Quimica Organica

Segundo medio 2009

En 1923, un químico ruso, A. I . Oparin, sugirió que las primeras moléculas orgánicas, las «precursoras» de la vida, surgieron libre de oxígeno. Sólo existía vapor de agua, dióxido de carbono, nitrógeno, amoníaco (NH3), y metano (CH4) .

En la década de 1950, Stanley Miller en su laboratorio mezcló metano, amoníaco, agua e hidrógeno, para luego agregar una chispa que simulaba un rayo, para formar moléculas orgánicas tales como aminoácidos .

En 1807, Jöns Jakob Berzelius dio nombre a dos tipos de materiales, compuestos derivados de organismos viviente “orgánicos” los cuales contenian la “fuerza vital” y compuestos derivados de minerales “ inorgánicos”.

En 1828 Friedrich Whöler produjo urea ( Compuestos excretado por mamíferos) calentando cianato de amonio ( mineral orgánico).

Los compuestos orgánicos necesitaban una nueva definición: “Compuestos orgánicos son aquellos que contienen carbono” se

exceptúan el CO, CO2, CO32- y CN-.

El carbono es el elemento central alrededor del que ha evolucionado la química de la vida .

El carbono proporciona el esqueleto de una fantástica diversidad molecular.

La estructura atómica del carbono le permite formar mayor variedad de compuestos que cualquier otro elemento.

El carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa . Cada uno de ellos puede parearse con los de otros elementos para formar enlaces covalentes.

La capacidad de compartir pares de electrones con otros átomos de carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono .

Su numero atómico (Z) es 6 y número másico(A) de su isótopo mas estable es 12.

El carbono se encuentra en el centro del segundo periodo de la tabla periódica, los átomos a la izquierda del carbono tienen la tendencia a ceder electrones y los de la derecha a aceptar electrones.

El carbono no gana ni pierde electrones, comparte sus electrones.

La configuración electrónica del carbono es 1s22s22px1py

1pz.

El carbono cuenta con 4 electrones de valencia.

El carbono se une principalmente a átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y en menor cantidad a azufre, halógenos y metales.

4 simples

C = 4 enlaces 1 doble y 2 simples 1 triple y 1 simple

3 simples

N = 3 enlaces 1 doble 1 simple 1 triple

O = 2 enlaces 2 simples 1 doble

El orbital molecular es la zona espacial donde se ubican los electrones para formar enlaces de una molécula.

La hibridación es el reordenamiento espacial de orbitales atómicos.

1.

2.

Antes Despues

Promoción

4 orbitales son hibridadosorbitales híbridos

Hibridación

1. formas Orbitales.

2.Forma molecular

Metano

Forma : tetraedroÁngulos de enlace: 109,5ºCantidad de enlaces: 4 simples

Hibridación

Etano

1.Hibridación

3 orbitales son hibridadosorbitales híbridos

Forma : trigonal planaÁngulos de enlace: 120ºCantidad de enlaces:1 doble 2 simples

Hibridación

El eteno (acetileno)

Traslape sp2-s

enlace σ

Traslape sp2-sp2

enlace σ

enlaceπ

Enlaceσ

enlaceπ

Enlaceσ

Enlace sigma (σ): Enlace frontal, baja energía y mayor fuerza.

Enlace pi (π): Solapamiento lateralalta energía y poca fuerza.

1.Hibridación

2 orbitales son hibridados

orbitales híbridos

Forma : linealÁngulos de enlace: 180ºCantidad de enlaces: 1 triple 1 simple

El etino.

Traslape sp2-sp2

enlace σ

Traslape sp2-s

enlace σ

sp3

sp2

sp

Los hidrocarburos son compuestos químicos que tienen es su estructura sólo átomos de carbono e hidrógeno.

Los hidrocarburos pueden ser del tipo saturado ( sólo presentan enlaces simples) o insaturados presentando enlaces múltiples ( enlaces dobles o triples). También existen hidrocarburos aromáticos, los cuales tienen una estructura básica bencénica.

Hidrocarburos

Insaturadossaturados

Alcanos Alquenos Alquinos Aromáticos

Etanoalcano

Ciclopentanocicloalcano

Ciclopentenocicloalqueno

Etenoalqueno

Etinoalquino

Bencenoaromático

Son hidrocarburos saturados que solo tienen enlaces simples (Sigmas σ).

Los carbonos presentan una hibridación del tipo sp3.

La relación matemática entre carbonos e hidrógenos responde a:

Para los cicloalcanos la relación matemática responde a:

CnH2n+2

CnH2n

Nomenclatura es la forma de nombrar los compuestos químicos.

Prefijo Sufijo Terminación

Nº de Carbonos

Tipo de enlace

Grupo funcionalo no.

Prefijo Nº de C

Met 1

Et 2

Prop 3

But 4

Pent 5

Hex 6

hept 7

Prefijo Nº de C

Oct 8

Non 9

Dec 10

Undec 11

Dodec 12

tridec 13

eicos 20

Sufijo Enlace(s)

an Simples

en Doble(s)

in Triple(s)

Terminación Grupo funcional

O No presentan grupo

funcional ya que son

hidrocarburos.

Metano

Etano

Butano

Prefijo Sufijo Terminación

Nombre Fórmula estructural F. estructural condensada

Modelo 3D

Tenemos distintos tipos de fórmulas para representar compuestos:

Fórmula Empírica: Expresa la relación correcta de los elementos mediante el menor grupo posible de números enteros.

Fórmula molecular: Expresa las cantidades reales de átomos por molécula del compuesto, casi siempre es múltiplo de la fórmula empírica.

Fórmula estructural (Kekule): Muestra todos los enlaces átomo a átomo que existen en una molécula.

Fórmula estructural condensada: Muestra las cadenas de carbono pero no los enlaces formados

Para el Butano:

Fórmula Empírica: C2H5

Fórmula molecular: C4H10

Fórmula estructural (Kekule):

Fórmula estructural condensada:

Para el Butano:

Fórmula Empírica: C3H7

Fórmula molecular: C6H14

Fórmula estructural (Kekule):

Fórmula estructural condensada:

Según sus uniones carbono-carbono los carbonos se clasifican en:

Primario: Carbono unido sólo a un carbono

Secundario: Carbono unido a dos carbonos

Terciario: Carbono unido a tres carbonos.

Cuaternario: Carbono unido a cuatro carbonos

Carbono primario

Carbono secundario

Carbono terciario

Carbono cuaternario

Otra forma de representar los hidrocarburos es con la estructura punto guion, es donde se dibujan sólo los enlaces carbono-carbono y en cada vértice entre las líneas indica que hay un carbono y se omiten los hidrógenos suponiendo siempre que el carbono forma cuatro enlaces.

Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural.

Fórmula molecular C4H10

Fórmula molecular C5H12

Butano Isobutano(2-metil-propano)

Pentano Isopentano(2-metil-butano)

Neopentano(2,2-dimetil-propano)

Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.

2-metil-propano

2,2-dimetil-propano

Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.

Éstas se nombran con el prefijo de la cantidad de carbono que contiene y la terminación –il. ( Ej: 1 carbono = metil, 2 carbonos = etil, 3 carbonos = propil)

Se indica su posición en la cadena anteponiendo el número del carbono al cual están unidas.

Si son mas de una ramificación del mismo tipo se les antepone el prefijo que indique la cantidad de ramificaciones, si son dos “di”, si son tres “tri”, si son cuatro “tetra”, etc.

Estas se ordenan por orden alfabético.

Isobutano 2-metil-propano Neopentano 2,2-dimetil-propano

Existen estructuras donde es conveniente utilizar el nombre comun:

Iso

Neo

Tert

Sec

Regla 1 : Hállese la cadena continua de átomos de carbono más larga . A ella corresponderá el nombre del hidrocarburo principal .

Regla 2 : Identifíquense los sustituyentes (ramificaciones) unidos al hidrocarburo principal .

Regla 3 : Nómbrese cada uno de los sustituyentes y colóquense por orden alfabético antes de nombrar el hidrocarburo principal . Los prefijos separados por un guión (t-, sec-) y los prefijos que indican el número de grupos (di, tri, tetra) no se consideran al alfabetizar los sustituyentes ; en cambio, los prefijos no separados como iso y neo, entran en la alfabetización .

Regla 4 : La numeración de la cadena del hidrocarburo principal se hace de tal modo que los carbonos portadores de sustituyentes alcancen los ordinales más bajos . Cada sustituyente irá precedido del número que indique su posición en la cadena .

2-metilpentano ( nombre sistemático)Isohexano (nombre común)

5-etil-3-metiloctano

3,3,4,4-tetrametilheptano

3,3,6-trietil-7-metildecano

5-isopropil-2-metiloctano

Cicloalcanos

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

Regla1: Cuando el ciclo tiene solo un sustituyente se antepone el nombre del sustituyente y luego el nombre del ciclo, pero si el sustituyente tiene un numero de carbonos mayor al ciclo éste pasa a ser la cadena principal.

Regla2: Si el anillo tiene dos sustituyentes, estos se enumeran por orden alfabético.

metilciclopentano Etilciclohexano 1-ciclobutilpentano

1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano

Regla3: Si existen mas de dos sustituyentes estos son citados por orden alfabético. Se le Asigna número 1 al sustituyente que logre una menor numeración en el sustituyente número 2

4-etil-3-metil-4-propilciclohexano 1,1,2-trimetilciclopentano

Son hidrocarburos en donde al menos uno de sus hidrógenos a sido remplazado por un halógeno.

Cloruro de metilo o clorometano

fluoruro de etilo o Fluoretano

Ioduro de Isopropilo o 2-Iodopropano

Bromuro de Secbutilo o 2-IodoButano

Los alquenos y alquinos se nombran de igual manera que los alcanos pero anteponiendo el número del carbono en que se encuentra el doble enlace si es necesario.

Si existen mas de un enlace doble o triple se antepone el prefijo di, tri o tetra antes del sufijo correspondiente con el enlace múltiple.

Prefijo Sufijo Terminación

Nº de Carbonos

Tipo de enlace

Grupo funcionalo no.

Nº

Ubicación

1-buteno 2-buteno 2-Hexeno

La cadena más larga debe contener los enlaces múltiples y los carbonos se enumeran dando prioridad a los enlaces múltiples sobre los sustituyentes (ramificaciones), dándoles la menor numeración posible.

Pag 115 paula bruice

4-metil-2penteno

3-metil-3Hepteno

Ramificaciones comunes con dobles enlaces son:

Vinil Alil

Cloruro de vinilo ( nombre común)Cloroeteno ( nombre sistemático)

Bromuro de alilo ( nombre común)3-bromopropeno ( nombre sistemático)

Ramificaciones comunes con dobles enlaces son:

Cuando los carbonos presentan doble enlace existe la posibilidad de formar isómeros geométricos (diasteromeros), ya que pueden existir distintas formas de distribuirse los grupos alrededor de estos.

CisLos grupos de mayor masaenlazados a los carbonos que presentan doble enlace están en el mismo plano

TransLos grupos de mayor masaenlazados a los carbonos que presentan doble enlace están en planos contrarios.

cis-2-buteno trans-2-buteno

1.

2.

cis-2-butenoP. De ebullición: 3.7ºC

trans-2-butenoP. De ebullición: 0.9ºC

cis-1,2-dicloroetenoP. De ebullición: 60.3ºC

trans-1,2-dicloroetenoP. De ebullición: 47.5ºC

cis-2-penteno trans-2-penteno

Es un anillo de seis carbonos con una estructura resonante.

Estructura hibrida resonante

Contribuidor resonante Contribuidor resonante

Son compuestos que tienen como base un anillo bencénico

Se nombran de la misma forma que los alcanos pero usando el benceno como cadena principal. Si el sustituyente es mayor a seis carbonos, este pasa a ser la cadena principal, cuando el benceno está como sustituyente toma el nombre fenil.

Bencenos con dos sustituyentes se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p- como se ilustra a continuación:

Nombres comunes para algunos compuesto aromáticos:

1. Alcoholes (R-OH)

La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible. La terminación o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma análoga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posición del grupo funcional, en este caso el OH.

metanol Etanol n-butenol(alcohol metílico) (Alcohol etílico) (Alcohol n-butílico)

2-metipropanol 2-butanol 2-metil-2-propenol(Alcohol Isobutílico) (Alcohol secbutílico) (Alcohol tertbutílico)

1. Alcoholes (-OH)

2. Éteres (R-O-R)

Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran mencionando los grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter.

Eteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como cadena principal.

3. Aldehidos (R-CHO)

Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la numeración de la cadena.

4. Cetonas (R-CO-R)

Se reemplaza la terminación o de la cadena principal con ona, se numera la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el índice más bajo posible y se indica esta posición en el nombre del compuesto.

5. Ácidos carboxílicos (R-COOH)

El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra ácido y cambiando la o final del alcano correspondiente por oico. El carbono carboxílico siempre lleva el índice 1.

6. Esteres (R-COO-)

Los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos y reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ico del ácido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ilo separando las dos palabras con la palabra de.

7. Amidas (R-CON-R)

Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácidoy cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.

8. Aminas (R-NH)

Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).

8. Aminas (R-NH)

Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.

8. Aminas (R-NH)

Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de nitrógeno se indican con el prefijo N-.