Dirección General de Educación Tecnológica Industrial

Dirección Técnica

CONTEN CATEGOPROPÓcuales sereaccionereaccioneobtención TEMA INT CONCEPCONCEPreaccionecon las m VALORESentorno.

F A SE DE APERTURA

¿PoaumLas sudo¿Cóunifo¿QulogrEsc

Subdirección de Extensión Educativa

Fomento Editorial Secuencia Didáctica

Dirigida al Facilitador-Profesor

Autores: Ma. Verónica Zavala Pérez, Eligio Becerra García

IDO TEMÁTICO: REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

RÍAS: Tiempo, espacio, diversidad, materia y ciencia. SITO DEL CONTENIDO TEMÁTICO: Identificar los procesos mediante los

rompen los enlaces de una molécula en un compuesto orgánico cuando se llevan a cabo s químicas y se obtienen otros compuestos diferentes, clasificando a las anteriores como s de adición, sustitución o eliminación, además, conocer los métodos más comunes de de los compuestos orgánicos así como sus principales reacciones.

EGRADOR O VÍA (REFERENCIAL O EJE): EL DEPORTE. No. de sesiones estimadas:

TO FUNDAMENTAL: QUÍMICA DEL CARBONO TOS SUBSIDIARIOS Y SU RELACIÓN CON OTRAS DISCIPLINAS: Mecanismos de s orgánicas y métodos de obtención de las funciones químicas. Los conceptos se relacionan atemáticas, Biología, Bioquímica, inglés, TIC’s, CTSyV. Lectura, expresión oral y escrita.

Y ACTITUDES: Trabajo en equipo, honestidad, justicia, responsabilidad, respeto a nuestro

ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

Contextualización (encuadre)

El facilitador le dejará de tarea a los alumnos que investiguen en la Internet, libros, o revistas, información sobre las nuevas fibras utilizadas en los uniformes deportivos actuales y el nombre de estas nuevas fibras y telas.

Recuperación de conocimientos previos básicos

En equipos de trabajo, organizados por el facilitador, los alumnos resolverán las siguientes preguntas. ¿Qué forma tienen las moléculas de los poliésteres? ¿Qué son los policarbonatos?

r qué es importante que la tecnología se enfoque en prendas que enten el rendimiento de los atletas?

telas que usan actualmente los deportistas:¿Permiten la ración sin incomodar al atleta? Explica tu respuesta. mo se llama la fibra con que se elaboran actualmente estos rmes? é otro beneficio, aparte de mantener fresco y seco al atleta, se a con estas nuevas telas? ribe la fórmula de dos esteres y de dos amidas.

Observaciones Esta actividad permitirá al facilitador, introducir a los alumnos en el tema, de una manera muy amplia, ya que cada alumno encontrará información diferente, lo cuál enriquecerá el tema en el grupo. .

A continuación le pedirá que pase al pizarrón un alumno de cada equipo para enlistar las respuestas y de esta manera todos los alumnos enriquezcan su información?

Planteamientos de problemas Gracias al estudio detallado de las reacciones

químicas orgánicas, la forma de practicar el

deporte en la actualidad ha cambiado. Esto se

debe a que las pelotas, los uniformes, los

zapatos deportivos, las raquetas, el pasto

artificial, las vendas para primeros auxilios y las

redes que se colocan en los aros y porterías están hechas de material

sintético, esto sin contar las pelotas, balones, aparatos para gimnasia

e infinidad de artículos adicionales que auxilian para el mejor

desempeño deportivo.

Desde la época de Whöler hasta

nuestros días, los científicos han

intentado explicar las circunstancias que

dan origen a moléculas complejas y

variadas. Al estudio de esta serie de

pasos se le conoce como mecanismo de reacción.

ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

F A SE DE DESARROLLO

Revisión de contenidos Actividad 1. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, sobre mecanismos de reacción, el resumen deberá contener lo que es un rompimiento homolítico, heterolítico, por radicales libres, que son los reactivos nucleofílicos y electrofílicos, así como dar ejemplos de ellos.

Actividad 2. Después de estudiar los conceptos de la actividad anterior, siguiendo las indicaciones del facilitador, se formarán equipos los cuales en forma interactiva se coevaluarán el

conocimiento adquirido. Actividad 3. En forma individual, el alumno, guiado por el facilitador resolverá la siguiente actividad, para que él mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar: 1 Escribe la respuesta a las siguientes preguntas.

1.1 ¿Qué es un mecanismo de reacción?

1.2 ¿Qué es un rompimiento homolítico?

1.3 ¿Qué es un rompimiento heterolítico?

1.4 ¿Qué es un nucleófilo?

1.5 ¿Qué es un electrófilo?

1.6 ¿Qué es un radical libre?

2 Para las siguientes ecuaciones planteadas escribe sobre la línea la

respuesta que corresponda a la pregunta propuesta.

2.1

¿Qué tipo de rompimiento sufre la molécula?

______________________________________________________

¿Cuál es un reactivo nucleofílico?

______________________________________________________

¿Cuál es un reactivo electrofílico?

______________________________________________________

Observaciones Producto: Resumen Producto: Coevaluación Producto: Actividad realizada Producto: Actividad realizada

¿Cuál es un radical libre?

______________________________________________________

1.2.

¿Qué tipo de rompimiento sufre la molécula?

______________________________________________________

¿Cuál es un reactivo nucleofílico?

______________________________________________________

¿Cuál es un reactivo electrofílico?

______________________________________________________

¿Cuál es un radical libre?

___________________________________

___________________ Actividad 4. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades,

acerca de la clasificación de las reacciones de adición, eliminación y sustitución donde va implícito el principio de Markovnikov. Da ejemplos de cada una de ellas. Actividad 5. En forma individual, el alumno, guiado por el facilitador resolverá la siguiente actividad, para que él mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:

1 Contesta lo que a continuación se te pregunta:

¿Qué es una reacción de adición?

¿Qué es una reacción de eliminación?

¿Qué es una reacción de sustitución?

2 Completa las reacciones propuestas a continuación e ilustra

los pasos para explicar la forma en que ocurre cada una de

ellas.

KOH

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

|

Br

Producto: Resumen

Producto: Actividad realizada

CH3

|

CH3 – CH2 – CH2 – C = CH2 + H Br

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl + Na (OH)

CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 + Mg

| |

Br Br

Pt

CH3 – CH = CH2 + H2

Actividad 6. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de los diferentes métodos de obtención de los alcanos. Actividad 7. En forma individual, el alumno, guiado por el facilitador resolverá la siguiente actividad, para que él mismo

compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar: 1. Completa la ecuación y escribe el método de obtención utilizado:

Ni,Pd, o Pt

CH2 = CH2 – CH3 + H2

Alqueno alcano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – I + HI

yoduro de ácido alcano yodo

alquilo yodhídrico

Producto: Resumen Producto: Actividad realizada

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Mg – I + H – OH

halogenuro de agua

alquilmagnesio

CH3 – CH2 – I + I – CH2 – CH3 + Na + Na

C4H10(g) + O2(g) butano

C14 H30

alcano catalizador alcano + alqueno

menor

Actividad 8. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de los diferentes métodos de obtención de los alquenos y alquinos. Actividad 9. En forma individual, el alumno, guiado por el facilitador resolverá la siguiente actividad, para que él mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:

Completa las que a continuación se plantean, escribiendo el nombre

de los productos para cada compuesto:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 H2 +

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 H2 +

CH3 – CH2 – CH3 2 + H2

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH4 +

Confía en lo que haz aprendido y resuelve lo siguiente:

1. Escribe la ecuación que te permita obtener el 2 octino

Producto: Resumen Producto: Actividad realizada

2. Completa la siguiente ecuación:

Cl Cl

| |

CH3 – C – C – CH2 – CH3 + 2 KOH

| | H H

Actividad 10. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de los diferentes métodos de obtención de los alcoholes.

Actividad 11. En forma individual, el alumno, guiado por el facilitador resolverá la siguiente actividad, para que él mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:

1. Completa las siguientes ecuaciones, escribiendo el nombre y la

fórmula del compuesto que se obtiene:

CH3 – CH = CH2 + H2O 1-propeno

O

||

CH3 – CH2 – CH2 – C – H + H2

aldehido

CH3 – CH2 – COOH

acido

1. Escribe el nombre y la fórmula del compuesto, a partir del cual se

obtiene el producto señalado:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl + H2O

1–cloro–butano

Producto: Resumen Producto: Actividad realizada

ZnCl2

calor

LiAlH4

Pt

Medio Acido

CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O

1–buteno

Actividad 12. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de los diferentes métodos de

obtención de aldehídos y cetonas. . Actividad 13. En forma individual, el alumno, guiado por el facilitador resolverá la siguiente actividad, para que él mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:

Completa las siguiente reacciones y escribe el nombre de reactivos y

productos CrO3 o K2Cr2O7

a) CH3 – CH – CH2 - CH3 | OH

CH3 CH3 | | b) CH3–CH2–C – C–CH2 – CH2 - CH3 + HIO4 | | HO OH

O

||

c) CH3– CH2–C–CH2–CH3 + HCl

O || Ni

d) CH3 – CH2 – C – CH3 + H2

Actividad 12. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de los diferentes métodos de

obtención de los ácidos carboxílicos y sus derivados. . Actividad 13. En forma individual, el alumno, guiado por el facilitador resolverá la siguiente actividad, para que él mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar:

Producto: Resumen Producto: Actividad realizada Producto: Resumen Producto: Actividad realizada

H2SO4

180°C

1 Plantea la ecuación que te permita obtener:

a) El cloruro de butanoilo.

b) El ácido propanoico

c) El propanoato de metilo.

d) El anhídrido propanoico.

Actividad 14. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno de actividades, acerca de los diferentes métodos de obtención de las aminas y amidas. Actividad 15. En forma individual, el alumno, guiado por el facilitador resolverá la siguiente

actividad, para que él mismo compruebe el avance del alumno, y decida avanzar o retroalimentar: 1. Completa las siguientes reacciones y escribe el nombre de los

productos obtenidos.

CH3– NH2 + CH3 – CH2– Cl

CH3 - CH2– COO – C2H5 + NH3

2.- Escribe la ecuación que te permita obtener:

Trietilamina a partir de la dietilamina y bromuro de metilo

Isopropilamina a partir del yoduro de isopropilo y dos moléculas de

amoniaco

Retroalimentación e integración de conceptos

En este rubro se le ubicará al alumno en situaciones deportivas analizando todos los implementos deportivos así como los materiales de los cuales están hechos concluyendo en como ha influido el desarrollo de la química orgánica en el deporte. Actividad 16. El facilitador pedirá a los alumnos que de manera individual, resuelvan los ejercicios propuestos, en su cuaderno de actividades, de esta manera podrá determinar que tema requiere reforzamiento. 1 Escribe sobre la(s) línea(s) con la(s) palabra(s) pertinentes las

afirmaciones que a continuación se dan.

Producto: Resumen

Producto: Actividad realizada

1. 1 Al conjunto de una serie de pasos, que explican como

sucede una reacción se le conoce con el nombre de

______________________

1. 2 La estructura química llamada _______________ y que se

involucra en una reacción tiene carga eléctrica negativa.

1. 3 El rompimiento _______________ sucede cuando los

átomos que forman la molécula se separan y conservan sus

electrones que aportaron para el enlace.

1. 4 Un ____________________ es un átomo que tiende a

completar ocho electrones en su último nivel energético.

1. 5 En un reacción de síntesis se _______________ dos

moléculas para formar una sola.

1. 6 Cuando un derivado halogenado reacciona con una base y

se obtiene como producto un alqueno, a la reacción se le

clasifica como ____________________

1. 7 En una reacción de sustitución el producto obtenido es un

____________________

1. 8 El electrófilo es una estructura química que aparece en el

mecanismo de la reacción y tiene una carga eléctrica

____________

2 Escribe el mecanismo de reacción para las siguientes ecuaciones

planteadas:

2. 1 2 CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 + 2 H Cl CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 +

| Cl

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 | Cl

2. 2 CH3 – CH2 – CH2 – Br + Na(OH) CH3 – CH2 – CH2 – OH + NaBr

2.3.

3. Escribe la ecuación que te permita obtener el 2-propanol a partir de

la hidrólisis de un alqueno.

4. Completa la siguiente ecuación para la obtención de aldehídos a

partir de un alcohol primario. Ag

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + ½ O2

5. Escribe la ecuación que te permita obtener la 2-pentanona

mediante la oxidación de un alcohol secundario.

6. Completa la ecuación siguiente que te permitirá obtener un ácido

mediante la oxidación avanzada de un alcohol.

KMnO4 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 1-butanol (alcohol primario)

7. Completa la siguiente ecuación que te permitirá obtener un

anhídrido mixto y agua.

CH3 – CH2 – CH2 – COOH + HO – CH2 – CH3

8. Escribe la ecuación que te permita obtener una amina terciaria

ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

F A SE DE C I E R R E

Actividad 17. En equipos de trabajo y siguiendo las indicaciones del facilitador, los alumnos elaborarán un mapa conceptual sobre el tema de reacciones químicas orgánicas y pasarán a exponer al grupo por medio de un representante. Comparando coincidencias y diferencias anotándolas en su cuaderno de actividades. Actividad 18. De acuerdo a las indicaciones de tu maestro, forma equipos de cinco integrantes para que, investiguen, elaboren un reporte y expongan para su análisis ante el grupo, alguno (s) de los temas que a continuación se enlistan. a).- Productos que se obtienen a partir del petróleo. b).- La tecnología aplicada al deporte. c).- Materiales del futuro en el vestido.

CONCLUSIONES Y COMENTARIOS

QUÈ SABÍA QUE APRENDÍ

QUE ME FALTÓ SABER

CÓMO LO VOY A LOGRAR

Observaciones Producto: mapa conceptual

Producto: Reporte de nvestigación

SUGERENCIAS METODOLÓGICAS PARA ESTE EJEMPLO DE SECUENCIA DIDÁCTICA

Métodos y técnicas de enseñanza

Preguntas insertadas Discusión guiada Investigación práctica (tarea-trabajo en equipo) Organizadores gráficos Trabajo en equipo Trabajo individual

Material y equipo didáctico

Pizarrón Marcadores Acetatos Proyector Laboratorio de química Bata de laboratorio y equipo de protección (guantes, lentes, etc.)

Bibliografía

ZAVALA P. Ma. Verónica. Química II. D.G.E.T.I. 2005 BECERRA G. Eligio. Química 3. fondo de cultura económica. SEP/DGETI/ SEIT. México 2004 CHANG R. / College W. Química. Séptima edición Ed. McGraw-Hill. Colombia 2003 MORALES R. Arturo. Química 2 para bachillerato. Ed. Jimargs S. A. de C. V. México. 2001 PHILLIPS, STROZAK, WISTROM. Química, conceptos y aplicaciones. Mc. Graw Hill. 2003

Nota: Se sugiere que en todos los trabajos se considere la claridad en los conceptos, la coherencia, la ortografía y en los problemas el manejo adecuado de las matemáticas. Lo anterior con la intención de concatenar los conocimientos adquiridos en sus otras asignaturas