7/30/2019 KNOEVENAGEL
1/4
INFORME DE LABORATORIO #2
REACCION DE KNOEVENAGEL
Maribel Holgun (1114829407)
Programa de qumica
Universidad del Quindo15/03/2013
INTRODUCCION
La condensacin de knoevenagel es una reaccin en la que
intervienen los aldehdos y cetonas por
una arte y por otra, los enlaces metilenos activos influenciados
por la participacin de bases
dbiles. Esta reaccin se relaciona con la reaccin de condensacin
aldolica, condensacin de
Claisen y sntesis de ester malonico.
La reaccin de knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras,
el ester malonico, e esteracetilacetico, el cianato de etilo u otra
sustancia con hidrogeno alfa reactivo, se condensa
fcilmente en grupos carbonilos de aldehdos o cetonas en
presencia de una base (dietilamina,
piperidina, etc.) l reaccin da origen de derivados etilenicos de
dichos esteres.
La reaccin de condensacin de knoevenagel es importante en a
qumica orgnica, siendo un
camino especial de la misma, la variable doebener. En ella el
aldehdo o la cetona se hace
reaccionar con el acido malonico en piridina, en presencia de
una amina como catalizador
originando as que el di acido carboxlico insaturado se
descarboxile en el momento con este
camino de reaccin, se puede sintetizar el acido cinmico
El siguiente esquema de reaccin ofrece n mecanismo posible de la
condensacin de knoevenagel:
7/30/2019 KNOEVENAGEL
3/4
ANALISIS DE RESULTADOS
Resultados fueron satisfactorios, empleando como ruta sinttica
la condensacin de Knoevenagel,
para obtener como producto final el esperado cido cinmico. A
pesar de obtener un bajo
rendimiento (calculado a partir del reactivo limitante, cido
malnico). Las pruebas de
identificacin para los grupos funcionales usando el mtodo de
espectroscopia uv. (ver imagen 1),
afirmaron la rotunda presencia del compuesto en cuestin. La
reaccin general involucrada en
esta experiencia es la siguiente:
Espectro uv acido cinmico.
Imagen 1:Espectroscopia uv del producto obtenido en la reaccin
de knoevenagel.
7/30/2019 KNOEVENAGEL
4/4
CONCLUSIONES
La sntesis de knoevenagel consiste en la condensacin del acido
malonico con benzaldehdo para
dar un producto intermedio de tipo aldolico, el cual con ayuda
de una base dbil por perdida de
agua lo cual da lugar a la formacin de un di acido carboxlico
insaturado, es decir, un acido
cinmico
BIBLIOGRAFIA
- Qumica orgnica - Mc. Murry
- Qumica Orgnica - Norman L. Allinger
-
http://muammar.me/files/Reacci%C3%B3n%20de%20Knoevenagel.pdf
