Ejercicios de AFO

NOMBRE Y APELLIDOS: Ana Gisela Huillca Chile

CODIGO: 111135

CARRERA PROFESIONAL: QUIMICA

1) El protón del siguiente espectro RMN de un compuesto de fórmula C10 H12 O reacciona con una solución ácida de 2,4 dinitrofenilhidracina para dar un derivado cristalino que es negativo a la prueba de tollens, proponga una estructura para este compuesto y asigne las absorciones en el espectro.

Determinando número de insatuaciones

N=10 (4−2 )+12 (1−2 )+0+2

2=5 insaturaciones

Posibles estructuras

Planteamiento de la reccion

De acuerdo al enunciado dice que el compuesto al reaccionar con 2,4-dinitrofenilhidracinay el producto da negativo a la prueba de tollens.Lo que nos da a entender que la estructura no puede ser un aldehído sino una cetona y su espectro HRMN y CRMN es la siguiente:

2) Un compuesto de fórmula C11H16N2 da los espectros de IR, HNMR y CNMR enseñados los protones. El protón al que RMN culmina es 2.0 ppm que desaparece al reaccionar con D2O proponga una estructura para este compuesto e indique cómo da cuenta su estructura de las absorciones observadas.

Determinando número de insaturaciones

N=11 (4−2 )+16 (1−2 )+2 (3−2 )+0+2

2=5insaturaciones

Simulando en el chem sketch la estructurara del compuesto seria

1) Su espectro HRMN

2) Su especto IR

3) Su espectro CRMN

3) Los siguiente están espectros para compuestos G, H y yo de HNMR cada uno con la fórmula molecular Cada uno es un líquido a temperatura de habitación, es un poco soluble en agua, y reacciona con la evolución de un gas

a) Proponga fórmulas estructurales de compuestos G, H y yo

b) Explique por qué por qué han allí cuatro líneas en medio & 0.86 y 0.90 para G compuesta.

c) Explique por qué los 2H multipletes & 1.5 y 3.5 para compuesto a & 1.5 y 3.5 para H compuesta son tan complicados

I. Formula estructural para G

Espectro HRMN simulado

II. Explique porque se hallan los cuatro líneas en medio de 0.86-0.90

Son debido a los desplazamiento de protón donde uno de los metilos esta apantallado por el grupo O-H y el otro por el grupo –CH3 donde se observa dos dobletes

Formula estructural para G

Espectro HRMN

Explique porque 2H hay multipletes para el compuesto H 1.5-3.5

Son los desplazamientos de –CH2 Y –CH que están aplantallados por el –OH Como se observa

4) Proponga una fórmula estructural para pizca de J molecular C3H6O que tiene espectro de HNMR siguiente

Determinando número de insatuaciones

N=3 (4−2 )+6 (1−2 )+0+2

2=1 insaturaciones

Posibles estructuras

Simulando en el espectro la estructura más próxima es: