GRUPO FUNCIONAL AMIDA

INTEGRANTES:JULIO CESAR TONCONI ROMERO 2015-130042GUSTAVO ALEXANDER ZAPANA QUISPE 2015-130040

DOCENTE: MsC. VICENTE MALAGA APAZA

¿QUÉ ES UNA AMIDA?

Las amidas son compuestos orgánicos que pueden

considerarse derivados de ácidos carboxílicos o aminas.

Las amidas no solo se derivan de ácidos carboxílicos

alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de

ácidos, como los que contienen azufre o fósforo.

Todas contienen un nitrógeno unido al grupo carbonilo,

pero existen diferentes tipos de uniones entre radicales e

hidrógenos.

TIPOS DE AMIDAS

El término amidas sustituidas se refiere a aquellas amidas que

tienen uno o ambos hidrógenos del nitrógeno reemplazados por otros

grupos. Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de

nitrógeno se reemplaza por un grupo R’, se produce una amida

monosustituida, pero si los dos átomos de hidrógeno se reemplazan por

grupos R’, se produce una amida disustituida.

R C

O H

N

HR C

O R

N

H

R C

O R

N

R

FÓRMULA GENERAL

La fórmula molecular de las amidas es:

R C

O H

N

H

R C

O R

N

H

R C

O R

N

RAMIDA NO SUSTITUI

DA

AMIDA MONOSUSTITUIDA

AMIDA DISUSTITUID

A

CLASIFICACIÓN DE LAS AMIDAS

Primarias, RCONH2

Secundarias, (RCO)2NH

Terciarias, (RCO)3N

Las más importantes son las primarias, ya que son las que

pueden ser de tipo sustituido o no.

Pueden obtenerse a partir de aminas primarias o

secundarias, con lo que resultan amidas primarias,

secundarias o terciarias, respectivamente.

PROPIEDADESPropieda

des físicas

Todas las amidas (exceptuando la formamida), son sólidas a temperatura ambiente.Son incoloras e inodoras.Su punto de fusión es de: 2.5ºCSu punto de ebullición es variable.Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son menores.Las amidas terciarias, como no tienen enlaces H y no pueden asociarse, son líquidos normales con puntos de ebullición y fusión de acuerdo con su peso molecular.

Propiedades

químicas

El grupo amida es polar y son moléculas neutras.Hidrólisis.Reacción con ácido nitroso.Las a. sencillas y las sustituidas se pueden reducir a aminas por acción del hidruro de litio y aluminio. Debido a su cristalinidad y a sus puntos de fusión característicos, las a. se utilizan en la identificación de los ácidos carboxílicos

USOS Y APLICACIONES

A partir del benceno se obtienen los dos tipos de nylon más importantes; el nylon 6,6 y el nylon 6. Los nylon reciben también el nombre de poliamidas.

El nylon 6 es un polímero cuyo monómero es:

Las aramidas son una clase de nylon a la que pertenecen el Kevlar y el Nomex.

En el Kevlar los grupos amida están unidos al anillo fenilo en las posiciones 1 y 4. Su monómero es:

El Nylon

El nylon 6,6 es un polímero cuyo monómero es:

SE ENCUENTRAN EN

USOS INDUSTRIALES

Se manejan como estabilizantes.

Como agentes de desmolde en el caso de los plásticos, las

películas, fundentes y surfactantes.

Al tener propiedades para disolver, se usan en los procesos de

síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas.

Son buenas para la extracción de compuestos aromáticos a partir

del petróleo crudo.

Son buenas disolventes de pinturas, colorantes, plásticos, gomas y

resinas.

NOMENCLATURA

Nomenclatura Común (1) Cambia la terminación -o de los alcanos por la

terminación -amida. El grupo carbonilo de las amidas siempre está al

final de la cadena, por esto se omite el número localizador.

Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del ácido carbónico:

NH2 C NH2

Ourea

Es el producto de excreción nitrogenado más importante,

tanto en el hombre como en los animales. Tiene también

un gran interés técnico: como abono, industria

farmacéutica, fabricación de materiales plásticos.

A veces debe utilizarse la expresión -carboxamida para

indicar un grupo -CONH2. Esto sucede en los compuestos

cíclicos principalmente.

Ciclopentanocarboxamida N,3-dimetilciclohexanocarboxamida Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional

que tiene prioridad sobre la función amida, el grupo -

CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-;

mientras que un grupo como el -NHCOCH3 recibe el

nombre de acetamido-.

C

O

NH2

CH3

NCH3

O

H

NOMENCLATURA

Nomenclatura Común (2) Se reemplaza la terminación -ico del ácido

carboxílico por la terminación -amida.

Ej. Ácido Fórmico --- Formamida Ej.2. Ácido acético --- Acetamida Ej.3. Ácido propiónico --- Propionamida

NOMENCLATURA

Nomenclatura IUPAC (3) Se reemplaza la terminación -oico del nombre IUPAC

del ácido precursor por la palabra -amida. En las amidas sustituidas el nombre del grupo o

grupos R’ se adicionan al nombre. Se coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que están unidos al átomo de nitrógeno.

CH3CONCH3 N- metiletanamida N-

metilacetamida

CH 3CH 2CH 2CON(CH2CH3)2 N,N- dietilbutanamida N,N-

dietilbutiramida

1.- A partir de haluros de ácido

3.- A partir de ácidos carboxílicos

2.- A partir de ésteres

REACIONES DE SINTESIS DE LA AMIDASObtenciónLas amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo, anhídridos, esteres, ácidos carboxílicos por reacción con amoniaco, aminas 1º o 2º , con lo que resultan amidas 1º, 2º o 3º, respectivamente.

ALGUNAS REACCIONES DE LAS AMIDAS

 Reacciones de las amidas Ejemplo

 

 

 

1.- Hidrólisis

 

2.- Reducción parcial hacia aldehído

 

3.- Reducción total hacia aminas 1º