AMINOÁCIDOS, PEPTIDOS Y PROTEÍNAS · Profesor Carlos Urzúa Stricker PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS 1. Puntos de fusión altos, superiores a 200°C 2. Son más solubles en agua

Profesor Carlos Urzúa Stricker

AMINOÁCIDOS, PEPTIDOS

Y PROTEÍNAS


AMINO ACIDOS: BLOQUES DE CONSTRUCCIÓN DE LAS PROTEÍNAS

CH

H3N

R

C

O

O CH

H3N

R`

C

O

O CH

H3N

R

C

O

NHCH

R`

C

O

OH2O

-aminoácidos Dipéptido

Enlace peptídico

Químicamente los aminoácidos son ácidos carboxílicos que poseen un grupo amino.

Las proteínas son polipéptidos naturales con más de 50 unidades de

Aminoácidos. La mayoría de las proteínas son polímeros de 100 a

300 aminoácidos.

NH CH

CH3

C

O

NH CH

CH2OH

C

O

NH CH

H

C

O

NH CH

CH2SH

C

O

NH CH

CH(CH3)2

C

O

H2N CH C

O

OH

CH3

H2N CH

CH2OH

C

O

OH H2N CH

H

C

O

OH H2N CH

CH2SH

C

O

OH H2N CH

CH(CH3)2

C

O

OH

alanina serina glicina cisteína valina


Glicina Gly

Isoleucina ILeu

Cisteína Cys

Hystidina Hys

Acido Aspartíco

Asp

Alanina Ala

Serina Ser

Metionina Met

Fenilalanina

Phe

Ácido Glutámico

Glu

Valina Val

Treonina Tre

Lisina Lys

Tirosina Tyr

Asparagina Asp

Leucina Leu

Prolina Pro

Arginina Arg

Triptofano Trp

Glutamina Gln

ESENCIALES


PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS

1. Puntos de fusión altos, superiores a 200°C

2. Son más solubles en agua que en otros solventes orgánicos (éter, diclorometano, etc.

3. Momentos dipolares (µ) mucho más grandes que las aminas y los ácidos por separado.

4. Son menos ácidos que la mayoría de los ácidos carboxílicos y menos básicos que la

mayoría de las aminas.

5. La parte ácida de un AA es –NH3+ y la parte básica es el grupo –COO-

6. Son anfóteros (tienen propiedades ácidas y básicas).

7. En solución la concentración de especies en equilibrio depende del pH

Atendiendo a las características de la cadena lateral (R), los AA pueden clasificarse

en: No polares (Grupos alquílicos), polares (no ionizadas) (Amidas y Alcoholes);

con cadenas laterales ácidas (Ácidos carboxílicos y fenoles) y cadenas laterales

básicas, como por ejemplo Aminas.

CH3 CH

NH3

COO

alanina

CH2 CH

NH3

COOC

O

H2N

asparragina

CH2 CH

NH3

COOHO

tirosina

CH2 CH

NH3

COOCH2CH2CH2H3N

Lisina


COMPORTAMIENTO ACIDO BASE DE LOS

AMINOÁCIDOS

H2N CH2 C

O

OH

H3N CH2 C

O

O zwitterion(ion dipolar)

H3N CH2 C

O

OH

H+

H+

H3N CH2 C

O

O H+

H+

H2N CH2 C

O

O

Punto

Isoeléctrico

H2N CH

H

C

O

O

H3N CH

H

C

O

O

H3N CH

H

C

O

OH

pKa = pH logHA

A

Equivalentes de

Base añadidos


PEPTIDOS Y PROTEÍNAS

Sabemos que la reacción más importante de los AA es la formación de

enlaces peptídicos. Sabemos también que los ácidos carboxílicos y las

aminas pueden reaccionar y formar amidas, por pérdida de agua.

R C

O

OHH2N R´ R C

O

OH2O

H3N R´

calorR C

O

NH R´

ácido carboxílico amina sal del ácido amida

R CN

H

O

R´ R C

O

NR

H


Arg-Pro--Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg

arginil-prolil-prolil-glicil-fenilalanil-seril-prolil-fenilalanil-arginina prolina

Hormona humana: bradiquina

Escriba las estructuras de los siguientes péptidos.

a) Gly-Ala

b) Lys-Glu

c) Phe-Tyr


UNIONES DISÚLFURO

R SH HS Roxidación

reducciónR S S R H2O

disúlfuro

NH CH

CH2

SH

C

O

SH

CH2

CH C

O

NH

oxidación

reducción

NH CH

CH2

S

C

O

S

CH2

CH C

O

NH

H2O

punte disulfuroresiduos de cisteína cadena peptídica g


Estructura de la Oxitocina humana


PROTEÍNAS

CONJUGADASSIMPLES

PROTEÍNAS

Lipoproteínas

Glicoproteinas

Nucleoproteínas

Hemoproteínas

Fibrosas Globulares

Queratinas Colágenos Elastinas

Globulinas

Albúminas

Histonas


Ejemplos de Proteínas conjugadas

CH3 C

O

NHO

HOOH

O

CH2O

O

COOH

OH

NH C

O

CH3

HO OHCH2OH

PROTEÍNA

N-acetilgalactosamina ácido N-acetilneuramínico


ESTRUCTURA DE PROTEÍNAS

PRIMARIA: secuencia de AA SECUNDARIA: puentes de hidrógeno,puentes disulfuro

TERCIARIA: plegamiento

Influye el medio

CUATERNARIA: agregadosde dos o más cadenas










DENATURACION

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