Bryant Barrientos Castellanos 200810230http://pt-support.blogspot.com/2009/04/08uq5ck.html

REPORTE PRÁCTICA II. SÍNTESIS DE DIFENIL CARBINOL A PARTIR DE BENZOFENONA

1. RESUMEN

Se planeó la síntesis de difenil carbinol a partir de benzofenona, por medio de la reducción de la misma con cinc en polvo en una solución de hidróxido de sodio en etanol. La prueba de nitrato cérico para el difenil carbinol dio negativo y por ello se consideró que la síntesis había sido fallida.

2. MATERIALES Y MÉTODOS

- Materiales y Reactivos

Matraz de fondo plano (50mL)Beacker (250mL)Varilla de agitaciónEmbudo de büchnerPapel filtroProbeta (25mL)TermómetroCapilaresBenzofenona 1gHidróxido sódico 1,5gCinc en polvo 1,3gEtanol 47,5mLÁcido clorhídrico 5mLHielo 50g

- Método

Se mezclan en un matraz de fondo plano de 50mL: hidróxido sódico (1,3g aproximadamente) y cinc (1,3g), disueltos en etanol (12,5mL). Luego se calienta a reflujo, si se aglomera el cinc en el proceso se agrega más cinc (0,5g) y se agita. Luego de que la reacción se complete, la mezcla de reacción se filtra.

Se enjuaga el papel filtro dado que el zinc permanece activado. El filtrado se trata con ácido clorhídrico concentrado (5mL) sobre hielo, se filtra el precipitado y se recristaliza.

3. RESULTADOS

- Prueba de caracterización de alcoholes con nitrato cerico:

NEGATIVA, no hay cambio de coloración contra el blanco.

- Prueba de caracterización a la llama:

Emite un color rojo intenso, con chispas constantes, el compuesto se funde.

- Punto de fusión:

>300ºC

- Observaciones:

Durante el transcurso de la reacción se puede apreciar la aparición de un color verdoso sobre la mezcla de reacción y una fase aceitosa amarilla.

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Los alcoholes pueden obtenerse de varios sustratos: alquenos, haluros de alquilo, ésteres, ácidos carboxílicos y compuestos que tengan el grupo carbonilo; por medio de su tratamiento con una gran variedad de reactivos. (Meislich: 266)

Para nuestro efecto se trata un compuesto que posee el grupo carbonilo, la benzofenona, para lo que se puede utilizar el borohidruro de sodio ó bien el reactivo de Grignard. (Meislich: 266)

El producto esperado de síntesis no se obtuvo dado que las condiciones no fueron las apropiadas, no se contempló en el proceso el sistema de reflujo, lo cual pudo haber conllevado a reacciones de competencia.

La reacción parecía transcurrir cuando el color grisáceo del cinc era alterado por la aparición de una fase aceitosa color amarillo, con lo que la mezcla de reacción se apreciaba verde grisáceo.

Al filtrar la mezcla de reacción y tratar el líquido con ácido clorhídrico concentrado se obtuvo un precipitado, al cual previo a recristalizar se le realizó la prueba con nitrato

cerico y de esta se concluyó que nuestro producto no era un alcohol, pues con una referencia de positivo de etanol y 2-propanol se obtenían cambios visibles (el nitrato cérico pasa de color amarillo a rojo en presencia de alcohoholes) y en la muestra no. (Fuson: 140)

La reducción de la presente práctica, es en realidad, la reducción de Clemmensen. Revisando literatura se encontró que el reactivo usado no fue el debido puesto que:

“La reducción de Clemmensen consiste en calentar el aldehído ó cetona con una amalgama de zinc en ácido clorhídrico” (March: 1835).

Además, una reacción de este tipo no dará un alcohol como producto, sino más bien un alcano; con lo que, se empera, el producto de síntesis fue realmente el difenilmetano. El mismo producto se puede lograr mediante una reducción de Clemmensen (ó la modificación de Huang-Minlon) en un proceso similar. (March: 1835-1836)

El difenilmetano, se pudo haber obtenido en la síntesis, permaneciendo este en la fase acuosa debido a su carácter apolar. Sin embargo, debido a que se ignoró el factor, el mismo no se extrajo.

El sólido que se obtuvo era de color blanco y se presentó en forma de polvo. Previo a recristalizar se tomó su punto de fusión mediante un dispositivo Fisher-Johns, el cual fue superior a los 300ºC. Con lo anterior se dedujo que el producto era una sal.

Al recristalizar parte de la muestra se observaron cristales incoloros, brillantes, de geometría más o menos cúbica, bastante parecidos a los que se observan en el cloruro de sodio.

Dado que el medio consistía en una solución etanólica con un exceso de hidróxido sódico y ácido clorhídrico vuelve a ser probable que el cloruro de sodio haya sido el precipitado. Por último, y por simple curiosidad, se realizó una prueba a la llama del producto y se obtuvo una llama color rojo intenso, que producía chispas alrededor de la muestra. Además el compuesto se fundió en el asa y recristalizó rapidamente. Con esto se observa

la presencia de sodio en la sal (provocando el color característico), y reafirmando que se obtuvo cloruro de sodio.

5. CONCLUSIONES

- El producto sólido obtenido es el cloruro de sodio, debido a que su punto de fusión es superior a los 300°C, la prueba a la llama da color rojo y el compuesto se funde, por último los cristales son de geometría cúbica.

- El producto que se obtuvo de la síntesis en la solución acuosa fue probablemente el difenilmetano, proveniente del proceso de reducción de Clemmensen.

6. RECOMENDACIONES

- Utilizar una ruta más específica para sintetizar alcoholes a partir de compuestos carbonílicos.

- Controlar el producto de reacción por medio de un monitoreo en intervalos de tiempo, realizando las pruebas de caracterización.

7. BIBLIOGRAFÍA

- MALLINCKRODT BAKER DATABASE, disponible en: http://www.mallbaker.com/Americas/catalog/default.asp?searchfor=msds

- MEISLICH R., et.al., Schaun's outline of Theory and Problems of Organic Chemistry, 1999, 3Ed, McGraw-Hill, Estados Unidos, 478p.

- SHRINER, FUSON, CURTIN, Identificación sistemática de compuestos orgánicos, 1977, 3Ed, Editorial Limusa, méxico, 480p.

- SMITH M, MARCH J., March's advanced organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structures, 2007, 6Ed, John Wiley & Sons, Estados Unidos, 2376p.