Química OrgánicaNomenclatura Grupos Funcionales

Profesores Pablo Avilés - Ma. Isabel Cabello.

Grupos FuncionalesEl átomo, o grupos de ellos, que confiere a un compuesto propiedades particulares se denomina “grupo funcional”.

Grupos Funcionales

AlcoholesCompuestos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), formados al reemplazar uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por uno o más de los grupos alcohólicos.

Tipo de alcoholes

FenolesSon alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.

OH

OH OHOH

CH3

CH3

CH3o-cresol m-cresol

p-cresol

ÉteresCompuestos que se consideran derivados del agua (H - O - H) o del alcohol (R – OH) cuando se sustituyen en ellos el hidrógeno (H) por cadenas carbonadas, generando la función éter R - O - R1.

AldehídosLos aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo (C = O). Éste se une al carbono terminal de una cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrógeno.

CetonasLas cetonas R–CO–R1 presentan cadenas carbonadas (idénticas o distintas) unidas al grupo funcional. Para nombrarlas se consideran dos numeraciones distintas:1. Enumerar contabilizando el carbono del grupo funcional dentro de la cadena

y nombrar el compuesto reemplazando la terminación -o del hidrocarburo por -ona.

2. Considerar las cadenas como radicales, nombrando estos en orden alfabético seguido del sufijo -cetona.

Si las cadenas que se unen al grupo funcional son iguales, se dice que la cetona es simétrica; por el contrario, si son distintas, se llama cetona asimétrica.

Ácidos carboxílicos

Estos compuestos poseen el grupo funcional “ácido carboxílico”(R-COOH).Se caracteriza por presentar una importante polaridad debido al doble enlace C=O y al grupo hidroxílico (OH), que interaccionan mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas como el agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos.

Ésteres

AmidasEstos compuestos derivan de los ácidos carboxílico por sustitución del grupo -OH por un grupo amino: - NH2, - NHR o - NRR, donde R y R representan cadenas hidrocarbonadas, dando origen a aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amidas primarias se sustituye en el nombre del ácido del cual proviene la terminación “oico” por “-amida”.

En amidas sustituidas se debe especificar qué radical se enlaza al nitrógeno (N) del grupo amino anteponiendo la letra N

AminasSe consideran derivadas del amoniaco (NH3), al sustituir uno y hasta tres de sus hidrógenos por radicales orgánicos.

Trabajo grupal.

Ejercicios de Nomenclatura.

Determine el nombre IUPAC de las siguientes estructuras.

Determine la estructura correcta de los siguientes compuestos.• 1,2- Propanodiol.

• Dietilcetona.

• 3,4-dimetil- 2 –pentanona.

• 2,4 – heptanodiol.

• Ácido-4-metil-2-propil-octan- 1, 8- dioico.

• Butil, propil éter

• Pentanoato de metil

• N,N,N- trimetil amina.

• N-propil-heptanamida.

Química OrgánicaReactividad

Profesora Ma. Isabel Cabello B.

Reactividad de Alcanos

Hidrogenación de alquenos. Método de obtención (síntesis) de los alcanos.

Combustión.Se produce cuando el hidrocarburo reacciona con el oxígeno (O2), convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O), liberando energía.

Pirólisis.Producida por la acción de altas temperaturas sobre los alcanos en ausencia de oxígeno, provocando la ruptura de enlaces C – C y C – H, lo que da origen a radicales más pequeños (la ruptura de los enlaces se produce en forma aleatoria).

Halogenación.Proceso en el cual se reemplaza en el hidrocarburo un hidrógeno por un átomo de halógeno, produciendo un halogenuro de alquilo.

EjerciciosI. Completa las reacciones con los reactantes y productos que faltan.1. Síntesis:

a. del penteno y formación del pentano. C5H10 +_____ ____b. del octeno con formación del octano. ___+ ____ CH3–(CH2)6–CH3

2. Combustión del etano y del butano:a. ________ + ______O2 _____ CO2 + ________b. C4H10 + _______O2 ______CO2 + _______H20

3. Halogenación del etano y hexano:a. ________ + Cl2 ________ + HClb. ________ + F2 _______ + HF

II. Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos:1. Síntesis del propano.2. Combustión del butano.3. Halogenación del propano.4. Síntesis del heptano.5. Combustión del pentano.6. Halogenación del nonano con cloro.

Reactividad de Alquenos

Reacciones de adición.Se producen por la ruptura del doble enlace para la introducción de sustituyentes, donde intervienen un agente simétrico y un agente asimétrico.

Reactividad de Alquinos

Deshidrogenación de haluros de alquilo.Corresponde, experimentalmente, al procedimiento más común para la obtención de alquinos.

Ejercicios

Escribe las ecuaciones de los siguientes procesos:

a. Adición del penteno con HCl.b. Adición del propeno con Cl2.c. Adición del buteno con ácido fluorhídrico.d. Hidrogenación del etino con Cl2. e. Hidrogenación del propino con HBr.f. Hidrogenación del butino con Cl2. g. Hidrogenación del propino con HCl.

Reactividad de Aromáticos

HidrogenaciónEl benceno (C6H6) reacciona con hidrógeno molecular (H2) en presencia de un catalizador para formar un alcano.

HalogenaciónEl benceno reacciona con un halógeno, produciéndose la sustitución de átomos de hidrógeno en el benceno por un átomo de halógeno y la formación de un hidrácido.

ReactividadGrupos Funcionales

HalogenurosReacción de eliminación Se caracteriza por la pérdida de átomos de hidrógeno y un halógeno (deshidrohalogenación) en medio básico fuerte y a altas temperaturas, formando alqueno, agua y liberando una sal.

Alcoholes.Reacción de eliminación.Producida por la ruptura del enlace C – OH en medio ácido y altas temperaturas (sobre los 120 .C). Los alcoholes enfrentan la protonación (ataque de un ión positivo de hidrógeno) del grupo - OH, formando un alqueno y agua.

Alcoholes.Reacción de sustitución.Reacción de alcoholes con hidrácidos (HX), produciéndose la sustitución del grupo - OH por el halógeno (X), lo que da como producto un haluro de alcano y agua.

Éteres

Reacción de condensación.Los éteres se pueden obtener por, en la que moléculas de alcohol en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) como catalizador se deshidratan.

Aldehídos.

Oxidación de alcoholesMecanismos que permite la obtención de aldehídos, gracias a la perdida de un hidrógeno del grupo –OH y otro del carbono contiguo al grupo.

Ejercicios

Establezca las ecuaciones químicas correctas para las siguientes reacciones:a. Formación del dipentileter por reacción de

condensación.b. Reacción del pentanol con el etanol en ambiente

ácido por presencia de ácido sulfúrico.c. Oxidación del propanol que da origen a un aldehídod. Formación del pentanal por oxidación de alcoholes.e. Reacción de eliminación del 2-cloropentano.f. Reacción de eliminación del butanol.g. Reacción de sustitución del propanol con ácido

clorhídrico (HCl).

CetonasOxidación de alcoholesMecanismos que permite la obtención de aldehídos, gracias a la perdida de un hidrógeno del grupo –OH y otro del carbono contiguo al grupo.

Ácidos Carboxílicos.Reacción de oxidación de aldehídos Mecanismo que permite la obtención de ácidos carboxílicos en forma directa (en medio ácido).

ÉsteresEsterificación. Los ésteres se obtienen principalmente por el mecanismo. Además, pueden ser descompuestos por sustancias ácidas o básicas, obteniéndose como producto un ácido carboxílico o su sal (respectivamente) y un alcohol.

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