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Instituto Tecnológico De Minatitlán. Trabajo presentado en cumplimiento de la materia de: Química Orgánica. Integrantes de equipo: Azamar Peredo Vianey Campos López Luis Antonio Miguel Rodríguez Conny González Pérez Carlos de Jesús Instructora: Tenorio Prieto Imelda Practica No.3 Determinación del punto de fusión. Realización de la Practica: 24/02/16

Practica 3 quimica organica

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Page 1: Practica 3 quimica organica

Instituto Tecnológico De Minatitlán.

Trabajo presentado en cumplimiento de la materia de:

Química Orgánica.

Integrantes de equipo:

Azamar Peredo Vianey

Campos López Luis Antonio

Miguel Rodríguez Conny

González Pérez Carlos de Jesús

Instructora: Tenorio Prieto Imelda

Practica No.3 Determinación del punto de fusión.

Realización de la Practica: 24/02/16

Minatitlán, Ver. A 03/05/2016

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PRÁCTICA No. 3

DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN

OBJETIVOS

Comprender la relación existente entre fuerzas intermoleculares y el punto de fusión.

Determinar el punto de fusión de diversos compuestos orgánicos. Comparar el punto de fusión obtenido experimentalmente con el reportado en la

literatura. Adquirir la destreza necesaria en el manejo del equipo utilizado para la

determinación de los puntos de fusión.

PRELABORATORIO

1.- ¿Describa cómo son los puntos de fusión en los compuestos orgánicos con respecto a los compuestos inorgánicos?

R: Los Compuestos orgánicos se descomponen fácilmente por calor pues tienen punto de fusión bajo; inferior 400°C. (Los compuestos inorgánicos resisten a temperaturas elevadas a veces hasta de 1000 °C).

2.- ¿Qué tipo de baño se debe emplear para determinar el punto de fusión? ¿Por qué?

R: Dispositivos de temperatura de fusión con baño líquido

Introducir en un tubo capilar una pequeña cantidad de sustancia finamente pulverizada y comprimirla firmemente. Calentar dicho tubo al mismo tiempo que un termómetro y ajustar el aumento de temperatura a poco menos de 1 K por minuto, durante la fusión real.

3.- Elabore un diagrama de bloques de la técnica

4.- Investigue la peligrosidad de las muestras a utilizar y las medidas de seguridad a emplear durante esta sesión experimental.

GLICERINAIdentificación de la sustanciaDescripción del producto: Glicerina 99,5 % USP de origen vegetalSinónimos: Glicerol, 1,2,3, PropanotriolSustancia obtenida de fuentes naturales no modificada químicamenteNº CE: 200-289-5Nº CAS: 56-81-5Uso pertinentes identificados de la sustancia o de la mezcla y usos desaconsejados

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- Usos relevantes identificados:Usos múltiples.

Medidas de primeros auxiliosDescripción de los primeros auxiliosIngestión: Enjuagar la boca con abundante agua sin tragarla. Consultar al médico si aparece algún síntoma.Inhalación: Respirar aire fresco. Consultar al médico en caso de algún síntoma extraño.Contacto con los ojos: Enjuagar los ojos con agua manteniendo los párpados bien abiertos, durante varios minutos. Si persisten los síntomas, llamar a un médico.Contacto con la piel: Lavar inmediatamente con agua y jabón. Quitarse la ropa contaminada y enjuagarla inmediata y perfectamente.Principales síntomas y efectos, agudos y retardadosNo hay datos disponibles.Indicación de toda atención médica y de los tratamientos especiales que deban dispensarse inmediatamenteNo hay datos disponibles.Medidas de protección para la extinción de incendiosMedios de extinciónMedios de extinción apropiados: Agua pulverizada, dióxido de carbono (CO2), Extintores de polvo.Medios de extinción no apropiados: Agua a chorro.Peligros específicos derivados de la sustancia o la mezclaEn caso de incendio, puede formarse vapor de acroleína.Recomendaciones para el personal de lucha contra incendiosEn espacios confinados, utilizar equipos respiratorios autónomos de presión positiva.8. Límites de exposición y equipamiento de protección personalParámetros de controlValores límite de la exposiciónNo se ha establecido ningún límite de exposición.DNEL / PNECNo hay datos disponibles.Controles de la exposiciónControles técnicos apropiadosNo hay datos disponibles.Protección de los ojos / la cara: Utilizar gafas de seguridad.Protección de la piel: - Manos: Utilizar guantes hipoalergénicos adecuados.- Otros: Utilizar indumentaria protectora adecuada.Medidas generales de protección e higiene: Observar las precauciones habituales en el manejo de los productos químicos.Protección respiratoria: No se requiere.Controles de exposición medioambientalNo hay datos disponibles.9Propiedades físico-químicas

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Información sobre propiedades físicas y químicas básicasAspecto: Líquido viscoso transparente a temperatura ambienteOlor: InodoroUmbral olfativo: Sin datos disponiblespH: No aplicable (sustancia orgánica)Punto de fusión: Se espesa fuertemente por debajo de 18 ºCPunto de ebullición: 290 ºC a presión atmosféricaPunto de inflamación: > 170 ºCTasa de evaporación: Sin datos disponiblesInflamabilidad (sólido / gas): No inflamableLímites de explosividad: Sin datos disponiblesPresión de vapor (20 ºC): < 1 PaDensidad de vapor (aire=1): Sin datos disponiblesDensidad relativa (20 ºC): 1,262 g/mlSolubilidad en agua (20 ºC): SolubleCoeficiente de reparto n-octanol/agua: Sin datos disponiblesTemperatura de autoinflamación: > 400 ºCTemperatura de descomposición: 250 ºCViscosidad (20 ºC): 1500 cPPropiedades explosivas: No explosivoPropiedades comburentes: No comburente

MARCO TEORICO:

El fenómeno de fusión es el paso de una sustancia de estado sólido a estado líquido por la acción del calor, este cambio se lleva acabo a una temperatura determinada, la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de presión, pero si con la presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusión sea utilizado muy a menudo como criterio de pureza de un compuesto sólido.

Los puntos de fusión de las moléculas reflejan hasta cierto punto el tipo de fuerzas intermoleculares que están presentes, sin embargo aunque se esperaría que los

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compuestos donde existen fuerzas de Van der Waals fundirían a temperaturas más bajas que aquellos donde existe dipolo- dipolo, hay otros aspectos que también se deben considerar al hacer el análisis de los puntos de fusión de los compuestos, como por ejemplo, la simetría de la molécula, ya que entre más simétrica sea, esta se acomoda mejor en la red cristalina que crea el cristal haciendo la molécula más compacta y el punto de fusión más elevado.

Cuando un compuesto líquido se deposita en un recipiente abierto, se calienta y se produce un progresivo aumento de la presión de vapor de dicho liquido; al prolongar su calentamiento llega un momento en el cual la presión de vapor del líquido se hace igual a la presión atmosférica.

La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando sus constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, peso molecular, densidad, índice de refracción, rotación óptica, color, espectros de absorción, etc.) y sus propiedades químicas son idénticas con las registradas en la literatura para dicha sustancia. Por ser fácil determinar correctamente los puntos de fusión y de ebullición y sobre todo porque son las constantes que con más frecuencia se localizan en la bibliografía, su determinación es una de las operaciones de rutina en los laboratorios de Química Orgánica.

El punto de fusión de una sustancia es la temperatura a la cual, a la presión atmosférica, los estados sólido y líquido de dicha sustancia se encuentran en equilibrio.

En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales -iones o moléculas- se hayan ordenados de algún modo regular y simétrico; hay un arreglo simétrico que se repite a través de todo el cristal del compuesto.Fusión, es el cambio del arreglo ordenado de partículas en el retículo cristalino a uno o más desordenado que caracteriza a los líquidos. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura en la que la energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer las fuerzas intercristalinas que las mantiene en su lugar.

Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de fusión. Por ejemplo, el tubo de Thiele (muestra en capilar) y el aparato de Fisher-Johns (muestra en cubre-objetos).

f) El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una resistencia eléctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubre-objetos redondos (unos cuantos cristales en el centro del cubre-objetos). La velocidad de

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calentamiento se controla con un reóstato integrado al aparato y la temperatura de fusión de la sustancia se lee en el termómetro adosado a dicha platina.

Equipo para la determinación del Punto de Fusión Bioamerican Bs 448: Es un instrumento diseñado para la determinación del punto de fusión de sólidos de muestras simples o mezclas hasta una temperatura de 400°C.

MATERIAL REACTIVOS

2 Morteros con pistilos 2 Muestras problemas.1 Termómetro. Aceite o glicerol2 Vasos de precipitado de 100 ml.4 Capilares1 Equipo de calentamiento1 Pinza para termómetro1 Tramo de tubo de vidrio de 30-50 cm.2 Ligas.

DATOS;

MUESTRA PROBLEMA:

Forma/estado: Sólido

Color: blanco.

Olor: característico *.

“MAS SOBRE EL ACIDO BENZOICO”

Fórmula: C7H6O2

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Densidad: 1,27 g/cm³

No CE: 200-618-2

No CAS: 65-85-0

REACH número de registro: 01-2119455536-33-0000

Sinónimos: Ácido benceno-carboxílico; Ácido bencenofórmico; Ácido fenilcarboxílico; Ácido fenilfórmico; Ácido bencenometanoico; Carboxibenceno

Umbral olfativo: No establecido

pH: 2,8 (25 °C)

Solución pH: Solución saturada

Punto de fusión: 122,4 °C (101325 Pa)

Punto de ebullición: 249,2 °C (760 mmHg)

Punto de inflamación: No aplicable

Sólido

Grado de evaporación (acetato de butilo=1): No hay datos disponibles

Inflamabilidad (sólido, gas): No inflamable.

(EC A.10)

Ininflamable en contacto con agua (EC A.12, según la estructura)

Ininflamable en contacto con aire (EC A.12, según la estructura)

Presión de vapor: 1,3 hPa (96 °C)

Cuadro toxicológico

TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS

PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO Combustible. Evitar las llamas. Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono.

EXPLOSION Las partículas Evitar el depósito del En caso de incendio:

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finamente dispersas forman mezclas explosivas en el aire.

polvo; sistema cerrado, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión del polvo.

mantener fríos los bidones y demás instalaciones rociando con agua.

INHALACION Tos. Extracción localizada o protección respiratoria.

Aire limpio, reposo.

PIEL Enrojecimiento. Guantes protectores. Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón.

OJOS Enrojecimiento, dolor. Gafas ajustadas de seguridad.

Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.

INGESTION Dolor abdominal, náuseas, vómitos.

No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Lavarse las manos antes de comer.

Enjuagar la boca, provocar el vómito (¡UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!) y proporcionar asistencia médica.

Observaciones:

Se limpió la mesa del trabajo y se libró de objetos innecesarios. Se preparó el material requerido en la práctica.

1.-Trituramos la muestra perfectamente hasta que quedaran cristales muy finos.

2.-Se selló un tubo capilar por un extremo y se le agrego la muestra problema pulverizada.

3.-Nos ayudamos de un tubo de vidrio con el objeto de que el polvo se vaya hasta el fondo para lo cual dejamos caer el capilar un par de veces a través del tubo.

4.-Fijamos el capilar al termómetro con una liga a modo de que al sumergirlo en el aceite, este no la tocara.

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5.-Armamos el aparato (equipo de calentamiento) y con la pinza ajustamos a modo de que el termómetro quede a 1cm del recipiente del baño y el volumen de la muestra se encuentre dentro del baño

6.- Pusimos a calentar el vaso del baño (vaso de precipitado) con el mechero de bunsen y atendimos al ascenso de temperatura.

7.-Tomamos nota del punto en el que el ácido benzoico comenzó a fundirse y el punto en que se tornó totalmente líquido, para determinar el punto de fusión.

8.-Al finalizar el experimento retiramos el termómetro y desechamos el capilar.

NOTA: En caso de que el experimento no se haya llevado a cabo en su totalidad repetir el proceso.

Método de Fisher-Johns.

1.-Trituramos la muestra perfectamente hasta que quedaran cristales muy finos.

2.-Se selló un tubo capilar por un extremo y se le agrego la muestra problema pulverizada.

3.-Nos ayudamos de un tubo de vidrio con el objeto de que el polvo se vaya hasta el fondo para lo cual dejamos caer el capilar un par de veces a través del tubo.

4.-Fijamos el capilar al termómetro con una liga a modo de que al sumergirlo en el aceite, este no la tocara.

5.- colocamos el capilar en la platina de calentamiento del aparato y lo encendimos.

6.-Se encendió la lámpara y enfoco la lente de aumento después se activó la palanca de calentamiento y se regulo la temperatura del mismo mediante el reóstato.

7.-Despues atendimos tanto el ascenso de la temperatura, como los cristales mediante la lupa.

8.-Tomamos la temperatura en que empezaron a fundirse los cristales y el punto en que se tornó totalmente líquido. Para determinar el intervalo del punto de fusión.

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9.-Al finalizar la práctica se regula la temperatura del aparato con un paño húmedo. Se realizó la operación 2 veces.

10.-Al termino de nuestro punto de fusión, gracias a los resultados que la maestra anoto en el pizarrón pudimos observar que nuestra muestra problema se trataba de ácido benzoico.

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PRIMER CAMBIO FISICO A LOS 90 C

PUNTO DE FUSION:

MUESTRA LIQUIDA

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ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA

1.- ¿Qué equipos a nivel industrial se utilizan para la determinación del punto de fusión?

R:

 APARATO PARA DETERMINAR PUNTO DE FUSION SMP1

CARACTERISTICASAparato para determinar punto de fusión SMP 10, STUART®Para la determinación del punto de fusión, digital.El SMP10 es un medidor de punto de fusión seguro y fácil de usar ideal para uso docente. La temperatura se selecciona, se mide y muestra en pantalla digitalmente, proporcionando precisión y eliminando la necesidad de usar un termómetro. Con iluminación que permite ver las muestras claramente a través de una lupa. Las patas traseras desplegables permiten utilizar la unidad con el ángulo de visión óptimo. Instrucciones sencillas impresas directamente en el instrumento en inglés, francés, italiano y español.

· Se pueden analizar dos muestras al mismo tiempo· El acceso total al bloque facilita la limpieza· Fácil de utilizar gracias a la plataforma

Datos técnicos: Rango: De ambiente a 300 ºCResolución: 1ºCExactitud: +/-0,1 a 20 °C, +/-2,5 a 300 °CRampa de calentamiento: 20 para la meseta, 2 para la fusión (°C/minuto)Potencia: 120 V, 60 Hz, 60 WDimensiones: 160x220x170 mmPeso: 1,8 Kg

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APARATO PARA DETERMINAR PUNTO DE FUSIÓN IA-9100

MODELOS IA-9100 Y IA-9200 PARA TEMPERATURAS REGULABLES HASTA 400 °C.MODELO IA-9400 (REFRIGERADO) PARA TEMPERATURAS REGULABLES DESDE 0 °C HASTA 80 °C.

APLICACIONESInvestigación y análisis: Test y control de pureza después de síntesis. Laboratoriosfarmacéuticos.

CARACTERISTICASCámara de temperatura con brazo telescópico orientado y abatible, y foco ajustable.Equipados con una lupa focal de 8x.

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Luz interior de la cámara de bajo voltaje 12 V / 2,2 W.El cabezal de visión es removible para acceder a una fácil limpieza.Pantalla de cristal líquido de 12 mm de alto.Alojamiento para 100 tubos capilares o portaobjetos (según modelo).Salida interfase RS 232 para conexión a impresora en los modelos IA-9200 y IA-9400.Los modelos IA-9100 y IA-9200 para puntos de fusión entre 45 y 400 °C y capacidad de 3 capilares de 2 mm de Ø máximo.El modelo IA-9400 (refrigerado) para puntos de fusión a bajas tempera-turas, está diseñado para muestras en portaobjeto. Por efecto Peltier la cámara de medida puede enfriar muestras hasta 0 °C antes de efectuar la medición, con lo que permite el correcto análisis de muestras que fácilmente a temperatura ambiente cambian su estado sólido a líquido

APARATO PARA DETERMINAR PUNTO DE FUSIÓN WRS-1B

EXENTOS DEL CONTROL VISUAL DE LA MUESTRA.

APLICACIONESLaboratorios de investigación y control de calidad, test y control de pureza después de

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síntesis, laboratorios farmacéuticos.

CARACTERISTICASPUNTO DE FUSIÓN AUTOMÁTICO WRS-1B

Para el análisis de 1 muestra.Pantalla LCD alfanumérica y teclado simplificado.Determinación del punto de fusión por detección fotoeléctrica.Función automática de lectura y registro de los puntos de fusión inicial y final.

2.-Explique qué efecto producirá en el punto y en el intervalo de fusión de una muestra lo siguiente:

a) Empleo de un capilar de paredes muy gruesas.R:Si queremos medir el punto de fusión de una sustancia con un tubo capilar de

paredes muy gruesas al calentar, al calor le cuesta atravesar la paredes tan gruesa , por lo que en el exterior del tubo la temperatura que mediremos es mayor que la que siente la sustancia en el interior del capilar. Así, cuando la sustancia empieza a fundir adentro, lo hace en su punto de fusión, pero como las paredes son gruesas y el calor tarda en atravesarlas, la temperatura que medimos afuera del tubo es mayor que la verdadera temperatura de fusión.

b) Calentamiento demasiado rápido.R: Un rango de error, ya que la temperatura puede variar repentinamente, ya que

algunos compuestos, su intervalo de fusión es menor a un grado Centígrado, por lo que, si tenemos un calentamiento rápido, no notaremos correctamente el cambio en la muestra y tendremos una lectura errónea del punto de fusión.

c) Que la muestra rebase el nivel del aceite del baño.

R: Si el capilar rebasa el nivel del aceite, no se observara bien el punto de fusión y este puede variar, ya que si no se encuentra dentro del aceite la temperatura no es uniforme y no funde correctamente, y varia la temperatura.

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3.-Usando la tabla de los puntos de fusión obtenida en los experimentos grafique la diferencia entre la referencia y el promedio (ordenada), contra la referencia (abscisa).

Muestra 1 2Temperatura inicial del cambio 90 ºC 90 ºCTemperatura Final 121 ºC 122 ºC

Discusión

De acuerdo con los resultados obtenidos, los cuales fueron temperaturas un tanto distintas entre ellas y recordando lo antes mencionado en la introducción es importante notar que el punto de fusión no es una temperatura exacta, sino que sucede a un rango de temperaturas que conocemos como intervalo y que comprende desde el indicio de fusión de los primeros cristales hasta su total fusión aunque podemos discutir que estas temperaturas pudieron darse también por la contaminación del ácido benzoico, ya que se nos dice que éste se funde a los 120°C y nuestros resultados nos arrojan un rango muy amplio en donde, aunque en su mayoría este valor está incluido en el intervalo, éste se vuelve

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aproximadamente de 10°C lo que nos hace pensar que seguramente el ácido benzoico no era totalmente puro y es por eso que el intervalo del punto de fusión que nos dio fue amplio.

Conclusión.

En esta práctica determinamos el punto de fusión de dos muestras orgánicas con ayuda del aparato Fisher-Johns. El punto de fusión es el cambio o paso de una muestra solida a una liquida con involucramiento del calor; donde primero se tiene que triturar la muestra e introducirla al capilar, luego la pusimos en el aparato y con la temperatura al máximo, observamos hasta que empezara a derretir, justamente en la primera gota que se formara de la muestra sólida, hasta que terminara por completo de fundir, esto ya que en los compuestos orgánicos se determina el punto de fusión como un intervalo de 2 temperaturas, una inicial y una final, que es donde se encuentra en equilibrio, la fase sólida y la liquida