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UAP QUÍMICA Prof. Quím. Nora Giménez Baravalle QUÍMICA GRUPOS FUNCIONALES Algunos grupos de átomos imparten un comportamiento característico a la molécula orgánica, determinan sus propiedades. Estos grupos reciben el nombre de grupos funcionales. De acuerdo al grupo funcional presente se tienen las diferentes funciones orgánicas ALCOHOLES Son compuestos orgánicos que se caracterizan por el grupo funcional oxhidrilo o hidroxilo (OH) unido a la cadena hidrocarbonada. En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl ول ح لكا, o al- ghawl ول لغا, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo(-OH) en sustitución de un átomo de hidrogeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta ETANOL. Su formula química es CH 3 CH 2 OH FORMULA GENERAL : R-OH NOMENCLATURA IUPAC Los nombres IUPAC de los alcoholes se toman de los nombres de los alcanos padres con la terminación OL. Las normas son las siguientes:

Alcohol

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QUÍMICA

GRUPOS FUNCIONALESAlgunos grupos de átomos imparten un comportamiento característico a la molécula orgánica,

determinan sus propiedades.

Estos grupos reciben el nombre de grupos funcionales. De acuerdo al grupo funcional

presente se tienen las diferentes funciones orgánicas

ALCOHOLES

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por el grupo funcional oxhidrilo o hidroxilo

(OH) unido a la cadena hidrocarbonada.

En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl الكحول, o al-ghawl الغول, "el espíritu",

"toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados, o

alcanos que contienen un grupo hidroxilo(-OH) en sustitución de un átomo de hidrogeno

enlazado de forma covalente.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de

átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el

grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que

presenta ETANOL. Su formula química es CH3CH2OH

FORMULA GENERAL: R-OH

NOMENCLATURA IUPAC

Los nombres IUPAC de los alcoholes se toman de los nombres de los alcanos padres con la

terminación OL. Las normas son las siguientes:

1- La cadena carbonada que contiene al grupo hidroxilo es la principal.

2- El nombre del alcohol resulta de cambiar la terminación “o” del hidrocarburo

correspondiente a la cadena principal por “ol”.

3- La cadena se enumera a partir del extremo más próximo al grupo hidroxilo.

4- En los alcoholes secundarios y terciarios se antepone el número correspondiente al átomo

de carbono en que se encuentra el hidroxilo. Ej: 2-pentanol.

5- Las ramificaciones o cadenas laterales se nombran anteponiendo el número

correspondiente a su posición. Ej: 2-butanol

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Ejemplos

CH3-OH metanol

CH3-CH2-OH etanol

CH3-CH-CH3 2- propanol

OH

Si hay mas de un oxhidrilo, se designa como di, tri, etc antes de la terminación OL.

OH

CH3-CH-CH2-CH2-OH 1,3 butanodiol

En el SISTEMA IUPAC la numeración y los sufijos en el nombre del compuesto

multifuncional se determinan por la prioridad en la nomenclatura

--CO2H

--C-H

--C--

--OH

C=C

Etc.

--X

--R

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En compuesto que contienen un grupo –OH y también un doble enlace o halógenos se nombra

como prefijo, el grupo oxhidrilo tiene la prioridad de nomenclatura. En estos casos, él OH

recibe el prefijo numeral más bajo posible y se le da la terminación OL

Ej: CH2=CH-CH2CH2-OH 3-buten-1-ol

3,3 dicloro 1ciclohexanol

NOMBRES COMUNES DE LOS ALCOHOLES

Es el modo popular de nombrar los alcoholes con grupos alquilicos comunes.

CH3-OH alcohol metilico

CH2-CH2-OH alcohol etilico

CH3-CH-CH3 alcohol isopropilico

OH

CH3

CH3-C-OH alcohol t-butilico

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-OH alcohol butilico

CH3-CH2-CH-CH3 alcohol sec-butilico

OH

Los alcoholes de cinco átomos de carbono se llaman generalmente ALCOHOLES

AMILICOS porque se obtuvieron al principio por fermentación del ALMIDON

CLASIFICACIÓN:

Según él numero de grupos hidroxilos que contenga la molécula, los alcoholes se clasifican

en alcoholes monohidroxilados o monoles y polihidroxilados o polioles.

ALCOHOLES MONOHIDROXILADOS

Contienen un solo hidroxilo en su molécula.

Se clasifican en metilo, primario, secundario y terciarios.

Alcohol metilico: CH3-OH

Alcoholes primarios: cuando el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono primario.

R-CH2-OH R---C—OH metol

Ej: CH3-CH2-OH etanol

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Alcoholes secundarios: cuando el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono

secundario. H

R--CH-OH R—C—OH pseudol

R” R”

Ej: CH3-CH-OH 2- propanol

CH3

Alcoholes terciarios: cuando el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono terciario.

R

R”--C---OH ---C--OH carbinol

R CH3

Ej: CH3—C-CH3 2-metil-2 propanol

OH

Alcohol Alilico: compuestos que son insaturado y presentan una función alcohol se clasifican

como primario.

Ej: CH3-CH=CH-CH2-OH 2propen-1-ol (alcohol alilico)

Alcohol Bencilico: se clasifican como secundario.

Se denomina ALCOHOLES SUPERIORES a los que tienen elevado número de átomo de

carbono. Suelen nombrárselos con sus nombres tradicionales.

C16H33OH alcohol cetílico

C26H53OH alcohol cerílico

C30H61OH alcohol mirisilico

Estos alcoholes son componentes de diversas cera naturales.

ALCOHOLES NO SATURADOS

CH2=CHOH etenol (alcohol vinilico)

CH2=CH-CH2OH 2-propen-1-ol (alcohol alilico)

CHC-CH2-CH2-OH 3-butin-1-ol

ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS

Contienen más de un grupo hidroxilo.

Los compuestos con dos hidroxilos de denominan glicoles (glykis= dulce) o dioles y los que

tienen tres, trioles.

Ej: CH2-OH CH2-OH CH2-OH

CH2.OH CH2 CH-OH

1,2-etanodiol (etilenglicol) CH2-OH CH2-OH

1,3-propanodiol 1,2,3-propanotriol

glicerina

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La glicerina se encuentra en forma de esteres de los ácidos palmiticos, estearicos y oleico en

las grasas de animales y vegetales. En pequeña cantidad se encuentra ene el vino, cerveza y

otras bebidas obtenidas por fermentación. Casi la totalidad de la glicerina se obtiene como

subproducto de la elaboración de grasas y jabones.

Los polialcoholes debido a que tienen varios –OH tienen gusto dulce.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

a) RUPTURA DEL GRUPO HIDROXILO (-O--H)

*Formación de alcóxidos: él hidrogeno del grupo hidróxilo de los alcoholes primarios pueden

ser sustituidos por metales alcalinos, tales como Na y K, originando un alcóxido y

desprendiendo hidrogeno.

2CH3OH + 2Na 2CH3O--Na + H2

metanol metóxido de sodio

b) COMBUSTIÓN: los primeros términos de los alcoholes primarios arden con facilidad.

Formando dióxido de carbono y agua.

Ej: CH3-CH2-OH +3 O2 2 CO2 + H2O

c) REACCIONES DE OXIDACIÓN

Los primeros términos de los alcoholes se oxidan fácilmente con agentes oxidantes, tales

como dicromato de potasio (K2Cr2O7) permanganato de potasio (K2MnO7) etc. Los productos

que se obtienen según se trate de alcoholes primarios, secundarios o terciarios

1- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

*ALCOHOL PRIMARIO + O ALDEHIDO + AGUA

CH3-CH2-OH + O CH3-C=O + H2O

Etanol etanal agua

Generalizando, lo podemos expresar así:

R---CH2-OH O R—C-H + H2O

Alcohol primario aldehido

*ALCOHOLES PRIMARIOS + 2 O fuerte ACIDO

CH3-CH2-OH + O CH3-C-H +H2O

CH3-C-H + O CH3- C-OH

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2- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOSLos alcoholes se oxidan con relativa facilidad formando compuestos denominados CETONAS.

*ALCOHOL SECUNDARIO + O CETONAS HCH3—C—CH3 + O K2Cr2O7 CH3—C—CH3 +H2O OH

2- propanol propanona (acetona)

3- Los ACOHOLES TERCIARIOS no sufren reacciones de oxidación.

Ejemplos de alcoholes

NOMBRE ELABORACIÓN USOS

Metanol

Por destilación destructiva de la madera. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión.

Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plásticos.

Etanol

Por fermentación de azúcares. También a partir de etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera.

Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. También como base para la elaboración de productos químicos de elevada masa molecular.

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2-propanol (isopropanol)

Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. También subproducto de determinados procesos de fermentación.

Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas.

1-propanol (n-propanol)

Por oxidación de mezclas de propano y butano.

Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.

Butanol(n-butanol)

Por fermentación de almidón o azúcar. También por síntesis, utilizando etanol o acetileno.

Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de urea-formaldehído y urea-melamina. Diluyente de líquido hidráulico, agente de extracción de drogas.

Metilpropanol

Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión, seguida de destilación de los productos obtenidos.

Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboración de resinas de urea.

2-butanolPor hidrólisis del butano, formado por craqueo de petróleo.

En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Producción de líquido de frenos y grasas especiales.

Metil-2-propanol

Por hidratación de isobutileno, derivado del craqueo de petróleo.

En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza.

Pentanol (alcohol amílico)

Por destilación fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboración del etanol por fermentación.

Disolvente de numerosas resinas naturales y sintéticas. Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En fármacos.

Etilenglicol

Por oxidación de etileno a glicol. También por hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol.

Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.

DietilenglicolComo subproducto en la fabricación de etilenglicol.

Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.

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Glicerina (1,2,3-propanotriol)

Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón. Sintéticamente, a partir del propeno. Por fermentación de azúcares.

En resinas alquídicas, explosivos y celofán. Humectante de tabaco.

Pentaeritritol (pentaeritrita)

Por condensación de acetaldehído y formaldehído.

En resinas sintéticas. Como tetranitrato en explosivos. También en el tratamiento farmacológico de enfermedades cardiacas.

SorbitolPor reducción de azúcar con hidrógeno.

En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas.

CiclohexanolPor hidrogenación catalítica del fenol. Por oxidación catalítica del ciclohexano.

Producto intermedio en la fabricación de sustancias químicas utilizadas en la fabricación del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintÈticos. Disolvente.

Fenil-2-etanolPor reacción entre el benceno y óxido de etileno.

Principalmente en perfumería.

Utilización de los Alcoholes en la vida diaria.

METANOL

El metanol es el primer término del grupo de los alcoholes; su nombre común es alcohol metilico, alcohol de madera y carbinol El alcohol de madera, alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilación destructiva de la madera, pero hoy en día casi todo el metanol producido es de origen sintético, elaborado a partir de hidrógeno y monóxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, así como en la síntesis de compuestos orgánicos como el metanal (formaldehído).Tiene un punto de fusión de -97,8 °C y un punto de ebullición de 64,7 °C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 °C. La ingestión de pequeñas cantidades de metanol puede producir ceguera, por lo cual es muy peligroso que esté como contaminante en bebidas alcohólicas destiladas; basta 30 ml de metanol para producir la muerte de una persona.

ETANOL

El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, -40°C, y como anticongelante en radiadores de automóviles.

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Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C.

Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso. El almidón de la patata (papa), del maíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La reacción de la fermentación, representada por la ecuación

C6H12O6 2C2 H5OH + 2CO2

Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos. El líquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboración de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su característico sabor final. La mayoría del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintéticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehído) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petróleo. También se elabora en pequeñas cantidades a partir de la pulpa de madera.

La oxidación del etanol produce etanal que a su vez se oxida a ácido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietiléter. El butadieno, utilizado en la fabricación de caucho sintético, y el cloroetano, un anestésico local, son otros de los numerosos productos químicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgánicos. Es un disolvente eficaz de un gran número de sustancias, y se utiliza en la elaboración de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohólicas de sustancias no volátiles se denominan tinturas. Si la disolución es volátil recibe el nombre de espíritu.

ALCOHOLES SUPERIORES

Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto específicas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.

Etanol:

Metanol

En la antigüedad el Metanol se obtenía por destilación seca de la madera. Actualmente se prepara en grandes cantidades por catalítica del monóxido de carbono:

CO + H2 H-CH2-OH

)El Metanol no se utiliza en bebidas Alcohólicas, debido a su poder de Toxicidad.

El Alcohol Etílico es el apropiado para la fabricación de bebidas alcohólicas., Con el fin de que no sirva para la preparación de bebidas.

Se prepara industrialmente por diversos métodos:

a) Partiendo del etileno (del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en presencia de un catalizador:

C2H4 + H2O C2H5-OH

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b) A Partir del Acetileno, por hidratación en presencia de sales mercúricas, dando un aldehído posteriormente se reduce por el hidrógeno, en presencia de níquel finamente dividido que actúa como catalizador.

c) Se obtiene en grandes cantidades por fermentación de líquidos azucarados. Su obtención se basa en que la glucosa (un azúcar de formula: C6H12O6) fermenta por la acción de un enzima producido por un grupo de hongos microscópicos, sacaromicetos (levadura de cerveza), dando alcohol y anhídrido Carbónico.

Para la obtención industrial del alcohol seria demasiado cara la glucosa como materia prima. Por esto se parte de las mezclas del azúcar de caña o de remolacha o de otros materiales ricos en almidón, papas o semillas de gramíneas.

d) El almidón se transforma por la acción de una enzima en maltosa, que a su vez por otra acción enzimática, se desdobla en dos moléculas de glucosa.

ð El metanol es tóxico tanto como líquido o como vapor. Puede ingresar al organismo por la nariz, la boca o la piel (especialmente por vía de cortes o lastimaduras) y es rápidamente absorbido por los fluidos del cuerpo.

EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES AL ENTRAR EN CONTACTO CON EL CUERPO HUMANO.

ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL).

El alcohol se absorbe en estómago (un 20% en ayuno) y el máximo en sangre aparece a los 40-45 minutos. La comida retarda la absorción en el tubo digestivo. El alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la sangre.

El metabolismo es:

Alcohol alcohol deshidrogenasas acetaldehído.

Acetaldehído alcohol deshidrogenasa ácido acético.

La sintomatología a dosis elevadas y repetidas es de hepatotóxico y neurotóxico potente.

1.      Sedación, distensión psíquica.

2.      Euforia.

3.      Alteración de la sensación dolorosa.

4.      Alteración de la coordinación muscular.

5.      Narcosis.

6.      Hiperventilación.

7.      Sensación de angustia.

8.      Pérdida de reflejos.

9.      Parálisis de la respiración y muerte muy difícil porque provoca vómito.

El etanol es uno de los productos que más contraindicaciones tiene.

METANOL

Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le añaden.

Es más tóxico en humanos y primates que en otras especies animales. Se han reportado también casos letales por exposición dérmica e inhalatoria.

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El MeOH es oxidado en el hígado a formaldehído (por la alcohol deshidrogenasa en primates y catalasa peroxidasa en roedores). Después pasa a ácido fórmico (por la formaldehído deshidrogenasa) en mamíferos no primates. El ácido fórmico pasa a CO2 y H2O.

En humanos, la ingestión de 0'15 ml / kg de metanol puro puede causar una intoxicación borrachera, acidosis metabólica a las 8-12 horas y posible ceguera temporal o permanente.

Se debe hacer emesis, lavado gástrico, carbón activo y corrección de la acidosis para evitar que continúe.

Actuando la alcohol deshidrogenasa se da etanol, 4-metilpirazol (inhibidor de la alcohol deshidrogenasa).

Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.

ETILENGLICOL

Su mecanismo de acción consiste en la formación de ácidos oxálicos que se combinan con Ca2+ y cristaliza en capilares y túbulos renales.

La sintomatología tiene dos fases. La primera fase produce vómitos, depresión nerviosa, ataxia, taquipnea, hipotermia y acidosis.

La segunda fase produce una insuficiencia renal.

Los cristales son birrefringentes y se puede detectar por eso.

El tratamiento consiste en un lavado gástrico, carbón activo, catártico salino, pentobarbital sódico, prednisona, bicarbonato de sodio IV, etanol (no siempre recomendable), 4-metilpirazol (antídoto de elección).

DISOLVENTES Y SUSTANCIAS AFINES

Productos usados preferentemente como disolventes o como diluyentes, pero también como compuestos de partida para la síntesis de otros productos combustibles, anticoagulantes, aromatizantes, bebidas, fármacos...

Hidrocarburos alifáticos pentano, hexano (muy tóxico porque se metaboliza en 2,3-hexanodiona neurotóxico muy potente), heptano, octano, etilén, acetileno...

Hidrocarburos alicíclicos ciclopropano, ciclohexano (muy tóxico porque se metaboliza en 2,3-hexanodiona neurotóxico muy potente)...

Hidrocarburos aromáticos benceno (anillo principal aromático, es carcinógeno, lo lleva más la gasolina sin plomo), tolueno, xileno...

Hidrocarburos halogenados cloroformo, tricloroetileno, tetracloruro de C (disolvente de productos en seco), halotano, enfluorane (muy buenos disolventes pero muy problemáticos).

Cetonas acetona.

Éter éter dietílico (buen disolvente y anestésico). Muy explosivo. Punto de ebullición de 35ºC.

Alcoholes metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, etilenglicol, fenol...

Aldehídos formaldehído, acetaldehído...

Nitrilos acetonitrilo...

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ALQUITRÁN

Muy variable. 50% betún y 50% otros compuestos como el benceno, tolueno, xilenos, naftalenos, fenoles, cresoles y amoniacos.

Les gusta mucho a los cerdos. También a los gatos (muy susceptible para la glucoronoconjugación).

La sintomatología que produce es anorexia, depresión, debilidad, ictericia, taquipnea y muerte.

Los esnifadores de cola usaban el benceno y, ahora, el tolueno.

FENOLES Y CRESOLES

Usados como desinfectantes, ungüentos, preservación de la madera (palos de electricidad y teléfonos, traviesas de la vía...).

Afecta a gatos principalmente.

La sintomatología es depresión, vómitos, incoordinación, convulsiones, coma y muerte.

El tratamiento consiste en emesis o lavado gástrico, glucosa salina IV, estimulantes del sistema nervioso...

Tiene mal pronóstico.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

Sobre todo se forman en la combustión de materia orgánica, volcanes, incendios forestales, alimentos ahumados o alimentos sometidos a altas temperaturas, motores de combustión interna, tabaco (sobre todo benzopireno).

Necesitan la activación metabólica.

Son carcinógenos.

No es recomendable basar la dieta en estos productos.

DAÑOS AL CUERPO

Inhalación: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la muerte.

El primer síntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daña el nervio óptico.

El Etanol, es la droga más antigua usada por el hombre, es una de las drogas que provoca mas dependencia afectando principalmente al hígado. El Alcohólico sufre una variación biológica cualitativa de la respuesta del sistema nervioso.

Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esófago, el estomago, y el intestino cuyas funciones digestivas altera. También puede originar diarrea crónica y cirrosis hepática, enfermedad en la cual el tejido normal del hígado es reemplazado por cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de las importantes funciones de este órgano.

Sistema Respiratorio: Causa neumonías, abscesos pulmonares.

Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca, alteraciones del ritmo de sus latidos, agrandamiento del corazón e hipertensión. Disminuye la actividad de los leucocitos y la resistencia de las enfermedades.

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Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres.

Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones, lentitud en los reflejos, incoordinación muscular, dificultades en la memoria, desorientación en el tiempo y espacio. Además ocasiona modificaciones en el carácter, con periodos de tristeza, de pereza, de irritabilidad y de violencia, pesadillas, alucinaciones nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con animales, monstruos que lo atacan.

En la piel: causa dilatación capilar y le da un color rojo oscuro y un aspecto rugoso en la cara, especialmente en la nariz.

En la visión: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual, que normalmente es de uno 180º. Provoca así la “visión túnel” que impide al conductor percibir los vehículos las personas que se aproximen a ambos lados trasversales.

El Metanol, se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante del “alcohol de quemar” y para la fabricaron de barnices, plásticos, y otros compuestos orgánicos. Hace un tiempo se experimento que con dosis muy pequeñas de Metanol disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificación C3 y en condiciones de cálidas y soleadas. Esta solución facilitaba el crecimiento de cosechas más frecuentes y mayores, minimizaba el uso de agua en el riego y una reducción en el uso de plaguicidas

El Etanol, además de utilizarse para la producción de bebidas alcohólicas, su fin esta destinado a el uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia, perfumería y en compuestos orgánicos.

El Propanol, se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; es usado como un disolvente importante, su uso ams común es en forma de quitaesmalte. Además se utiliza como desnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos.

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ÉTERES

Son compuestos orgánicos formados por dos radicales alquilo unidos entre sí a través de un

átomo de oxígeno.

Los éteres responden a la formula general: R—O--R

NOMENCLATURA

Se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxigeno añadiendo

luego la palabra éter. o se nombra cada grupo y en el medio la palabra oxi

De acuerdo con la naturaleza de los radicales, los éteres pueden ser:

a) ETERES SIMPLES: cuando los dos radicales son iguales.

Ej: CH3—O—CH3 eter metilico o metano-oxi-metano

C2H5—O—C2H5 eter etilico o etano-oxi-etano

C3H7—O—C3H7 eter propilico o propano-oxi-propano

C4H9—O—C4H9 eter butílico o buatno-oxi-butano

b) ÉTERES MIXTOS: son aquellos que presentan radicales alquilo diferentes

Ej: CH3—O—C3H7 eter metil propilico o metano-oxi-propano

C2H5—OC4H9 eter etil butilico o etano-oxi-butano

ETERES IMPORTANTES.

El éter etílico es un liquido móvil y volátil que arde con llama luminosa. Se usa como

solvente de aceites, grasas y otros compuestos orgánicos. Además es conocido por sus

propiedades anestésicas. Se dejó de utilizar como anestésico debido a varias desventajas: a) es

un producto muy flamable b) provoca eteromania un tipo de adicción al compuesto. c) causa

daños hepáticos d) provoca convalescencias largas y con muchos malestares, tales como

vértigos, cefaleas, vomitos,etc.

El éter dietilico cuyos nombres triviales son éter sulfúrico, éter de petróleo ya que se obtiene

como subproducto de la destilación fraccionada de algunos petróleos. Actualmente se utiliza

como solvente, en extracciones, producción de colodión (material de curación), fabricación de

peliculas fotograficas, etc.

NOMBRA LOS SIGUIENTES ETERES.

1- CH3—O—CH2CH3 __________________________

2- CH3-CH—O—CH3 __________________________ CH3

3- CH3—O--CH2CH2CH3 __________________________

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ALDEHIDOS CETONAS

Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo

La fórmula general de los aldehídos es

La fórmula general de las cetonas es

Nomenclatura

Aldehídos

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.

Cuando el grupo CHO es sustituyente.

También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

Cetonas

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

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UAP QUÍMICA Prof. Quím. Nora Giménez Baravalle

ALDEHÍDOS IMPORTANTES

El metanal es el aldehído de cadena mas corta. Sus principales nombres triviales son:

formaldehído, aldehído fórmico y formol. Es un gas de olor muy punzante que causa

lagrimeo. Sus principales aplicaciones son en conservación de piezas anatómicas y biológicas;

elaboración de resinas y baquelita; tinción de textiles; preparación de explosivos;

conservación de alimentos; curtido de pieles: elaboración de productos desinfectantes y

fotográficos; en la industria metalúrgica; etc.

El etanal se cono ce como acetaldehído y aldehído acético. Es un liquido de olor afrutado. Se

utiliza en la fabricación de polímeros flamables y venenosos. Se emplea como desinfectante,

como gas de combate, como refrigerante y en la producción de polímeros.