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7/30/2019 KNOEVENAGEL
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INFORME DE LABORATORIO #2
REACCION DE KNOEVENAGEL
Maribel Holgun (1114829407)
Programa de qumica
Universidad del Quindo15/03/2013
INTRODUCCION
La condensacin de knoevenagel es una reaccin en la que intervienen los aldehdos y cetonas por
una arte y por otra, los enlaces metilenos activos influenciados por la participacin de bases
dbiles. Esta reaccin se relaciona con la reaccin de condensacin aldolica, condensacin de
Claisen y sntesis de ester malonico.
La reaccin de knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras, el ester malonico, e esteracetilacetico, el cianato de etilo u otra sustancia con hidrogeno alfa reactivo, se condensa
fcilmente en grupos carbonilos de aldehdos o cetonas en presencia de una base (dietilamina,
piperidina, etc.) l reaccin da origen de derivados etilenicos de dichos esteres.
La reaccin de condensacin de knoevenagel es importante en a qumica orgnica, siendo un
camino especial de la misma, la variable doebener. En ella el aldehdo o la cetona se hace
reaccionar con el acido malonico en piridina, en presencia de una amina como catalizador
originando as que el di acido carboxlico insaturado se descarboxile en el momento con este
camino de reaccin, se puede sintetizar el acido cinmico
El siguiente esquema de reaccin ofrece n mecanismo posible de la condensacin de knoevenagel:
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METODOLOGIA
RESULTADOS
Clculos:
Moles de benzaldehdo:
Moles de acido malonico:
Reactivo limite: Acido malonico
Reactivo en exceso: Benzaldehdo
Peso terico:
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ANALISIS DE RESULTADOS
Resultados fueron satisfactorios, empleando como ruta sinttica la condensacin de Knoevenagel,
para obtener como producto final el esperado cido cinmico. A pesar de obtener un bajo
rendimiento (calculado a partir del reactivo limitante, cido malnico). Las pruebas de
identificacin para los grupos funcionales usando el mtodo de espectroscopia uv. (ver imagen 1),
afirmaron la rotunda presencia del compuesto en cuestin. La reaccin general involucrada en
esta experiencia es la siguiente:
Espectro uv acido cinmico.
Imagen 1:Espectroscopia uv del producto obtenido en la reaccin de knoevenagel.
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CONCLUSIONES
La sntesis de knoevenagel consiste en la condensacin del acido malonico con benzaldehdo para
dar un producto intermedio de tipo aldolico, el cual con ayuda de una base dbil por perdida de
agua lo cual da lugar a la formacin de un di acido carboxlico insaturado, es decir, un acido
cinmico
BIBLIOGRAFIA
- Qumica orgnica - Mc. Murry
- Qumica Orgnica - Norman L. Allinger
- http://muammar.me/files/Reacci%C3%B3n%20de%20Knoevenagel.pdf
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