11.10 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Algunos tipos de reacciones sencillas orgánicasRealizado a partir del material de Nelo Traver

Química

Reacciones orgánicas

Sustitución Adición Eliminación Redox

ALGUNAS REACCIONES ORGÁNICAS SENCILLAS

Un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo es sustituido por otro átomo o grupo de átomos.

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Halogenacion

es

• Cloración directa del metano : CH4 + Cl2 [luz] → CH3Cl + HCl• Cloración del benceno: C6H6 + Cl2 [FeCl3 + calor] → C6H5Cl + HCl

Nitraciones

• Nitración del benceno:• C6H6 + HNO3 [H2SO4 + calor] → C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O

Alquilaciones

• Alquilación del benceno de Friedel-Crafts:• C6H6 + CH3CH2Br [AlCl3] → C6H5CH2CH3 + HBr

El reactivo se añade a un enlace doble, o triple, poco polarizado (p.e. 2 átomos de carbono −C≡C−)

REACCIONES DE ADICIÓN

Adición de agua al etileno: CH2=CH2 + H2O → CH3−CH2OH

A.53. Escribe la reacción de adición del agua al propeno

El reactivo se añade a un enlace doble, o triple, poco polarizado (p.e. 2 átomos de carbono −C≡C−)

REACCIONES DE ADICIÓN

Adición de agua al etileno: CH2=CH2 + H2O → CH3−CH2OH

A.53. Escribe la reacción de adición del agua al propeno

CH3 − CH2=CH2 + HOH → CH3 − CHOH − CH3 + CH3 − CH2 − CH2OH

El reactivo se añade a un enlace doble, o triple, poco polarizado (p.e. 2 átomos de carbono −C≡C−)

REACCIONES DE ADICIÓN

Adición de agua al etileno: CH2=CH2 + H2O → CH3−CH2OH

A.53. Escribe la reacción de adición del agua al propeno

CH3 − CH2=CH2 + HOH → CH3 − CHOH − CH3 + CH3 − CH2 − CH2OH

Si el doble enlace no es simétrico aplicar regla Markovnikov: El H de la molécula HX se une principalmente al carbono más

hidrogenado (menos sustituido).

Se elimina una pequeña molécula (H2O, HX) para formar un doble enlace.

REACCIONES DE ELIMINACIÓN

Deshidrohalogenación de haluros de alquilo:CH3 − CH2 − CH2Br→ CH3 − CH = CH2+HBr

Deshidradatación de alcoholes:CH3 − CHOH − CH3→ CH3 − CH2=CH2 + HOH

Si el doble enlace no es simétrico aplicar regla Saytev: El H se elimina del átomo de carbono menos hidrogenado.

Son muy variadas y suponen el cambio en el número de oxidación del carbono, que aumenta según el esquema:

REACCIONES DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN

Un caso particular de las reacciones de reducción y oxidación en las que el compuesto se combina con el oxígeno para dar dióxido de carbono, y agua..

REACCIONES DE COMBUSTIÓN

Combustión del propanoCH2 =CH2+3O2→ 2CO2 + 2H2O + Energía

Un ácido carboxílico reacciona con un alcohol, formando un éster y agua.

ESTERIFICACIÓN

A.54. Completa la reacción:CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH →

A.54 Describe la reacción de saponificación y explica sus usos.

REACCIONES CARATERÍSTICAS DE LOS GRUPOS FUNCIONALES