Alcamidas. Distribucion e Importancia

377Avance y Perspectiva vol. 20

Unidad Irapuato: vigésimo aniversario

Alcamidas en plantas:distribución eimportanciaJorge Molina Torres y

Abraham García Chávez

Introducción

La condensación química de un ácido con una aminaresulta en la formación de una amida. El grupo funcionalamida es ubicuo; se encuentra en todos los organismosvivos constituyendo las uniones peptídicas, esto es, en launión entre los aminoácidos para la formación de laestructura primaria de las proteínas, base funcional de lavida como la conocemos hasta ahora1 .

Las amidas como productos naturales, por otra parte,no son tan abundantes. Un ejemplo interesante de estegrupo de compuestos es el de las alquilamidas o alcamidasque comprenden un grupo de aproximadamente 70estructuras conocidas y distribuidas a lo largo del reinovegetal. Desde el punto de vista biogénico, las alcamidasrepresentan una clase distinta de productos naturales quese forma al combinar dos diferentes rutas metabólicas.Están constituidas por la unión de un ácido graso, delongitud de cadena de mediana a larga que puede ser deocho a dieciocho carbonos generalmente alifática o li-neal, unida a una amina proveniente de algún aminoácidopor descarboxilación al momento de condensación.Dependiendo del número de enlaces o ligaduras doblesque presenten, las alcamidas se han dividido en dos gruposprincipales: alcamidas olefínicas, que tienen sólo doblesligaduras, y alcamidas acetilénicas, con al menos unatriple ligadura2, y las que presentan anillos homo oheterocíclicos que se observan principalmente en la fa-milia Piperaceae3. Las alcamidas alifáticas son las másimportantes para el metabolismo secundario y de aquellas

El Dr. Jorge Molina Torres es investigador titular del Departamentode Biotecnología y Bioquímica de la Unidad Irapuato del Cinvestav.Abraham García Chávez es estudiante de doctorado del mismodepartamento.Dirección electrónica: [email protected]

378 Noviembre-diciembre de 2001

utilizadas mayoritariamente por el hombre. Las alcamidasson consideradas como compuestos bioactivos, esto es,una pequeña cantidad de estos compuestos presenta unarespuesta notable en las células receptoras. Se ma-nifiestan en unos cuantos grupos de plantas, de los cualeslos más importantes están presentes en las familiasAsteraceae (anteriormente Compuestas), y Solanaceae(familia de las papa), más específicamente en las especiesde Capsicum (chiles) y en la familia Piperaceae (familiade la pimienta). Cada una de ellas tiene característicasindividuales pero es interesante que sus moléculasbioactivas presentan estructuras químicas relacionadas.Las alcamidas alifáticas han demostrado su eficacia comocompuestos medicinales, saborizantes e incluso en con-trol biológico, por lo que son un grupo de metabolitos degran interés actual.

Para ilustrar lo anterior describiremos brevementealgunos ejemplos que a nuestro juicio son los másimportantes de especies productoras de alcamidas. Sehará énfasis en la situación actual de dichas especies asícomo su capacidad de producción de alcamidas y enalgunos avances que hemos obtenido en el Laboratoriode Fitobioquímica de la Unidad Irapuato del Cinvestavsobre el conocimiento de estos compuestos.

Heliopsis longipes

Como chilcuague se conoce a las raíces de la planta cuyonombre botánico es Heliopsis longipes. Es un recurso deuso medicinal y culinario en Guanajuato. En la medicinapopular se utiliza como analgésico y anestésico local ycomo antibiótico para infecciones de los aparatosrespiratorio y digestivo. También se utiliza para condi-mentar salsa, frijoles, nopales y otros platillos de la región.Esta planta acumula una gran cantidad de alcamidasolefínicas en las raíces, crece en forma silvestre y tambiénse cultiva de manera rudimentaria.

Esta especie tiene una larga tradición en la herbolariaindígena que se puede apreciar por su nombre de origennáhuatl: chilmecatl (de chili, chile y mecatl, mecate,aludiendo a las raíces filiformes y al sabor picante deéstas) y chilcuague o chilcuán (chile de víbora). Estaespecie fue la primera donde se caracterizó la presenciade una alcamida olefínica. Se estudiaron raíces deespecímenes colectados en México, pero no se incluyeronpartes aéreas. Por error se consideró que se trataba deErigeon affinis, por lo que la amida fue denominadaafinina. Más tarde se aclaró esta confusión, pero el nombrede la amida ya se había aceptado. La afinina es laalcamida responsable de los principales efectos biológicos


observados en esta raíz, entre los que se pueden considerarla actividad anestésica local, saborizante, insecticida ybactericida4.

Para conocer las aplicaciones como saborizante delchilcuague es necesario recurrir a la zona de cultivo, estoes, a los municipios y poblados vecinos a la Sierra Gordaen el norte del estado de Guanajuato. Las principalescomunidades consumidoras son: Xichú, Victoria, DoctorMora y San Luis de la Paz. En estas poblaciones seencuentran las raíces de chilcuague frescas, en manojosde poco más de 50g. Se localizan en los puestos de ventade verduras. En la cocina se utiliza en la preparación desalsa picante acompañando al chile, donde lo com-plementa y resalta su sabor. En las cantinas de la regiónes frecuente encontrar que se agregan unas “varitas” delas raíces de chilcuague al aguardiente para hacer mássuave su paso por la garganta5 dándole, según la opiniónde gente local, la calidad del cognac.

Otras actividades biológicas que se han atribuido alchilcuague son: actividad antiviral, en el tratamiento delas aftas bucales y de algunas variedades de herpes;actividad fungicida, en el tratamiento de pie de atleta;actividad molusquicida y en el tratamiento de algunosparásitos intestinales. Esta raíz ha mostrado ser sumamenteversátil en sus aplicaciones pues además se ha utilizadopara abrir el apetito a los pequeños, para cuajar quesos yevitar su descomposición, para cerrar llagas difíciles yhasta para librar de la rabia a humanos. Todas estasaplicaciones se comentan en la región donde existeabundancia de la raíz. Entre las anécdotas interesantes,se cuenta que durante la Revolución Mexicana a losreclusos se les hacía llegar la raíz por sus familiares, y lospresos que la ingerían en cantidades considerablesmostraban un incremento en la temperatura corporal,sudación profusa, salivación y taquicardia. Cuando elpreso era llevado a tratamiento médico éste aprovechabapara escaparse. Se sabe que el exceso de afinina en ratasproduce este tipo de síntomas y, si la dosis no es letal, elorganismo se recupera totalmente después de algunosminutos6. Fuera de unos cuantos trabajos, hay pocainformación científica sobre la actividad biológica de laplanta y su endemismo. Esto, y la falta de planes deconservación y propagación, ha llevado a un punto críticoa esta centenaria especie provocado una disminuciónconsiderable en su población.

Por sus propiedades insecticidas, durante la segundaguerra mundial esta especie se llevó casi a la extinción

por satisfacer la demanda de exportación requerida paramantener libre de parásitos a las tropas norteamericanasen su intervención en Europa. Al observar esta dismi-nución, el departamento de agricultura de ese país decidióhacer una exploración en su territorio, en búsqueda deotra especie del mismo género con metabolitos similaresa la afinina. Se encontró una amida alifática acetilénica,compuesto con actividad insecticida que se denominóescabrina por haberse aislado de Heliopsis scabra.Lamentablemente este compuesto resultó ser altamentetóxico para mamíferos en ensayos con ratones delaboratorio. La estructura de la escabrina nunca fuetotalmente establecida y los especímenes botánicosclasificados como H. scabra han sido reubicados endiferentes especies, de donde hasta la fecha no se havuelto a aislar el compuesto.

Desde entonces se ha puesto poca atención a estaespecie. En algún momento se cultivó y se difundió acasi todos los mercados de yerbas medicinales en el país


en forma de pequeños manojos de aproximadamentecinco gramos, bajo el nombre de raíz azteca o peritrepara aliviar el dolor de muelas. La presentación en todoslos puntos de venta es similar. Un pequeño manojoamarrado que provenía, según los vendedores, de SanLuis Potosí, aunque algunas otras fuentes afirman quefue cultivado sin mucho éxito económico en el estado deQuerétaro. La colecta de material silvestre continúa y enla actualidad existen algunos esfuerzos por parte deproductores en la Sierra Gorda por recuperar tan preciadomaterial antes de su riesgosa desaparición. Ahora el cultivose lleva a cabo en forma rudimentaria a las orillas de lasparcelas o a la sombra de algunos árboles que la protegendel pastoreo. Las personas que lo cultivan observan que,de la propagación por esqueje al desarrollo total de lasraíces transcurren dos años, seguramente debido a lascondiciones tan pobres del suelo y a la carencia de riego.Algunos datos revelan que las plantas cultivadas endiferentes terrenos presentan la misma cantidad y patrónde alcamidas que las plantas colectadas en campo, loque sugiere que la producción de estos compuestos enesta especie, a diferencia de otras, no está supeditada afactores ambientales.

En ensayos preliminares de los compuestos bioactivosde la raíz se ha observado una importante accióninhibitoria de las alcamidas del chilcuague sobre eldesarrollo de cultivos in vitro de Escherichia coli,Pseudomonas solanacearum, Bacillus subtillis y Sacharo-myces cerevisiae2 y algunos hongos fitopatógenos comoSclerotium cepivorum, Sclerotium rolfssi y Fusariumoxysporum. Actualmente se realizan estudios de inhibiciónen Erwinia carotovora, Rizhoctonia solanii, Phytophthorainfestans, Botritis sinerea y Verticillum sp.

Otros trabajos en desarrollo en el laboratorio incluyenmodificaciones químicas de la estructura de las alcamidaspresentes en el chilcuague para conocer su actividadbiológica, la ruta de biosíntesis de dichas alcamidas y lasistemática molecular de las plantas productoras dealcamidas.

El estudio biológico y la exploración química de otrasespecies del género Heliopsis son necesarios para conocersi existe una relación quimiotaxonómica, esto es, si escaracterística del género la presencia o qué variantes seobservan, así como el estudio de los requerimientosecológicos de cada especie. Este tipo de estudios debe

acompañarse con estudios taxonómicos con marcadoresmoleculares, pues el género no ha sido completamenteestudiado. Hasta ahora se ha observado que quizás diezo más de las catorce especies de este género existensolamente en territorio mexicano y no todas ellas estántotalmente tipificadas.

Acmella radicans

Otro género de importancia en la síntesis de alcamidases Acmella. Desafortunadamente se ha dado un cambioreciente en la taxonomía de las especies constituyentesde este género. Algunas especies fueron consideradasinicialmente en el género Spilanthes, pero recientementese reubicaron en el género Acmella, por lo que la cantidadactual de especies de Acmella es de cerca de 30 y quedanaún seis especies dentro del mencionado género Spilanthes.Esto ha dificultado su estudio y la organización de lainformación generada. Se complica su análisis dado queson especies frecuentemente pantropicales, o sea que seencuentran en todas las regiones tropicales del mundo,por lo que pueden presentar una gran variabilidad. Seha registrado la presencia de alcamidas en varios génerosde Acmella y frecuentemente se les ha dado aplicaciónen la herbolaria, sobre todo como anestésicos en losdolores de muela.

Recientemente, en nuestro laboratorio se ha iniciadoel estudio de Acmella radicans que al igual que Heliopsis


longipes, produce alcamidas incluyendo la mencionadaafinina. La cantidad de alcamidas es menor a laencontrada en el chilcuague, pero es del mismo ordenque en otras plantas productoras de alcamidas comoEchinacea purpurea y Achillea millefolium y presenta laventaja de tener un crecimiento rápido y de fácilpropagación. Esta planta está presente desde nuestraslatitudes hasta Colombia en Sudamérica por lo que esuna especie tropical de amplia distribución. Las alcamidasse presentan en partes aéreas, pero principalmente en lostallos y en las cabezas florales. El crecimiento rápido deesta especie puede ser de utilidad para los estudios de lasíntesis de alcamidas y puede ser una alternativainteresante para algunas aplicaciones de alcamidas engran escala, como el tratamiento de material agrícola.Estas aplicaciones están en proceso de estudio.

Echinacea purpurea

En las grandes praderas del este del territorionorteamericano crece un género de plantas primas delchilcuague conocidas como coneflower, que botá-

nicamente se han clasificado como Echinacea porque suflor madura recuerda a los erizos. Se ha sugerido queeste género ha sido utilizado tradicionalmente por las tribusnómadas que habitan esas praderas. El género esendémico a esta región y la especie E. purpurea fueincorporada a la agricultura inicialmente como flor decorte pero hace varios años ha existido una demandaimportante por sus raíces y follaje en Europa, principal-mente por parte de Alemania que la incluye en las hierbascon aplicaciones farmacológicas.

Estudios de mercado recientes han mostrado que sonlas especies vegetales medicinales más vendidas en todoel mundo, superando a plantas tan conocidas como elgingsen o la sábila. Son utilizadas para curar desde losresfriados hasta la baja de defensas contra lasenfermedades. Debido a su bella flor, grande y purpúrea,es utilizada también como planta ornamental en muchosjardines norteamericanos. De las varias especies deEchinacea las tres más populares son E. purpurea,E. angustifolia y E. pallida. La más cultivada y comer-cializada es la especie E. purpurea de la que se utilizanlas raíces, cabezuelas florales y partes aéreas con lo quese fabrican cápsulas, extractos, tintes y tés.


Como ya se mencionó, esta planta se ha incorporadoa la agricultura y tiene un lugar en la floricultura para usoornamental tanto como flor cortada como en jardinería.En el comercio de hierbas medicinales se le consideracomo complemento alimentario o botanicals, de acuerdoa la clasificación de la Federal Drugs Administration (FDA)de los EUA. El mundo no deja de ser mundo y el precioque se paga por la misma especie colectada en formafurtiva es diez veces mayor7. En la actualidad han surgidootros países productores agrícolas de esta planta, entrelos que destacan Canadá y Australia.

Reciente investigación y numerosas publicaciones nocientíficas han sugerido que la mayor de las ventajasmedicinales de la planta es su eficacia en estimular elsistema inmune contra infecciones por virus, hongos, y

bacterias. Se argumenta con pocas bases científicas quelas características terapéuticas de Echinacea se derivanprincipalmente de sus tres ingredientes activos: dosequinocosidos, el polisacárido heteroxilán que seencuentra en las hojas y las alcamidas olefínicas que selocalizan en toda la planta. En almacenaje las alcamidasse mantienen por más tiempo en las raíces. Las pre-paraciones curativas hechas de las hojas, de las flores, yde las raíces de las plantas se comercializan como unaayuda en la lucha del cuerpo contra infecciones esti-mulando las membranas mucosas, el hígado, y los nodoslinfáticos.

En diferentes fuentes de información comercial sepresenta como un remedio natural recomendado paracombatir la sinusitis, la garganta dolorida, la tos, losproblemas de la vejiga y las infecciones del riñón. Sesugiere que Echinacea también tiene característicascicatrizantes y antibióticas. Su potencial terapéutico tienetodavía que ser sometido a estudio experimental.

Las alcamidas presentes en el género Echinacea sonde cadena larga C:16 y C:18 polinsaturadas en posiciónpar y con uniones acetilénicas similares a las registradaspara la misteriosa Heliopsis scabra y su inaceptableescabrina. Comparativamente, H. longipes produce detres a cinco veces mayor cantidad de alcamidas que E.purpurea.

Achillea millefolium

Otro grupo de plantas con compuestos de este tipo en lafamilia Asteraceae comprende el género Achillea. Se diceque Aquiles sanaba las heridas de sus guerreros en lasbatallas con emplastos de hojas de estas plantas y de ahíse le dio el nombre a este género. Achillea millefolium esuna planta perenne nativa de Eurasia, actualmentedistribuida por todo el mundo. Hay también especiesamericanas nativas (que pueden ser idénticas) conocidascomo Achillea lanulosa.

La especie A. millefolium es la más conocida ycomercializada y se encuentra en áreas herbosas y cam-pos abiertos, a lo largo de líneas de las cercas, bordes dela carretera y a veces en céspedes. A. millefolium estambién una hierba tradicional de las mujeres, usada parafacilitar la menstruación. Para el uso medicinal, se cosecha


la parte aérea de la planta cuando está en flor o secosechan las hojas poco antes de la floración, que es elperíodo de tiempo en que su efecto es más eficaz. Lasflores tienen una acción más potente que las hojas. Sehan atribuido a esta especie propiedades astringentes,antisépticas, cicatrizantes, antiinflamatorias y anestésicas.Su infusión es antipirética que reduce la fiebre, tiene unsabor amargo y estimula la digestión. La ciencia modernaha identificado decenas de compuestos biológicos activosen esta planta, entre los que destacan varias alcamidasolefínicas y acetilénicas. A. millefolium también se haaprovechado como saborizante. Además de consumirsecomo bebida, la planta se ha empleado para condimentarla cerveza, el vino y otras bebidas suaves. Tanto las hojascomo las flores se pueden utilizar como condimento, dandoestas últimas un sazón más fuerte. Las hojas se utilizanen ensaladas. En los Estados Unidos el uso de A.millefolium en productos comerciales está restringidosolamente a condimentación por su listado oficial delFDA. Cuando los animales comen A. millefolium ingierensolamente las flores, que curiosamente es el sitio dondehay más alcamidas. A. millefolium es indeseable en pastosporque transfiere su sabor amargo a la leche.

Todas las especies anteriormente referidas (H. longipes,E. purpurea, A. radicans y A. millefolium) se agrupandentro de la gran familia de plantas Asteraceae. Es estafamilia la que presenta el mayor número de especiesconocidas como productoras de alcamidas, pero porlimitaciones de espacio no las mencionaremos en estetrabajo. Sin embargo, existen otras familias con especies

productoras de estas amidas como Aristolochiaceae,Menispermacea, Rutaceae, Solanaceae y Piperaceae.Todas estas familias presentan una o algunas especiesproductoras de alcamidas; para propósito del presenteartículo mencionaremos las especies ZanthoxylumPiperifum, Capsicum annum y Piper nigrum.

Zanthoxylum piperifum

La familia Rutaceae incluye a los cítricos y el género Zan-thoxylum está ampliamente distribuido en Asia, África yAmérica; consiste de árboles y arbustos generalmente conespinas. Una de las primeras amidas aisladas fue lasanshoamida obtenida de los frutos de Zanthoxylumpiperitum. A sus alcamidas se le identificaron propiedadesinsecticidas y antibacterianas. Además de las isobu-tilamidas insaturadas, se observaron alcamidas hidroxi-ladas características de este género. Se presenta en raci-mos de pequeños frutos por lo que se ha llamado pimientajaponesa por el sabor picante de sus amidas.

En un estudio de especies africanas las amidas aisladasde Zanthoxylum gilletii se encontraron efectivas contra elpaludismo. Sus frutos se conocen como Budo-Zanthoxy-lum en Japón o como pimienta china, y su nombre enjaponés es zansho; además de tener actividad saborizante,cuenta con actividad bactericida que puede ser útil paraconservar los alimentos poco cocinados que tanto agradana los japoneses. En un trabajo reciente se observó que lasensación de cosquilleo de estas amidas en la boca se


debe al estímulo de fibras nerviosas sensibles al frío quecausan la sensación de frescura, a diferencia de lasensación producida por la capsaicina que se mencionaráa continuación.

Capsicum annum

La familia Solanaceae comprende a los parientes de lapapa. Es una de las familias que ha sido más útil a lahumanidad; incluye papa, tomate, jitomate, chile y aunalgunas muy venenosas como toloache y tabaco. En estaimportante familia, con 450 géneros aproximadamente,sólo un género contiene alcamidas, el género Capsicumque incluye a todos los chiles en trece especies.

De las especies de este género tres se explotan a nivelcomercial en lo que conocemos como variedades del chileoriginarias de Meso y Sudamérica; todas las especies delgénero presentan propiedades organolépticas, similaresen diferente grado, y están contenidas exclusivamente ensus frutos. Su compuesto bioactivo más importante esla alcamida capsaicina que es realmente una alquena-mida. Curiosamente, al alterar su cadena alifática porhidrogenación no cambia su poder bioactivo. Su estructuratiene algunas similaridades con la afinina encontrada encasi todas las especies con alcamidas. La diferencia másimportante en sus estructuras es, por un lado, encapsaicina, la presencia de un anillo aromático que lahace más picosa; pero por otro lado la capsaicina carecede una doble ligadura conjugada al carbonilo de lasalcamidas del chilcuague que la hace bactericida, fungicidae insecticida.

El chile es el saborizante más importante en laactualidad y contiene un grupo de compuestos químicosestructuralmente parecidos a la capsaicina denominadoscapsaicinoides. Las evidencias más antiguas de suconsumo por el ser humano se remontan a 7,000 añosa.C, y se localizaron en dos zonas pertenecientes a losactuales estados de Tamaulipas y Puebla en la RepúblicaMexicana. De acuerdo con la antigüedad del hallazgo, elchile podría ser el primer cultivo humano en Mesoamérica.

Hoy en día, se utiliza también en aplicacionesfarmacéuticas como parches y pomadas anestésicas oantinflamatorias. Sus consumidores han adjudicado aeste fruto propiedades disímbolas que incluyen hasta la

prevención de un infarto. Por otra parte, es sabido que laingestión de chile produce alteraciones en el tractodigestivo y en el proceso de digestión8.

Los compuestos de chile se utilizan también en lapreparación de gases lacrimógenos para defensa personal,aunque esto no es una novedad. Ya se tenía noticia quelos nativos en México, durante la invasión de los españoles,los mantenían a raya quemando chiles y dejando que elviento se llevara el humo en cortina contra los invasores.Esta estrategia militar se puede considerar como una delas primeras que involucran principios biotecnológicos enel combate.

El uso tradicional de la oleoresina de Capsicum se daen la industria de los saborizantes a nivel internacional, yen la preparación de salsas picantes. En forma másreducida se agrega en pequeñas cantidades a pastasdentales, enjuagues bucales, dulces y chicles a base dementa y canela, para resaltar el sabor y ofrecer unasensación refrescante. En Europa, el sabor de las bebidasgaseosas de jengibre es reforzado con pequeñas cantidadesde esta oleoresina. Los dulces típicamente mexicanos,como son los tamarindos enchilados y otros de recienteauge, se preparan principalmente por la adición de chileen polvo. La demanda de productos con sabor picanteen nuestro país ha hecho que se importe la oleoresina,que aumenta la sensación picante, ahora llamadapungencia, de las salsas picantes comerciales. Se men-


cionan casos de tratamiento de frutos con esta oleoresinapara realzar su sabor. Desafortunadamente la principalproducción de la oleoresina de Capsicum se realiza encultivos de Africa.

Piper nigrum

El caso de la familia Piperaceae comprende árbolespequeños, arbustos, trepadoras y epífitas tropicales. Esuna familia tropical que habita básicamente en selvashúmedas en ambos hemisferios. Consta de 5 géneros y elprincipal es Piper. Algunos autores reconocen en estegénero a cerca de 2,000 especies. Otros autores aceptansólo cuatro géneros, por las diferencias en la inflorescencia,reduciendo a 700 las especies de Piper. Esta familiapantropical también tiene la capacidad de sintetizaralcamidas. Por su uso desde tiempos remotos en el viejomundo, Piper nigrum (pimienta negra) ha sido tradicio-nalmente la especia más consumida por la humanidad,motor de la actividad comercial y uno de los motivos deldescubrimiento de una nueva ruta a las Indias al concluirla edad media. Es una planta perenne originaria delsudoeste de la India, la costa de Malabar y hoy en día escultivada en la India, Indonesia, Malasia, Sri Lanka yBrasil.

La pimienta negra es, probablemente, la especia quemás influencia ha tenido sobre la historia de la humanidady en particular sobre las naciones del viejo mundo. Estecondimento está constituido por los frutos maduros secosde la especie Piper nigrum y es la forma más difundidade consumo. La denominada pimienta blanca se obtienede estos mismos frutos. Estos se dejan madurar por mayortiempo en el racimo y posteriormente se remojan en aguapara retirarles la cubierta negra y obtener así una semillade apariencia más blanca. Este tratamiento modifica encierta forma su sabor y ofrece una presentación distintade la especia. De difusión más restringida, una variedadde la misma especia, la pimienta verde frecuentementese presenta en forma de salmuera o seca.

Aunque otras especies de Piper se distribuyen en lostrópicos, muy pocas han sido estudiadas en sus com-ponentes químicos. En las regiones tropicales de Méxicose consume la hoja santa o acuyo (Piper auritum) por elaroma anisado y el sabor picante de sus hojas. P. amalagose exporta de México a Brasil y se utiliza para aliviar el

dolor de pecho y como agente antinflamatorio. EnPolinesia, en forma de bebida ritual, se consumetradicionalmente la planta denominada Kava-kava (Pipermethysticum). La bebida se obtiene al premasticar laraíz y dejar fermentar el producto; se utiliza en ceremoniasreligiosas de las comunidades de estas islas. Se argumentaque su consumo reduce la tensión emocional y actúa enforma similar al Valium sin privar al consumidor del estadode alerta.

La pimienta negra emigró de la India hace más de4,000 años y se ha considerado una de las especias máspreciadas. En la era clásica griega y durante el imperioromano se utilizó por su valor para el pago de tributos ycomo materia de contrabando.

La piperina es la principal alcamida presente en Pipernigrum y aunque está acompañada de otros muchosalcaloides, también se observan isobutilamidas conisomería distinta a la afinina. Las alcamidas presentesen los frutos son las principales responsables del saborpicante de la pimienta, aunque también caracterizan susabor la gran variedad de estructuras amidas y el notablesurtido de alcaloides. El aceite clarificado de pimienta,de presentación comercial, contiene 55% de piperina.

La piperamida también fue la primera alcamidaaislada del género Piper y se encontró que es un depresordel sistema nervioso, antipirético, analgésico y antiinfla-matorio. Hasta la fecha se han registrado cerca de 150amidas en este género con muy diversas estructuras deacuerdo a Parmar y colaboradores3.

Consideraciones finales

Después de la conquista de América por los españoles secreó una confusión entre las especies de Capsicum y Piper.Por una parte en el idioma inglés se usa indistintamentela palabra pepper para las dos especies y en España seutiliza el nombre de pimientos para las diferentes especiesy variedades de Capsicum. En México se llama pimientomorrón o pimiento verde a los frutos de las variedadesdulces, sin sabor picante, que se utilizan como verdura.La paprika se ha consagrado en Hungría. En Sudaméricase conoce popularmente como ají, pero aparentementelos frutos más picosos en este género se obtienen hoy endía de cultivos naturalizados en Africa central. Cabe


mencionar que también los turcos, después de incorporarloa sus cultivos, lo comercializaron en Europa, conociéndoseentonces al chile como pimienta turca: paprika es unapócope de peper turka.

Una estructura molecular como la de la afinina, nospermite también elucubrar sobre las similitudes de lacapsaicina y su probable interacción con sus receptores;la presencia del grupo bencilamina sustituido, que da unpotente sabor picante a la capsaicina, es más reducidoen estas alcamidas. Por otra parte la capsaicina carecede la doble ligadura trans conjugada a la amida por loque no presenta actividad insecticida observada en lasamidas de las Asteraceas. El potencial de un saborizantede este tipo en la industria alimentaria puede ser inte-resante.

A. radicans, E. purpurea y A. millefolium tienenalgunas diferencias importantes con el chilcuague.Contienen alcamidas no sólo en la raíz sino también enlas hojas y tallos, aunque en cantidades menores. Elchilcuague contiene cinco a cien veces más alcamidasolefínicas que las especies mencionadas.

Muchas veces las diferencias entre alimento, medicinay veneno son una cuestión de dosificación. Las plantascon alcamidas se deben tratar con respeto y utilizarescasamente. El uso extendido o excesivo, interno oexterno, es probable causa de algunos males. Las perso-nas que presentan erupciones en la piel al manejar algunasplantas pueden ser alérgicas a las alcamidas.

En México existe una cantidad considerable deespecies con alcamidas que no han sido estudiadas desdeel punto de vista fitoquímico. La megadiversidad existenteen este país ha puesto en nuestras manos importantesrecursos, originalmente endémicos, como son algunas delas especies arriba mencionadas. Es necesaria laexploración y el análisis de estos recursos para su cono-cimiento. Existen pocos grupos de estudio en este campo;su intercomunicación favorecería la sinergia de susactividades. Se hace una invitación a los estudiantes delas áreas químico-biológicas y humanitarias a que seaboquen a la protección y el estudio de los recursos queforman parte del acervo del conocimiento tradicionalindígena de nuestro pueblo.

Agradecimientos. Los autores desean agradecer elapoyo económico para la realización de este proyecto deinvestigación a las siguientes instituciones: CONACyTconvenio: 26398N, SIHGO convenio 97810 y FundaciónGuanajuato Produce convenio 31/98.

Notas

1. A.L. Lehninger, Biochemistry (Worth Publishers, NuevaYork, 1970).

2. J. Molina-Torres, A. García-Chávez y E. Ramírez-Chávez, J. Ethnopharmacol. 64, 241 (1999).

3. V.S. Parmar et. al., Phytochemistry 46, 597 (1997).


4. E.L. Little, Bol. Soc. Bot. Méx. 7, 23 (1948).

5. M. Martínez, Las Plantas Medicinales de México (Edi-torial Botas. México, 1994).

6. A. Martínez Martínez, tesis profesional, Facultad deVeterinaria, UNAM (1983).

7. P. Brevoort, HerbalGram 44, 33 (1998).

8. G.A. Cordell y O.E. Araujo, Ann. Pharmacotherapy27, 330 (1993).

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