Nomenclatura Orgánica

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos1

Edgar García Hernández.Marzo de 2003

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos


Nomenclatura de Alcanos


Nombres Comunes

• Isobutano, “isomero del butano”• Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo

como ramificación en el penúltimo carbono de la cadena.

• Neopentano, mayormente ramificado.• Cinco posibles isómeros para el hexano,

18 isómeros para el octano y 75 para el decano!.


Pentanos

CH

H

C

H

H

C

H

H

C

H

C

HH

H

H

H

n-pentano, C 5H12

CHH

C CHH

C H

H

H

HH

CH

HH

isopentano, C 5H12

C

CH3

CH3H3C

CH3

neopentano, C 5H12


Nombres IUPAC• Encuentre la cadena continua de carbonos

más larga.• Numere los carbonos empezando por el

extremo más cercano a una ramificación.• Nombre los grupos unidos a la cadena,

utilizando el número del carbono como referencia.

• Liste los sustituyentes alfabéticamente.• Utilice di-, tri-, tetra-, etc., para sustituyentes

del mismo alquilo.


Cadena principal• El número de carbonos en la cadena

más larga determina el nombre base: etano, propano, butano, pentano,hexane, etc.

• Si hay dos cadenas con el máximo número de carbonos, utilice la cadena más sustituida.

C

CH3

CH2

CH3

CH CH2 CH2 CH3

CH CH2 CH3H3C

H3C


Numere los carbonos

• Comience por el extremo más cercano a una ramificación.

• Si hay dos sustituyentes equidistantes, mire cual es el otro grupo más cercano.

1

2

3 4 5

6 7CHH3C

CH3

CH

CH2CH3

CH2 CH2 CH

CH3

CH3


Nombres de los grupos alquilo

• CH3-, methilo

• CH3CH2-, etilo

• CH3CH2CH2-, n-propilo

• CH3CH2CH2CH2-, n-butiloCH3 CH CH3

isopropilo

CH3 CH CH2 CH3

sec-butilo

CH3 CH

CH3

CH2

isobutilo

CH3C

CH3

CH3

tert-butilo


Grupos propilo

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-propilo

C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

isopropilo

H

Carbono primario Carbono secundario


Groupos butilo

C

H

H

H

C

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

H

C

H

C

H

HH

C

H

H

n-butilo sec-butilo

H

H

Carbono primario Carbono Secundario


Grupos Isobutilo

CH

H

H

C

CH H

C

HH

H H

CH

H

H

C

CH H

C H

HH

H

H

H

Carbono primario Carbono terciario

isobutilo tert-butilo


Alfabetice

• Alfabetice los sustituyentes por su nombre.• Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetización.

CHH3C

CH3

CH

CH2CH3

CH2 CH2 CH

CH3

CH3

3-etil-2,6-dimetilheptano


Sustituyentes Complejos• Si la ramificación tiene una ramificación,

numere la ramificación básica a partir del carbono unido a la cadena principal.

• Nombre la ramificación secundaria utilizando la numeración de la ramificación básica como referencia.

• Utilice paréntesis para escribir el nombre de grupo alquilo complejo.

12

31-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano


Nomenclatura de Halogenuros de Alquilo


Nomenclatura IUPAC

• Nómbrelo como un haloalcano. • Escoja la cadena de carbono más larga, sin

importar si el halógeno está o no unido a ella.• Utilice los números más bajos posibles para

las posiciónes.

CH3 CH CH2CH3

Cl CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3

CH2CH2Br

2-clorobutano 4-(2-bromoetil)heptano


Nombres sistemáticos comunes

• Nombrelos como halogenuros de alquilo.• Utilice solo grupos alquilo pequeños.• Nombre estos:

CH3 CH CH2CH3

Cl

(CH3)3CBr

CH3 CH

CH3

CH2F


Nombres “Triviales”

• CH2X2 se nombra como halogenuro de metileno.

• CHX3 es un haloformo.

• CX4 es tetrahaluro de carbóno.

• Ejemplos: CH2Cl2 es el cloruro de metileno

CHCl3 es el cloroformo

CCl4 es el tetracloruro de carbono.


Nomenclatura de Alquenos


Nomenclatura IUPAC

• Escoja la cadena de carbonos más larga y que contenga el doble enlace.

• Cambie la terminación -ano por -eno. (o -dieno, -trieno).

• Numere la cadena de tal manera que el doble enlace tenga el número más bajo posible.

• En un anillo, se asume que el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2.


Nombre estos alquenos

CH2 CH CH2 CH3

CH3 C

CH3

CH CH3

CH3

CHCH2CH3H3C

1-buteno

2-metil-2-buteno

3-metilciclopenteno

2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno

3-n-propil-1-hepteno


Alquenos como sustituyentes

= CH2

metileno(metilideno)

- CH = CH2

vinilo(etenil)

- CH2 - CH = CH2

alilo(2-propenilo)

Nombre:


Nombres comunes

• Generalmente se utiliza en moléculas pequeñas.

• Ejemplos:

CH2 CH2

etileno

CH2 CH CH3

propileno

CH2 C CH3

CH3

isobutileno


Isomerismo Cis-trans

• Grupos similares del mismo lado del doble enlace, el alqueno es cis.

• Grupos similares en lados opuestos del doble enlace, el alqueno es trans.

• Los cicloalquenos se asume que son cis.• Los cicloalquenos trans no son estables a

menos que el anillo tenga al menos 8 carbonos.


Nombre estos:

C CCH3

H

H

CH3CH2

C CBr

H

Br

H

trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno


Nomenclatura E-Z

• Utilice las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar las prioridades de los grupos.

• Si los grupos de mayor prioridad están del mismo lado del doble enlace, el nombre es Z (de zusammen: juntos).

• Si los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos, el nombre es E (de entgegen: opuestos).


Ejemplo, E-Z

C C

H3C

H

Cl

CH2C C

H

H

CH CH3

Cl1

2

1

2

2Z

2

1

1

2

5E

(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno


Nomenclatura de Alquinos


Nomenclatura IUPAC

• Encuentre la cadena más larga que contenga el triple enlace.

• Cambie la terminaión -ane por -ino.

• Numere la cadena, comenzando por el extremo más cercano al triple enlace.

• Dé a las ramificaciones u otros sustituyentes el número del carbono al que se encuentran unidos.


Nombre estos:

CH3 CH

CH3

CH2 C C CH

CH3

CH3

CH3 C C CH2 CH2 Br

CH3 C CH

propino

5-bromo-2-pentino

2,6-dimetil-3-heptino


Grupos funcionales adicionales

• Todos los grupos funcionales, excepto los éteres y los halógenos tienen mayor prioridad que los alquinos.

1. Ácidos2. Esteres3. Aldehídos4. Cetonas5. Alcoholes6. Aminas

7. Alquenos8. Alquinos9. Alcanos10. Éteres11. Halógenos


Ejemplos

CH2 CH CH2 CH

CH3

C CH

4-metil-1-hexen-5-ino

CH3 C C CH2 CH

OH

CH3

4-hexin-2-ol


Nombres comunes

Se nombran como un acetileno sustituído.

CH3 C CH

metilacetileno

CH3 CH

CH3

CH2 C C CH

CH3

CH3

isobutilisopropilacetileno


Nomenclatura de Alcoholes


Nomenclatura IUPAC

• Encuentre la cadena de corbonos más larga que contenga al carbono con el grupo -OH.

• Adicione una “l” al nombre del alcano.• Numere la cadena, comenzando por el

extremo más cercano al grupo -OH.• Numere y nombre todos los

sustituyentes.


Nombre estos:

CH3 CH

CH3

CH2OH

CH3 C

CH3

CH3

OH

CH3 CH

OH

CH2CH32-metil-1-propanol

2-metil-2-propanol

2-butanol

OH

Br CH3

3-bromo-3-metilciclohexanol


Alcoholes insaturados

• El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se le asigna al carbono al que está unido el número más bajo.

• Utilice al nombre del alqueno o alquino.

4-penten-2-ol (viejo)

pent-4-eno-2-ol (De acuerdo a la revisión de 1997 de las reglas de laIUPAC)

CH2 CHCH2CHCH3

OH


Hidroxilos como sustituyentes

• Cuando el -OH es parte de un compuesto de mayor prioridad, este se nombra como hidroxi.

• Ejemplo:

CH2CH2CH2COOH

OH

Ácido 4-hidroxibutanoicoTambién conocido como GHB!


Nombres comunes

• Los Alcoholes también se nombran como: alcohol alquílico.

• Esta nomenclatura es util solo con grupos alquilo pequeños.

• Ejemplos:

CH3 CH

CH3

CH2OH CH3 CH

OH

CH2CH3

Alcohol isobutílico Alcohol sec-butílico


Nombrando Dioles

• Se necesitan dos números para localizar a los dos grupos -OH.

• Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol.

HO OH

1,6-hexanodiol


Glicoles

• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.

• Los nombres comunes de los glicoles se basan en el nombre del alqueno del cual fueron sintetizados.

CH2CH2

OH OH

CH2CH2CH3

OH OH

1,2-etanodiol

etilenglicol

1,2-propanodiol

propilenglicol


Nombrando Fenoles• Se asume que el grupo -OH está en el

carbono 1.• Para los nombres comunes de fenoles

disustituidos, utilice orto- para 1,2; meta- para 1,3; y para- para 1,4.

• Los fenoles metilados son cresoles.

OH

Cl

3-clorofenol

meta-clorofenol

OH

H3C

4-metilfenolpara-cresol


Nomenclatura de Éteres


Nombres comunes• Alquil alquil eter.

• Regla actual: por orden alfabético.

• Regla antigua: por incremento en complejidad del alquilo.

• En éteres simétricos: utilice dialquil, o solo alquil.

• Ejemplos:

CH3CH2 O CH2CH3

dietil eter oetil eter

CH3 O C

CH3

CH3

CH3

t-butil metil eter ometil t-butil eter


Nombres IUPAC

• Alcoxi alcano.

• Ejemplos:

CH3 O C

CH3

CH3

CH3

2-metil-2-metoxipropano

O CH3

Metoxiciclohexano


Éteres Cíclicos• Heterocíclicos: el oxígeno está en el anillo.

• Epóxidos (oxiranos) H2C CH2

O

• OxetanosO

• Furanos (Oxolanes )O O

• Piranos (Oxanos )O O

•DioxanosO

O


Nombrando Epóxidos

• Se utiliza también epoxi como un grupo sustituyente: 1,2-epoxi-ciclohexano.

• Método de síntesis: Oxidación de un alqueno

Óxido de ciclohexano

• O como un Oxirano sustituido, donde el oxígeno tiene el número 1.

trans-2-etil-3-metiloxiranoO

H

H

CH3

CH3CH2

Ácido peroxibenzóicoO

H

H


Nomenclatura de Cetonas y Aldehídos


Nombres IUPAC

• Reemplace la terminación -o del alcano por -ona. Indique la posición del carbonilo con un número.

• Numere la cadena de tal manera que el carbono del carbonilo tenga el número más bajo.

• Para cetonas cíclicas el carbono del carbonilo es el número 1.


Ejemplos

CH3 C

O

CH

CH3

CH3

O

Br

CH3 C

O

CH

CH3

CH2OH

3-metil-2-butanona3-bromociclohexanona

4-hidroxi-3-metil-2-butanona


Nombrando Aldehídos

• IUPAC: Reemplace -o por -al.

• El carbono aldehído es el número 1.

• Si el -CHO está unido a un anillo, utilice al sufijo -carbaldehído.


Ejemplos

CH3 CH2 CH

CH3

CH2 C H

O

CHO3-metilpentanal

2-ciclopentenocarbaldehído


Nombrados como sustituyentes

• En una molécula con grupos funcionales de mayor prioridad, C=O se nombra como oxo- y -CHO como formil.

• El Aldehído tienen mayor prioridad que la cetona.

CH3 C CH

CH3

CH2 C H

OO

COOH

CHO

3-metil-4-oxopentanal Ácido 3-formilbenzóico


Nombres comunes para cetonas

• Se nombran como alquilos unidos al -C=O.• Utilice letras griegas en lugar de números.

CH3 C

O

CH

CH3

CH3 CH3CH C

O

CH

CH3

CH3

Br

metil isopropil cetona bromoetil isopropil cetona


Nombres comunes históricos

CH3 C

O

CH3

CCH3

O

C

Oacetona acetofenona

benzofenona


Nombres comunes de los aldehídos

• Utilice el nombre común del ácido.

• Quite la palabra ácido y cambie -ico por -aldehído.1 C: ácido fórmico, formaldehído.2 C’s: ácido acético, acetaldehído.3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído.4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.


Nomenclatura de Aminas


Nombres comunes de aminas

Nombre los grupos alquil o aril unidos al nitrógeno y adicione el sufijo -amina.

(CH3CH2)2NCH3

NHCH3

NH

dietilmetilamina

ciclopentilmetilamina

Difenilamina


Amina como sustituyente• En una molécula con un grupo funcional

de mayor prioridad, el grupo amina se nombra como un sustituyente.

NH2CH2CH2CH2COOH

NHCH3

OH

Ácido -aminobutírico oÁcido 4-aminobutanóico

2-metilaminofenol


Nombres IUPAC

• El nombre se basa en la cadena de carbono más grande.

• Reemplace la terminación -o del alcano por -amina.• Los sustituyentes del nitrógeno tienen el prefijo N-.

NH2CH2CH2CHCH2CH3

Br

CH3CH2CHCH2CH2CH3

N(CH3)2

3-bromo-1-pentanamina N,N-dimetil-3-hexanamina


Aminas aromáticas

El grupo amino está unido a un anillo de benceno. El compuesto base es llamado anilina.

NH2

anilina

NCH3

CH3

N,N-dimetilanilina

NH2

H3C

4-metilanilinao p-toluidina


Aminas heterocílcicas

Al nitrógeno se le asigna el número 1.

N

H

N

H

N

HN N CH3

aziridinaPirrol

PirrolidinaPiridina

2-metilpiridina


Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos y sus

derivados


Nombres comunes de ácidos

CH3CH2CHC

Cl

OH

O

Ácido -clorobutírico

CH3CH2CH2CHCH2COOH

Ph

Ácido -fenilcaproico

• Muchos ácidos alifáticos tienen nombres históricos.

• Las posiciones de los sustituyentes se etiquetan con letras griegas.


Nombres IUPAC• Comience con la palabra ácido, remueva la

terminación -o del alcano (o -eno del alqueno), y adicione -oico.

• El carbono del grupo carbonil es el #1.

CH3CH2CHC

Cl

OH

O

Ácido 2-clorobutanoico

PhC

HC

H

COOH

Ácido trans-3-fenil-2-propenoico (ácido cinámico)


Nombrando ácidos cíclicos

• Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran como ácidos cicloalcanocarboxílicos.

• Los ácidos aromáticos se nombran como ácidos benzóicos.

COOH

CH(CH3)2

Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico

COOH

OH

Ácido o-hidroxibenzóico(ácido salicílico)


Ácidos Dicarboxílicos• Los diácidos alifáticos son llamados

generalmente por sus nombres comunes (deben de memorizarse!!!).

• Nombres IUPAC: numere la cadena a partir del extremo más cercano a un sustituyente y escriba el nombre con la terminación -dioico.

• Dos grupos carboxílicos en un benceno indican un ácido ftálico.

HOOCCH2CHCH2CH2COOH

Br

Ácido 3-bromohexanodioicoácido -bromoadipico


Nombrando Esteres

• Se nombran como carboxilatos de alquilo.

• carboxilato por el ácido carboxílico precursor, Alquil por el alcohol.

Acetato de isobutiloetanoato de 2-metilpropilo

CH3CHCH2OCCH3

CH3 O

HCOCH2

O

Formato de benciloMetanoato de bencilo


Esteres cíclicos

• La reacción de un hidroxiácido alifático, consigo mismo, produce un ester cíclico, lactona.

• Para nombrarlos, adicione la palabra lactona del al nombre IUPAC del ácido o reemplace la palabra ácido y la terminación –ico del nombre común por -olactona.

O

O

H3C

CH3

Lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico-metil--valerolactona


Nombrando Amidas

• Para amidas 1, omita la palabra ácido y cambie la terminación -ico o –oico, del nombre del ácido carboxílico, por -amida.

• Para amidas 2 y 3, los grupos alquilo unidos al nitrógeno se nombran con N- para indicar su posición.

CH3CHC N

O

CH2CH3

CH3

CH3

N-etil-N,2-dimetilpropanamidaN-etil-N-metilisobutiramida


Amidas cíclicas• La reacción de un aminoácido, consigo mismo,

produce una amida cíclica, lactama.• Para nombrarlas, adicione la palabra lactama

del al nombre UIPAC del ácido, o reemplace del nombre común –ico por –olactama, omitiendo además la palabra ácido.

N

O

CH3

H Lactama del ácido 4-aminopentanoico-valerolactama


Nombrando Nitrilos

• Nombres IUPAC: Adicione –nitrilo al nombre del alcano.

• Los nombre comunes se obtienen a partir del ácido carboxílico reemplazando –ico u –oico por –onitrilo y omitiendo además la palabra ácido.

CH3CHCH2CH2CH2CN

Br

5-bromohexanonitrilo-bromocapronitrilo

C N

Ciclohexanocarbonitrilo

Grupo ciano


Halogenuros de ácido

• Son más reacivos que los ácidos; ya que el halógeno es un grupo electroatractor.

• Se nombran reemplazando ácido por halogenuro de y la terminación –ico por –ilo.

C

O

Cl CH3CHCH2C

Br O

Br

Cloruro de benzoílo

Bromuro de 3-bromobutanoíloBromuro de -bromobutirilo


Anhídridos de ácido• Dos moléculas de ácido reaccionan

perdiendo una molécula de agua para formar el anhídrido.

• Los anhídridos son más reactivos que los ácidos, pero menos reactivos que los cloruros de ácido.

R C

O

O H RC

O

OH R C

O

O C

O

R


Nombrando Anhídridos• La palabra ácido se reemplaza por

anhídrido.

• Para anhídridos mezclados, nombre ambos ácidos.

CH3 C

O

O C

O

CH3

Anhídrido etanoicoAnhídrido acetico

O

O

OAnhídrido 1,2-bencenodioico

Anhídrido ftálico


Compuestos Multifuncionales

• El grupo funcional de mayor prioridad determina el nombre base.

• Acido > ester > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > alqueno > alquino.

C

CN

O

OCH2CH3 o-cianobenzoato de etilo


Nomenclatura de Polímeros


Nomenclatura IUPAC de polímeros

(1)Identificar la Unidad Repetitiva constitucional (CRU).

(2)Determinar la orientación de la CRU.

(3)Nombrar la CRU.


Hay muchas maneras de escribir la CRU de la mayoría de las estructuras de los polímeros. En casos simples, estas estructuras son rápidamente identificables. Por ejemplo, en

(1) Identificación de la CRU

Las CRU´s son


En casos más complejos, frecuentemente es necesario dibujar una serie de segmentos de la cadena para escogerlo.

Los posibles CRU´s son:


Como solo se debe escoger una CRU, se han diseñado las siguientes reglas para especificar la prioridad entre las subunidades; por ejemplo: La CRU preferida será aquella que empiece con la subunidad de mayor prioridad.


Se elige posteriormente la CRU que tenga las ramificaciones más cercanas a la subunidad de mayor prioridad.


(2) Orientación de la CRU

La CRU se escribe para ser leida de izquierda a derecha,


Se citan, por orden, los nombre de las subunidades más grandes, dentro de la CRU. En el ejemplo, el átomo de oxígeno se nombra como oxi y el –CH2CH2– se nombra como etileno; pero como tiene una ramificación (fluor), se nombra 1-fluoroetileno, es decir que el nombre de la CRU es oxy(1-fluoroetileno), por lo que el correspondiente polímero es el:

(3) Nombrando la CRU

Poli[oxi(1-fluoroetileno)]


Se debe elegir la CRU con menor número de valencias libres, ejemplo:

Más reglas

Se prefiere a

Se prefiere a

Pero:


CRU

Se debe elegir siempre la CRU más pequeña, y en la mayoría de los casos esta no tienen relación con la unidad monomérica

Poli(metileno) Poli(oxietileno)

Poli(1-butenileno)

•(no poli(2-butenileno), el cual da una localización mayor del doble enlace.

•no poli(vinilenoetileno)


Prioridades en anillos:


Nomenclatura de polímeros:



Trabajo adicional!

• Visitar la página de la IUPAC para revisar la nomenclatura de Química Orgánica vigente y verificar si hay cambios a la nomenclatura expuesta en estas diapositivas:

• http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/


Education

Nomenclatura Orgánica