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Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1 Química Laboratorio de química orgánica II Georgina Franco Martínez Luis Antonio Martínez Arellano Previo de la práctica “Acido Acetil Salicílico” Equipo 7 Gazca Villanueva Ángel Hernández Capetillo Jorge Alberto 24/09/2014

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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores CuautitlánCampo 1

Química

Laboratorio de química orgánica II

Georgina Franco Martínez

Luis Antonio Martínez Arellano

Previo de la práctica

“Acido Acetil Salicílico”

Equipo 7

Gazca Villanueva Ángel

Hernández Capetillo Jorge Alberto

24/09/2014

Objetivos. Obtener un éster a partir de un grupo fenólico y de anhídrido acético, en medio ácido, estableciendo comparaciones con otras reacciones de esterificación.

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Investigación Previa

Una esterificación es el proceso por el cual se sintetiza un éster, esto puede ocurrir a partir de ácidos carboxílicos, alcoholes, cloruros de ácido, anhídridos de acido.

A partir de ácidos carboxílicos.

Puede ser por medio de una reacción SN2

Reacción de esterificación de Fischer . Por el exceso de alcohol como disolvente limita la síntesis de esteres de metilo,etilo,butilo y propilo.

A partir de alcoholes

Los alcoholes reaccionan con los acidos carboxílicos para formar alcoholes, se puede realizar rápido si se utiiza un acido fuerte como catalizador,aunque se mejora la reactividad al convertir primero el acido carboxílico en cloruro de acido carboxílico.

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Los cloruros de acido reaccionan con alcoholes para producir esteres, se realizan en presencia de piridina o de NaOH que reaccionan con el HCl formado.

Con frecuencia se ocupa el anhídrido acético para la síntesis de esteres acetato a partir de alcoholes. La aspirina se prepara por la acetilación del acido o-hidroxibenzoico con anhídrido acético.

Hidrolisis

Ocurre cuando un éster se hidroliza por una base o acido acuoso para producir un acido carboxílico o un alcohol.

A la hidrolisis en disolución básica se le conoce como saponificación y ocurre de la siguiente manera.

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En cambio la que se realiza en disolución acida

Propiedades de reactivos

Punto de Fusión

Punto de ebullición

Pictogramas

Ácido Salicílico 159°C 211°C

Bentonita 1900°C

Etanol -130°C 78.3°C

Ácido Acetil Salicílico 136°C 140°C

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Mecanismo de Reacción

Análisis

Diagrama de Flujo

Hojas de Seguridad

Referencias. McMurry J. Química Orgánica. 7ma edición.Edit Genage Learning.2008 http://misdeberes.es/tarea/4428