UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CAMPECHE

ESCUELA PREPARATORIA LIC. “ERMILO SANDOVAL CAMPOS”

QUÍMICA MODERNACUARTO SEMESTRE

Abril 2014

3.1 Geometría molecular del Carbono3.1.1 Característica e importancia del átomo de carbono

Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos

Orgánicos Inorgánicos

Contienen carbono.Presentan concatenación.Elevadas masas moleculares.Presentan isomería.Son covalentes, los átomos de C se unen entre sí o con otros elementos formando enlaces simples, dobles o triples.Puntos de fusión y ebullición generalmente bajos, por ser compuestos covalentes.Excepto los compuestos polares, son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos.Son termolábiles, por lo que suelen ser inflamables, algunos subliman y otros suelen dejar residuos de carbón.Las reacciones de tipo orgánico son lentas.Están presentes en los seres vivos.

Por lo general no contienen carbono, aunque algunos compuestos de este elemento son considerados inorgánicos.Las masas moleculares son bajas.No presentan isomería.Pueden ser iónicos o covalentes.No son termolábiles ni inflamables (excepto el fósforo blanco y el azufre elemental).Las sustancias iónicas y covalentes polares poseen puntos de fusión y ebullición elevados.Las reacciones de tipo iónico suelen ser rápidas.Sólo unos cuantos se encuentran en los seres vivos.

La parte de la química que estudia los compuestos del carbono es la química orgánica o química del carbono, pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos.

No es sólo la Química de los compuestos de los seres vivos, si no también de los derivados del petróleo, del carbón y los preparados sintéticamente en el laboratorio.

Características del C

Principal elemento que constituye los compuestosorgánicosLocalizado en el grupo IVA, periodo 2 de la tabla periódicaNúmero atómico 6C6 = 1s2 2s2 2p2

Masa atómica de 12 UMANúmeros de oxidación +4,-4,-2

3.2 Isomería y tipos de cadenas

3.2.1 Definición y clasificación de isómeros.

Isómeros: Compuestos que tienen la misma fórmula condensada, pero diferente fórmula estructural o semidesarrollada.

Isómeros: Compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero difieren en la posición de los átomos, y en consecuencia, sus propiedades son distintas, es decir, sus fórmulas condensadas son las mismas pero su distribución de átomos está ordenada de distinto modo en la molécula.

De acuerdo con la diferente disposición espacial de los átomos, existen varios tipos de isomería

Isomería estructural o de cadena: Compuestos que presentan los mismos tipos de átomos y las mismas cantidades, pero se diferencian por la distribución de esos átomos en la cadena.

Isomería de posición o lugar: Resulta cuando el grupo funcional o sustituyente, que está presente en la estructura, varía de posición en la cadena del compuesto. También se presenta cuando en la estructura existen dobles o triples enlaces y éstos van variando su posición en la cadena.

Isomería de función o grupo funcional: Se presenta en moléculas que tienen la misma fórmula condensada, pero los átomos que participan en la estructura están arreglados en distintas formas, de tal manera que presentan distinta función química.

Isomería geométrica o cis-trans: La presencia de la doble ligadura impide la libre rotación de los átomos de carbono en ese punto, lo cual origina la llamada isomería geométrica o cis-trans.

La estructura cis indica que los sustituyentes son iguales o semejantes, están del mismo lado del doble enlace. En las estructuras trans los sustituyentes semejantes está uno en una lado y el otro en el lado opuesto respecto al doble enlace.

Isomería óptica o estereoisomería: Es aquélla en la cual los compuestos orgánicos tienen el mismo orden de enlace en los átomos, pero difieren en la forma como éstos se ordenan en el espacio.

Aspectos que comprende esta isomería:

Plano de simetría: se encarga de dividir una molécula en dos mitades equivalentes.Centro de simetría: es un punto en el centro de una molécula a partir del cual si se traza una línea ésta encuentra otro átomo de la misma especie.

Un estereisómero es quiral cuando no es superponible con su imagen especular y no posee un plano o centro de simetría. Las imágenes que no se superponen se denominan enantiómeras. Un enantiómero que rota el plano de la luz en la dirección de las manecillas del reloj (derecha) es dextrorrotatorio (+) y sí lo rota hacia la izquierda es levorrotatorio (-).

Tipos de cadenas

Debido a la tetravalencia del átomo del carbono este puede formar moléculas gigantes o bien combinarse con otros átomos de carbono y formar así lo que se llama longitud de enlace.

C-C-C-CLongitud de enlace de 4

Acíclico: Esqueleto de cadena abierta.

Cíclico: Esqueleto de cadena cerrada.

Saturado: Enlace simple entre átomos de carbono, se refiere a los hidrocarburos saturados o alcanos.

No saturado: Un doble o triple enlace entre átomos de carbono. Se refiere a los alquenos y alquinos.

Homocíclico: Esqueleto cerrado, formado sólo con átomos de carbono.

Heterocíclico: Es un esqueleto cerrado, formado con algún átomo diferente al carbono (N,O,S, P. etc).

Lineal ó sencillo: Esqueleto sir arborescencias o ramificaciones.

Arborescente: Esqueleto con ramificaciones (radicales) unidas a la cadena principal.

Alíciclico: Se deriva de compuestos alifáticos o esqueletos cíclicos que no contiene un anillo bencénico.

Aromático: Esqueleto cíclico de seis carbonos unidos mediante dobles y simples ligaduras de manera alternada, llamado también anillo bencénico.

Tipos de fórmulas utilizadas en química orgánica

• La formula condensada o molecular indica sólo el número total y tipo de átomos de cada elemento del compuesto.

• La fórmula semidesarrollada indica sólo los enlaces entre los carbonos que constituyen el compuesto, así como la cantidad, tipo de átomos en la molécula y grupo funcional.

• La fórmula desarrollada o gráfica indica todos los enlaces presentes en la molécula orgánica, así como la posición en la estructura de los átomos.

Desarrollada ó gráfica

Semidesarrollada ó de estructura Condensada ó molecular

EJERCICIOS

Definición y clases de hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos químicos orgánicos constituidos únicamente por carbono e hidrógeno.

Nomenclatura de hidrocarburos alifáticos

Alcanos

• Son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituidos por carbonos con hibridación sp3 e hidrógeno (θ = 109.5°, C-C = 1.54 A y C-H = 1.09 A).

• Tienen la fórmula molecular CnH2n+2

• Pueden ser de cadena abierta (alcanos) o cerrada

(cicloalcanos).• Los alcanos sencillos o normales no contienen radicales

alquilo o algún halógeno y sí lo poseen reciben el nombre de alcanos ramificados.

• Reciben también el nombre de parafinas y son hidrocarburos saturados porque sólo un par de electrones es compartido entre los carbonos.

Alcanos lineales o normales.-

Los 4 primeros alcanos tienen nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop- y but-, seguidos del sufijo “ano”. Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono de la cadena y la terminación “ano” :

200 dihectano

300 trihectano

579 Nonaheptaconta-pentahectano

Grupos alquilo o radicales alquilo:

Para nombrar a los hidrocarburos saturados es necesario conocer con anticipación los nombres de algunos grupos orgánicos a los que se les conoce como radicales alquilo (R-), siendo un radical un átomo o grupo de átomos que constituyen sólo parte de una molécula. Se llaman así debido a que un alcano pierde un átomo de hidrógeno por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando, en el nombre del alcano correspondiente, la terminación -ano por -ilo ó -il,cuando forme parte de un hidrocarburo.

La nomenclatura IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales sustituidos:

Tipos de carbono: primario, secundario, terciario y cuaternario.

Alcanos ramificados o arborescentes:

Son cadenas en las cuales aparecen ramificaciones (cadenas laterales o radicales alquilo) como sustituyentes de hidrógeno.

1.- Se localiza la cadena más larga de átomos de carbono, la cual dará origen al nombre del compuesto y así determinar la estructura principal.

2.- Se enumera la cadena principal, empezando por el extremo que tenga la arborescencia o ramificación más próxima. En el caso de que haya dos arborescencias a la misma distancia, se escoge la que tenga mayor número de carbonos. Si hay arborescencias en un extremo y otra a la misma distancia, se escoge el extremo que tenga las dos arborescencias.

3.- Se nombra cada una de las arborescencias o sustituyentes, indicando con un número la posición que ocupa la cadena principal.

4.- Si en una estructura se encuentra repetido el mismo radical o sustituyente, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, penta, hexa, etc, unidos al nombre del sustituyente.

5.- Se nombran los radicales por orden alfabético o por su complejidad.6.- Se nombra el compuesto con una sola palabra, separando los nombres de los

números con guiones y los números entre sí con comas. Se agregan los nombres de los sustituyentes al nombre básico.

2-metil-propano

3-metilpentano

2-bromohexano

5-isopropil-3 metil-octano

Alcanos cíclicos ó cicloalcanos:

Son compuestos de cadena cerrada, que poseen enlaces simples entre cada átomo de carbono, también se llaman alicíclicos (compuestos alifáticos cíclicos). Su fórmula general es CnH2n

Para nombrar a los cicloalcanos se coloca el prefijo ciclo delante del nombre del alcano normal correspondiente. Debido a que en estos compuestos todos los átomos de carbono que forman anillo son equivalentes, el número uno se le asigna a cualquier carbono que tenga un sustituyente; si hubiera varios sustituyentes en el ciclo, se irían escribiendo por orden de aparición o alfabético. El orden de numeración o secuencia será de acuerdo con la proximidad de los sustituyentes al carbono 1.

Alquenos u olefinas:

• Llamados también etileno u olefinas.• Son hidrocarburos insaturados cuyas moléculas contienen el

doble enlace C=C.• Tienen la fórmula CnH2n

• Se llaman etilenos por considerarlos derivados del etileno CH2= CH2

• Designados como olefinas en derivación de la palabra oleífico o gas olefiante nombre primitivo del etileno.

• Su tendencia a transformar el doble enlace en enlace sencillo, por adición de dos hidrógenos (saturación del doble enlace), los hace más reactivos que las parafinas (compuestos saturados).

• Los nombres de estos compuestos terminan en eno

Nomenclatura:1.- Se elige como estructura principal la cadena más larga que

contenga el doble enlace. Si hay dos o más cadenas con igual numero de enlaces carbono-carbono se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones radicales o sustituyentes.

2.- Se numeran los átomos de la cadena principal de la cadena más larga que contenga el o los dobles enlaces. Se escoge el extremo en donde esté más próximo el doble enlace.

3.- Se nombra la base de la estructura principal, cambiando la terminación “ano” por “eno”.

4.- Si en la molécula hay más de un doble enlace (alqueno-poli-insaturado), la terminación “ano” del alcano se sustituye por los sufijos –dieno, trieno, tetraeno, según las veces que aparezca el doble enlace.

5.- Para indicar la posición de los dobles enlaces se escribe el número del átomo de carbono en el cual inicia.

6.- Se nombran los sustituyentes y sus puntos de unión en la cadena principal como en los alcanos.

4,5-dimetil-2-hexeno

3,3-dietil-1,4-hexadieno

7,7,8-trimetil-3,5-nonadieno

3,4-dimetil-2-hexeno

4-etil-5,6,6-trimetil-2-hepteno

2-penteno

1-hexeno

Alquenos cíclicos:

Los alquenos cíclicos se denominan cicloalquenos.En estos compuestos al doble enlace siempre se le asignará al carbono número uno y éste podrá omitirse en el nombre del compuesto.

Alquinos ó acetilenos:

• Son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono.

• Tienen la fórmula molecular CnH2n-2

• Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos, por eso presentan un grado mayor de insaturación.

• Presentan hibridación sp.• Los nombres de estos compuestos terminan en ino

2,7,7-trimetil-3,5-nonadiino

2,2-dimetil-3,5,7-decatriino

5,6-dimetil-3-heptino

6,6-dietil-4-nonino

4,4-dimetil-1-pentino

4,4-dimeil-2-hexino

5-etil-4-isopropil-7-metil-2-octino

Aromáticos (benceno):

• En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se empleaba para describir a sustancias de olor agradable como el benzaldehído , tolueno y el benceno (del destilado del alquitrán).

• En la actualidad se emplea para referirse al benceno y los compuestos relacionados con su estructura, los cuales pertenecen al grupo de los hidrocarburos ya que provienen de la hulla y el petróleo.

• Tienen la fórmula general CnH2n-6 C6H6

• Nombrados así porque muchos de ellos desprenden fuertes aromas. La palabra aromático para estos compuestos no significa que todos presenten aroma, sino que tienen resonancia.

• Son muy abundantes en la naturaleza y se encuentran presentes en la composición química de una gran cantidad de compuestos como medicamentos, colorantes, vitaminas, hormonas, saborizantes y drogas.

• El benceno es una hemotoxina, daña la médua de los huesos e inhibe la formación de las células sanguíneas como en la leucemia.

• El benceno se caracteriza por su inusual estabilidad, que le vienen dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados, es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.

• Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces sn equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por kekulé:

• El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es “areno” y los radicales derivados de ellos se llaman radicales “arilo”.

Nomenclatura:

1.- Se toma como base al benceno.2.- Cuando en la estructura se presentan sustituyentes, estos se

clasificarán en:

Hidrocarburos monosustituidos.- Son aquellos en los que la estructura del benceno presenta únicamente un sustituyente, puede ser un grupo alquilo (R), cualquier hidrocarburo que no sea aromático.

Su denominación se hace nombrando al sustituyente seguido de la palabra benceno. No se indica con número la posición de sustituyente porque todas las posiciones en el benceno son equivalentes.

En ocasiones el benceno puede considerarse como sustituyente en algunas cadenas; cuando el radical proviene del benceno será nombrado fenilo y puede simbolizarse por ph.

Hidrocarburos disustituidos.- Cuando el benceno tiene dos sustituyentes se usan frecuentemente letras en lugar de números para indicar las posiciones relativas de los mismos.

Cuando los grupos aparecen en las posiciones 1 y 2 se emplea la palabra orto, cuando ocupan 1 y 3 la palabra meta y cuando ocupan los carbonos 1 y 4 la palabra para.

Hidrocarburos polisustituidos.-Son compuestos aromáticos que presentan en su estructura tres o más sustituyentes, para nombrarlos se utilizan números para indicar sus posiciones, realizando la numeración de manera que resulten números pequeños y se ordenan por orden alfabético.

A este grupo pertenecen los hidrocarburos bencenoides de anillos fusionados, los cuales están constituidos por dos o más anillos que comparten dos átomos.

Grupos funcionales:

Los compuestos orgánicos se clasifican de manera general según las propiedades de los grupos más característicos y reactivos que contienen.

El átomo o grupo de átomos que definen la estructura de una clase particular de compuestos orgánicos y determina sus propiedades se llaman grupo funcional.

La reactividad de un grupo funcional puede deberse a la presencia de un doble ó triple enlace, o a la presencia de un par de electrones no compartidos.