TEMA 2: LOS GLÚCIDOS

Glúcidos

Principios inmediatos orgánicos formados por C, H y O.

Algunos poseen N, como la N-acetilglucosamina

El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.

Su fórmula general suele ser:(CH2O)n

LOS GLÚCIDOS

En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo

C=O CETONA

C=O ALDEHÍDOH

FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS

Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa. En una oxidación completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal.También se almacenan para situaciones de necesidad en forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales).

Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto permite que los organismos que los presentan puedan permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y hemicelulosa)

Monosacáridos (Osas)

Ósidos

Aldosas

Cetosas

Holósidos

Heterósidos

Triosas Tetrosas Pentosas. Hexosas. Heptosas

.

Oligosacásidos

Polisacáridos

Homopolisacáridos

Heteropolisacáridos

Glucolípidos

Glucoproteínas

MonosacáridosSon polialcoholes con un grupo funcional carbonilo

Características: Los monosacáridos están constituidos sólo por una cadena carbonada. Este esqueleto carbonado posee:- Varios grupos alcohol (-OH) - Un grupo funcional (aldehído o cetona)Se nombran añadiendo la terminación –osa al número de carbonos. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas,  etc. Según el grupo funcional son aldosas o cetosas.No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.

Propiedades: Son solubles en agua: es decir en agua SE CICLAN, son dulces, cristalinos y blancos. Cuando tienen carbonos asimétricos presentan isomerías. Además cuando son atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de esta.

MONOSACÁRIDOS U OSAS

CHO

CH OH

CH2OH

CH2OH

C O

CH2OH

D-Gliceraldehido Glicerona(Dihidroxiacetona)

AldotriosaAldotriosa CetotrioCetotriosasa

CHO

C

C

CH2OH

OHH

OHH

CHO

C

C

CH2OH

HHO

OHH

D-Eritrosa D-Treosa

AldotetrosasAldotetrosas

CHO

C

C

OHH

OHH

C

CH2OH

OHH

CHO

C

C

HHO

OHH

C

CH2OH

OHH

CHO

C

C

OHH

HHO

C

CH2OH

OHH

CHO

C

C

HHO

HHO

C

CH2OH

OHH

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

AldopentosasAldopentosas

ISOMERÍA

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual fórmula química presentan propiedades físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual fórmula química presentan propiedades físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.

Clasificación de los tipos de isomería

Isómeros

Constitucionales

Espaciales o Estereoisómeros

De función

Diastereómeros

Enantiómeros

Epímeros

Ópticos

1) ISOMERIA DE FUNCIÓN

ISOMERÍAS

ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS

Una molécula con n centros quirales puede tener 2n estereisómeros.

ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIÓMEROS

ISOMERÍA

D-GLUCOSA L-GLUCOSA

ISOMERÍA ESPACIAL: Diastereómeros y Epímeros

D-RIBOSA L-RIBOSA

DIASTEREÓMERO DE LA D-RIBOSA

EPÍMERO DE LA D-RIBOSA

(D-ARABINOSA)

CHO

C

C

OHH

HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-Glucosa

CHO

C

C

HHO

OHH

C HHO

C OHHO

CH2OH

L-Glucosa

Enantiómeros (imagen especular): Todos los C con configuración opuesta

Epímeros: difieren en la configuración de solo un carbono asimétrico:D-Manosa es epímero de la D-Glucosa en el C 2 (primer carbono asimétrico)D-Galactosa es epímero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer carbono asimétrico)

¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros?

ISOMERÍA

Si se trata del enantiómero

¿Y si nos preguntasen el diastereómero de la D-glucosa?

ISOMERÍAS

¿PRESENTA LA DIHIDROXIACETONA ISOMERÍA ÓPTICA?

¡¡¡NO, PORQUE NO TIENE NINGÚN CARBONO ASIMÉTRICO!!!!

CICLACIÓN DE LA GLUCOSASe forma un enlace hemiacetálico

-OH hemiacetálic

o

DOS FORMAS DE GLUCOSA

α-D-Glucosa β-D-Glucosa

1ª NUEVA ISOMERÍA:

LOS ANÓMEROS

CARBONO ANOMÉRICO

CONFORMACIÓN GEOMÉTRICA DE LA GLUCOSA:

2ª ISOMERÍA NUEVA

ISOMERÍA CIS/TRANS

CICLACIÓN DE LA GALACTOSACICLACIÓN DE LA GALACTOSA

1

23

4

5

6

OHH

H

CH2OH

OH

HOH

a-D-GALACTOSA

OH H

CICLACIÓN DE LA RIBOSA

-D-RIBOSA

OHOH

1

23

4

5

CH2OH

H

OH

H

HH

CICLAR LA MOLÉCULAD-ARABINOSA (ANÓMERO )

CICLACIÓN FRUCTOSA

CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS

ALDOSA -PIRANOSA

-D- GLUCOSA

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS

ALDOSABETAPIRANOSASILLA

-D-GLUCOSA (TRANS)

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS

GALACTOSA GLUCOSA

CICLACIÓN DE COMPUESTOS

OH

HH

H

CH2OH

LOS ÓSIDOSDISACÁRIDOS

                   

             

LACTOSA

                                

MALTOSA

                        

SACAROSA

FORMACIÓN DE DISACÁRIDOS

DISACÁRIDOS REDUCTORES

DISACÁRIDOS NO REDUCTORES

DISACÁRIDOS

DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

FORMACIÓN DE MALTOSA

FORMACIÓN DE LACTOSA

FORMACION DE SACAROSA

NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS

• Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) -D-Nmonos.piran(furan)-OSA

• Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO

-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) -D-FRUCTOFURANÓSIDO

NOMENCLATURA DISACÁRIDOS

D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN (1->4)

IL OSA

MALTOSA

LOS OLIGOSACÁRIDOS

• ESTRUCTURA: Formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos.

LOS OLIGOSACÁRIDOS

FUNCIÓN: Son las moléculas responsables del reconocimiento entre células y señales o antígenos.

Están presentes en las envueltas celulares, ligados a lípidos y proteínas

POLISACÁRIDOS

HOMOLOLISACÁRIDOS

AMILOPECTINAAMILOSA

GLUCÓGENO CELULOSA

ALMIDÓN

ALMIDÓN

QUITINA

HETEROPOLISACÁRIDOS

Actividad 1

Actividad 2

Actividad 3