HIDROCARBUROS AROMÁTICOSHIDROCARBUROS...

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromático.

Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la estructura especial característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo benceno.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOS

• En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno por ejemplo:

• El sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos aromáticos conserva un gran número de nombres comunes Asíaunque los compuestos siguientes se podrían nombrar como bencenos sustituidos , los nombres comunes que se muestran son de uso casi universal.

Ácido benzoico BenzamidaBenzaldehido

Si el anillo bencénico tiene unidos a él más de dos grupos se utilizan números para indicar sus posiciones relativas, por ejemplo:

Todo benceno disustituido tiene tres isómeros constitucionales, y existen dos métodos aceptables para escribir la orientación relativa de los sustituyentes: mediante el uso de números de posición relativa, y empleando las designaciones orto, meta y para que se suelan abreviarcomo o, m y p.

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un grupo especial a la molécula se nombran sucesivamente y se termina con la palabra benceno.

Si uno de los dos grupos es del tipo que le da a la molécula un nombre especial el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial:

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Clasificación

Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular

Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros

a) Los isómeros constitucionales o estructuralesse subdividen en:

- Isómeros de cadena

- Isómeros de posición

- Isómeros de función

a) Los estereoisómeros se subdividen en:

- Enantiómeros

- Isómeros geométricos o diastereoisómeros

ISOMERÍAISOMERÍA

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−−−− Isómeros de cadena

−−−− Isómeros de posición

−−−− Isómeros de función

Se subdividen en :

Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono

CH3− CH2− CH2 − CH3 y CH3− CH− CH3

CH2

−

Ejemplo:

Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional

CH3− CH2− CH2− CH2− OH y CH3− CH2− CHOH− CH3Ejemplo:

CH3− CH2− CH2− OH y CH3− O− CH2− CH3Ejemplo:

Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes

LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES

LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES

• Hidrocarburos saturados

• Los compuestos alifáticos de cualquier familia, son aquellos que no poseen anillos bencénicos y los aromáticos son lo que lo poseen.

• Todos los hidrocarburos, saturados o no, poseen propiedades físicas comunes.

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

• Son insolubles en agua por su baja polaridad.

• Los que poseen de uno a cuatro carbonos por molécula, en general son gases a temperatura ambiente.

• Los de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos a temperatura ambiente

• Mayor a esto, son sólidos cerosos.

Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie.

En el cuadro, a igual nº de átomos de carbono el p.e. disminuye cuanto más ramificado sea el hidrocarburo, pues la superficie de contacto es menor, y las fuerzas intermoleculares disminuyen

• Combustión= CO2 + H2O

• Halogenación= Reacciones de sustitución

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

Combustión de alcanos

Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía

CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O

Se desprenden 531 kcal/mol de propano

Halogenación de alcanos

• El metano, etano y otros alcanos, reaccionan con los primeros tres miembros de la familia de halógenos: fluoruro, cloruro y bromuro. No reaccionan apreciablemente con el yoduro. La reacción general puede expresarse como sigue:

R-H + X2 R-X+ HX

Donde X= F,Cl, Br.

Propiedades químicas de los alquenos

Reacciones de adición• El enlace doble carbono-carbono adiciona

H2, Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es atacado por agentes oxidantes fuertes.

• El hidrógeno se une a un enlace doble y lo satura.

• El efecto neto de la hidrogenación se presenta al nivel molecular de la vida.

• El cloro y el bromo también se adicionan a los enlaces dobles

• El cloruro de hidrógeno, el bromuro de hidrógeno (compuestos tipo HX, “asimétricos”) y el ácido sulfúrico se adicionan fácilmente a los enlaces dobles.

• El agua se adiciona al enlace doble para producir alcoholes. Esto ocurre en presencia de un catalizador (ácido o una enzima apropiada).

• El enlace doble carbono-carbono hace que la molécula sea suceptible al ataque de agentes oxidantes fuertes.

• Los productos de oxidación pueden ser cetonas, ácidos carboxílicos, dióxido de carbono o mezclas de ellos. (Los alcanos son inertes a los agentes oxidantes).

Propiedades químicas de los alquinos

• Reacciones de alquinos:Debido a que el enlace triple posee uniones semejantes al enlace doble, los alquinos dan los mismos tipos de reacción de adición de los alquenos.

• El anillo bencénico sufre reacciones de sustitución en lugar de adición, a pesar de su alto grado de insaturación

Propiedades químicas del benceno

1,3,5-tribromobenceno

clorobenceno

etilbenceno

• Orto, meta y para son los términos para las relaciones 1,2-, 1,3- y 1,4-. Por ejemplo: o-diclorobenceno, m-diclorobenceno, p-diclorobenceno.