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Quimica organica

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  • 1. HistoriaFriedrich Whler. Su trabajo sobre la sntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de laqumica orgnica, y en particular de la sntesis orgnicaLa diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumicabiolgica las molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura noshablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molculaorgnica, creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica.1La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo denuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en elempleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un grannmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". Laaparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por elqumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio podaconvertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchosanimales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizarsustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, esdecir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustanciasorgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos aaquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno oms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.[editar]CronologaArtculo principal: Cronologa de la Qumica orgnica.

2. 1674: Lmerg clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen en minerales, vegetales y animales 1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales estn formados bsicamente por carbono ehidrgeno y, en menor proporcin, nitrgeno, oxgeno y azufre 1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en:Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.Inorgnicos: los que proceden de la materiainanimada. 1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes de cidos grasos y diversas bases, produciendo as distintas sales de cidos grasos (o jabones), que no resultaron ser ms que productos orgnicos nuevos derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales). 1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con tcnicas normales de laboratorio, cre la sustancia Urea, la segunda sustancia orgnica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.[editar]PrimeroscompendiosLa tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realizmediante una publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico FriedrichKonrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de laqumica orgnica) comenz a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti en dosvolmenes que recogan informacin de unos quince mil compuestos orgnicosconocidos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica)trat de elaborar la cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra decompuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete volmenes fueronnecesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de27 volmenes se public en 1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919. 3. En la actualidad, se est editando el Fnftes Ergnzungswerk (quinta seriecomplementaria), que recoge la documentacin publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecercon ms prontitud sus ltimos trabajos, elBeilstein Institut ha creado el servicio BeilsteinOnline, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha comenzado a editarperidicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, que selecciona lainformacin qumica procedente de importantes revistas. Actualmente, la citadainformacin est disponible a travs de internet.[editar]El alma de la Qumica orgnica: El CarbonoEstructura tetrahdrica delMetano.La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en lascaractersticas deltomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia:segn la regla del octetonecesita ocho para completarla, por lo que formacuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin electrnica dalugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de Carbono(hibridacin qumica).Vase tambin: Hibridacin (qumica).Vase tambin: Estructura de Lewis.La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el Carbonopresenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro.El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracinestable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formarfrecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)[editar]Clasificacin de compuestos orgnicos 4. La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras,atendiendo a su origen (natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico),a sus funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.:monmeros o polmeros).[editar]Clasificacin segn su origenLa clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque enmuchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre hade ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se basaen el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como porejemplo el cido frmico en el cometa Halle Bop.[editar]Natural[editar]In-vivoLos compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyenuna gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia,perfumera, cocina y muchos otros campos ms.[editar]CarbohidratosLos carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) ehidrgeno (H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todocorrecta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal(fructosa, celulosa, almidn,alginatos), pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa).Se suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en:Monosacridos (fructosa, ribosa y desoxirrobosaDisacridos (sacarosa, lactosa,Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn,etc)[editar]LpidosLos lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunquetambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como caracterstica principalel serhidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos comola bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama 5. incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentesde animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entreellas la de reserva energtica (como los triglicridos), la estructural (comolos fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides). (verartculo "lpido")[editar]ProtenasLas protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos,y estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" yaque el enlace peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una familiaimportantsima de molculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal.Ejemplos de protenas son el colgeno, lasfibroinas, o la seda de araa.[editar]cidos nucleicosLos cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticinde monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Seforman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzarpesos moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estanformados por las partculas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Loscidos nucleicos almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son losresponsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN.(ver artculo "cidos nucleicos")[editar]Molculas pequeasEstructura de la testosterona. Unahormona, que se puede clasificar como "molcula pequea" en elargot-qumico-orgnico.Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado(generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso molecular meno a 1000g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello suimportancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como 6. la testosterona, el estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las molculas pequeastienen gran inters en la industria farmacutica por su relevancia en el campo de lamedicina.[editar]Ex-vivoSon compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn servivo, en ambientes extracelulares y extravirales.[editar]Procesos geolgicosSello alemn de 1964 conmemorativo del la descripcin de la estructura del benceno porFriedrichAugust Kekul en 1865El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una grancantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleadospor el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir unagran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo los monmeros para lasntesis de materiales polimricos o plsticos.[editar]Procesos atmosfricos[editar]Procesos de sntesis planetariaEn el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue hallado enla cola delcometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas esinviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formacindel sistema solar debi anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.3[editar]SintticoDesde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos hansido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos, 7. desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles sintticas, materialesplsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos.[editar]Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a lanomenclatura en qumica orgnica[editar]HidrocarburosEl compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno(valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas dedistintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto deenlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) otriples (alquinos).Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadenacerrada, como el ciclohexano.Aromticos: estructura cclica.[editar]Radicales y ramificaciones de cadenaEstructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecanoLos radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadenaprincipal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un carbonomet-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-,seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se indica con unnmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que sepuede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya ms de un radical,se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.[editar]Clasificacinsegn los grupos funcionalesLos compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otrosgrupos de tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un 8. ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado auno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo tambin existenfunciones alqueno (dobles enlaces), teres,steres, aldehidos, cetonas, carboxlicos,carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.AlquinoHidroxiloterAminaAldehido 9. CetonaCarboxilosterAmidaAzoNitro 10. SulfxidoMonmero de la celulosa.[editar]OxigenadosSon cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basanprincipalmente en su estructura. El alcohol esta compuestopor un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sinafinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupohidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similaral agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicascaractersticas, y el alquilo es el que las modifica,dependiendo de su tamao y forma.El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentesde hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicoscaracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Sedenominan como los alcoholes correspondientes,cambiando la terminacin -ol por -al :Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico. 11. 2-Butanona o metil-etil-cetona Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlacecovalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupocarbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El dobleenlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonassuelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan comodadores de electrones por efecto inductivo. cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H... steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente de la 12. aspirina, o algunos compuestos aromticos comoel acetato de isoamilo, con caracterstico olor a pltano.Los aceites tambin son steres de cidosgrasos con glicerol.teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en suestructura. Suelen tener bajo punto de ebullicin y sonfcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teresde baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que susvapores pueden ser explosivos.[editar]NitrogenadosAminas: Las aminas son compuestos orgnicoscaracterizados por la presencia del grupo amina (-N