Apuntes de Oragnica 1

7/24/2019 Apuntes de Oragnica 1

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DECIMACUARTA PRCTICA DIRIGIDA DE QUMICA UNMSMTEMA: QUMICA ORGNICA

QUMICA ORGNICA

Es una rama de la qumica que se encarga del estudiodel carbono y de sus compuestos tanto de origen

natural como artificial, ascomo tambin de su

estructura interna, caractersticas, propiedades y lastransformaciones que experimentan. Los compuestos

orgnicos son de vital importancia para el hombre

debido a sus diversas aplicaciones en medicina,

agricultura, industria textil, industria de los plsticos,

etc.

Ejemplo:Propano (C3H8)

Alcohol etlico ( C2H5OH)

Glucosa (C6H12O6), etc.

Nota:Es importante saber que no todos los compuestos que

presentan tomos de carbono son considerados

compuestos orgnicos, las excepciones son:

Los xidos de carbono: CO2y CO.Las sales derivadas de carbonatos y

bicarbonatos: Na2CO3y NaHCO3, etc.

Origen de la Qumica Orgnica

Segn el qumico sueco Jons Jacob Berzelius(1807), todo compuesto orgnico solo poda

obtenerse de los seres vivos ya que posean una

fuerza vital para crearlos y mas no por mtodos de

sntesis artificial, frenando de este modo el avance de

la qumica orgnica.

En el siglo XIX, el qumico alemn Friedrich Whler

discpulo de Berzelius hizo un clebre experimento,

en la que un compuesto orgnico (urea) poda

sintetizarse a partir de un compuesto inorgnico

(cianato de amonio) tan solo por calentamiento en

ausencia de oxgeno, con lo cual tuvo que desecharsela doctrina idealista de la fuerza vital y dar paso a la

era de la qumica orgnica moderna.

!nte"i" de #$%ler

E& 'OMO (E CAR)ONO

El tomo de carbono es nico en su posibilidad deformar enlaces qumicos diferentes a las de cualquier

otro elemento. Puede encontrarse en forma natural y

artificial.

A. Carbono natural*+ Car,ono cri"talino

a+ Gra-to:Es una forma alotrpica delcarbono, slido de color negro, con brillo

metlico, suave y resbaloso, conductor

de la electricidad.

,+ (iamante:Es una de las formas

alotrpicas en la que se presenta elcarbono. Es la sustancia ms dura que se

conoce, slido transparente, mal

conductor de la electricidad.

.+ Car,ono Amor/oSon carbonos impuros que se producen de la

descomposicin de la materia orgnica por

cientos y miles de aos. Entre ellos tenemos:

Antracita (90% de carbono)

NH4CNO

Cianato de

Amonio

H2N- CO - NH2

UREA

(Dicarboamida)

Hulla (80% de carbono)

Lignito (70% de carbono)

Turba (60% de carbono)

B. Carbono artifcialSon subproductos de cambios qumicos de los

compuestos del carbono a nivel domstico e

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Ao de la Inversin para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria

industrial, se caracterizan por ser slidos

amorfos. Entre ellos tenemos: C C C C C

Carbn vegetal

Carbn animal

Negro de humo (holln)

Carbn activadoCoque, etc.

0ropiedade" Qumica" delCar,ono

1. Covalencia:El tomo de carbono se enlaza conlos elementos organgenos (C, H, O, N) por

comparticin de electrones formndose enlaces

covalentesEjemplo: Alcohol etlico

C

4. Hibridizacin:Consiste en la combinacinde orbitales puros de un mismo tomo de

carbono produciendo orbitales hbridos.

H H

CH H C C O H

H H

2. Tetravalencia:El tomo de carbono por tener 4electrones de valencia puede enlazarse formando

enlaces simples, dobles y triples, ascompletando

su octeto electrnico. Cada tomo de carbono

presenta 4 enlaces covalentes

3. Autosaturacin:Es la capacidad que posee eltomo de carbono de enlazarse consigo mismo

formndose cadenas carbonadas cortas, medianas

y largas como en el caso de los polmeros. Esta

propiedad explica del porqulos compuestos

orgnicos son los ms abundantes respecto a los

inorgnicos.

Cadena lineal

'I0O! (E CAR)ONO

*+Carbono primario:Un carbono primario esaquel que estunido a un solo carbono y el resto

de los enlaces son a otros tomos distintos del

carbono, no necesariamente hidrgenos.

C C C C C

.+Carbono secundario:Un carbono secundario

es aquel que estunido a dos carbonos y los otrosCadena ramificada dos enlaces son a cualquier otro tomo.

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CH3 2OH


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1. !"#$%&A $!T%'CT'%A()*(A+A,a. smeros de Cadena

1+Carbono terciario:Un carbono terciario esaquel que estunido a tres tomos de carbono ya otro tomo.

b. smeros de *osicin

2+Carbono cuaternario:Un carbono cuaternario

es aquel que estunido a cuatro tomos decarbono.

c. smeros de -uncin o Compensacin

Alde/do Cetona

2. !"#$%&A $!*ACA()$!T$%"!0#$%"!,Presentan estereoisomera aquellos compuestos

que tienen frmulas moleculares idnticas y sus

tomos presentan la misma distribucin (la

misma forma de la cadena; los mismos grupos'I0O! (E 34RMU&A!

1. rmula esarrollada

funcionales y sustituyentes; situados en la misma

posicin), pero su disposicin en el espacio es

distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial

de sus tomos.

Ejemplo: Ismeros geomtricos: 2 buteno

2. rmula !emidesarrolladaCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

3. rmula Condensada

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3(CH2)4CH3

4. rmula #olecular o lobal:C6H14

I!OMERA

!0#$%"!:Compuestos que presentan la mismafrmula global pero diferente estructura y por lo tantocorresponde a compuestos diferentes. Se clasifican en

ismeros estructurales y estereoismeros.

'I0O! (E REACCIONE! ORGNICA!

*+%$ACC0+ $ !'!TT'C0+:Unsustituyente de una sustancia es reemplazado por

otro elemento

.+%$ACC0+ $ AC0+:Son reaccionesen las que enlaces mltiples se transforman en

enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de

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adicin a enlaces carbono carbono dobles(C=C) o triples (CC)

A) VFFD) FVV

B) VFV C) FFVE) VVV

2+Sobre la hibridacin del carbono, marque lasecuencia correcta de verdadero (V) o falso (F).

I. Se produce por la mezcla de sus orbitales de

valencia.

1+%$ACC0+ $ $(#+AC0+:Lasreacciones de eliminacin son las reacciones

inversas a las de adicin. Normalmente requieren

II. Los orbitales hbridos tienen la misma

energa.

III. Puede ser sp3, sp2, sp

de alguna sustancia que cambie el sentido

espontneo de la reaccin.

A) FFV

D) FFF

B) FVF C) FVV

E) VVV

5+En la siguiente estructura, seale el nmero deenlaces sigma C C y el nmero de electrones pi.

!EMANA N6*2: QUMICA ORGNICA

*+Seale el enunciado CORRECTO sobrecompuestos orgnicos: A) 11 y 4

D) 13 y 4B) 11 y 2 C) 13 y 8

E) 13 y 2

A)

B)

C)

D)

E)

Contiene principalmente C, H, O y SEn general son solubles en solventes polares

Contiene al tomo con carbono hibridizado.

La mayora de ellos son termoestables.

En soluciones presentan con frecuencia

puentes de hidrgeno.

7+Marque la alternativa que contenga la secuenciacorrecta, de izquierda a derecha, de hibridaciones

de los tomos de carbono contenidos en la

siguiente frmula:

C819 C8 C8 9 C8.9 CN

sp3, sp3, sp2, sp3, sp3

A)

.+Marque la alternativa que corresponda a lascaractersticas generales de los compuestos

orgnicos.

B)

C)

D)

sp3, sp2, sp2, sp3, sp

sp3, sp2, sp3, sp3, sp3

sp3, sp2, sp2, sp2, sp

I. Son inestables a altas temperaturas, E) sp3, sp, sp, sp2, sp

pudindose descomponerse.

II. Tienen puntos de ebullicin relativamente

bajos.

III. La mayora son pocos solubles o insolubles

en solventes orgnicos.IV. Solo se presentan en el estado gaseoso a

condiciones ambientales.

;+Seale secuencialmente el nmero de carbonosprimarios y terciarios en la siguiente estructura.

A) I y IID) III y IV

B) II y III C) I y IVE) II y IV

A) 6 y 2 B) 5 y 1 C) 6 y 1

1+Sobre las caractersticas del enlace covalente enlos compuestos orgnicos seale la secuencia

D) 4 y 2 E) 6 y 4

correcta.

I. El enlace covalente simple es un enlace

sigma.II. En un enlace triple, dos enlaces son sigma

() y uno es pi ()

III. Los enlaces dobles tienen dos electrones pi

()

.C=C81>.C8.C8=C81>C8.Cl

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A) 7, 2, 1,2D) 6, 2, 0,2

B) 6, 2, 1,2 C) 7, 0, 3,2E) 7, 2, 0,2

?+ La frmula global y el nmero de carbonossecundarios en el siguiente compuesto

respectivamente, son:

A) III y V

D) III, IV y V

B) III y IV C) I y II

E) II y III

A) C9H18O y 4C) C9H13O y 3

D) C9H13O y 4

B) C9H18O y 6

E) C9H18O y 3

*1+Establezca la correspondencia correcta:

a) C2H4+ H2C2H6b) CH4+ Cl2CH3Cl + HCl

*@+Establezca la correspondencia par de compuestos tipo de isomera.

c) CH3 CO- NH2CH3 CN + H2O

( ) eliminacin

a) CH3 (CH2)3 CH3CH3 CH2 CH(CH3)2

y( ) adicin

( ) sustitucin

b) CH2OH CO CH2OH y

CH2OH CHOH CHOA) bcaD) cab

B) acb C) cbaE) bac

c) CH3 CHOH COOH

CH2OH CH2 COOH

( ) de compensacin funcional

( ) de posici

n( ) de cadena

y

*2+Marque la alternativa que indique el nmero decarbonos primarios, secundarios y terciarios,

respectivamente, en cada estructura.

A) abcD) bca

B) cba C) bacE) cab

**+Marque la alternativa que establece lacorrespondencia correcta entre reaccin y tipo de

reaccin.

a) CH2=CH-CH3+ H2CH3-CH2-CH3

b) CH3-CH2OHCH2=CH2+ H2Oc) CH4+ Br2CH3Br + HBr

( ) adicin( ) sustitucin

( ) eliminacin

A) 2,2,1 y 1,5,1

B) 2,1,2 y 1,6,0

C) 2,1,2 y 2,4,1

D) 3,1,1 y 1,4,2

E) 3,1,1 y 1,5,1

*5+Cul de los siguientes compuesto no esconsiderado orgnico?

A) CH4

A) cba

D) bca

B) acb C) abc

E) bac

B)

C)

D)

CH3OH

C3H8

H2CO3

*.+Cules de los siguientes compuestos son ismerosE) NH2 CO NH2

de compensacin funcional? *7+Con respecto a los compuestos orgnicos seale loincorrecto.

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A) Por lo general se descomponen a bajastemperaturas.

B) Son usados como combustibles.

IV. Se descomponen con facilidad y no soportanelevadas temperaturas.

C) Se disuelven en solventes apolares.

D) Presentan el fenmeno de isomera.

E) Todos se derivan de organismos vivos.

A) I y II

D) I, II y III

B) II y III C) Solo II

E) Todos

*;+Con respecto al carbono, seale lo incorrecto.

I. Se puede presentar como grafito y diamante.II. Es usado como combustible en centrales

termoelctricas.

III. Por su propiedad de autosaturacin puede

formar polmeros.

IV. Se disuelve en solventes polares como el agua.

.*+Seale el enunciado incorrecto con relacin alcarbono.

A) Todo compuesto orgnico presenta siempretomos de carbono

B) De forma pura se puede presentar como grafito

y diamante.

C) Por su propiedad de autosaturacin, se justifica

la gran cantidad de compuestos orgnicos

existentes.

A) I y II

D) II, III y IV

B) Solo II C) Solo III

E) Solo IV

D) En el acetileno, C2H2, hay 4 orbitales hibridos

sp3.E) Se utiliza como conductor elctrico en las

*

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