Quimica organica

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  • 1. QUIMICA ORGANICA El vitalismo asuma que la materia orgnica solo poda ser producida por los seres vivos, hecho directamente relacionado con la imposibilidad de obtener materia orgnica a partir de compuestos inorgnicos. En 1928 el qumico alemn Friedrich Wohler, descubri la sntesis de la urea (un compuesto con propiedades orgnicas) a partir del cianato y del amonio (ambos inorgnicos). Y derriba los principios del vitalismo y, por ende, la subdivisin de lo orgnico y lo inorgnico. El carbono (C), dependiendo de las condiciones ambientales de formacin, puede encontrarse en la naturaleza en diferentes formas alotrpicas, como carbono amorfo y cristalino, en forma de grafito, diamante, fullerenos, nanotubos y nanoespumas.

2. QUIMICA ORGANICA El carbono 12 C 6 1s2 2s2 2p2 Tetravalencia del carbono Hibridacin corresponden a la mezcla o combinacin del orbital 2s y los 2p a. 4 enlaces simples (sp3 ) enlace Los compuestos formados por enlaces simples se denominan saturados y se caracterizan por ser de alta energa. Los enlaces sp3 presentan siempre cuatro regiones de densidad electrnica alrededor del carbono. 3. b. 2 enlaces simples y 1 enlace doble (sp2 ) enlaces y c. 1 enlace simple y un enlace triple (sp) QUIMICA ORGANICA Los compuestos formados con enlaces dobles y triples se llaman insaturados y la fuerza del enlace se caracteriza por su baja energa. Los enlaces sp2 presentaran tres regiones de densidad electrnica alrededor del carbono. La unin entre tomos de carbono da origen a tres geometras. Los enlaces sigma dan origen a la forma tetradrica; los pi, a la trigonal plana, y los enlaces con un sigma y dos pi, a la lineal. El carbono puede formar una infinidad de compuestos de cadena larga, al ser factible y estable la formacin de enlaces (simples, dobles y/o triples) entre tomos de carbono a lo largo" de un compuesto. 4. HIDROCARBUROS Son compuestos formados por carbono e hidrogeno, constituyentes bsicos de los compuestos orgnicos. Propiedades fsicas:insolubles en agua menos densos que el agua combustibles explosivos Clasificacin : tipo de enlace estructura molecular Cclicos Alicclicos Alcanos Alquenos Alquinos Aromticos Homocclicos Bencnicos Naftalnicos Heterocclicos Pirimdicos Pricos Alifticos Saturados Alcanos Homogneos Insaturados Alquenos Alquinos Heterogneo s 5. HIDROCARBUROS Nomenclatura N carbono s Raz Tipos de enlaces Nombre Grupo orgnico Sufijo 1 met Enlaces simples (alcanos) an hidrocarburo o 2 et Enlaces dobles (alquenos) en alcohol ol 3 prop Enlaces triples (alquinos) in ter ter 4 but aldehdo al 5 pent cetona ona 6 hex cido carboxlico oico 7 hept ester ato de 8 oct amina amina 9 non Halogenuros uros 10 dec 20 eicos 30 triacont 40 tetracont 6. Frmulas: Estructural, condensada y molecular Nomenclatura HIDROCARBUROS Radicales: Se forman cuando la molcula ha perdido uno o mas tomos. Su terminacin cambia de o a il. CH4 CH3 + H+ CH3 CH3 CH3 CH2+ H CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 Butano butilo (n-butil) CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 isobutil 7. N de C Frmula emprica Frmula molecular Frmula estructural plana Frmula estructural condensada Frmula estructural electrnica Nombre 1 2 4 6 9 10 HIDROCARBUROS 8. HIDROCARBUROS Hidrocarburos alifticos Los hidrocarburos (HC) alifticos o acclicos se caracterizan por presentar cadenas abiertas que pueden ser saturadas o insaturadas, homogneas o heterogneas. Alcanos (hidrocarburos parafnicos) CnH2n + 2 Corresponden a hidrocarburos saturados Los alcanos se caracterizan por tener un carcter no polar, por ende, insolubles en agua y miscibles entre si. Sus temperaturas de ebullicin y fusin aumentan en directa proporcin con el numero de carbonos que los constituyan. De 1 a 4 carbonos son gases De 5 a 16 carbonos son lquidos De 17 en adelante carbonos son slidos. En general presentan una baja reactividad, no obstante ello son combustibles que reaccionan con oxigeno, cloro y bromo. Sufren descomposicin por accin del calor, pirolisis del petrleo o cracking. 9. HIDROCARBUROS Reactividad en alcanos El principal mtodo de obtencin (sntesis) de los alcanos se conoce como hidrogenacin de alquenos, es decir, la reaccin de un alqueno con molculas de hidrogeno (H2), lo que provoca la ruptura del enlace doble y la formacin de un alcano en presencia de un catalizador (Pt, Pd, Ni). Combustin 10. Pirlisis HIDROCARBUROS Reactividad en alcanos Halogenaci n 11. I. Completa las reacciones con los reactantes y productos que faltan. HIDROCARBUROS a. del penteno y formacin del pentano. b. del octeno con formacin del octano. C5H10 + _______ __________ _____ + ______ CH3 (CH2)6 CH3 b. C4H10 + O2 CO2 + H20 2. Combustin del etano y del butano: 1. Sntesis: a. ________ + O2 CO2 + ________ 3. Halogenacin del etano y hexano: b. ________ + F2 _______ + HF a. ________ + Cl2 ________ + HCl 12. Alquenos HIDROCARBUROS Tambin denominados olefinas, derivados de aceite, son hidrocarburos que presentan un doble enlace entre carbono carbono dentro de la cadena por hibridacin sp2 . Su frmula general es CnH2n y su terminacin caracterstica es el sufijo eno. Qumicamente se caracterizan por tener una alta densidad electrnica en su enlace covalente doble, lo que les otorga una alta reactividad. El enlace pi en un doble enlace es mas dbil que el enlace sigma, por lo que en una reaccin sern los que se rompan con mayor facilidad. 13. Los alquenos pueden presentar enlaces dobles en cualquiera de los carbonos enlazantes. La cadena debe ser enumerada dando al enlace la menor numeracin posible. HIDROCARBUROS Los alquenos pueden presentar mas de un enlace doble, situacin en la cual no obedecen a la frmula general CnH2n. 14. HIDROCARBUROS Reactividad en alquenos Las reacciones mas importantes de los alquenos son las de adicin, en las que se produce la ruptura del doble enlace para la introduccin de sustituyentes. A. Simtrico: B. Asimtrico: 15. HIDROCARBUROS 1. Determina para cada uno de los siguientes compuestos: formula molecular, estructural plana y condensada. e. 1,3,6 Nonatrieno. a. Propeno. b. Hepteno. c. Buteno d. 2,3 Octadieno. 2. Establece el nombre correcto para los siguientes compuestos: e. CH3 CH = CH CH2 CH2 CH = CH CH = CH2 a. C5H10 b. CH3 CH2 CH2 CH2 CH = CH3 c. CH3 CH = CH CH2 CH3 d. CH2 = CH CH2 CH2 CH = CH CH2 CH3 16. HIDROCARBUROS b. Adicin del propeno con Cl2. 3. Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos: a. Adicin del penteno con HCl. 17. HIDROCARBUROS Alquinos Denominados tambin acetilenos, corresponden a los hidrocarburos alifticos que presentan un enlace triple entre carbono carbono. Obedecen a la formula general CnH2n 2 y su terminacin caracterstica es el sufijo ino. Etino o acetileno Reacciones de hidrogenacin y Halogenacin 18. HIDROCARBUROS Nomenclatura Al igual que en los alquenos, la ubicacin del enlace debe indicarse en el nombre del compuesto. 19. Reactividad en alquinos HIDROCARBUROS La obtencin de alquinos es la deshidrogenacin de halogenuros de alquilo. A. Simtrico: 20. d. Adicin del propino con HCl. HIDROCARBUROS d. 1, 3, 5 Decatriino. 3. Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos: 1. Determina para cada uno de los siguientes compuestos: formula molecular, estructura plana y condensada. a. Butino b. Octino c. 3, 6 Octadiino a. Halogenacin del etino con Cl2. b. Adicin del propino con HBr. c. Halogenacin del butino con Cl2. 21. B. Asimtrico: HIDROCARBUROS 22. HIDROCARBUROS Hidrocarburos cclicos Son especies qumicas formadas por hidrogeno y carbono que presentan una cadena cerrada, lo que da origen a un ciclo. Alicclicos: (cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos) saturados o insaturados. Aromticos: que poseen anillos aromticos insaturados Cicloalcanos: Su formula genrica es CnH2 n (donde n es igual o superior a 3) Cicloalquenos : presentan un enlace doble en su estructura. Cicloalquinos 23. 1. Determinen el nombre correcto para: 2. Establezcan la formula correcta y representen el modelo tridimensional para: a. Ciclohexano b. Ciclobuteno c. Ciclopentano d. Ciclohexino e. Ciclohexeno f. Ciclobutino g. 1,4 - ciclohexadieno h. 1,3,5 - ciclohexatrieno HIDROCARBUROS 24. HIDROCARBUROS Se definen como los compuestos formados por ciclos que poseen varios enlaces dobles separados por enlaces simples. Hidrocarburos aromticos : 1. Cuando el benceno presenta un radical se indica el nombre del radical (asumiendo que esta en posicin 1) seguido de la palabra benceno. 2. Si presentan dos o mas radicales, se enumeraran los radicales de manera que reciban la numeracin mas baja. 25. HIDROCARBUROS 3. Posicin orto (o), meta (m) y para (p): estos prefijos se emplean para identificar la posicin especifica de radicales en el benceno, considerando que el radical mas importante se encuentra en la posicin 1. Para (p) hace referencia a la numeracin 1 y 4. Orto (o) indica la numeracin 1 y 2. Meta (m) seala la numeracin 1 y 3. 26. 4. Por otra parte, cuando el benceno acta como radical de otra cadena se denomina fenilo. HIDROCARBUROS Habitualmente, los compuestos aromticos por su complejidad estructural reciben nombres genricos. 27. HIDROCARBUROS Reactividad en Aromticos Hidrogenacin del benceno Halogenacin 28. HIDROCARBUROS Hidrocarburos de cadenas ramificadas 29. HIDROCARBUROS Se da nombre a la cadena considerando el siguiente orden: ubicacin de los radicales (numero) nombre del radical en orden alfabtico nombre de la cadena principal. Se elige la cadena mas larga, es decir, aquella que en forma consecutiva contenga la mayor cantidad de carbonos. Si el compuesto tiene enlaces dobles o triples, se escoge la cadena con la mayor cantidad de tomos de C posibles que congregue tambin estos enlaces. 30. El carbono con su tretravalencia es capaz de formar una gran cantidad y diversidad de compuestos. cual es la estructura que estos presentan? como era posible que dos compuestos con la misma formula global tuvieron propiedades tan distintas?