la posición del átomo de cloro, por lo que son isómeros de posición.

Sin embargo también se tiene otro par de isómeros de posición que responde a la fórmula condensada anterior y son:

Nuevamente tienen la misma longitud de átomos de carbono, el es-queleto de carbonos no se modifi ca y sólo difi eren en la posición del átomo de cloro, por lo que son isómeros de posición.

Así, los dos pares de isómeros de posición guardan entre sí otra relación, los 4 isómeros en su conjunto son isómeros de cadena, dado que difi eren en cuanto a la posición de los átomos de carbono.

Todas las familias químicas poseen isomería de cadena o estructural, pero no todas cuentan con isomería de posición, tal y como sucede con los alcanos.

Al ser los isómeros de posición compuestos que difi eren en la ubicación del grupo funcional, también se tienen otros ejemplos que incluyen dobles y triples enlaces, como a continuación se señala:

Dibuja al menos 5 de los 18 isómeros de cadena del octano C8H18.

2. 4 Comprueba tus conocimientos

30


Ejemplo 1:

3-pentanona 2-pentanona

En ambos pares se tiene la misma cantidad y arreglo de átomos de carbono, el esqueleto de carbonos no se modifi ca y sólo difi eren en la posición de C=O; ambos son cetonas y son isómeros de posición.

Ejemplo 2:

penteno 2-penteno

Del mismo modo, ambas moléculas de alqueno son isómeros de posición que difi eren únicamente en la ubicación del doble enlace.

Los isómeros de posición difi eren en propiedades físicas, sin embargo presentan propiedades químicas muy similares en la gran mayoría de los casos.

Ejemplo 2.5 Isomería de posición

Dibuja los isómeros de posición del siguiente compuesto: C3H6BrF.

Respuesta:

Recuerda que en los isómeros de posición los compuestos difi eren en la ubicación de un grupo sin carbono o de un doble o triple enlace; el esqueleto de carbono no se modifi ca. Por lo anterior podemos desarrollar la fórmula condensada y colocar como ramifi caciones a los halógenos, en órdenes diferentes, así:

Se tiene la misma cantidad de carbonos y estructura de la cadena hidrocarbonada y sólo difi ere la ubicación de los halógenos en dicha cadena, por lo que son isómeros de posición.

31


Isomería funcional

Los isómeros funcionales son compuestos que presentan la misma fórmula condensada pero diferente grupo funcional en la molécula por el acomodo de átomos distintos a carbono y que son generadores de los grupos funcionales.

Por ejemplo, para la fórmula condensada o molecular C2H6O, se tienen dos isómeros:

etanol(un alcohol)

Dimetil éter(un éter)

Ambos pertenecen a grupos funcionales distintos, el alcohol posee un carbono unido a un grupo hidroxilo (R-OH), es un líquido que puede ser utilizado para consumo humano, ya sea como bebida o desinfectante, mientras el éter posee un oxígeno unido a dos carbonos mediante enlaces simples (R-O-R), sin uniones a hidrógeno, y es un gas muy infl amable y tóxico. Dado que ambos compuestos pertenecen a grupos funcio-nales diferentes, poseen propiedades químicas muy distintas.

Para desarrollar los isómeros funcionales de determinada fórmula condensada es conveniente consultar y familiarizarse con los principales grupos funcionales (tabla 2.1). Por ejemplo, si se trata de una fórmula condensada que contenga oxígeno, las posibilidades de encontrar isómeros están en los grupos funcionales oxigenados (aunque no en todos) y en las combinaciones posibles que hay con otros grupos funcionales: aldehído, cetona, alcohol, éter, alcohol cíclico, éter cíclico, alqueno-alcohol, alqueno-éter, entre otros.

Dibuja los isómeros de posición del siguiente compuesto:


Ejemplo 2.6 Isomería por grupo funcional

A partir de la fórmula C5H10O dibuja al menos tres isómeros funcionales e identifi ca los grupos funcionales de cada uno.

Respuesta:

De acuerdo con el tipo de átomos que presenta la fórmula condensada C5H10O, los isómeros por grupo funcional posibles son algunos de los que poseen oxígeno y que puedes verifi car en la tabla 2.1, incluso con cadenas abiertas y cerradas de los mismos.

32


Primero desarrolla la fórmula en cuanto al número de carbonos y después coloca los grupos funcionales que lleven oxígeno, pero ten cuidado de que siempre respondan a la fórmula condensada, así:

aldehído alcohol éter

También existe una cetona que posee la misma fórmula condensada… Escríbela a continuación:

Dibuja al menos 3 isómeros por grupo funcional del siguiente compuesto: C4H8O


Resuelve la Actividad 3 de la sección “Aprende haciendo”. Isómeros de cadena, de posición y funcionales de la página 453.

Resuelve el Ejercicio integrador de la sección ¡Me vuelvo experto! de la página 455.

33


Respuestas a los problemas de la sección Comprueba tus conocimientos

Ejemplo 2.1 Fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y condensadas.

a) b)

Ejemplo 2.2 Grupos funcionales

morfina

amina amina

alqueno alquenoaromático aromático

éster

éteréter

ésteralcohol

alcohol

heroína

Ejemplo 2.3 Clasifi cación por estructura

a) ramifi cado, aromático, homocíclico, cíclico.

b) ramifi cado, insaturado, alicíclico, homocíclico, cíclico.

Ejemplo 2.4 Isomería de cadena

Nota: éstos son sólo algunos ejemplos, pueden ser otras estructuras que cumplan con la fórmula condensada C8H18.

34


Ejemplo 2.5 Isomería de posición

Ejemplo 2.6 Isomería por grupo funcional

La cetona del ejemplo:

Y del problema de comprueba tus conocimientos:

cetona aldehído éter

35

Sección de actividades

36

Sección de actividades 449�

Aprende haciendo

Actividad 1

Clasifi cación de los compuestos por grupo funcional

Nombre: Matrícula: Grupo:

Ahora ya conoces las principales familias de compuestos que conforman a la química orgánica; con la práctica esperamos que las puedas identifi car fácilmente, es un conocimiento indispensable para el apren-dizaje de la nomenclatura y de las propiedades físicas y químicas de cada grupo funcional.

Instrucciones:

Identifi ca el o los grupos funcionales, enciérralos en un círculo y escribe el nombre correspondiente:

Evaluación: 17 puntos.

MÓDULO 2

a)

c)

e)

g)

i)

k)

m) n)

l)

j)

h)

f)

d)

b)

37


Aprende haciendo

Actividad 2

Clasifi cación por estructura


Además de identifi car a una molécula por su grupo funcional, es muy importante que su clasifi cación se complemente con sus características estructurales, mismas que nos ayudan a establecer sus propiedades físicas, químicas y aun biológicas como el caso de los aceites omega 3 y 6, que son ácidos grasos que poseen el grupo funcional éster y que además de ser insaturados, cualidad por la que son conocidos, son lineales y acíclicos.

Instrucciones:

I. Escribe la clasifi cación de las siguientes moléculas con base en su estructura y subraya las tres carac-terísticas fundamentales (las tres más específi cas), en cada caso.

MÓDULO 2

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

38


II. Desarrolla una molécula orgánica que tenga las siguientes características estructurales (recuerda el número de enlaces que puede formar cada átomo para que dicha molécula exista):

a) Simple, insaturada, alicíclica, homocíclica, cíclica:

b) Ramifi cada, aromática, homocíclica, cíclica:

c) Ramifi cada, saturada, acíclica:

Evaluación:

1 punto por cada clasifi cación o molécula completamente correcta. Total: 13 puntos.

h)

i)

j)

39


Aprende haciendo

Actividad 3

Isómeros de cadena, de posición y funcionales


Una de las razones más importantes que justifi ca el hecho de la diversidad de millones de compuestos orgánicos es la existencia de los isómeros. Compruébalo tú mismo al realizar las estructuras de los isóme-ros de cadena, de posición y funcionales de las siguientes moléculas.

Instrucciones:

Utiliza la parte de atrás de esta hoja y desarrolla lo que se te pide:

I. Dibuja al menos 5 isómeros de cadena de los 9 que tiene el heptano, cuya fórmula condensada es C7H16.

II. Dibuja 3 isómeros de posición para cada uno de los siguientes compuestos:

a)

b)

III. Con la fórmula C6H12O dibuja al menos cuatro isómeros funcionales e identifi ca los grupos funciona-les de cada uno.


MÓDULO 2

40


Ejercicio integrador


1. Para el siguiente compuesto escribe su fórmula condensada y semidesarrollada (2 puntos):

2. De la clasifi cación por grupo funcional presentada en este módulo, indica qué familias contienen un grupo carbonilo y por lo cual se conocen como “compuestos carbonílicos” (2 puntos):

3. Encierra en un círculo el o los grupos funcionales presentes en cada una de las siguientes moléculas y escribe su nombre en la línea (8 puntos):

a) b)

c) d)

e) f)

h)g)

4. Menciona las 3 características que mejor identifi can a los siguientes compuestos con base en su estruc-tura o, en su caso, dibuja a la derecha el compuesto que corresponda según la descripción de sus características estructurales (8 puntos, uno por cada respuesta completamente correcta):

¡ Me vuelvo experto !

MÓDULO 2

41


HomocíclicoAlicíclicoSaturadoSimple

AcíclicoSaturadoRamificado

a) b)

c) d)

HomocíclicoAromáticoRamificado

AcíclicoSaturadoLineal

e) f)

g) h)

5. De los siguientes pares de compuestos, identifi ca la relación que guardan entre sí, ya sea como isóme-ros de cadena, de posición o funcionales, o si no son isómeros; en cada caso explica brevemente por qué (10 puntos; uno por el tipo de relación existente entre las moléculas y otro por la explicación correspondiente, para cada inciso):

a)

b)

c)

d)

e)

Isómeros de:


42


Aprende haciendo

Actividad 1

Nomenclatura IUPAC y usos de los alcanos


Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos y sus principales fuentes son el petróleo y la hulla, son mezclas complejas de miles de compuestos. Casi todos los hidrocarburos han sido formados por la descomposición y degradación de plantas y animales marinos. Probablemente estos compuestos ya te sean conocidos, como el metano, que es el gas natural, entre otros. En su mayoría, los hidrocarburos del petróleo se queman como combustible, pero una pequeña porción se convierte en productos petroquími-cos como plásticos, fi bras, colorantes, detergentes, fármacos, plaguicidas y otros productos.

Así, como todo en la vida, los diferentes hidrocarburos tienen un nombre que los distingue de los demás y es muy importante ejercitar lo aprendido. La base de la nomenclatura de muchos de ellos es la nomenclatura de los alcanos, por lo que se deben sentar muy bien las bases. No olvides las reglas, consulta tu serie homó-loga constantemente, hasta que puedas distinguir tanto radicales como nombres de las cadenas principales.

Instrucciones:

I. Escribe el nombre IUPAC para los siguientes compuestos:

b) b)

c) c)

d) d)

a) a)

MÓDULO 4

43


II. Escribe las fórmulas semidesarrolladas para los siguientes compuestos:

a) 5-sec-butil-3,3,4-trimetilundecano

b) 4-t-butil-2-metilheptano

c) 5-isopropil-3-metildecano

d) 3-isobutil-2-metilnonano

III. Completa la siguiente tabla con el nombre de dos alcanos de importancia e indica los usos de cada uno y sus efectos para la salud o el medio ambiente.

Nombre del compuesto Usos del compuesto Efectos para la salud o el medio ambiente


44


Aprende haciendo

Actividad 2

Nomenclatura y usos de los alquenos


Los alquenos son compuestos muy reactivos debido a la presencia del doble enlace, “una inquieta nube de electrones”, razón por la cual son la base para la producción de nuevos compuestos, tales como los políme-ros que vinieron a revolucionar el mundo en que vivimos. Para estudiarlos, lo primero que debemos conocer es su nomenclatura; reafi rmemos lo aprendido.

Instrucciones:

I. Escribe el nombre IUPAC para los siguientes compuestos.

a)

b)

c)

d)

e)

a)

b)

c)

d)

e)

MÓDULO 4

45



a) 6-metil-3-hepteno

b) 5,5-dimetil-2-octeno

c) 3-isopropil-2,6-dimetil-3-octeno

III. Completa la siguiente tabla con el nombre de dos alquenos de importancia e indica los usos de cada uno y sus efectos para la salud o el medio ambiente.



46


Aprende haciendo

Actividad 3

Nomenclatura y usos de los alquinos


Los alquinos son compuestos importantes en la industria como combustibles, el caso más puntual es el etino o acetileno que es el gas para los sopletes; asimismo para la elaboración de ciertos polímeros. Para conocer-los mejor debemos empezar por practicar las reglas para nombrarlos.

Instrucciones:

I. Escribe el nombre IUPAC o la fórmula semidesarrollada, según el caso, para los siguientes compuestos:

a)

b)

c)

a)

b)

c)

d) 2,2,7-trimetil-3-octino

MÓDULO 4

47


e) 6-isobutil-4,5-diisopropil-2-dodecino

II. Completa la siguiente tabla con el nombre de dos alquinos de importancia, indica los usos de cada uno y sus efectos para la salud o el medio ambiente.



48


Aprende haciendo

Actividad 4

Nomenclatura de derivados del benceno y sus usos


El benceno y sus derivados forman una gran familia de compuestos aromáticos con una inmensa variedad, son quizá los compuestos orgánicos con mayor número de aplicaciones. Se les usa como disolventes, explo-sivos, colorantes, insecticidas, e incluso como fármacos. Quizá tú ya hayas usado muchos de ellos. Por tanto, es muy importante que los estudies, iniciando con su nomenclatura, y conozcas su alcance, sin perder de vista los riesgos, ya que muchos de ellos no sólo contaminan, sino que además son cancerígenos.

Instrucciones:

I. Escribe el nombre IUPAC de los siguientes derivados del benceno, considera el orden de prioridades que se menciona a continuación.

Orden de prioridades (y nombres como sustituyentes) de los grupos funcionales, para compuestos con

dos sustituyentes que otorgan nombre especial al compuesto.

carboxi sulfo amido formil hidroxi amino vinil metil

MÓDULO 4

a)

c)

e)

b)

d)

f)

49


II. Completa la siguiente tabla con el nombre de dos derivados del benceno, indica los usos de cada uno y sus efectos para la salud o el medio ambiente.



g) h)

i) j)

50


Aprende haciendo

Actividad 5

Nomenclatura y usos de alcoholes


Los alcoholes son los compuestos orgánicos más versátiles que existen, permiten hacer prácticamente todos los tipos de compuestos alifáticos: halogenuros de alquilo, alquenos, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, éste-res y una multitud de otros compuestos.

Además de ser materias primas importantes, también se utilizan como disolventes para llevar a cabo reaccio-nes y para recristalizar productos. Se usan para realizar fricciones de alcohol (isopropílico) y bebidas alcohó-licas (etanol). Asimismo tiene especial relevancia su consumo en la salud pública y en la economía de un país, pero eso lo trataremos en otra actividad. Antes que nada es fundamental que aprendamos su correcta nomenclatura.

Instrucciones:

I. Escribe el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes:

MÓDULO 4

a) b)

c) d)

e) f)

51


II. Escribe las estructuras de los siguientes alcoholes:

a) 4-butil-4,6,7-trimetil-2-octanol

b) 7-etil-3-isopropil-2,6-dimetil-5-nonanol

III. Completa la siguiente tabla con el nombre de dos alcoholes de importancia, indica los usos de cada uno y sus efectos para la salud o al medio ambiente.



g)

h)

52


Aprende haciendo

Actividad 6

Nomenclatura y usos de aldehídos y cetonas


Los aldehídos y las cetonas son estructuralmente muy similares; ambos tienen un doble enlace carbono-oxígeno llamado grupo carbonilo, pero difi eren en cuanto a que los aldehídos tienen al menos un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo, mientras que en las cetonas el carbonilo está unido a dos átomos de carbono.

Los aldehídos y las cetonas, muy difundidos en la naturaleza, se presentan como fragancias y sabores naturales. Además, los grupos carbonilo y sus derivados son los rasgos estructurales principales de los carbohidratos y aparecen en otros compuestos naturales que incluyen colorantes, vitaminas y hormonas.

Para seguir aprendiendo de estos interesantes compuestos, iniciemos con su nomenclatura.

Instrucciones:

I. Escribe el nombre IUPAC de los siguientes aldehídos y cetonas, o la estructura, según sea el caso.

MÓDULO 4

a) b)

c) d)

53



4-isopropil-2,3-dimetilheptanal 6-t-butil-5-propil-2-decanona

III. Completa la siguiente tabla con el nombre de dos aldehídos de importancia, indica los usos de cada uno y sus efectos para la salud o el medio ambiente.


e) f)

54


IV. Completa la siguiente tabla con el nombre de dos cetonas de importancia, indica los usos de cada una y sus efectos para la salud o el medio ambiente.



MÓDULO 4

55


Aprende haciendo

Actividad 8

Nomenclatura y usos de halogenuros de alquilo


La gran importancia de los halogenuros de alquilo radica en que son excelentes intermediarios para la síntesis de muchísimos compuestos de interés. La unión carbono-halógeno de un halogenuro de alquilo le confi ere especiales características químicas que le permiten ser muy versátil, como se verá en el estudio de las reacciones químicas.

Los halogenuros de alquilo son útiles como disolventes, reactivos, anestésicos, refrigerantes, agentes espu-mantes, pesticidas, entre otros usos y son muy importantes en nuestra vida cotidiana.

Por ahora te darás cuenta que si aprendiste correctamente las reglas de nomenclatura básicas y generales, las de los halogenuros de alquilo te serán sencillas.

Instrucciones:

I. Escribe el nombre IUPAC o la fórmula semidesarrollada, según corresponda, de los siguientes compuestos:

a)

b)

c)

d)

e)

1,2-dibromo-3-metilpentano

2-cloro-2-metilpropano

a)

b)

c)

MÓDULO 4

56


II. Completa la siguiente tabla con el nombre de dos halogenuros de alquilo de importancia, indica los usos de cada uno y sus efectos para la salud o el medio ambiente.



57


Aprende haciendo

Actividad 1

Propiedades físicas de los hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos


Las propiedades físicas de un compuesto nos brindan la información necesaria para la separación de otros compuestos durante el proceso de obtención.

Instrucciones:

Con la información revisada en este módulo completa la siguiente tabla, explica en cada caso las fuer-zas intramoleculares o intermoleculares causantes de ese comportamiento; si es necesario amplía la información con la bibliografía.

Propiedad física Alcanos Alquenos Alquinos

Estado de agregación y densidad

Solubilidad

Punto de ebullición


MÓDULO 5

58


Aprende haciendo

Actividad 1

Propiedades químicas de los alcanos


Los alcanos o parafi nas son compuestos que experimentan pocas reacciones, entre las que se encuentran las combustiones y la halogenación. La primera tiene importancia industrial y económica por el uso que se les da a los alcanos como combustibles y la segunda permite la obtención de halogenuros de alquilo, materia prima para la producción de una gran variedad de compuestos.

Instrucciones:

I. Termina las siguientes reacciones para la combustión completa de los alcanos, con los reactivos, pro-ductos y subproductos, según corresponda, y balancéalas.

Energía

2-metilnonano

a)

b)

c)

d)

e)

II. Termina las siguientes reacciones de halogenación, con los reactivos, producto preferencial y subpro-ductos, según corresponda.

luz UV

luz UV

luz UV

a)

b)

c)

MÓDULO 6

59


3,3,4,4,5-pentametiloctano luz UV

luz UVd)

e)

Evaluación:

10 puntos por completar reacciones y 5 puntos por el balanceo de las reacciones de combustión. Total: 15 puntos.

60


Aprende haciendo

Actividad 2

Propiedades químicas y reacción de síntesis de los alquenos


Los alquenos son sustancias que presentan una gran reactividad, gracias a los electrones π del doble enlace que poseen. Aunque pueden experimentar distintos tipos de reacciones, las más características son las adiciones electrofílicas de las que se obtiene una amplia variedad de productos: halogenuros y dihalogenuros de alquilo, alcanos y alcoholes, cuyos usos son tan variados como importantes en nuestra vida cotidiana.

Instrucciones:

Completa las siguientes reacciones, con los reactivos y condiciones de reacción o el producto y subpro-ductos, según corresponda:

A: Propiedades químicas

a)

b)

c)

ácido acético

d)

e)

f)

ácido acético

MÓDULO 6

61


g)

h)

i)

B: Síntesis de alquenos

l)

m)

n)

k)etanol

j)etanol

Evaluación:

Incisos a) al e) 1 punto por el producto correcto (total 5 puntos en esta sección); incisos f) al j) 1 punto por cada molécula orgánica correcta y 1 punto por el reactivo inorgánico y condiciones de reacción

que corresponden (total 10 puntos en esta sección); incisos k) y l) un punto por el producto orgánico y 1 punto por los subproductos correctos (total 4 puntos en esta sección); incisos m), n) 1 punto por el

reactivo orgánico y 1 punto por el reactivo inorgánico y subproducto correctos (total 6 puntos enesta sección).

Total: 23 puntos.

62


Aprende haciendo

Actividad 3

Propiedades químicas y reacción de síntesis de los alquinos


Los alquinos presentan propiedades químicas similares a los alquenos, por lo que es posible adicionar tanto un mol de partículas como el doble, lo cual da lugar a una variedad de productos aún más amplia que la presentada por los alquenos. Además, los alquinos terminales tienen propiedades ácidas que los distinguen especialmente de los alquenos y de los alcanos.

Instrucciones:

Completa las siguientes reacciones, con los reactivos y condiciones de reacción o el producto y subproductos, según corresponda:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

MÓDULO 6

63


g)

h)

alcohol

Alc.

Evaluación:

un punto por cada compuesto orgánico (13 puntos); unpunto por cada 3 subproductos correctos (5 puntos.

18 puntos.

64


Aprende haciendo

Actividad 4

Propiedades químicas y reacción de síntesis de los alcoholes


Los alcoholes son un grupo de compuestos orgánicos sumamente versátil e importante, no sólo por sus usos y aplicaciones, sino por la gran variedad de reacciones en las que participan para generar diversos grupos funcionales orgánicos; asimismo, los alcoholes se sintetizan a partir de diferentes sustancias, lo cual hace que esta familia resulte ser intermediaria en muchos procesos químicos.

Instrucciones:

Completa las siguientes reacciones, con los reactivos y condiciones de reacción o el producto y subproductos, según corresponda:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

MÓDULO 6

65


g)

h)

i)

j)

1) éter

2) H2O

k)

l)

m)

n)

o)

p)

q)

1) éter

2) H2O

66


s)

1) éter

2) H2O

r)

Evaluación:

1 punto por cada compuesto orgánico correcto (25 puntos); 1 punto por 6 subproductos correctos (5 puntos). Total: 30 puntos.

MÓDULO 6

67


Aprende haciendo

Actividad 3

Carbohidratos


Los carbohidratos son un grupo de biomoléculas de gran importancia biológica, dado que constituyen la principal fuente de energía para los seres vivos, entre otras funciones que los caracterizan.

Instrucciones:

I. Subraya la respuesta correcta para cada uno de los siguientes enunciados:

A) ¿Qué grupo funcional NO está presente en las moléculas de los carbohidratos?

a) aldehído b) alcohol c) éster d) éter

B) Ejemplo de carbohidrato que es: aldosa y hexosa.

a) eritrosa b) fructosa c) sacarosa d) glucosa

C) Se trata de un disacárido conformado por una aldosa y una cetosa:

a) sacarosa b) maltosa c) lactosa d) galactosa

D) Carbohidrato que posee isómeros de tipo D y L:

a) celobiosa b) fructosa c) sacarosa d) almidón

E) Para identifi car si un monosacárido es de tipo alfa, basta con observar que:

a) En una proyección de Fischer el –OH del carbono 3 se encuentra a la izquierda.b) En una fórmula de Haworth el –OH del carbono 1 se encuentra hacia abajo.c) En una proyección de Fischer el –OH del carbono anomérico se encuentra a la izquierda.d) En una fórmula de Haworth el carbono anomérico se encuentra hacia arriba.

F) El enlace glucosídico es un enlace de tipo:

a) éster b) éter c) aldehído d) cetona

G) Una similitud que hay entre la estructura de la sacarosa y de la lactosa es que ambas:

a) Poseen un anillo de fructofuranosa.b) Contienen un enlace glucosídico de tipo beta.c) Son azúcares reductores.d) Poseen un anillo de glucopiranosa.

MÓDULO 7

68


H) Un polisacárido se caracteriza por tener:

a) Cadenas lineales de glucosas unidas mediante enlaces glucosídicos alfa o beta.b) Cadenas lineales y ramifi cadas de α-D-glucosa.c) Decenas de polihidroxialdehídos y/o polihidroxicetonas unidos mediante enlaces glucosídicos.d) Decenas de aldohexosas unidas mediante enlaces glucosídicos alfa o beta.

I) Un carbohidrato cuya función principal es dar estructura a las plantas:

a) amilosa b) amilopectina c) glucógeno d) celulosa

J) La principal función de los carbohidratos es:

a) Fungir como edulcorantes de alimentos, medicamentos, etcétera.b) Ser una fuente de almacén de energía para animales superiores.c) Proporcionar energía a todos los seres vivos durante su metabolismo.d) Ser una fuente de azúcares fermentables para producir bebidas alcohólicas, ciertos productos

lácteos y cárnicos, etcétera.

II. En una dieta balanceada debe haber una variedad de carbohidratos que te permitan llevar a cabo tus funciones vitales y tus actividades cotidianas. Para cada una de las siguientes categorías cita un ejem-plo de alimentos en donde abunden:

a) Monosacáridos:

b) Disacáridos:

c) Polisacáridos:

d) Cetosas:

e) Enlaces glucosídicos α(1,4):

Evaluación:

1 punto por cada respuesta correcta. Total: 15 puntos.

69


Aprende haciendo

Actividad 4

Lípidos


Los lípidos son las biomoléculas que mayor aporte calórico confi eren; no obstante, constituyen una reser-va energética de segunda mano; poseen en cambio otras funciones que resultan vitales para todos los seres vivos, sumamente relacionadas con sus variadas estructuras.

Instrucciones:


A) Se trata de un lípido NO saponifi cable:

a) triglicérido b) terpeno c) cera d) fosfolípido

B) Ejemplo de un lípido que posee en su estructura al menos tres unidades de isopreno:

a) testosterona b) aceite de maíz c) β-caroteno d) mentol

C) Su estructura está formada por un triéster:

a) mantequilla b) cera de abeja c) geraniol d) colesterol

D) Para que un triglicérido exista en estado sólido a temperatura ambiente se requiere que en su es-tructura contenga:

a) Ácidos grasos insaturados de 10 carbonos.b) Ácidos grasos saturados de 10 carbonos.c) Ácidos grasos esterifi cados con una molécula de glicerol.d) Ácidos grasos saturados e insaturados.

E) La función principal de estos lípidos es hormonal:

a) triglicéridos b) fosfolípidos c) esteroides d) terpenos

F) Un jabón es una sustancia que contiene como grupo funcional un:

a) ácido carboxílico b) carboxilato c) triéster d) trialcohol

G) La formación de micelas y membranas celulares es posible gracias a:

a) Que la molécula cuenta con la estructura de un triéster.b) Que la cadena de ácido graso puede ser saturado o insaturado.

MÓDULO 7

70


c) Que son solubles en agua.d) El carácter anfi pático de las moléculas.

H) La saponifi cación es una reacción que pueden efectuar los compuestos que tienen en su estructu-ra al grupo funcional:

a) alcohol b) éster c) carboxilato d) ácido carboxílico

I) Se caracterizan por tener al androstano en su estructura:

a) triglicéridos b) fosfolípidos c) esteroides d) terpenos

J) Los lípidos se distinguen de los carbohidratos por que:

a) Los primeros son siempre insolubles en agua y los segundos pueden ser solubles o insolubles en solventes polares.

b) Ambos contienen oxígeno en sus estructuras.c) Los primeros pueden almacenarse en nuestro organismo y los segundos no.d) Los primeros producen menos energía que los segundos al ser consumidos y metabolizados.

II. En una dieta balanceada también debe haber una variedad de lípidos que te permitan llevar a cabo tus funciones vitales y tus actividades cotidianas. Para cada una de las siguientes categorías cita un ejemplo de alimentos en donde abunden:

a) Aceites:

b) Grasas:

c) Terpenos:

d) Vitaminas liposolubles (A, D, E, K):

e) Esteroides:

Evaluación:


71


Aprende haciendo

Actividad 5

Proteínas


Las proteínas son biomoléculas que se caracterizan por su gran versatilidad de funciones, la gran mayoría de las cuales resultan de importancia vital, dado que son parte de nuestras estructuras corporales e inter-vienen en todos los procesos metabólicos, entre otras cualidades.

Instrucciones:


A) En la estructura de una proteína es posible encontrar los grupos funcionales:

a) amina, amida y alcoholb) amina, alcohol y ácido carboxílicoc) amina, amida y ácido carboxílicod) ácido carboxílico, alcohol y amina

B) Es uno de los constituyentes típicos de las proteínas:

a) valina b) colágeno c) glucosa d) glucógeno

C) Los monómeros que conforman una proteína están unidos mediante enlaces:

a) glucosídicos b) peptídicos c) amina d) éter

D) No es una función de las proteínas:

a) Formar parte de los tejidos musculares y conjuntivos.b) Catalizar reacciones biológicas.c) Ser una de las principales reservas energéticas en vegetales y animales.d) Actuar como hormonas.

E) El aspartame es un dipéptido de tipo simple, que se utiliza en alimentos y está conformado por:

a) Ácido aspártico y fenilalanina.b) La unión de tres o más aminoácidos esenciales.c) Proteínas con estructura terciaria.d) Aminoácidos unidos a azúcares.

MÓDULO 7

72


F) Las proteínas conjugadas son aquellas que se caracterizan por:

a) Contener aminoácidos formando cadenas con enrollamientos tipo α-hélice y β-plegado.b) Contener aminoácidos y otro tipo de moléculas (grupos funcionales).c) Ser solubles tanto en disolventes polares como no polares.d) Ser de tipo fi broso o globular.

G) La fi broína, proteína que compone la seda, es una proteína fi brosa porque:

a) Contiene sólo aminoácidos en su estructura.b) Posee únicamente enrollamientos de cadena tipo β-plegado.c) Contiene aminoácidos y otros grupos funcionales en su estructura.d) Posee enrollamientos de cadena tanto α-hélice como β-plegado.

H) La estructura secundaria de una proteína se defi ne por:

a) El orden de los aminoácidos presentes en la cadena de proteína.b) Los doblamientos de la cadena en forma de α-hélice o β-plegada.c) La asociación de varias cadenas que se unen por enlaces de tipo covalente.d) Las asociaciones no covalentes que hay entre aminoácidos de una misma cadena.

I) Todas las proteínas globulares cuentan únicamente con estructuras:

a) Primaria.b) Primaria y secundaria.c) Primaria, secundaria y terciaria.d) Primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.

J) El fenómeno de la desnaturalización se produce cuando la proteína:

a) Rompe sus enlaces peptídicos, dejando aminoácidos libres.b) Interactúa con varias cadenas que poseen estructura terciaria.c) Reacciona con otros grupos funcionales.d) Pierde sus estructuras secundaria, terciaria y/o cuaternaria.

II. En una dieta balanceada deben consumirse alimentos que posean proteínas con aminoácidos esencia-les a fi n de que nuestro cuerpo pueda incorporarlos a la síntesis de proteínas necesarias para muchos procesos vitales. Para cada una de las siguientes categorías cita un ejemplo de alimentos en donde abunden:

a) Proteínas fi brosas:

b) Proteínas globulares:

73


MÓDULO

Evaluación:


c) Aminoácidos esenciales:

d) Dipéptidos:

e) Enzimas:

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�

Ácidos carboxílicos y sus derivados (continuación)

Ecuación 44. Amidación: a partir de cloruros de ácido

Ecuación 45. Amidación: a partir de ácidos carboxílicos

carboxilato de amonio

Ecuación 46. Reducción de ácidos carboxílicos

Ecuación 47. Propiedades químicas de los ésteres: hidrólisis

Ecuación 48. Saponifi cación

Ecuación 49. Degradación de Hofmann

Ecuación 51. Carboxilación de reactivos de Grignard

Aminas (síntesis)

Ecuación 52. Síntesis de aminas a partir de halogenuros de alquilo

Éteres (síntesis)

Ecuación 55. Síntesis de Williamson (completa)

Ecuación 56. Deshidratación de alcoholes a 140 °C

FORMULARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA… APRENDE HACIENDO 4

Benceno y sus derivados

Ecuación 58 Nitración del benceno

Ecuaciones 59 y 60. Halogenación del benceno

Ecuación 61. Sulfonación del benceno

Ecuación 62. Alquilación de Friedel-Crafts

Ecuaciones 63 y 64. Reformación catalítica

75

Education

Lt unidad 1 clasificacion de compuestos organicos