FSICA Y QUMICA 281
Antes de empezar
1. Introduccin a la qumica orgnica p. 284 Resea histrica Importancia qumica orgnica Propiedades de los compuestos orgnicos
2. Elementos en Qumica Orgnica p. 287 Elementos bsicos El tomo de carbono Hidrgeno y heterotomos Concepto de grupo funcional Clasificacin en grupos funcionales
3. Normas generales de formulacin p. 292 Estructura de los compuestos orgnicos Prefijos que indican n carbonos Prefijos que indican repeticin Prioridad de los grupos funcionales Pasos para nombrar compuestos Pasos para formular compuestos
4. Formulacin de compuestos . pg. 300 Hidrocarburos Halgenos y nitrocompuestos cidos carboxlicos steres midas primarias Nitrilos Aldehdos Cetonas Alcoholes Aminas primarias teres
Ejercicios para practicar Para saber ms Resumen Autoevaluacin
Actividades para enviar al tutor
Objetivos En esta quincena aprenders a:
Saber que estudia la qumica orgnica o qumica del carbono.
Conocer el origen y una breve historia de esta parte de la qumica.
Reconocer la importancia de la qumica del carbono, tanto por nmero de compuestos, como por la utilidad de los mismos.
Conocer las principales caracte-rsticas de las sustancias orgnicas.
Estudiar las caractersticas de los principales elementos que componen las sustancias orgnicas, especial-mente del tomo de carbono.
Analizar la combinacin y tipos de enlaces de los elementos en los compuestos orgnicos como grupos funcionales y cadenas hidrocar-bonadas.
Iniciarse en la formulacin y nomenclatura de los compuestos orgnicos.
Sentar las bases generales que permitan estudios posteriores de esta rama de la qumica.
La qumica del carbono 11
282 FSICA Y QUMICA
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Antes de empezar
Recuerda Investiga Los elementos de los compuestos orgnicos se unen fundamentalmente mediante enlaces covalentes. Para saber como se unen los tomos es muy importante conocer su configuracin electrnica. Para repasarlos vamos a emplear el juego fyq de par en par, basado en el concurso de TV, "Pasapalabra" Emparejar la configuracin con sus correspondientes elementos: 1:Azufre 2: Oxgeno 3: Hidrgeno 4: Flor 5: Boro 6: Silicio 7:Cloro 8: Carbono 9: Nitrgeno A:1s22s22p62s22p4 B:1s22s22p1 C:1s1 D:1s22s22p62s22p5 E:1s22s22p62s22p2 F:1s22s22p2 G:1s22s22p5 H:1s22s22p3 I: 1s22s22p4 Respuestas correctas: 1-A, 2-I, 3-C, 4-G, 5-B, 6-E, 7-D, 8-F. 9-H
Cuando se quiere determinar la antigedad de restos de seres vivos, telas, muebles u otros cuerpos u objetos, se emplea la denominada tcnica de datacin mediante la prueba del carbono-14. En qu consiste esta prueba?, se puede datar cualquier sustancia con ella?, hay lmite de tiempo dentro del cul se puede detectar la antigedad de las muestras con fiabilidad?.
La qumica del carbono
284 FSICA Y QUMICA
1. Introduccin a la qumica orgnica
Resea histrica
La qumica desde sus inicios en el siglo XVIII y XIX, se divide en dos grandes ramas: qumica orgnica y qumica inorgnica.
Qumica orgnica: Se asoci a la qumica de los seres vivos y sustancias relacionadas con ellos. Se pensaba que las sustancias orgnicas slo las podan sintetizar los seres vivos porque para preparar compuestos orgnicos se necesitaba algo que slo posean los seres vivos la fuerza vital.
Qumica inorgnica: Se asoci a las sustancias inertes. Comprenda al resto de la qumica distinta a la qumica relacionada con los seres vivos.
Ejemplos de sustancias orgnicas e inorgnicas son:
F. Whler sintetiza una sustancia orgnica (urea) a partir de sustancias inorgnicas. Destruye la teora de la fuerza vital. Kolbe y Berthelot sintetizan otras sustancias como etanol (alcohol) o cido actico (vinagre) a partir de sustancias inorgnicas. Kecul, Van`t Hoff y Le Bel, entre otros, descubren la tetravalencia del carbono, su forma de unirse, su distribucin espacial en los compuestos, ect.
Friedrich Whler (1800-1882). Pedagogo y qumico alemn, naci en Eschersheim (hoy parte de Frncfort sobre el Main) y falleci en Gotinga.
Friedrich August Kekule von Stradonitz (1829 1896) fue un qumico orgnico alemn. Naci en Darmstadts y falleci en Tessin (Alemania).
La qumica del carbono
FSICA Y QUMICA 285
Importancia de la qumica orgnica
La qumica orgnica es bsica en: investigacin (bioqumica, medicina, farmacologa, alimentacin, etc.), qumica industrial, combustibles fsiles, etc. Los compuestos orgnicos son mucho ms numerosos que los inorgnicos. Destacaremos los siguientes:
Sustancias de inters biolgico. Los bioelementos (elementos qumicos que forman parte de los seres vivos en mayor proporcin) se agrupan en molculas comunes a todos los seres vivos o principios inmediatos: nucletidos, aminocidos, monosacaridos, cidos grasos. Tambin lo son: drogas, medicinas, venenos, , insecticidas, conservantes...
Sustancias de inters industrial. Los polmeros, formados por unidades iguales que se repiten, monmeros, al unirse entre s en gran cantidad. Existen polmeros naturales y artificiales. Se usan como: plsticos, textiles, pegamentos, aislantes, formicas, vidrio orgnico... Otras sustancias orgnicas de inters industrial son: detergentes, cosmticos, perfumes, aditivos...
Sustancias de inters energtico. La combustin de petrleo, carbn, gas natural o madera, permiten la obtencin de energa aprovechable y de materias primas.
El petrleo es una sustancia aceitosa, oscura, de olor caracterstico y menos densa que el agua. Qumicamente es, fundamentalmente, una mezcla de hidrocarburos, aunque contiene tambin cantidades variables de azufre, nitrgeno y otros elementos. Formado a partir de microorganismos acuticos, animales y plantas, se encuentra empapando calizas y areniscas en formaciones sedimentarias.
El petrleo est formado por miles de compuestos qumicos diferentes y se clasifica en funcin de su densidad, siendo de mayor calidad cuanto menor sea su densidad, ya que implica que abundan los hidrocarburos con pocos tomos de carbono y se puede extraer de l una mayor cantidad de combustibles.
Extrado mediante pozos petrolferos, el petrleo es una sustancia bsica en la industria moderna. De l se extraen no slo combustibles, sino materias primas para la elaboracin de detergentes, fibras sintticas, plsticos...
La qumica del carbono
286 FSICA Y QUMICA
Propiedades fundamentales de los compuestos orgnicos
Las principales propiedades de los compuestos orgnicos se recogen a continuacin:
Forman parte de los seres vivos o de las sustancias relacionadas con ellos, (contienen CHONPS).
Sus enlaces intramoleculares son covalentes y los intermoleculares puentes de hidrgeno o fuerzas de Van der Waals.
La mayora son insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos.
La mayora se desnaturalizan por el calor y arden con facilidad.
Sus reacciones suelen ser lentas al tener que romper enlaces muy estables.
En sus reacciones se suelen producir reacciones secundarias y rendimientos variables.
Sus reacciones pueden ser catalizadas por encimas.
A continuacin proponemos un ejemplo de clasificacin de sustancias segn sus propiedades:
Soluciones: Sustancias orgnicas: (B), (C), (D) Ambas: (G), (H), (I) Sustancias inorgnicas: (A), (E), (F)
La qumica del carbono
FSICA Y QUMICA 287
2. Elementos en Qumica Orgnica
Elementos bsicos de los compuestos orgnicos Los compuestos orgnicos tienen como elemento fundamental al carbono, elemento tetravalente (que forma cuatro enlaces covalentes) que puede formar cadenas de longitud y ramificacin variable. Estas cadenas, adems suelen contener hidrgeno. De aqu que los compuestos orgnicos estn formados por cadenas hidrocarbonadas (de carbono e hidrgeno).
Adems de estos tomos los compuestos orgnicos pueden contener otros tomos, denominados heterotomos, siendo los ms frecuentes: oxgeno, nitrgeno, halgenos, azufre y fsforo, aunque pueden contener otros elementos.
Ejemplos de elementos frecuentes en los compuestos orgnicos e inorgnicos:
La qumica del carbono
288 FSICA Y QUMICA
El tomo de carbono
El carbono tiene seis protones y seis electrones (Z=6). Sus istopos naturales son: C-12 (99 %), C-13 (1%), C-14 (trazas). Su configuracin electrnica muestra que hay 4 electrones en su ltima capa (1s22s22p2), faltndole otros 4 para completarla (configuracin de capa completa 1s22s22p6). Para ello, podra ganar o perder 4 electrones, y esto sera demasiado Por ello, el carbono tiende a compartir 4 electrones mediante enlaces covalentes. Los tipos de enlaces pueden ser: simples (comparten un par de electrones), dobles (comparten dos pares), triples (comparten tres pares y aromticos, que son "enlaces especiales", que pueden considerarse intermedios entre los enlaces simples y dobles.
Simple Doble
Triple Aromtico
Ejemplos sobre el nmero de enlaces que forma el tomo de carbono:
La qumica del carbono
FSICA Y QUMICA 289
Hidrgeno y heterotomos
El hidrgeno es el segundo elemento fundamental en los compuestos orgnicos. Slo posee un electrn y dada su configuracin electrnica slo puede formar un enlace covalente simple.
Al resto de los tomos que no son carbono o hidrgeno se les denomina heterotomos. Los ms comunes son: oxgeno, nitrgeno, halgenos, azufre, fsforo y nitrgeno (aunque pueden contener otros).
El nmero, tipo y geometra de enlaces que forman los tomos que se unen al carbono dependen de su configuracin electrnica, y se recogen en la siguiente
