QUIMICA ORGANICA Estudia la Química de los compuestos del Carbono Se conocen mas de 13 millones de...

QUIMICA ORGANICAQUIMICA ORGANICA

Estudia la Química de los Estudia la Química de los compuestos del Carbonocompuestos del Carbono

Se conocen mas de 13 millones de Se conocen mas de 13 millones de compuestos orgánicos sintéticos y compuestos orgánicos sintéticos y

naturalesnaturales

El El CarbonoCarbono puede formar mas puede formar mas compuestos que ningún otro elemento compuestos que ningún otro elemento

por la propiedad de formar por la propiedad de formar enlaces enlaces sencillos, dobles y triplessencillos, dobles y triples

Grupos funcionalesGrupos funcionales - Responsables del Responsables del comportamiento químico de la comportamiento químico de la moléculamolécula

Carbono amorfoCarbono amorfo Carbono diamanteCarbono diamante

• FulerenoFulereno

PETROLEOPETROLEO

Mezcla compleja de compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos

Fracción Tamaño de las moléculas

Punto de ebullición (°C)

Usos

Gas C1 a C5 -160 a 30 Combustible gaseoso Gasolina C5 a C12 30 a 200 Combustible para

motores Queroseno, combustóleo C12 a C18 180 a 400 Combustible diesel,

hornos y pirólisis Lubricantes C16 y más 350 y más Lubricantes Parafinas C20 y más Sólidos de bajo punto de

fusión Velas, fósforos

Asfalto C36 y más Residuos gomosos Superficies de carreteras

HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS

Alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinosAlcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos

Alifáticos y aromáticosAlifáticos y aromáticos

Polímeros = Polietileno, polipropileno, poliestireno, etc.Polímeros = Polietileno, polipropileno, poliestireno, etc.

ALCOHOLES Y ETERESALCOHOLES Y ETERES

H 3 C

CH 2

O H H 3 C

CH 2

O

CH 2

C H 3

Etanol Dietil éter

O H

Propanol - alcohol utilizado en farmacia

ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS Compuestos con un grupo carbonilo

H 3 C C H 3

O

H 3 C H

O

Acetona Acetaldehído

ACIDOS CARBOXILICOSACIDOS CARBOXILICOS Acidos débiles que se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza

H O H

O

Acido fórmico

H 3 C O H

O

Acido acético(vinagre)

O H

O

O

C H 3

O

Acido acetilsalicílico

(aspirina)

H O 2 C C O 2 H

O HH O 2 C

Acido cítrico

ESTERESESTERESSe utilizan en la elaboración perfumes y agentes Se utilizan en la elaboración perfumes y agentes saborizantes.saborizantes.

Muchas frutas deben su sabor y olor característico Muchas frutas deben su sabor y olor característico a la presencia de pequeñas cantidades de ésteres.a la presencia de pequeñas cantidades de ésteres.

H 3 C O

O

Acetato de pentilo

O - N a +

O

Conservador de alimentos

AMINAS Y AMIDASAMINAS Y AMIDAS

H 2C

H 3 C N H 2

N H 2

EtilaminaAnilina

H 3 C N H 2

O

N H 2

O

Acetamida

Benzamida

H 2 N

N H 2

H 2 N N H 2

1,4-butanodiamina

(putrescina)

1,5-pentanodiamina

(cadaverina)

COMPUESTOS CON AZUFRECOMPUESTOS CON AZUFRE

H 2 C

HC

CH 2

S HH 3 C

H 2C

CH 2

S H

Propanotiol

(cebolla)Propentiol

(ajo)

Los análogos azufrados de los alcoholes se denominan “tioles”.

También existen los “tioéteres” que son los análogos azufrados de los éteres

MATERIALES MODERNOSMATERIALES MODERNOS

CRISTALES LIQUIDOSCRISTALES LIQUIDOS

Sustancias que al calentarse en lugar de pasar de la fase sólida directamente a la líquida, pasan por una fase líquido-cristalina intermedia que posee algo de la estructura de los sólidos y algo de la libertad de movimiento de los líquidos.

Usos principales:Usos principales:

• Sensores de presión y temperatura

• Carátulas de dispositivos electrónicos como relojes digitales, calculadoras, televisores, computadoras portátiles, etc.

POLIMEROSPOLIMEROS

Macromoléculas formadas por la unión química de pequeñas unidades repetitivas llamadas monómeros

Polímeros naturales y sintéticos

Gusano de la seda

•Polietileno (PE)

•Polipropileno (PP)

•Poliestireno (PS)

•Policloruro de vinilo (PVC)

•Polietilentereftalato (TEFLON)

El descubrimiento accidental del TEFLONEl descubrimiento accidental del TEFLON

PolímeroPolímero = Material de alto peso molecular formado por moléculas sencillas llamadas monómeros

1938 - Roy J. Plunkett - Científico de la empresa DuPont

•Cortó un cilindro aparentemente vacío que contenía gas tetrafluoroetileno

•Observó una capa blanca en el fondo muy poco reactiva

F 2 C C F 2

F 2 C C F 2nP o l i m e r i z a c i ó n F 2

CF 2C* *n

O

O N H

N HO

O

O

O N H

N HO

O

O

O N H

N HO

O

KEVLARKEVLAR Un material avanzado

Sus propiedades se deben a la forma en la que interactuan las cadenas de polímero.

Tiene propiedades excepcionales por la fuerza de sus enlaces.

•Las cuerdas de kevlar tienen 20 veces mas resistencia que las de acero.

•Se utiliza para la fabricación de chalecos antibalas.

•Ropa protectora para bomberos (por ser muy resistente a altas temperaturas)

• Artículos para deportistas de alto rendimiento.

Sin la QUIMICAQUIMICA no hay vida, conocerla, nos ayuda a comprender un poco mas los fenómenos que ocurren en nuestra vida cotidiana.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

1. Hidrocarburos: corresponde a los compuestos que en su estructura sólo presentan carbono e hidrógeno. Se dividen en Alifáticos (lineales), Alicíclicos (forman anillos o ciclos) y Aromáticos (benceno y derivados). 

Prefijos utilizados para nombrar los hidrocarburos (según nº de át. de C)  

Nº Nombre Nº Nombre

1 Met- 6 Hex-

2 Et- 7 Hept-

3 Prop- 8 Oct-

4 But- 9 Non-

5 Pent- 10 Dec-

1.1   H.C. Alifáticos I. Saturados a) Alcanos

Son H.C. lineales y saturados (tienen el máx. nº de hidrógenos posible)Se nombran usando los prefijos seguidos del sufijo –anoSi hay ramificaciones, se debe buscar la cadena más larga; y se denomina con el nº 1 al carbono que esté más cerca de un radical.

1) El sufijo que designa a un alcano es "ano".

Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua más larga tiene siete átomos de carbono. La cadena continua más larga no necesariamente debe ser parte de la molécula escrita en forma horizontal)

2. Se escoge la cadena con el mayor número de átomos de carbono

unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena continua

(ver anexo 1) de la molécula que tenga el mismo número de átomos de

carbono que hay en esta cadena más larga, sirve como nombre base

de la molécula.

Si la cadena básica del compuesto se enumera como se indica, habrá

sustituyentes en los C3 y C4. Si se hubiera comenzado la numeración

por el otro extremote la cadena, los sustituyentes hubieran quedado en

C4 y C5.

Un sustituyente es un átomo o grupo de átomos distintos de

hidrógeno y se encuentra unido a un carbono de la cadena más larga.

Un sustituyente es un átomo o grupo de átomo, distintos del hidrógeno,

y se encuentran unidos a un carbono de la cadena más larga.

3. Numérese los átomos de carbono de esta cadena continua. La numeración

debe comenzar por el extremo que dé los números menores para los átomos

que llevan sustituyentes.

La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica así: 3-metil y la

presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica así: 4-etil (la

nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los

llamamos grupos alquilos, (ver anexo 2).

4. Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un número que

corresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido.

5. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se

separan de los números mediante guiones y los números entre si mediante

comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre

básico.

2,3 – dimetilbutano 3,3 – dietil – metilhexano

                                                      5,5,6 – tricloro - 4,4 – dietil – 2,3 – dimetiloctano

CicloalcanosLos cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo.Ejemplos:                                                                                       

Ciclopropano ciclohexano ciclobutano

Los sustituyentes en el cicló se nombran indicando sus posiciones por números, usando la menos combinación de estos

cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano

Alquilos: radicales de alcano, se obtienen al perder un hidrógeno un át. de C. Se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo. Ej:   CH3 –    metilo               CH3 – CH2 –       etilo (etil)

Son H.C. lineales y que presentan enlaces dobles en alguna parte de su estructura.

Alquenos-Se nombran usando los prefijos seguidos del sufijo –eno; se suele poner antes un número indicando la posición del doble enlace- Si hubiera más de un doble enlace presente en la cadena, además de indicar los números de las posiciones se debe anteceder el sufijo –eno por el nº de enlaces dobles: di, tri, etc. (a partir de 4 C)- Lo demás es igual a los alcanos

Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas:

Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace.

La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles.

Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena

más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno

2- penteno

4.La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base: 5. Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.

5,5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1- hexeno

c) Alquinos - Son H.C. lineales y que presentan enlaces triples en alguna parte de su estructura. - Se nombran de igual manera que los alquenos, salvo porque el sufijo aquí es –ino

Ej:  

1.2   H.C. AlicíclicosSe forman cuando una molécula de alcano, alqueno o alquino se pliega sobre si misma formando un anillo o ciclo. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del H.C. lineal de igual número de átomos de carbono.

Alquinos

Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los

alquenos, excepto que la terminación "ino", reemplaza la de "eno". La

estructura principal es la cadena continua más larga que contiene el

triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son

indicadas por números.

El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el

triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena más cercano al

triple enlace.

   2 - metil – 3 – hexino 4 - etil – 2 – heptino

1.3 H.C. AromáticosSe les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados.

-El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de él.

-Si se trata de un derivado monosustituído se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno.

- Cuando sólo hay dos gr. sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar.

Derivados del bencenoLos derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.Por ejemplo

etilbenceno nitrobenceno clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes

Tolueno anilina fenol

   ácido benzoico benzaldehído

orto meta para

Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para.

orto meta para

Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombra utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas.

Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números.

1,2,3- trinitrobenceno

Si los grupos son diferente, se escoge un grupo como 1 y los demás

se numeran respecto a este.     

2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro 2-clor-4-nitrofenolbenceno

-Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos

compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de

sus hidrógenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo.

- La unión de dos o más anillos bencénicos da lugar a nuevos compuestos

llamados Aromáticos policíclicos condensados; los cuales se nombran según su

nombre propio. Ej: naftaleno, antraceno, fenantreno

Haluros de alquiloAl nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flúor, cloro, bromo o yodo, con un número el cual indica la posición del halógeno

2-cloropropano 3-bromo-1-propeno iodo-cicloalcano

AlcoholesSe elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena

fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la

terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol".

La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del

hidroxilo quede establecida por el número menor posible.

Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones

mediante números

3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol

Metanol etanol 1-propanol 2-propanol

Éteres

Se nombra como un hidrocarburo que presenta un alcóxido como sustituyente. Si es

necesarios se indica la posición del alcóxido, utilizando un número (el menor posible).

 etoxietano metoxietano 2.etoxipropano

Aminas

Se le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al que está

unido.                                                                               

Metilamina dimetilamina trimetilamina

Las aminas mixtas se nombran como derivados de las aminas que contienen el radical más largo.

N-metil-N-etilbutilamina N,N-dimetilbencilamina

Aldehídos

1-La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO, se

considera como base para nombrar al compuesto.

2-La terminación "o" del alcano, se cambia por "al".

3-Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los números

menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonílico.

 2-metilpentanal 3-metilpentanal

metanal etanal propanal

Cetonas

Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la

terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona".

Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números, utilizando el

menor número posible para el grupo carbonilo.

propanona butanone 2-pentanona

Ácidos carboxílicos

Sigue las mismas reglas que para los aldehídos, solo que comienzan a

nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del

aldehído por "oico"

ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico

ácido 2-metilbutanoico ácido 3-metilbutanoico

Derivados de ácidos carboxílicos

La nomenclatura de estos derivados de ácido está relacionada con el nombre del

ácido carboxílico correspondiente.

Haluros de ácidos

cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo

Se cambia la terminación "oico" del ácido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.

Anhídridos de ácidos

Al nombre del ácido, se antepone la palabra anhídrido

anhídrido etanoico anhídrido propanoico

•Ésteres

La porción de la molécula que corresponde al ácido, se termina con la partícula "ato" y la que corresponde al alcohol, se termina en "ilo".

etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo

Amidas

Se cambia la terminación "oico" del ácido carboxílico por la palabra amida.

etanamida propanamida 2,2-dimetilpropanamida

2. Grupos Funcionales 

Corresponde a un átomo o molécula que se une a una molécula orgánica,

dándole nuevas propiedades a ésta. También se denominan Grupos

Sustituyentes o simplemente Funciones.

Algunas moléculas pueden poseer más de un grupo funcional. Un

conjunto de moléculas orgánicas que presente un mismo grupo funcional

poseerá características similares

2.1 Nomenclatura de compuestos que presentan grupos funcionales: Se deben seguir las siguientes reglas

-El nombre de la cadena principal termina con el sufijo propio del grupo funcional-

- A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de

escoger la que presenta el grupo funcional; el carbono 1 será el del extremo

que esté más cercano al grupo funcional.

-Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal será el

correspondiente al grupo funcional principal elegido según el orden de menor

a mayor importancia. Los grupos funcionales no principales se nombrarán

eligiendo el prefijo correspondiente

-Si en el grupo funcional está presente un átomo de Carbono, este también se

debe contar como parte de la cadena carbonada .

Ejemplos: