Aminoácidos Alberto L. Vivoni Alonso J. Roberto Ramírez Vivoni Universidad Interamericana de...

AminoácidosAlberto L. Vivoni Alonso

J. Roberto Ramírez VivoniUniversidad Interamericana de Puerto Rico

Recinto de Bayamón

Información general

• Se conocen sobre 400• 20 proteicos• Sobre los proteicos:• Todos contienen H, C, O, N• 2 contienen S.• 9 son esenciales; 11, no-esenciales

Estructura

Caracteristícas estructurales de aminoácidos proteicos

• A pH de …, ~7.4, existen como zwitterión

H3N C C

R

O

O

+ -

H

Otras características estructurales de aminoácidos proteicos

• 19 son quirales; uno es no-quiral• Todos son aminoácidos • Todos son isómeros L

Posición del grupo amino

COO-

H3N

+

Aminoácidos no-proteicos

GABA: un neurotrasmisor

Configuración L / D

CHO

CH2OH

HHO

CHO

CH2OH

OHH

D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído

Configuración L/D de aminoácidos

¿Y que tal la configuración R / S?

L-SerineAbsolute configuration: S

L-CysteinAbsolute configuration: R

Identifique los proteicos

Propiedades químicas de los grupos R

• Alifáticos: cadenas, cíclicos o aromáticos• Con o sin carga• Polares o no polares• Hidrofóbicos o hidrofílicos• Acídicos o alcalinos

Preguntas

• Identifique las propiedades de los siguientes aminoacidos de acuerdo a si son: Alifáticos, cíclicos, aromáticos, con carga, polares, hidrofóbicos, acídicos, alcalinos.

H2N CH C

CH2

OH

O

CH CH3

CH3

Luecina

H2N CH C

CH2

OH

O

SH

Cisteína

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

C

NH2

O

Glutamina

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

CH2

CH2

NH2

Lisina

Características particulares de aminoácidos

• Determinan su comportamiento en solución• Determinan su posición en una proteína• Determinan propiedades químicas y físicas de la proteína

Inactividad óptica

Glicina

Prolina

Amina secundaria

HN

COOH

H2N

COO-

+

Absorción en UV

i

L-Fenilalanina, (Phe) λmax 257 PM 165.19 Da; “Esencial”

L-Tirosina (Tyr) λmax 222, 274 PM 181.19 Da, “no-esencial”

L-Triptófano (Trp) λmax 219, 280 PM 204.23 Da “esencial”

Punto isoeléctrico

• El pH donde la carga neta del aminoácido es cero.• Se calcula como el promedio de los dos pKa donde el aminoácido está

neutral, esto es:pI = pKax + pKay / 2

Pregunta

Calcule el pI de los siguientes aminoácidos:

Aminoácido pKa1 pKa2 pI

Glicina 2.3 9.6

Serina 2.2 9.2

Valina 2.3 9.6

Leucina 2.4 9.6

Curva de titulación de Alanina

pKa de algunos aminoácidos

Aminoácido pKa COOH pKa NH3+ pKa R

Tirosina 2.2 9.1 10.9

Apartato 2.0 10.0 3.9

Lisina 2.2 9.2 10.8

Glutamato 2.2 9.7 4.3

Curva de titulación de Aspartato

Ejercicio en clase

• Haga la curva de titulación de lisina (pKa1=2.2, pKa2=9.2, pKa3=10.8).• Identifique la forma en que se encuentra el aminoácido en cada fase

de la titulación.• Identifique su pI.

Preguntas

• La mayor capacidad amortiguadora a pH fisiológico lo proveería una proteína rica en cuáles aminoácidos.• Cuáles aminoácidos en las proteínas son ionizables.