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021T
C33-A
16V
1
Clase
Química orgánica I: propiedades del carbono e hidrocarburos
Resumen de la clase anterior
Resumen de la clase anterior
Por modificación genética de las vías metabólicas de las bacterias se puede
aprovechar este proceso natural de producción de ácidos grasos para producir
alcanos de cadena corta.
Escherichia coli es una especie de bacteria
comúnmente asociada a infecciones intestinales.
Bacterias productoras de gasolina y diesel
Cepas de Escherichia coli modificadas
genéticamente se han utilizado para producir
diesel y gasolina.
Las bacterias E.
coli convierten de
forma natural los
azúcares en ácidos
grasos para construir
sus membranas
celulares.
Se “manipula” el metabolismo
bacteriano por bloqueo de dos
genes.
De esta forma, la bacteria
produce una mezcla de alcanos,
formada principalmente por
nonano y dodecano.
Fuente: Revista Nature
1. Química del carbono
2. Hidrocarburos
1. Química del carbono
Base elemental de las moléculas orgánicas
Átomo de gran estabilidad, con baja
tendencia a robar o perder electrones.
Presenta configuración electrónica
basal del último nivel…
De acuerdo a
esto, ¿qué tipo
de enlaces
tenderá a
formar?
1. Química del carbono
El carbono presenta diversas características, tales como:
• Electronegatividad intermedia (forma enlace covalente tanto con metales como
con no metales).
• Posibilidad de unirse a otros átomos de carbono formando cadenas.
• Tamaño pequeño, lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.
• Elemento tetravalente.
• Presenta hibridación.
2 2
x y z400 /s p s p p phibridación
kJ mol
¿Qué implica la
“tetravalencia del
carbono”?
1. Química del carbono
1.1 Hibridación del carbono
Explica cómo el átomo de carbono forma
cuatro enlaces tetraédricos equivalentes.
Esto se logra, gracias a que puede dejar
cuatro electrones desapareados.
Entonces, la hibridación de los orbitales
es una “mezcla” singular del orbital s
esférico y de los orbitales p elípticos.
1. Química del carbono
1.1 Hibridación del carbono
sp3 Se combina un orbital s
con tres orbitales p.
Generando cuatro orbitales
electrónicos iguales “sp3”.
Ángulo Tipos de enlace Geometría
109,5° 4 enlaces sigma (σ) Tetraédrica
Distancia C-C es 1,54 A°.
1. Química del carbono
1.1 Hibridación del carbono
sp2 Se combina un orbital s
con dos orbitales p.
Generando tres orbitales
hibridados iguales “sp2”, más
un cuarto orbital p.
Ángulo Tipos de enlace Geometría
120° 3 enlaces sigma (σ) y 1 enlace pi (π) Plana trigonal
Distancia C=C es 1,34 A°.
1. Química del carbono
1.1 Hibridación del carbono
sp Se combina un orbital s
con un orbital p.
Generando dos orbitales
hibridados iguales “sp”, más
dos orbitales p.
Ángulo Tipos de enlace Geometría
180° 2 enlaces sigma (σ) y 2 enlaces pi (π) Lineal
Distancia CΞC es 1,21 A°.
2. Hidrocarburos
Son los compuestos orgánicos que solo contienen carbono e hidrógeno.
Se pueden clasificar como:
2. Hidrocarburos
Los hidrocarburos alifáticos o acíclicos pueden ser:
Tipo de hidrocarburo
según tipo de enlace
Enlace Fórmula
general
Hibridación
del carbono
Ejemplo
Saturados Alcanos
(parafinas) Simple CnH2n+2 sp3 Metano
Insaturados
Alquenos
(olefinas) Doble CnH2n sp2 Etileno
Alquinos
(acetilenos) Triple CnH2n–2 sp
Acetileno
¿Cuál es la fórmula general de
los Cicloalcanos, cicloalquenos
y Cicloalquinos?
2. Hidrocarburos
Hidrocarburos aromáticos
Compuestos cíclicos caracterizados por la presencia de electrones deslocalizados.
Forman enlaces estables más cortos que los enlaces simples, pero más largos que
los enlaces dobles (carbonos con hibridación sp2).
Incluyen al benceno y sus derivados.
Derivados sustituidos del benceno
Pregunta HPC
D Comprensión
A continuación se muestra la representación gráfica de algunas moléculas de hidrocarburos.
Sabiendo que las esferas más oscuras corresponden a átomos de carbono y las más claras
a átomos de hidrógeno, ¿qué podemos concluir con respecto a los hidrocarburos?
I) La cantidad de hidrógenos está determinada por los enlaces que presentan los carbonos.
II) Los hidrocarburos compuestos por dos átomos de carbono pueden diferir entre sí en la
forma espacial.
III) Poseen dos átomos de hidrógeno por cada átomo de carbono.
A) Solo I D) Solo I y II
B) Solo II E) I, II y III
C) Solo III
Dependiendo de los enlaces entre carbonos, tendrán distinta cantidad de
hidrógenos
2 H 4 H 6 H
Lineal Plana trigonal Tetraédrica
Los H dependen de la cantidad de C, pero también de los enlaces que
tienen los átomos de C.
MC
Habilidad de Pensamiento
Científico: Procesamiento e
interpretación de datos y formulación
de explicaciones, apoyándose en los
conceptos y modelos teóricos.
3. Fuentes naturales de obtención de
carbono
Formas alotrópicas del carbono
Difieren en la forma en que los átomos de carbono se enlazan entre sí y con
ello presentan distintas propiedades físicas y químicas.
Diamante
sp3 - sp3
Grafito
sp2 - sp2
Fullereno
sp2 - sp2
Nanotubo
sp2 - sp2
3. Fuentes naturales de obtención de
carbono
Combustibles fósiles
Materias primas con gran contenido energético, formadas a lo largo de millones
de años a partir de la descomposición de restos orgánicos animales y
vegetales.
Son recursos no renovables. Los más importantes son el carbón mineral, el
petróleo y el gas natural.
Carbón
Mineral
Vegetal
Material combustible sólido, frágil y
poroso con un alto contenido en carbono.
Se produce por pirólisis de residuos
vegetales.
Roca sedimentaria de color negro, muy
rica en carbono. Se formó por
descomposición de restos vegetales.
Gas
Natural
Mezcla de gases ligeros que se encuentra generalmente
en los yacimientos de petróleo. Compuesto principalmente
por metano (CH4).
Petróleo Mezcla de hidrocarburos con pequeñas cantidades de
oxígeno, azufre, nitrógeno y trazas de algunos metales.
Líquido viscoso, oscuro y de menor densidad que el
agua.
3. Fuentes naturales de obtención de
carbono
Ejercitación Ejercicio 18
“guía del alumno”
¿Que tienen en común el carbón, el petróleo y el gas natural?
I) El carbono es uno de sus componentes principales.
El carbón es una roca muy rica en carbono, el petróleo es una mezcla de
hidrocarburos y el gas natural está formado principalmente por metano.
II) Proceden de la transformación de los organismos muertos.
La teoría más aceptada sobre el origen de los combustibles fósiles es que
provienen de restos de antiguos animales y plantas marinas.
III) Tienen propiedades físicas similares.
C Comprensión
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo I y II
D) Solo I y III
E) I, II y III
MC
4.1 Refinación
La refinación del petróleo es un proceso que incluye el fraccionamiento y
transformaciones químicas del petróleo para producir derivados comercializables.
Refinación de petróleo
Destilación
Fraccionamiento Conversión
Isomerización
y alquilación.
Cracking
térmico y
catalítico.
Mezclado
4. Petróleo
4. Petróleo
4.2 Destilación fraccionada
Nº de átomos
de carbono
Fracción
C1 – C4 Gas combustible.
C5 – C12 Gasolina, combustible de
automóviles.
C12 – C16 Keroseno o parafina líquida.
C15 – C18 Gasoil o fuel oil. Combustible
de calderas o plantas
termoeléctricas. Diesel.
C18 – C20 Aceites lubricantes.
C20 o más Parafina, ceras, asfalto o
bitumen.
Busca separar productos en base a distintos puntos de ebullición. El grado de
separación de los componentes del petróleo esta estrechamente ligado al punto de
ebullición de cada compuesto.
Ejercitación Ejercicio 15
“guía del alumno”
¿Qué cambio se
produce al alcanzarse
el punto de ebullición
de cada compuesto?
E ASE
MTP
Son líquidos a:
-Menos de 69 °C
-Menos de 98 °C
-Menos de 126 °C
-Menos de 151 °C
-Menos de 174 °C
Son gases a:
-Más de 69 °C
-Más de 98 °C
-Más de 126 °C
-Más de 151 °C
-Más de 174 °C
Fase destilada
entre 69 y 151 °C
Fase destilada
entre 98 y 174 °C
4. Petróleo
4.3 Conversión del petróleo
Cracking
Isomerización
Alquilación
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2017
Pregunta oficial PSU
E Comprensión
Síntesis de la clase
Carbono
Elemento de
electronegatividad
intermedia.
Capaz de hibridar
electrones.
Hidrógeno
Hidrocarburos
Alifáticos Alicíclicos Aromáticos
Alcanos Alquenos Alquinos
sp3 sp2 sp
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