FormulacióN Y Nomenclatura QuíMica OrgáNica

QUÍMICA ORGÁNICA

Elena Laiglesia Ortega Curso 09-10

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En la nomenclatura de los compuestos orgánicos el número de átomos de carbono se indica mediante prefijos:

Nº de átomos de carbono

Prefijo

1 Met-

2 Et-

3 Prop-

4 But-

5 Pent-

6 Hex-

7 Hept-

8 Oct-

9 Non-

10 Dec-

11 Undec-

Los sufijos empleados dependen del tipo de compuesto.

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FUNCIÓN GRUPO

FUNCIONAL EJEMPLO

Alcanos No tiene

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos cíclicos

No tiene

Hidrocarburos aromáticos

Halogenuros de alquilo

Alcoholes

Fenoles

Éteres

Aldehídos

Cetonas

Ácidos carboxílicos

Ésteres

Aminas

Amidas

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Se denomina RADICAL al conjunto de átomos que resultaal suprimir un átomo de hidrógeno de una molécula orgá-nica. Se nombra mediante el sufijo –ilo.

RADICAL NOMBRE

CH3- Metilo

CH3-CH2- Etilo

CH3-CH2-CH2- Propilo

CH3-CH2-CH2-CH2-

Butilo

El concepto de radical permite nombrar los compuestos orgánicos con cadenas ramificadas.

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HIDROCARBUROSALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOS Presentan enlace sencillo C-C. Fórmula molecular: CnH2n+2 Se elige la cadena más larga como la principal y

se empieza a numerar por el extremo más próximo al primer sustituyente o radical. Se comienza indicando, con un número, el carbono dónde están dichos sustituyentes, nombrándolos en orden alfabético a continuación.

Si alguno de los radicales está repetido, no es necesario nombrarlo dos veces; se pueden utilizar los prefijos di- (dos), tri- (tres) o tetra- (cuatro), aunque sí es necesario colocar tantos localizadores como veces aparezca el radical. A continuación se nombre la cadena principal,

acabada en –ano.IMPORTANTE Los números y las letras se separan con guiones;

los números se separan con comas.

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ALQUENOS U OLEFINAS

Presentan dobles enlaces entre dos átomos de carbono.Fórmula molecular: CnH2n Se numera la cadena principal por el extremo más cercano al doble enlace.Se nombran en primer lugar, y por orden alfabético,los radicales que forman las cadenas ramificadas(sin la “o” final), indicando su posición mediante localizadores,y a continuación se nombra la cadena principal acaba-da en -eno .

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•Presentan triples enlaces C-C.•Fórmula molecular:CnH2n-2•Se numera la cadena principal a partir del extremo que esté más próximo al triple enlace.Se nombran los radicales igual que en los Alquenos.El nombre de la cadena principal acaba en –ino.

3-hexino

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Se nombran como derivados del benceno.Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, adjudicándoles el localizador más bajo.Sustitución en C1, C2: prefijo orto- Sustitución en C1, C3: prefijo meta-Sustitución en C1, C4: prefijo para-

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Son compuestos oxigenados que contienen en sus moléculas uno o varios grupos hidroxilo (-OH).Se obtienen ala sustituir uno o más átomos de H de los hidro-carburos por grupos hidroxilo.Se nombran empleando el sufijo –ol. Si el alcohol posee más de un grupo –OH se usan prefijos nunéricos delante del sufijo:-diol, -triol, -tetraol, etc.

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Poseen un grupo característico llamado carbonilo:

R-C=O

R

En los aldehídos uno de los radicales (R) se sustituye porun H, apareciendo el grupo en un extremo de la cadena.R-C=O

HSu nombre acaba en –al.En las cetonas el grupo carbonilo está en carbonos inter-medios.R-C=O R`Su nombre acaba en –ona.

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Son compuestos orgánicos que contienen el grupo carboxilo:-COOH.Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hi-drocarburo de número de átomos de carbono terminado en-oico.El grupo carboxilo siempre se encuentra en un extremo de la cadena.

FÓRMULA N. SISTEM. N. VULGAR

HCOOH Ác. metanoico Ác. fórmico

CH3-COOH

Ác. etanoico Ác. acético

C6H5-COOH

Ác. fenilmetanoico

Ác. benzoicoLos ácidos que tienen una cadena carbonada

larga se denominan ácidos grasos. Los más corrientes son:

- Ácido palmítico: CH3 - (CH2)14 - COOH

- Ácido esteárico: CH3 - - (CH2)16 - COOH

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Fórmula N. sistemática

N. vulgar

COOH(CH2)4COOH Àc.hexanodioico Àc. adípico

CH2=CH-COOH Àc.2-propenoico Àc. acrílico

CH3-CHOH-COOH Àc.2-hidroxipropanoico

Àc. làctico

COOH(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Àc. 9-octadecanoico

Àc.oleico

C6H5-COOH Àc. benzoico Àc. benzoico

C6H5 OHCOOH Àc. 2-hidroxibenzoico

Àc.salicílico

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Se nombran cambiando la terminación -ico del ácido por la terminación -ato y, a continuación, el nombre del alcohol en el que cambiamos la terminación -ol por -ilo.Los ésteres se forman mediante la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol. Los productos de esta reacción son el éster más agua.

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Están formadas por una molécula de amoniaco a la que se le ha quitado un átomo de hidrógeno (es decir, - NH2), por lo que el enlace sobrante puede conectarse, por ejemplo, con un radical de hidrocarburo.Dependiendo de los hidrógenos sustituidos del amoniaco, existen:aminas primarias: R-NH2aminas secundarias: R-NH-R`aminas terciarias. (R3)-NSe nombran añadiendo –amina al nombre del radical

CH3 - NH2 Metilamina

CH3 - CH2 - NH2 Etilamina

CH3 – NH- CH2-CH3Etilmetilamina

(CH3)3-NTrimetilamina

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Está formado por un grupo carbonilo en el que uno de los enlaces sobrantes está conectado a un grupo amina, es decir:

Grupo amida

Para nombrarlas se utiliza el ácido de partida eliminando “ácido”y sustituyendo –oico por –amida.

CH3 - CO - NH2 Etanamida o acetamida

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Nombre Fórmula Terminación Como

substituyente

Ac.carboxílico R-COOH -oico carboxi-

Éster R-COOR’ -oato oxicarbonil-

Amida R-CO-NH2 -amida carbamoíl-

Aldehído R-COH -al formil-

Cetona R-CO-R’ -ona oxo-

Alcohol R-OH -ol hidroxi-

Fenol Ar-OH -ol hidroxi-

Amina R-NH2 -amina amino-

Éter R-O-R’ -oxi- oxi-, oxa-

Doble enlace R=R’ -eno ...enil-

Triple enlace RR’ -ino ...inil-

Halógeno R-X fluoro-, cloro- bromo-, iodo-

Radical alquilo R-R’ -ano ...il-

ORDEN DE PREFERENCIA

Si aparecen varios grupos funcionales el orden que hay que seguir es el siguiente.

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