I.- Definición:

Los taninos son compuestos que tienen propiedades curtientes, es decir tienen la propiedad de transformar la piel fresca en un material imputrescible: el cuero.En la actualidad se usan mezclas de compuestos minerales en las curtiembres, pero durante mucho tiempo se usaron taninos vegetales con ese fin. El curtido, es el resultado de enlaces, entre las fibras de colágeno de la piel, lo que confiere a la misma resistencia al agua, al calor y a la abrasión.La combinación de las macromoléculas con los taninos se establece primero por medio de puentes de hidrógeno entre los grupos fenólicos de los taninos y determinados lugares de las proteínas o polímeros. Pero luego se deben establecer enlaces estables en el tiempo (como ser oxidaciones y enlaces covalentes), que aseguren la unión de las macromoléculas con los taninos. Para que esta unión se produzca con éxito, es necesaria una condición: el PM de la molécula de tanino debe estar comprendido entre límites bien definidos.

Si el PM es muy elevado, la molécula de tanino no se puede intercalar entre los espacios interfibrilares de las macromoéculas.

Si el PM es muy bajo, la molécula se intercala, pero no puede hacer suficientes enlaces para asegurar la combinación.

Por ello la definición clásica de taninos es:“ Se denomina taninos a compuestos fenólicos hidrosolubles que tienen un peso molecular comprendido entre 500 y 3000, que presentan, junto a las reacciones clásicas de los fenoles, la propiedad de precipitar alcaloides, gelatina y otras proteínas”

II.- Clasificación:

Se distinguen dos grupos de taninos: los condensados y los hidrolizables, que difieren en su estructura y su origen biosintético.

1) Taninos condensados: (o proantocianidoles)

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Son polímeros de unidades flavánicas, la mayoría de las veces unidas

entre ellas por enlaces C4-C8; son resistentes a la hidrólisis.

2) Taninos hidrolizables : Pueden ser hidrolizados en medio ácido o alcalino, y también enzimáticamente.Son ésteres de glucosa (o compuestos semejantes) y ácidos fenólicos: el ácido gálico (taninos gálicos), o ácido hexahidroxidifénico y sus derivados (taninos elágicos)

Los taninos elágicos son mucho más frecuentes que los gálicos.

III.- Propiedades:

Los taninos se disuelven en agua dando soluciones coloidales, pero su solubilidad varía según su grado de polimerización. Son astringentes.Son solubles en alcohol y en acetona.Precipitan con alcaloides, proteínas, gelatina, sales de metales pesados y molibdato amónico.

IV.- Extracción:

Para los taninos condensados: Generalmente se extraen con soluciones hidroalcohólicas.

Para los taninos hidrolizables: En general se extraen con mezclas acetona agua para evitar su hidrólisis.

El rendimiento óptimo, se obtiene de drogas frescas o conservadas por liofilización o congelación, ya que en las drogas secas una parte de los taninos está unida irreversiblemente a polímeros.

V.- Caracterización:. Como todos los fenoles: reaccionan con Cl3Fe, dando distintos colores.Precipitan sales de metales pesados, proteínas, etc.Los taninos condensados precipitan con el reactivo de Stiasny (formol- ClH)Los taninos gálicos dan coloración rosada con iodato de potasio, mientras que los taninos elágicos se colorean con ácido nitroso.

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VI.- Identificación:

En general los taninos condensados se separan en columnas de Sephadex, y los hidrolizables en HPLC en fase reversa.

D R O G A S V E G E T A L E S Q U E C O N T I E N E N T A N I N O ST A N I N O S

H A M A M E L I SNombre científico: Hamamelis virginiana (Hamamelidáceas)Parte usada: hojasComposición química: ácidos fenólicos, flavonoides, ácido gálico, taninos

gálicos, etc.Usos: en tinturas y extractos, para trastornos de circulación venosa.

P a r a f i t o t e r a p i a s e u t i l i z a n :Rosáceas como:

Fresas : rizomas de Fragaria vesca Hierba de San Benito : rizoma de Geum urbanumSe utilizan como antidiarreicos, en lociones y gargarismos.

P a r a i n d u s t r i a (revestimientos, plásticos, tinturas,etc)Se encuentran taninos hidrolizables en:

cortezas de roble: Quercus sp (Fagáceas) hojas y cortezas de castaño: Castanea vulgaris (Fagáceas) hojas de zumaques: Rhus typhina (Anacardiacáceas)

y taninos condensados en: leño de quebracho: Schinopsis lorentzii (Anacardiacáceas) cortezas de acacias: Acacia sp (Leguminosas Mimosoideas)

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I.- Definición:

La cianogénesis es la capacidad que tienen algunos vegetales de producir ácido cianhídrico. En general esa propiedad se debe a los compuestos llamados heterósidos cianogenéticos. Estructura:

Pueden existir diferencias

en los azúcares y los radicales: R1 y R2Azúcar: en general glucosa o raras veces un

disacáridoR1 y R2: alifáticos o aromáticos

II.- Clasificación:

Derivan de aminoácidos, y en general se los clasifica según el aminoácido precursor: derivados de valina, fenil alanina, tirosina y raramente de isoleucina.

III.- Propiedades:

Los heterósidos cianogenéticos son fácilmente hidrolizables cuando la planta se rompe, aplasta, etc. El heterósido que está en vacuolas se pone en contacto con las enzimas del citoplasma, en general una -glucosidasa que hidroliza los heterósidos liberando un azúcar y una cianhidrina, que inestable engendra ácido cianhídrico y un derivado carbonílico: aldehído o cetona.

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IV.- Caracterización - Identificación:

Se coloca en un extremo de un tubo de ensayo, que contiene la droga vegetal contusa, un papel impregnado con ácido pícrico-carbonato de sodio, para caracterizar el ácido cianhídrico liberado.Para identificar se hace por cromatografía, pero se debe inactivar inmediatamente el material para que no haya hidrólisis enzimática previa.

D R O G A S V E G E T A L E S Q U E C O N T I E N E N

H E T E R O S I D O S C I A N O G E N E T I C O S C I A N O G E N E T I C O S

L A U R E L C E R E Z ONombre científico: Prunus laurocerasus (Rosáceas)Parte usada: hoja frescaComposición química: prunasósidos son los principios activos de la droga vegetal,siendo su contenido de 1,2 a 1,8g por kg de

droga fresca.Usos: Se prepara con las hojas frescas el agua destilada de laurel cerezo Aromatizante, estimulante respiratorio, antiespasmódico, se usa en. afecciones broncopulmonares

I.- Definición:

Las cumarinas son benzo 2 piranonas, tienen estructuras muy variables, se conocen más de 800 en vegetales superiores.

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Se localizan mayormente en familias como: Leguminosas, Compuestas, y sobre todo Umbelíferas y Rutáceas, donde se encuentran las de estructura química más complejas.

II.- Clasificación:

Estructura:

Casi todas las cumarinas están sustituídas en 7 con un OH. Esta sustitución en el anillo bencénico puede ser doble (en 6 y en 7), o triple (en 6, 7 y 8).Podemos clasificarlas en:1) Cumarinas simples: Corresponden a las estructuras hidroxiladas, recién descriptas y a sus ésteres, que pueden ser uniones heterosídicas. Las más repartidas son : umbeliferona, esculetol y escopoletol.

2) Cumarinas Complejas: Tienen policiclos isoprénicos, y se dividen en dos grupos: Furanocumarinas y piranocumarinas.

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III.- Propiedades, extracción, caracterizacón, Identificación:

Las cumarinas libres son solubles en alcohol y en general se extraen con disolventes orgánicos como el éter.Si están glicosidadas son medianamente solubles en agua dependiendo de los sustituyentes . Algunas son arrastrables por vapor de agua.Algunas cumarinas dan falso positivo con Dragendorff.Presentan un espectro UV característico, influenciado por la naturaleza y posición de los sustituyentes, que se modifica profundamente en medio alcalino.A la luz UV, presentan fluorescencia variable, del azul-celeste al amarillo y al púrpura, colores que se exaltan en presencia de vapores de NH3.Se identifican por TLC, y por HPLC.

D R O G A S V E G E T A L E S Q U E C O N T I E N E N C U M A R I N A SC U M A R I N A S

1 ) C A S T A Ñ O D E I N D I A SNombre científico: Aesculus hippocastanum (Hipocastanáceas)Parte usada: semillas y corteza del troncoComposición química: saponinas como la escina, flavonoides de la quercetina y del kaempferol, y en la corteza hay una gran proporción de heterósidos de las cumarinas, como el esculósido y el fraxósido.Usos: Como venotónico, en fragilidad capilar, tambien para crisis hemorroidales.

2 ) B E R G A M O T ANombre científico: Citrus bergamia (Citrus)Se utiliza el aceite esencial como fuente de obtención de bergapteno: una furanocumarina, que tiene acción fotosensibilizante, y es usada en preparados para el tratamiento de la psoriasis.

3 ) H A B A T O N C A

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Nombre científico: Dypterix odorata (Leguminosas)Parte usada: semillas.Composición química: contiene de un 1 al 3% de cumarina.Usos: para aromatizar el tabaco. La cumarina que se emplea en perfumería se obtiene en su mayoría por síntesis.

C O M O D A T O A D I C I O N A L : Los anticoagulantes cumarínicos que se usan en la actualidad, se han desarrollado en base al modelo del dicumarol, responsable de las hemorragias causadas al ganado, que consumía forraje a base de meliloto mal conservado (Melilotus officinalis -Leguminosas-).

B i b l i og ra f í a : “Elementos de fitoquímica y de farmacognosia”, Jean Bruneton,

Ed. Acribia SA, 1991 “Farmacognosia”, Claus y Tyler. “Farmacognosia”, Trease-Evans, Nueva Ed Interamericana SA,

1991.

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