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5ordf Modulo 8 Lipidos81 Acidos grasos y trigleciridos82 Fosfolipidos83 Esteroides9 Carbohidratos91 Monosacaacuteridos92 Reacciones de oxidacioacuten de monosacaacuteridos93 Disacaacuteridos94 Polisacaacuteridos10 Aminoaacutecidos y Proteiacutenas101 Aminoaacutecidos102 Anaacutelisis de una mezcla de aminoaacutecidos103 Siacutentesis de proteiacutenas y polipeacuteptidos104 Hemoglobina una proteiacutena conjugada105 Aacutecidos nucleicos
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Llamados tambieacuten aceites o grasas son compuestos orgaacutenicos que forman cadenas mas o menos largas
apenas solubles en agua pero si en solventes orgaacutenicos como el eacuteter benceno alcohol etc
Los liacutepidos desempentildean un papel importante como reserva de energiacutea en los animales (1 gramo de grasa es
igual a 93 caloriacuteas ) Hay varios tipos Las Grasas estaacuten formadas por glicerol y aacutecidos grasos y pueden ser saturadas (caracteriacutestica de los animales ) o no
saturadas (propias de los vegetales ) Los Fosfolipidos son liacutepidos que llevan un grupo fosfato y forman las membranas celulares Los
Esteroides son otro grupo importante pues constituyen por ejemplo las hormonas sexuales de los animales
Los liacutepidos que forman parte de la dieta humana (grasas y aceites ) aportan energiacutea y mejoran el sabor de los
alimentos
LIPIDOS
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ESTRUCTURA MOLECULAR Y CONDUCTA DE LIPIDOS
Contrario a carbohidratos proteiacutenas y aacutecidos nucleicos los liacutepidos no son moleacuteculas polimeacutericas
1048708 Son relativamente pequentildeas y con fuerte tendencia a asociarse entre siacute mediante fuerzas no covalentes
1048708 Las maacutes importantes desde el punto de vista celular son las que tienden a formar micelas y membranas bioloacutegicas
El tipo de estructura que va a formar un liacutepido al entrar en contacto con agua va a depender de la estructura
molecular de las porciones hidrofoacutebicas e hidrofiacutelicas de la moleacutecula
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CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
SIMPLESCOMPLEJOS
GRASAS CERAS
FOSFOLIPIDOS GLUCOLIPIDOS
Esteres de aacutecidos grasos con diversos alcoholes
Esteres de aacutecidos grasos con glicerol Una grasos en estado liacutequido se conoce como aceite
Esteres de aacutecidos grasos con alcoholes monohiacutedricos de peso molecular maacutes elevado
Eacutesteres de aacutecidos grasos que contienen otros grupos quiacutemicos ademaacutes de un alcohol y del aacutecido graso
Liacutepidos que contienen ademaacutes de aacutecidos grasos y un alcohol un residuo de aacutecido fosfoacuterico Con frecuencia tienen bases nitrogenadas y otros substituyentes
Glucoesfingoliacutepidos Liacutepidos que contienen un aacutecido graso esfingosina y carbohidratos
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SAPONIFICABLESSAPONIFICABLES
No saponificablesNo saponificables
ComplejosComplejos
Simples Simples
NO POLARESNO POLARES
POLARESPOLARES
TIPOS DE LIPIDOS
TIPOS DE LIPIDOS
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Liacutepidos saponificables
Liacutepidos insaponificables
simples complejos
Acilgliceridos o acidos grasos
ceridos
fosfolipidos Glucolipidos
terpenos
esteroides
prostaglandinas
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Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
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La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
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Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
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A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
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Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
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Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
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Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
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FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
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Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
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Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
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Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
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TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
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TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
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FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
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Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
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Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
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Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
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El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
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Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
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Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
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compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
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El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
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Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
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Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
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El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
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Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
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Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
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En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
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Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
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CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
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Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
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La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
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Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
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wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
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MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
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AMINOACIDOS Y PROTEINAS
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Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
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CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
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NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
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Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 2
100423 Gloria Maria Mejia Z 3
Llamados tambieacuten aceites o grasas son compuestos orgaacutenicos que forman cadenas mas o menos largas
apenas solubles en agua pero si en solventes orgaacutenicos como el eacuteter benceno alcohol etc
Los liacutepidos desempentildean un papel importante como reserva de energiacutea en los animales (1 gramo de grasa es
igual a 93 caloriacuteas ) Hay varios tipos Las Grasas estaacuten formadas por glicerol y aacutecidos grasos y pueden ser saturadas (caracteriacutestica de los animales ) o no
saturadas (propias de los vegetales ) Los Fosfolipidos son liacutepidos que llevan un grupo fosfato y forman las membranas celulares Los
Esteroides son otro grupo importante pues constituyen por ejemplo las hormonas sexuales de los animales
Los liacutepidos que forman parte de la dieta humana (grasas y aceites ) aportan energiacutea y mejoran el sabor de los
alimentos
LIPIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 4
ESTRUCTURA MOLECULAR Y CONDUCTA DE LIPIDOS
Contrario a carbohidratos proteiacutenas y aacutecidos nucleicos los liacutepidos no son moleacuteculas polimeacutericas
1048708 Son relativamente pequentildeas y con fuerte tendencia a asociarse entre siacute mediante fuerzas no covalentes
1048708 Las maacutes importantes desde el punto de vista celular son las que tienden a formar micelas y membranas bioloacutegicas
El tipo de estructura que va a formar un liacutepido al entrar en contacto con agua va a depender de la estructura
molecular de las porciones hidrofoacutebicas e hidrofiacutelicas de la moleacutecula
100423 Gloria Maria Mejia Z 5
CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
SIMPLESCOMPLEJOS
GRASAS CERAS
FOSFOLIPIDOS GLUCOLIPIDOS
Esteres de aacutecidos grasos con diversos alcoholes
Esteres de aacutecidos grasos con glicerol Una grasos en estado liacutequido se conoce como aceite
Esteres de aacutecidos grasos con alcoholes monohiacutedricos de peso molecular maacutes elevado
Eacutesteres de aacutecidos grasos que contienen otros grupos quiacutemicos ademaacutes de un alcohol y del aacutecido graso
Liacutepidos que contienen ademaacutes de aacutecidos grasos y un alcohol un residuo de aacutecido fosfoacuterico Con frecuencia tienen bases nitrogenadas y otros substituyentes
Glucoesfingoliacutepidos Liacutepidos que contienen un aacutecido graso esfingosina y carbohidratos
100423 Gloria Maria Mejia Z 6
SAPONIFICABLESSAPONIFICABLES
No saponificablesNo saponificables
ComplejosComplejos
Simples Simples
NO POLARESNO POLARES
POLARESPOLARES
TIPOS DE LIPIDOS
TIPOS DE LIPIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 7
Liacutepidos saponificables
Liacutepidos insaponificables
simples complejos
Acilgliceridos o acidos grasos
ceridos
fosfolipidos Glucolipidos
terpenos
esteroides
prostaglandinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 8
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Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
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100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 3
Llamados tambieacuten aceites o grasas son compuestos orgaacutenicos que forman cadenas mas o menos largas
apenas solubles en agua pero si en solventes orgaacutenicos como el eacuteter benceno alcohol etc
Los liacutepidos desempentildean un papel importante como reserva de energiacutea en los animales (1 gramo de grasa es
igual a 93 caloriacuteas ) Hay varios tipos Las Grasas estaacuten formadas por glicerol y aacutecidos grasos y pueden ser saturadas (caracteriacutestica de los animales ) o no
saturadas (propias de los vegetales ) Los Fosfolipidos son liacutepidos que llevan un grupo fosfato y forman las membranas celulares Los
Esteroides son otro grupo importante pues constituyen por ejemplo las hormonas sexuales de los animales
Los liacutepidos que forman parte de la dieta humana (grasas y aceites ) aportan energiacutea y mejoran el sabor de los
alimentos
LIPIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 4
ESTRUCTURA MOLECULAR Y CONDUCTA DE LIPIDOS
Contrario a carbohidratos proteiacutenas y aacutecidos nucleicos los liacutepidos no son moleacuteculas polimeacutericas
1048708 Son relativamente pequentildeas y con fuerte tendencia a asociarse entre siacute mediante fuerzas no covalentes
1048708 Las maacutes importantes desde el punto de vista celular son las que tienden a formar micelas y membranas bioloacutegicas
El tipo de estructura que va a formar un liacutepido al entrar en contacto con agua va a depender de la estructura
molecular de las porciones hidrofoacutebicas e hidrofiacutelicas de la moleacutecula
100423 Gloria Maria Mejia Z 5
CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
SIMPLESCOMPLEJOS
GRASAS CERAS
FOSFOLIPIDOS GLUCOLIPIDOS
Esteres de aacutecidos grasos con diversos alcoholes
Esteres de aacutecidos grasos con glicerol Una grasos en estado liacutequido se conoce como aceite
Esteres de aacutecidos grasos con alcoholes monohiacutedricos de peso molecular maacutes elevado
Eacutesteres de aacutecidos grasos que contienen otros grupos quiacutemicos ademaacutes de un alcohol y del aacutecido graso
Liacutepidos que contienen ademaacutes de aacutecidos grasos y un alcohol un residuo de aacutecido fosfoacuterico Con frecuencia tienen bases nitrogenadas y otros substituyentes
Glucoesfingoliacutepidos Liacutepidos que contienen un aacutecido graso esfingosina y carbohidratos
100423 Gloria Maria Mejia Z 6
SAPONIFICABLESSAPONIFICABLES
No saponificablesNo saponificables
ComplejosComplejos
Simples Simples
NO POLARESNO POLARES
POLARESPOLARES
TIPOS DE LIPIDOS
TIPOS DE LIPIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 7
Liacutepidos saponificables
Liacutepidos insaponificables
simples complejos
Acilgliceridos o acidos grasos
ceridos
fosfolipidos Glucolipidos
terpenos
esteroides
prostaglandinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 8
100423 Gloria Maria Mejia Z 9
100423 Gloria Maria Mejia Z 10
100423 Gloria Maria Mejia Z 11
100423 Gloria Maria Mejia Z 12
100423 Gloria Maria Mejia Z 13
100423 Gloria Maria Mejia Z 14
100423 Gloria Maria Mejia Z 15
100423 Gloria Maria Mejia Z 16
100423 Gloria Maria Mejia Z 17
100423 Gloria Maria Mejia Z 18
Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
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100423 Gloria Maria Mejia Z 27
100423 Gloria Maria Mejia Z 28
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100423 Gloria Maria Mejia Z 29
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100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
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TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
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TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
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FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
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Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
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Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
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Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
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El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
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El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
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Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
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El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
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En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 4
ESTRUCTURA MOLECULAR Y CONDUCTA DE LIPIDOS
Contrario a carbohidratos proteiacutenas y aacutecidos nucleicos los liacutepidos no son moleacuteculas polimeacutericas
1048708 Son relativamente pequentildeas y con fuerte tendencia a asociarse entre siacute mediante fuerzas no covalentes
1048708 Las maacutes importantes desde el punto de vista celular son las que tienden a formar micelas y membranas bioloacutegicas
El tipo de estructura que va a formar un liacutepido al entrar en contacto con agua va a depender de la estructura
molecular de las porciones hidrofoacutebicas e hidrofiacutelicas de la moleacutecula
100423 Gloria Maria Mejia Z 5
CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
SIMPLESCOMPLEJOS
GRASAS CERAS
FOSFOLIPIDOS GLUCOLIPIDOS
Esteres de aacutecidos grasos con diversos alcoholes
Esteres de aacutecidos grasos con glicerol Una grasos en estado liacutequido se conoce como aceite
Esteres de aacutecidos grasos con alcoholes monohiacutedricos de peso molecular maacutes elevado
Eacutesteres de aacutecidos grasos que contienen otros grupos quiacutemicos ademaacutes de un alcohol y del aacutecido graso
Liacutepidos que contienen ademaacutes de aacutecidos grasos y un alcohol un residuo de aacutecido fosfoacuterico Con frecuencia tienen bases nitrogenadas y otros substituyentes
Glucoesfingoliacutepidos Liacutepidos que contienen un aacutecido graso esfingosina y carbohidratos
100423 Gloria Maria Mejia Z 6
SAPONIFICABLESSAPONIFICABLES
No saponificablesNo saponificables
ComplejosComplejos
Simples Simples
NO POLARESNO POLARES
POLARESPOLARES
TIPOS DE LIPIDOS
TIPOS DE LIPIDOS
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Liacutepidos saponificables
Liacutepidos insaponificables
simples complejos
Acilgliceridos o acidos grasos
ceridos
fosfolipidos Glucolipidos
terpenos
esteroides
prostaglandinas
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Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
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La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
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Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
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A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
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Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
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Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
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Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
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FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
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Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
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Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
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Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
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TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
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TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
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FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
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Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
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Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
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Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
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El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
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Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
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compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
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El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
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Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
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Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
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El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
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La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
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wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 5
CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
SIMPLESCOMPLEJOS
GRASAS CERAS
FOSFOLIPIDOS GLUCOLIPIDOS
Esteres de aacutecidos grasos con diversos alcoholes
Esteres de aacutecidos grasos con glicerol Una grasos en estado liacutequido se conoce como aceite
Esteres de aacutecidos grasos con alcoholes monohiacutedricos de peso molecular maacutes elevado
Eacutesteres de aacutecidos grasos que contienen otros grupos quiacutemicos ademaacutes de un alcohol y del aacutecido graso
Liacutepidos que contienen ademaacutes de aacutecidos grasos y un alcohol un residuo de aacutecido fosfoacuterico Con frecuencia tienen bases nitrogenadas y otros substituyentes
Glucoesfingoliacutepidos Liacutepidos que contienen un aacutecido graso esfingosina y carbohidratos
100423 Gloria Maria Mejia Z 6
SAPONIFICABLESSAPONIFICABLES
No saponificablesNo saponificables
ComplejosComplejos
Simples Simples
NO POLARESNO POLARES
POLARESPOLARES
TIPOS DE LIPIDOS
TIPOS DE LIPIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 7
Liacutepidos saponificables
Liacutepidos insaponificables
simples complejos
Acilgliceridos o acidos grasos
ceridos
fosfolipidos Glucolipidos
terpenos
esteroides
prostaglandinas
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Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
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100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
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100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 6
SAPONIFICABLESSAPONIFICABLES
No saponificablesNo saponificables
ComplejosComplejos
Simples Simples
NO POLARESNO POLARES
POLARESPOLARES
TIPOS DE LIPIDOS
TIPOS DE LIPIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 7
Liacutepidos saponificables
Liacutepidos insaponificables
simples complejos
Acilgliceridos o acidos grasos
ceridos
fosfolipidos Glucolipidos
terpenos
esteroides
prostaglandinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 8
100423 Gloria Maria Mejia Z 9
100423 Gloria Maria Mejia Z 10
100423 Gloria Maria Mejia Z 11
100423 Gloria Maria Mejia Z 12
100423 Gloria Maria Mejia Z 13
100423 Gloria Maria Mejia Z 14
100423 Gloria Maria Mejia Z 15
100423 Gloria Maria Mejia Z 16
100423 Gloria Maria Mejia Z 17
100423 Gloria Maria Mejia Z 18
Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 26
100423 Gloria Maria Mejia Z 27
100423 Gloria Maria Mejia Z 28
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100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 7
Liacutepidos saponificables
Liacutepidos insaponificables
simples complejos
Acilgliceridos o acidos grasos
ceridos
fosfolipidos Glucolipidos
terpenos
esteroides
prostaglandinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 8
100423 Gloria Maria Mejia Z 9
100423 Gloria Maria Mejia Z 10
100423 Gloria Maria Mejia Z 11
100423 Gloria Maria Mejia Z 12
100423 Gloria Maria Mejia Z 13
100423 Gloria Maria Mejia Z 14
100423 Gloria Maria Mejia Z 15
100423 Gloria Maria Mejia Z 16
100423 Gloria Maria Mejia Z 17
100423 Gloria Maria Mejia Z 18
Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
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100423 Gloria Maria Mejia Z 28
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100423 Gloria Maria Mejia Z 29
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100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
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100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
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Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
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Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
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A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
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100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
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Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
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Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
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FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
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Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
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Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
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TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
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TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
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FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
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Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
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Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
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Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
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El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
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Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
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compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
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El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
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Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
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Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
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El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
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La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 9
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100423 Gloria Maria Mejia Z 17
100423 Gloria Maria Mejia Z 18
Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
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100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
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compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
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El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
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100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 10
100423 Gloria Maria Mejia Z 11
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100423 Gloria Maria Mejia Z 16
100423 Gloria Maria Mejia Z 17
100423 Gloria Maria Mejia Z 18
Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 28
wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
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100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
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100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 11
100423 Gloria Maria Mejia Z 12
100423 Gloria Maria Mejia Z 13
100423 Gloria Maria Mejia Z 14
100423 Gloria Maria Mejia Z 15
100423 Gloria Maria Mejia Z 16
100423 Gloria Maria Mejia Z 17
100423 Gloria Maria Mejia Z 18
Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 26
100423 Gloria Maria Mejia Z 27
100423 Gloria Maria Mejia Z 28
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100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 12
100423 Gloria Maria Mejia Z 13
100423 Gloria Maria Mejia Z 14
100423 Gloria Maria Mejia Z 15
100423 Gloria Maria Mejia Z 16
100423 Gloria Maria Mejia Z 17
100423 Gloria Maria Mejia Z 18
Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
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100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
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Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
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Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
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FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
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Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
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TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
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TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
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FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
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Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
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Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
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Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
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El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
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Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
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compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
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El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
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Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
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100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
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Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
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La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
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Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
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A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
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Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
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Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
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Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
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FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
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Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
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Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
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Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
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TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
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TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
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FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
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Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
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Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
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Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
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El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
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Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
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compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
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El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
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Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
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Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
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El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
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Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
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En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
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MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 14
100423 Gloria Maria Mejia Z 15
100423 Gloria Maria Mejia Z 16
100423 Gloria Maria Mejia Z 17
100423 Gloria Maria Mejia Z 18
Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
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100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 28
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100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 15
100423 Gloria Maria Mejia Z 16
100423 Gloria Maria Mejia Z 17
100423 Gloria Maria Mejia Z 18
Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 26
100423 Gloria Maria Mejia Z 27
100423 Gloria Maria Mejia Z 28
wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 32wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 16
100423 Gloria Maria Mejia Z 17
100423 Gloria Maria Mejia Z 18
Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 26
100423 Gloria Maria Mejia Z 27
100423 Gloria Maria Mejia Z 28
wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 32wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 17
100423 Gloria Maria Mejia Z 18
Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
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Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
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A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
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Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
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Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
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Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
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FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
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Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
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Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
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Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
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TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
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TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
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FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
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Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
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Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
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Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
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El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
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Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
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compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
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El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
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Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
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Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
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100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
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La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 18
Estructural Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelulares
Energeacutetica Al ser moleacuteculas poco oxidadas sirven de reserva energeacutetica puesproporcionan una gran cantidad de energiacutea la oxidacioacuten de un gramo de grasa libera 94 Kcal maacutes del doble que la que se consigue con 1 gramo de gluacutecido o de proteiacutena (41 Kcal)
Protectora Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambieacuten funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados
Transportadora Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgaacutenicos
Reguladora de la temperatura Tambieacuten sirven para regular la temperatura Por ejemplo las capas de grasa de los mamiacuteferos acuaacuteticos de los mares deaguas muy friacuteas
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 19
La funcioacuten estructural estaacute encargada a Glucoliacutepidos Ceacuteridos Esteroles Acilgliceacuteridos y Fosfoliacutepidos
El transporte de liacutepidos desde el intestino hasta el lugar de utilizacioacuten o al tejido adiposo (almacenaje) se realiza mediante la emulsioacuten de los liacutepidos por los aacutecidos biliares y los proteoliacutepidos asociaciones de proteiacutenas especiacuteficas con triacilgliceacuteridos colesterol fosfoliacutepidos etc que permiten su transporte por sangre y linfa
Los aacutecidos grasos y grasas (Acilgliceacuteridos) constituyen la funcioacuten de reserva principal
Tambieacuten protegen mecaacutenicamente como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 20
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicoacutegeno) en el cuerpo el requerimiento de energiacutea se obtiene de la grasa almacenada
Las grasa proveen alrededor de dos veces maacutes energiacutea por gramo que los carbohidratos y proteiacutenas
FUNCIONES
Actuacutean como aislaste y amortiguador de choques de oacuterganos vitales
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 26
100423 Gloria Maria Mejia Z 27
100423 Gloria Maria Mejia Z 28
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100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
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100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
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100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
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100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 21
A los liacutepidos se les llama incorrectamente grasas cuando las grasas son soacutelo un tipo de liacutepidos
aunque el maacutes conocido
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 26
100423 Gloria Maria Mejia Z 27
100423 Gloria Maria Mejia Z 28
wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 32wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 22
100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 26
100423 Gloria Maria Mejia Z 27
100423 Gloria Maria Mejia Z 28
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100423 Gloria Maria Mejia Z 29
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100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
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TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 23wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
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Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
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Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
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Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
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Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
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TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
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TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
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FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
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Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
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Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
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Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
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El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
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Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
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compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
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El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
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Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
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Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
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El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
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Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
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En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
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La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
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MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 24wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 26
100423 Gloria Maria Mejia Z 27
100423 Gloria Maria Mejia Z 28
wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 32wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 25wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 26
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wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
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100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 26
100423 Gloria Maria Mejia Z 27
100423 Gloria Maria Mejia Z 28
wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 32wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 27
100423 Gloria Maria Mejia Z 28
wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 32wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 28
wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 32wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
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100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
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100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
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100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 29
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 32wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 30wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 32wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 31wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 32wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
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100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
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TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
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TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
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FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
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Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
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Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
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Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
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100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 32wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
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100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
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TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
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TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
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Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
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Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
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Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
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El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
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Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
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El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 33wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 34
Los aacutecidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente Los soacutelidos se denominan sebos y estaacuten formados por aacutecidos grasos saturados Los liacutequidos se llaman aceites y estaacuten formados por aacutecidos grasos insaturados y saturados
Los liacutepidos maacutes abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol Las grasas y aceites son triesteres del glicerol es decir triacilgliceroles (denominados a menudo trigliceacuteridos)
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 35
Los acil gliceacuteridos son moleacuteculas formadas por la unioacuten de uno dos o tres aacutecidos grasos con una glicerina La unioacuten se da entre los grupos -OH de
cada moleacutecula Se libera una moleacutecula de agua El enlace recibe el nombre de eacutester Si la glicerina se une a un aacutecido graso se forma un
monoacilgliceacuterido Si se une a dos aacutecidos grasos se forma un diacilgliceacuterido Si se une a tres aacutecidos grasos se forma un triacilgliceacuterido o
simplemente trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 36wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 37wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 38wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 39
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares En su estructura
quiacutemica podemos observar una moleacuteculade glicerol dos aacutecidos grasos un
grupo fosfato y una base nitrogenada
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 40
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 41
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 42
Dibujo esquemaacutetico de una membrana celular
Las moleacuteculas lipiacutedicas estaacuten dispuestas en forma de una doble capa continua Esta bicapa lipiacutedica constituye la estructura baacutesica de las membranas y actuacutea de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayoriacutea de las moleacuteculas hidrosolubles Las moleacuteculas proteicasldquodisueltasrdquo en la bicapa median la mayoriacutea del resto de las funciones de las membranas
Zonas de una moleacutecula de fosfoliacutepidos la fosfatidilcolina
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 43
Estructura del colesterol
Orientacioacuten del colesterol en una bicapa lipiacutedica a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayoriacutea de las membranas plasmaacuteticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen inhibiendo posiblestransiciones de fase
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 44wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 45wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 46wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 47wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 48wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 49wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 50wwwauthorstreamcomVampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 51
Liacutepidos
El agua al ser una moleacutecula muy polar con gran facilidad para formar puentes de hidroacutegeno no es capaz de interaccionar con estas moleacuteculas En presencia de moleacuteculas lipiacutedicas el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moleacuteculas de agua forzando a la moleacutecula hidrofoacutebica al interior de una estructura en forma de jaula que tambieacuten reduce la movilidad del liacutepido
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 52
TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH) Cada OH se combina con el hidroacutegeno del grupo carboxilo de un aacutecido graso de esta manera el aacutecido graso se ensambla con el glicerol desprendieacutendose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) reg H2O) De la unioacuten del glicerol con un aacutecido graso se forma un monogliceacuterido con dos aacutecidos grasos tenemos un digliceacuterido y con tres aacutecidos grasos tenemos un trigliceacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 53
TRIGLICERIDOS
bull Los trigliceacuteridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo Recibe el nombre de su estructura quiacutemica Luego de comer el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera trigliceacuteridos a la sangre Estos son transportados a todo el organismo para dar energiacutea o para ser almacenados como grasa
100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 54
FORMACION DE TRIGLICERIDOS
bull Cuando la persona come los trigliceacuteridos se combinan con una proteiacutena en su sangre para formar lo que se llama lipoproteiacutenas de alta y baja densidad Estas partiacuteculas de lipoproteiacutenas contienen colesterol
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 55
Los trigliceridos mas importantes son
Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son liacutequidos oleosos esta caracteriacutestica estaacute dada por que son trigliceacuteridos no saturados mientras que las grasas presentan aacutecidos grasos saturados Ambos sirven de depoacutesito de reserva de energiacutea para ceacutelulas animales (grasas) y en vegetales (aceites) Estos compuestos son altamente energeacuteticos aproximadamente 93 kilocaloriacuteas por gramo
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
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100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 56
Las grasas animales y los aceites vegetales son los liacutepidos maacutes
abundantes
Aunque parecen diferentes las grasas animales son soacutelidas y los
aceites vegetales son liacutequidos sus estructuras guardan iacutentima
relacioacuten
Quiacutemicamente las grasas y los aceites son triacilgliceacuteridos es
decir triesteres de glicerol Los triacilgliceroles ricos en aacutecidos
grasos insaturados como los aacutecidos oleicos y linoleicos suelen ser
aceites mientras que los ricos en aacutecidos saturados como los
aacutecidos esteaacuterico y palmiacutetico suelen ser grasas
La hidrogenacioacuten adicioacuten de hidroacutegeno a alguacuten doble enlace
presente en la cadena carbonada del aacutecido graso no saturado
convierte los aceites vegetales en grasas
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
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100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
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100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 57
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
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100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
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100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 82
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Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
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100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
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100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 58
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 59
Los gluacutecidos carbohidratos hidratos de carbono o sacaacuteridos
(del griego σάκχαρον que significa azuacutecar)
son moleacuteculas orgaacutenicas compuestas por carbono
hidrogeno y oxigeno
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 60
Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido Son la forma bioloacutegica
primaria de almacenamiento y consumo
de energiacutea
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 61
El teacutermino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado ya
que estas moleacuteculas no son aacutetomos de carbono
hidratados es decir enlazados a moleacuteculas
de agua sino que constan de aacutetomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales quiacutemicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
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100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
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100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
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100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 62
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
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100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
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100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
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100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
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100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 63
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
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100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 64100423 Gloria Maria Mejia Z 64
Los carbohidratos son las moleacuteculas fundamentales de almacenamiento de energiacutea en la mayoriacutea de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las ceacutelulas vivasHay tres tipos principales de carbohidratos
wwwscianclportalglobals
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 65
Los monosacaacuteridos se clasifican de acuerdo a tres caracteriacutesticas diferentes - La posicioacuten del grupo carbonilo - El nuacutemero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad Si el grupo carbonilo es un aldehiacutedo el monosacaacuteridos es una aldosa si el grupo carbonilo es una cetona el monosacaacuteridos es una cetosa Los monosacaacuteridos maacutes pequentildeos son los que poseen tres aacutetomos de carbono y son llamados triosas aqueacutellos con cuatro son llamados tetrosas lo que poseen cinco son llamados pentosas seis son llamados hexosas y asiacute sucesivamente Los sistemas de clasificacioacuten son frecuentemente combinados por ejemplo la glucosa es una aldohexosa (un aldehiacutedo de seis aacutetomos de carbono) la ribosa es una aldopentosa (un aldehiacutedo de cinco aacutetomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis aacutetomos de carbono)
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 66
compuestos formados por monosacaacuteridos unidos por un enlace glucosiacutedico ( con peacuterdida de agua)
Ej maltosa glucosa + glucosa lactosa glucosa + galactosa sacarosa glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacaacuteridos unidos por enlaces glucosiacutedicos Poliacutemeros de maacutes de 10 monosacaacuteridos
Almidoacuten fuente importante de carbohidratos de los alimentos Reserva energeacutetica en los vegetales
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 67
El enlace O-glucosiacutedico es el enlace para unir monosacaacuteridos con el fin de formar disacaacuteridos o polisacaacuteridos
Monosacaacuteridos α D glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1 esta para abajo
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
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100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
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100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 82
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Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
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100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 68
Un monosacaacuteridos es una unidad ya no se subdivide maacutes por hidroacutelisis aacutecida o enzimaacutetica por ejemplo glucosa fructosa o galactosaLos oligosacaacuteridos estaacuten constituidos por dos a diez unidades de monosacaacuteridos La palabra viene del griego oligo = pocos Digamos el azuacutecar que utilizamos es un disacaacuterido y por tanto un oligosacaacuterido
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 69
Los polisacaacuteridos son macromoleacuteculas por hidroacutelisis producen muchos monosacaacuteridos entre 100 y 90 000 unidades
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 70
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 71
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
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100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
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100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
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100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
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100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 72
El gliceraldehido es la aldosa maacutes simple El C 2 es el C quiral
El enantioacutemero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-) que corresponde al efecto de la estructura de la moleacutecula sobre el haz de a luz polarizada
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 73
Cuando los isoacutemeros oacutepticos son imaacutegenes especulares no superponibles se denominan enantioacutemeros como es el caso del D y L gliceraldehido Aquellos isoacutemeros oacutepticos que se diferencian solo en la configuracioacuten de uno de sus carbonos quirales se denominan epiacutemeros El resto de isoacutemeros oacutepticos que no son enantioacutemeros ni epiacutemeros se denominan diastereoacutemeros
Enantioacutemero del gliceraldehido Imaacutegenes especulares no superponibles de la moleacutecula de gliceraldehido
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 74D-Aldosas Foacutermulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D hasta los monosacaacuteridos de 6 aacutetomos de carbono
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100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
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100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 82
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Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
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MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
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100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 75
Los monosacaacuteridos no se hidrolizan en unidades maacutes pequentildeas La glucosa es el monosacaacuterido maacutes abundante tiene 6 aacutetomos de carbono y es el combustible principal para la mayoriacutea de los organismos
Los monosacaacuteridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracioacuten del carbono quiral maacutes alejado del grupo carbonilo Asiacute si dicho carbono posee la misma configuracioacuten que el carbono quiral del D-gliceraldehido pertenece a la serie D-
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 76
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicioacuten 2 en la cadena carbonada La cetosa maacutes pequentildea es la dihidroxiacetona
Esta cetosa carece de carbono quiral luego a diferencia de las aldosas soacutelo existe una ceto-triosa y carece de actividad oacuteptica
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100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
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100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 77
Cetosas de la serie D- Existen 1 cetotriosa 2 cetotetrosas 4 cetopentosas y 8 cetohexosas De todas ellas la cetosa maacutes comuacuten es la D-fructosa cuyo nombre se le asignoacute antes de conocer su estructura wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
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CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
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100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
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MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
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100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 78
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
bull El grupo hidroxilo de un monosacaacuterido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales ciacuteclicos
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 79
Es importante indicar que en disolucioacuten acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
wwwuhues24003apuntes2004tema_2_carbohidratosdoc
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 80
La oxidacioacuten de los monosacaacuteridos puede producirse de diversas formas seguacuten el agente oxidante utilizado Asiacute la oxidacioacuten suave de una aldosa con Cu (II) produce los aacutecidos aldoacutenicos
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir aacutecido glucoacutenico Su reduccioacuten da lugar al sorbitol (glucitol)
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100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 82
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Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
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100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
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100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 81
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Oxidacioacuten Azuacutecares reductores
CHO
R+
COOH
R + Cu2OCu ++
OH-
FehlingAldosa Aacutecido aldoacutenico+
Cetosa Tollens -dicarbonilo+
Ag+ NH4OHH2O+
R
C OHH
C O
Racute
R
C O
C O
Racute
+ Ag
espejo
wwwumesqcpaicarbocarbo2
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
wwwfquhcudptoqoorganicaII
Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
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100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 82
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Reacciones de oxidacioacuten-reduccioacuten
Monosacaacuteridos Reacciones y derivados
Obtencioacuten de aacutecido L-ascoacuterbico
Oxidacioacuten de sorbitol
C
H O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucitol
H2Ni
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C HHO
C HHO
C OHH
C HHO
CH2OH
L-sorbitol
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100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
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100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
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H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 83
MONOSACARIDOS
bull Los azucares son moleacuteculas complejas con mas de un carbono quiral por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles
bull (Un carbono asimeacutetrico o carbono quiral es un aacutetomo de carbono que estaacute enlazado con cuatro elementos diferentes)
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 84
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
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H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 85
Las proteiacutenas estaacuten formadas por unidades baacutesicas que corresponden a los aminoaacutecidos los cuales se unen entre siacute para formar una estructura en cadena
Son macromoleacuteculas de PM muy elevados
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
C
grupo -amino
grupo carboxilo
Son -amino aacutecidos
httpswwwu-cursosclmedicina20091TOBIOLO1210904
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 86Gloria Maria Mejia Z
TODOS LOS AMINOAacuteCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEIacuteNAS SON L-AMINOAacuteCIDOS
C
COOH
H2N
R
H
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
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POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
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ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 8787
CLASIFICACIOacuteN DE LOS AMINOACIDOS
Aminoacidos
NO POLARES
CON N BAacuteSICO
ALIFAacuteTICOS
AROMAacuteTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS AacuteCIDOS
POLARES CON CARGA
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 8888
NO POLARES AROMAacuteTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA Phe
TIROSINA Tyr
TRIPTOFANO Trp
CH2
HN
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
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SH
H2N CH C
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OH
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CH2
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NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
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CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
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CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
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C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
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AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 8989
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA Ser
TREONINA Tre
CISTEIacuteNA Cys
GLUTAMINA Gln
ASPARRAGINA Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA Met
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 9090
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTAacuteMICO Glu
AacuteCIDO ASPAacuteRTICO Asp
BAacuteSICOS (O CARGADOS +) AacuteCIDOS (O CARGADOS -)
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 9191
AMINOAacuteCIDOS ESCENCIALES
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 9292
bull Aminoaacutecidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre
bull Deben ser administrados en la dietabull Son 10
val leu iso trp phe tre met lys arg hys
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 9393
PROPIEDADES DE LOS AMINOAacuteCIDOS
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 9494
PROPIEDADES AacuteCIDO-BASE-COOH -COO- + H+
AacuteCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIOacuteN
pK1 pK
2
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 95
Punto isoeleacutectricobull A pH aacutecido prevalece la especie con carga +bull A pH baacutesico prevalece la especie con carga ndashbull Hay un valor de pH para el cuaacutel la carga de la
especie es cero (zwitterioacuten)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
bull Punto isoeleacutectrico valor de pH al cuaacutel la carga neta del aminoaacutecido es cero
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 96
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
Al subir el pH se desprotona el grupo maacutes aacutecido H de menor pKa formaacutendose una especie neutra llamada Zwitterioacuten
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 97
Cuando el aminoaacutecido se encuentra en medios baacutesicos pierde el protoacuten del grupo amino dando lugar a la especie desprotonada
esprotonada
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
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ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 98Gloria Maria Mejia Z
Propiedades quiacutemicasbull Formacioacuten de enlaces PEPTIacuteDICOS
100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 99Gloria Maria Mejia Z 99
PUENTES DI SULFURO
bull Formacioacuten de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
100423 Gloria Maria Mejia Z 100100
OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
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PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
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PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
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ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
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ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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OTRAS PROPIEDADES QUIacuteMICAS
bull Reaccioacuten con aacutecido niacutetrico identificacioacuten de aa aromaacuteticos
bull Reaccioacuten con ninhidrina compuestos coloreados
bull Reaccioacuten con Rvo de Sanger ( 1-fluacuteor-24-dinitro benceno) forma 24 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo
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PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
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NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
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PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
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ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
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ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 101Gloria Maria Mejia Z 101
PEacutePTIDOS
bull Poliacutemeros de aminoaacutecidos de PM menor a 6000 daltons ( lt50 aa)
bull Dipeacuteptido 2 aabull Tripeacuteptido 3 aabull Tetrapeacuteptido 4 aabull Pentapeacuteptido 5 aa
Extremo N-terminal comienzo de la cadena
Extremo C-terminal fin de la cadena
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 102102
NOMENCLATURA
bull Se nombran desde el extremo N-terminal al C-terminal usando la terminacioacuten il excepto para el uacuteltimo aa
bull Ej ser-asp-tyr-lis-ala-cys seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteiacutena
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 103
Alanina Ala AArginina Arg RAsparagina Asn NAacutecido aspaacutertico Asp DCisteiacutena Cys CGlutamina Gln QAacutecido glutaacutemico Glu EGlicina Gly GHistidina His HIsoleucina Ile ILeucina Leu LLisina Lys KMetionina Met MFenilalanina Phe FProlina Pro PSerina Ser STreonina Thr TTriptoacutefano Trp WTirosina Tyr YValina Val V
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PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
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ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 104104
PEPTIDOS
bull EJEMPLOSndash OCITOCINA hormona que estimula la contraccioacuten
del uacuteterondash GLUCAGOacuteN hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulinandash ANTIBIOacuteTICOSndash GLUTATIOacuteN glu-cys-gli participa en reacciones
Redox de la ceacutelula
100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
100423 Gloria Maria Mejia Z 109109
PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
wwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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100423 124Gloria Maria Mejia Zwwwucasalnettemplatesunidaminoacidos_y_proteinas
100423 Gloria Maria Mejia Z 125125
PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 105
Los aminoaacutecidos se pueden obtener por halogenacioacuten de aacutecidos carboxiacutelicos seguida de sustitucioacuten nucleoacutefila con amoniaco La halogenacioacuten de la posicioacuten a del aacutecido carboxiacutelico se realiza con la reaccioacuten de Hell-Volhard-Zelinsky
100423 Gloria Maria Mejia Z 106
La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
100423 Gloria Maria Mejia Z 107
Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
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PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
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Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
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PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
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ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
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ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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La Glicina [3] puede prepararse a partir de aacutecido etanoico [1] En la primera etapa el aacutecido etanoico [1] reacciona con Bromo catalizado con foacutesforo para formar el aacutecido halogenado en su posicioacuten a [2] La reaccioacuten de [2] con dos equivalentes de amoniaco produce mediante SN2 la Glicina [3] maacutes bromuro de amonio
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Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
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Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
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PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
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Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
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PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
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ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
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ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
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ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
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HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
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ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
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ESTRUCTURA TERCIARIA
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ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
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Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
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Sintesis de aminoaacutecidos - Gabriel En esta siacutentesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester maloacutenico halogenado En etapas posteriores se alquila hidroliza y descarboxila obtenieacutendose el aminoaacutecido
[1] Desprotonacioacuten de la Ftalimida[2] Sustitucioacuten nucleoacutefila[3] Desprotonacioacuten del dieacutester[4] Alquilacioacuten[5] Hidroacutelisis de la imida y el dieacutester[6] Descarboxilacioacuten del 13-diaacutecido
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Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
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PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
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Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
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PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
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ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
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ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
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ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
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HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
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ESTRUCTURA TERCIARIA
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ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
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Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 108
Se trata de un meacutetodo muy utilizado para preparar aminoaacutecidos en el laboratorio Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester maloacutenico halogenado [2] obtenieacutendose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diaacutecido [6] que descarboxila para formar el aminoaacutecido [7]
Siacutentesis de aminoaacutecidos - Maloacutenica
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PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
100423 Gloria Maria Mejia Z 111
100423 Gloria Maria Mejia Z 112112
PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
100423 Gloria Maria Mejia Z 113113
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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PROTEINAS
bull DEFINICIOacuteNBiopoliacutemeros de aminoaacutecidos de mas de 6000
daltons indispensables para la procesos vitales de los seres vivos
Estaacuten formadas por C H O N y S
100423 110Gloria Maria Mejia Z 110
Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
SIMPLESSIMPLESCONJUGADASCONJUGADAS
CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
ENZIMASENZIMASPROTEIacuteNAS DE PROTEIacuteNAS DE TRANSPORTETRANSPORTECONTRAacuteCTILES Y CONTRAacuteCTILES Y MOacuteTILES MOacuteTILES DE DEFENSADE DEFENSAREGULADORASREGULADORASNUTRIENTESNUTRIENTESHORMONASHORMONAS
Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
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PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
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ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
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ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
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ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
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HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
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ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
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ESTRUCTURA TERCIARIA
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ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
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Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
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Por su naturaleza Por su naturaleza quiacutemicaquiacutemica
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CLASIFICACIOacuteN DE CLASIFICACIOacuteN DE LAS PROTEINASLAS PROTEINAS
Por la forma que Por la forma que adoptaadopta
FIBROSAFIBROSAGLOBULARGLOBULAR
Por su funcioacuten Por su funcioacuten BioloacutegicaBioloacutegica
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Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
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PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
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ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
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ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
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ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
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HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
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HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
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ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
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ESTRUCTURA TERCIARIA
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ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
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Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
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Propiedades de las proteinas
bull Desnaturalizacion Cambios irreversibles por acciones externas
bull Reacciones coloreadas Prueba de Biuret Sulfato cuprico Reaccion xantoproteica Acido Nitrico
conccon la parte aromaticabull Hidroacutelisis Ruptura de enlaces peptidicos
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PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
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bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
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ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
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ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
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HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
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HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
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ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
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ESTRUCTURA TERCIARIA
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ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
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Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
bull PROPIEDADES AacuteCIDOS-BASE punto isoeleacutectrico
bull SOLUBILIDADndash Forman dispersiones en aguandash Efecto del pH hace variar la cargandash Efecto de las sales
ndash Baja [ ] aumenta la solubilidadndash Alta [ ] disminuye la solubilidad
ndash Efecto de solventes poco polares disminuye la solubilidad
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bull Las proteiacutenas tienen 4 niveles de organizacioacutenbull ESTRUCTURA PRIMARIAbull ESTRUCTURA SECUNDARIAbull ESTRUCTURA TERCIARIAbull ESTRUCTURA CUATERNARIA
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bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
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ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
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bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
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bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
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HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
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ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
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ESTRUCTURA CUATERNARIA
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Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
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Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
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HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
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ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
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ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
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ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
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ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
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HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
100423 118Gloria Maria Mejia Z 118
ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
100423 Gloria Maria Mejia Z 119119
ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
100423 Gloria Maria Mejia Z 121121
Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
100423 122Gloria Maria Mejia Z
MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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100423 Gloria Maria Mejia Z 123
HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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100423 Gloria Maria Mejia Z 126
100423 Gloria Maria Mejia Z 114
ESTRUCTURA PRIMARIA
bullHace referencia abullLa identidad de aminoaacutecidosbullLa secuencia de aminoaacutecidosbullLa cantidad de aminoaacutecidos
bullLa variacioacuten en un solo aa hace que cambie su funcioacuten bioloacutegicabullLos aa se unen por UNIONES PEPTIacuteDICAS
100423 Gloria Maria Mejia Z 115115
ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
100423 116Gloria Maria Mejia Z 116
HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
100423 117Gloria Maria Mejia Z 117
HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
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ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
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ESTRUCTURA TERCIARIA
100423 120Gloria Maria Mejia Z 120
ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
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Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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ESTRUCTURA SECUNDARIA
bull Interaccioacutenes entre aa que se encuentran proacuteximos en la cadena
bull La cadena no es lineal adopta formas en el espacio
bull Los aa interaccionan por puentes Hbull Tipos de estructuras secundarias
bull HEacuteLICE ALFAbull HOJA PLEGADA BETAbull AL AZAR
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HELICE ALFA
bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
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HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
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ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
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ESTRUCTURA TERCIARIA
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ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
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Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
bull Funcioacuten transporte de O2 en el muacutesculo
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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PROTEINAS DEL PLASMA
bull ALBUMINA transporta ac grasosbull FIBRINOacuteGENO prot que interviene en la
coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
INMUNOGLOBULINAS
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bull Los grupos R de los aa se orientan hacia el exterior
bull Se forman puentes de H entre el C=O de un aa y el NH- de otro que se encuentra a 4 lugares
bull Hay 36 aa por vueltabull Ej queratina
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HOJA PLEGADA BETA
bull Los grupos R se orientan hacia arriba y abajo alternativamente
bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
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ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
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ESTRUCTURA TERCIARIA
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ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
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Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
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bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
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bull Se establecen puentes H entre C=O y NH- de aa que se encuentran en segmentos diferentes de la cadena
bull Ej Fibroiacutena (seda)
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ESTRUCTURA TERCIARIA
bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
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ESTRUCTURA TERCIARIA
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bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
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Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
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bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
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bull Una cadena con estructura secundaria adquiere una determinada dispocioacuten en el espacio por interacciones entre aa que se encuentran en sitios alejados de la cadena
bull Proteiacutenas globulares se pliegan como un ovillo
bull Proteiacutenas fibrosas tiene aspecto alargado
bull Ej mioglobina
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ESTRUCTURA TERCIARIA
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ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
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Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
de Fe+2
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HEMOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
D
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ESTRUCTURA TERCIARIA
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ESTRUCTURA CUATERNARIA
bull Surge de la asociacioacuten de varias cadenas con estructuras terciarias
bull Intervienen las mismas interacciones que en la estructura terciaria
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Desnaturalizacioacuten de proteiacutenas
ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
bull Agentes Fiacutesicos Quiacutemicos
Calor solventes orgaacutenicos
Radiaciones soluc de urea conc Grandes presiones sales
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MIOGLOBINA
bull Es una proteiacutena conjugada (hemoproteiacutena) formada por
bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
prosteacutetico)ndash Porcioacuten orgaacutenica grupo
HEMndash Porcioacuten inorgaacutenica aacutetomo
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bull Es una proteiacutena conjugada al igual que la mioglobinabull Estaacute formada por 4 subunidades (estructura 4ordm)
ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
bull Presenta fenoacutemeno de cooperativismo positivobull Formas
ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
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ldquoProceso generalmente irreversible mediante el cuaacutel la proteiacutena pierde su estructura 2ordm 3ordm y 4ordm careciendo de importancia bioloacutegicardquo
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bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
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ndash 2 cadenas y2 cadenas adultondash 2 cadenas y 2 cadenas (feto)
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ndash Oxihemoglobinandash Carboxihemoglobinandash Metahemoglobina Fe+3
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coagulacioacutenbull GLOBULINAS 1 2 1 2 y bull IMNUNOGLOBULINAS Ig A Ig M Ig E Ig G Ig
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bull Fraccioacuten proteica globinabull Fraccioacuten no proteica (grupo
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PROTEINAS DEL PLASMA
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