ASPECTOS GENERALES DEL ESTUDIO DE PRODUCTOS

NATURALES

Dionisio A. Olmedo A., Ph.D.

Facultad de Farmacia-Universidad de Panamá

Orígenes Finales del siglo XVIII. Aislamiento de ácidos orgánicos: oxálico,

láctico, tartárico y cítrico 1806- Serturner aisló morfina de Opio 1821- Pelletier y Caventou aislaron estricnina,

brucina, quinina, cafeína. 25 % de todos los medicamentos prescritos son

derivados de plantas. 60 % de todos los medicamentos son naturales.

Principios Activos

Sustancias responsables de la actividad biológica de un medicamento.

En las plantas medicinales puede ser una sola sustancia o un grupo de sustancias químicamente relacionadas.

Estas sustancias pueden ser cuantificables.

Metabolitos secundarios Son productos del metabolismo secundario,

algunas sustancias responsables de:

la coloración y aromas de flores y frutos. otras sustancias vinculadas con interacciones

ecológicas (la atracción de polinizadores) Su principal función en la mayoría de las

plantas es de mecanismo de defensa.

Metabolitos secundarios Para el estudio de los Productos Naturales o

Metabolitos Secundarios se pueden plantear tres factores. Determinación estructural: la fitoquímica permite

aislar e identificar y caracteizar la estructura química de los principios activos de numerosas plantas.

La Actividad Biológica de los metabolitos secundarios y sus derivados una parte importante en la búsqueda y desarrollo de nuevos fármacos.

Fuente potencial de materia prima para las industrias químicas y farmacéuticas.

Metabolitos secundarios Para el estudio de los Productos Naturales es

necesario conocer: Clasificación, Biogénesis Métodos Generales de Extracción Pruebas preliminares de identificación Métodos Generales de Separación,

Fraccionamiento y Purificación Métodos Generales de elucidación estructural

TerpenosTerpenos

Clases Monoterpenos 10C Sesquiterpenos 15C Diterpenos 20C Sesterterpenos 25C Triterpenos 30C Tetraterpenos 40C Politerpenos nC

HO

Triterpeno

Hidrolizables Galotaninos

Azúcar, ácido gálico

Elagitaninos Azúcar, ácido gálico, ácido elágico

Condensados Complejos de catequinas Insoluble y no hidrolizable

Estos metabolitos desaparecen durante la maduración.

Compuestos Fenólicos:Taninos

OH

OH

O

OHO

OHOH

OHOH

OHOH

OH

OHOH

Procyanidin B-1(a condensed Tannin)

OH

OH

OH

HO2C

Gallic Acid Catechol

O

OO

O

OH

OHOMeMeO

Podophyllotoxin (A Lignan)

Compuestos Fenólicos: Fenoles

O O

ONa CH3

O

Warfarin Sodium

Coumarin

O O O OOH

7-Hydroxycoumarin"Umbelliferone"

Compuestos Fenólicos: Cumarinas

Compuestos Fenólicos: Quinonas

O

O

O

O

O

O

O

OH

OH

OH

OH

O

OH

OH

OOH

An Isoflavone

O

OH

OH

OH

OA Flavone

+

An Anthocyanidin

Compuestos Fenólicos. Flavonoides

• Todos contiene al menos un atomo de nitrogeno.• En sus nombres incluyen la terminación “ina”

Others: Quinine - a quinoline, Morphine - a Isoquinoline

N

NCH3

Nicotine - a Pyridine

N

NN

N

O

O

CH3

CH3

CH3

Caffeine - a Purine

O

N

N

O

Strychnine - Indole

N

O

H

CO2CH3

O

CH3

Cocaine - a Tropane

AlcaloidesAlcaloides