QUÍMICA DEL CARBONO forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millon lementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los • La enorme cantidad y complejidad de los compuestos de C se debe a que pueden formar cadenas largas. • Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces sencillos dobles o triples. • 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000 compuestos diferentes. • Distintos arreglos de los mismos átomos generan compuestos diferentes. QUIMICA ORGÁNICA En el pasado se creía que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital.
1. QUMICA DEL CARBONO El C forma una gran cantidad y variedad
de compuestos: ms de 13 millones. Los elementos que acompaan al C
comnmente son el H, O, N, S, P, y los halgenos. La enorme cantidad
y complejidad de los compuestos de C se debe a que pueden formar
cadenas largas. Pueden formar anillos y enlazarse a travs de
enlaces sencillos dobles o triples. 30 tomos de C y 62 de H se
pueden formar4000 compuestos diferentes. Distintos arreglos de los
mismos tomos generan compuestos diferentes. QUIMICA ORGNICA En el
pasado se crea que stos compuestos provenan forzosamente de
organismos vivos, teora conocida como la fuerza vital. Fue hasta
1828 que el qumico alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea
H2N-CO-NH2calentando HCNO (cido cinico) y NH3 (amoniaco) cuando
intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech
por tierra la teora de la fuerza vital.
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la Madera Industria Farmacutica Cosmetologa
3. CONOCIMIENTOS PREVIOS Actividad 1 Sobre el carbono Indica:
Smbolo Nmero atmico: # de protones, electrones y neutrones Carcter
metlico Grupo y Perodo Configuracin electrnica (indica en esta
grupo y perodo) Valencia
4. Caracterstica Compuestos orgnicos Compuestos inorgnicos
Composicin Principalmente formados por carbono, hidrgeno, oxgeno y
nitrgeno. Formados por la mayora de los elementos de la tabla
peridica. Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace
inico. Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno.
Soluble en solventes polares como agua. Conductividad elctrica No
la conducen cuando estn disueltos. Conducen la corriente cuando
estn disueltos. Puntos de fusin y ebullicin. Tienen bajos puntos de
fusin o ebullicin. Tienen altos puntos de fusin o ebullicin.
Estabilidad Poco estables, se descomponen fcilmente. Son muy
estables. Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso
molecular. Forman estructuras simples de bajo peso molecular.
Velocidad de reaccin Reacciones lentas Reacciones casi instantneas
Isomera Fenmeno muy comn. Es muy raro este fenmeno
5. Actividad 2 Seala los elementos que hacen parte de los
compuestos orgnicos
6. HIBRIDACIONES DEL CARBONO La hibridacin consiste en una
mezcla de orbitales puros ( ) en un estado excitado para formar
orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en
el espacio.
7. La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es:
El primer paso en la hibridacin, es la promocin de un electrn del
orbital 2s al orbital 2p.
8. Estos 4 orbtales son idnticos entre si, pero diferentes de
los originales ya que tienen caractersticas de los orbtales s y
pcombinadss. Estos son los electrones que se comparten. En este
tipo de hibridacin se forman cuatro enlaces sencillos. Su
orientacin en el espacio es hacia los vrtices de un tetraedro ,
conocida como GEOMETRA TETRAGONAL, con un ngulo entre sus ejes de
10928.
9. El Carbono con hibridacin sp3 se enlaza Por ejemplo con
tomos de hidrgeno, o a otros carbonos por medio de enlaces
covalentes sencillos Si lo representamos con estructura de Lewis
sera: El compuesto resultante se llama metano y es usado
ampliamente como combustible en el hogar y la industria
10. Un ejemplo hibridacin sp3 entre dos carbonos Los enlaces
sigma se forman entre orbitales hbridos sp3-sp3 y sp3- s. Entre sus
propiedades estn: La posibilidad de rotar libremente. Son estables,
tienden a almacenar menos energa y a ser ms estables, Por lo
anterior, no se romper con facilidad y para hacerlo se debe
invertir mucha energa. La energa asociada al enlace simple posee un
intervalo de 13-26 kJ/mol. Enlaces sigma
11. En el metano los ngulos son los del tetraedro. En el agua
el ngulo es menor, esto es debido a la repulsin de los pares de
electrones que tiene el oxgeno sin compartir con los electrones de
enlace. En el amoniaco ocurre algo similar pero la repulsin es
menor, por lo que los ngulos son mayores. METANO AGUA AMONIACO
109,3 105 107 Otros ejemplos de
12. hibridacin
13. Hibridacin sp2 o trigonal: Este tipo de hibridacin la
presentan las molculas de trifluoruro de boro, eteno, benceno y en
general todos los dobles enlaces en el caso de los compuestos
orgnicos. Se forman tres orbitales hbridos que adquieren una
configuracin plana triangular Su orientacin en el espacio es hacia
desde el centroa los vrtices de un tringulo equiltero, conocida
como GEOMETRIA TRIGONAL con ngulos entre sus ejes de 120
14. Ejemplo: ETENO El carbono con hibridacin sp2 se enlaza a
Otros tomos de carbono por medio de enlaces covalentes dobles
originando enlaces pi Los enlaces pi se forman entre orbitales p
paralelos. Entre sus propiedades ms importantes estn: Incapacidad
de rotacin. Existe una enorme barrera de energa a la rotacin de los
grupos unidos mediante enlaces dobles. Para que los grupos
involucrados en un doble enlace puedan rotar libremente,
obligatoriamente se debe romper el enlace pi. Son mas energticos y
eso los hace relativamente inestables Si lo representamos con
estructura de Lewis sera
15. En este tipo de hibridacin slo se combina un orbital p con
el orbital s. Con este tipo de hibridacin el carbono puede formar
un triple enlace Hibridacin sp o diagonal
16. Este tipo de hibridacin la presentan el hidruro de berilio,
fluoruro de berilio y molculas orgnicas con triple enlace como el
acetileno, entre otros. Se forman dos orbitales hbridos que
adquieren una configuracin lineal Su orientacin en el espacio es
lineal, conocida como GEOMETRIA LINEAL con ngulos entre sus ejes de
180
17. En el esquema vemos que en los enlaces triples, se forman
un enlace tipo sigma y dos de tipo pi. Un ejemplo de hibridacin sp
entre dos tomos de carbono El carbono puede unirse a otros tomos de
carbono por medio de enlaces covalentes triples Si lo representamos
con estructura de Lewis sera:
18. En Resumen
19. Actividad 3 Visita el siguiente enlace para ver una
animacin sobre los diferentes tipos de hibridacin
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv1
8.swf
20. Actividad 4 Comprueba lo aprendido Complete los datos de la
tabla de acuerdo a la siguiente estructura: Carbono A B C D f Tipo
de hibridacin Geometra molecular ngulo de enlace Tipo de
enlace
21. Carbono Tipo de enlace Tipo de hibridacin Geometra
molecular ngulo de enlace a) b) c) d) e) f) g) 1.-Complete los
datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura
22. TIPOS DE FRMULAS Molecular Estructural o desarrollada
Condensada o semi desarrollada Esqueleto
23. Actividad 5: Indica a que tipo de frmula corresponde cada
ejemplo
24. Actividad 6: organiza los ejemplos de la diapositiva
anterior en un cuadro y realiza la conversin a todas los tipos de
frmulas posibles Frmula molecular Estructural Condensada
Esqueleto
25. CLASES DE CARBONOS Primario Un carbono es primario si est
unido slo a un tomo de carbono. Los dos tomos de carbono son
primarios Secundario Si est unido a dos tomos de carbono. El tomo
de carbono central es secundario. Terciario Si est unido a tres
tomos de carbono. El tomo de carbono (3) es terciario. Cuaternario
Si est unido a cuatro tomos de carbono. El tomo de carbono (3) es
cuaternario.
26. Actividad 7:Seala en los ejemplos de la actividad 6 el tipo
de carbono. Para ello utiliza: circulo para 1, cuadrado 2, tringulo
3 y diamante para 4 Complementa tu trabajo con estos ejemplos
27. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
28. HIDROCARBUROS ALIFTICOS Compuestos de cadena abierta
Alcanos, Alquenos y Alquinos Aliftico = grasa o aceite.
HIDROCARBUROS HOMOCCLICOS Compuestos de Cadena Cerrada.
HIDROCARBUROS HETEROCCLICOS Compuestos de cadena cerrada donde al
menos 1 tomo del cclo NO es C HIDROCARBUROS AROMTICOS Estudia el
BENCENO y todos los derivados de l.