BIOQUIMÍCA PARA INGENIERÍA AMBIENTALES

“LÍPIDOS INSAPONIFICABLES”

CICLO ACADÉMICO: 2015 – I

DOCENTE DE LA ASIGNATURA: Ing. GUTIERREZ MORENO RONALD ALFONZO

GRUPO: Nº 04

FECHA: Chiclayo, 30 de setiembre del 2015

INTEGRANTES:

Castillo Sánchez, Jhenyfer Cumpa Condori, Rosario Pinzón Guerrero, Ronal Jharold Montenegro zapata

1. TERPENOS Son hidrocarburos complejos, con 5 átomos de carbono

Se originan por polimerización enzimática de dos o más unidades de isopreno

Tienen estructuras multicíclicas

Cuando los terpenos son modificados químicamente, son llamados terpenoides

Los terpenos son los principales componentes de la resina de las plantas y de los

aceites esenciales extraídos de dichas plantas.

Los terpenos en el organismo cumplen funciones importantes: actúan como antioxidantes

protegiendo los lípidos, la sangre y además fluidos corporales del ataque de radicales libres de

especies del oxígeno.

Los terpenos cumplen muchas funciones primarias:

Aumentar la fijación de algunas proteínas a las membranas celulares, lo que es conocido

como “isoprenilación”

Los terpenos de las plantas son usados por sus cualidades aromáticas. Juegan un rol

importante en la medicina tradicional y en los remedios herbolarios, y se están investigando

sus posibles efectos antibacterianos y otros usos farmacéuticos.

También están presentes, en las esencias del eucalipto, los sabores del clavo y

el jengibre, mentol, alcanfor, y los cannabinoides.

Funciones:

Dan coloración a los órganos vegetales y participan en la síntesis de las vitaminas A, K y E. Por ejemplo el color anaranjado de la zanahoria.

La formación de terpenos en plantas, animales y microorganismos es hecha por enzimas muy similares, pero hay importantes diferencias en los procesos. En particular, las plantas producen una variedad muchísimo mayor que la que producen los animales o los microbios, y esta diferencia está reflejada en la compleja organización de la biosíntesis de los terpenos de las plantas al nivel del tejido, celular, subcelular, y genético.

La biosíntesis de los terpenos está compartimentalizada, como también lo está la formación de su precursor el IPP. La producción de grandes cantidades de terpenos así como su subsecuente acumulación, emisión o secreción es casi siempre asociada con la presencia de estructuras anatómicamente altamente especializadas.

Algunos terpenos que se consideran como nutrientes: retinaldehído, el retinol, los carotenos, los tocoferoles, las quinonas y las ubiquinonas. Se utiliza el término vitamina A para el retinol y los carotenos; vitamina E para los tocoferoles y vitamina K para las quinonas. La vitamina a participa en el ciclo visual, que permite la adaptación de los bastones retinianos a la oscuridad; mantenimiento de epitelios; respuesta inmunitaria; el gusto; la audición y el crecimiento.

EL MENTOL:

El mentol es un alcohol secundario saturado,

Se encuentra en los aceites de algunas especies de menta, principalmente en Mentha arvensis y menta piperita

Es un sólido cristalino que funde alrededor de los 40 °C (104 °F)

Se emplea en medicina y en algunos cigarrillos porque posee un efecto refrescante sobre las mucosas.

Tiene también propiedades anti pruriginosas y antisépticas.

Es insoluble en agua y soluble en alcohol y éter.

El mentol es un compuesto orgánico que se puede obtener tanto sintéticamente como de la naturaleza (menta).

Es una sustancia cristalina cerosa, clara o de color blanco, que es sólido a temperatura ambiente y se funde ligeramente por encima de dicha temperatura.

CAROTENOIDESLos carotenoides son los responsables de la gran mayoría de los colores amarillos, anaranjados o rojos presentes en los alimentos vegetales, y también de los colores anaranjados de varios alimentos animales. Desde el punto de vista químico, pertenecen a la familia de los terpenos, es decir están formados por unidades de isopreno (ocho unidades, es decir, cuarenta átomos de carbono), y su biosíntesis se produce a partir de isopentenil pirofosfato.

Esto produce sus rasgos estructurales más evidentes, la presencia de un muchos dobles enlaces conjugados y de un buen número de ramificaciones de grupos metilo, situados en posiciones constantes. Se conocen alrededor de 600 compuestos de esta familia, que se dividen en dos tipos básicos: los carotenos, que son hidrocarburos, y las xantofilas, sus derivados oxigenados. A estos tipos hay que unir los apocarotenoides, de tamaño menor, formados por ruptura de los carotenoides típicos.

En los vegetales verdes se encuentran en los cloroplastos, formando parte del sistema de biosíntesis a partir de la energía de la luz, pero son mucho más abundantes, y visibles, coloreando algunas raíces, frutas y flores. Dada su ubicuidad en el reino vegetal, la biosíntesis total anual de carotenoides se ha estimado en unos 100 millones de toneladas. Los animales no pueden sintetizar sustancias de este tipo, pero si pueden transformar una en otra, aunque con bastantes limitaciones.

De los carotenoides conocidos, solamente alrededor del 10% tienen valor como vitamina A. Además del b caroteno, los más importantes entre ellos son el a caroteno y la b criptoxantina. La condición fundamental para que tengan actividad vitamínica es que tengan cerrado y sin oxidar al menos uno de los anillos de los extremos de la estructura. Consecuentemente, varios de los carotenoides más comunes, como el licopeno, zeaxantina y luteína no tienen valor como vitamina A, aunque son muy importantes como pigmentos, y pueden tener también actividad como antioxidantes. En general, las xantofilas producen color amarillo, mientras que los carotenoides son anaranjados o rojizos.

Los carotenoides pueden desempeñar un papel como antioxidantes en la protección del organismo frente a los radicales libres, aunque esta cuestión está todavía en discusión. Sí parece claro que la presencia en la dieta de alimentos con contenidos elevados de carotenoides tiene efectos preventivos frente a ciertas enfermedades,

aunque los experimentos en los que se han utilizado suplementos han dado resultados contradictorios, en algunos casos incluso evidenciando efectos perjudiciales.

CAUCHO El caucho es un polímero elástico, cis-1,4-polisopreno, polímero del isopreno o 2-metilbutadieno. C5H8 que surge como una emulsión lechosa (conocida como látex) en la savia de varias plantas, pero que también puede ser producido sintéticamente. La principal fuente comercial de látex son las euforbiáceas, del género Hevea, como Hevea brasiliensis. Otras plantas que contienen látex son el ficus euphorkingdom heartsbias y el diente de león común. Se obtiene caucho de otras especies como Urceola elastica de Asia y la Funtumia elastica de África occidental. También se obtiene a partir del latex de Castilla elástica, del Kalule patenium argentatum y de la Gutta-percha palaquium gutta. Hay que notar que algunas de estas especies como la gutta percha sonisómeros trans que tienen la misma formulación química, es el mismo producto pero conisomeria diferente. Estas no han sido la fuente principal del caucho, aunque durante la Segunda Guerra Mundial, hubo tentativas para usar tales fuentes, antes de que el caucho natural fuera suplantado por el desarrollo del caucho sintético.

2. Esteroides: Los esteroides son compuestos orgánicos derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, que se compone de vitaminas y hormonas formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).

Son lípidos complejos derivados del anillo tetracíclico “ciclopentanoperhidrofenantreno”, formado por tres anillos de ciclohexano unidos de forma no lineal a un ciclopentano. Esta estructura puede presentar diversos grados de deshidrogenación (con aparición de dobles enlaces) y puede presentar diversas cadenas laterales y grupos funcionales dando lugar a los distintos tipos de esteroides.

Estructura química:

El núcleo de esteroide es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las sustancias derivadas de este núcleo poseen grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13, que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determinan las diferentes estructuras de estas sustancias.

Funciones:

Síntesis de hormonas esteroideas en las glándulas suprarrenales

En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:

Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.

Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.

Hormonal: Las hormonas esteroides son:

Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.

Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la testosterona y sus derivados, los anabolizantes androgénicos esteroides (AE); estos últimos llamados simplemente esteroides.

Hormonas sexuales femeninas.

Vitamina D y sus derivados.

Todos ellos son derivados de los esteroides, por ende es de suma importancia en el ser humano.

ÁCIDOS BILIARES

Los ácidos biliares poseen como estructura básica un anillo pentanoperhidro fenantreno al que se le suma una cadena de 5 carbonos con un grupo carboxilo terminal. La diferencia de estos ácidos radica en la incorporación en el anillo esteroidal de uno, dos o tres grupos hidroxilo, uno de los cuales puede estar oxidado a cetona.

Los ácidos biliares son sintetizados exclusivamente en el hepatocito a partir del colesterol produciendo los dos ácidos primarios, el ácido cólico (tri-hidroxilado) y el quen desoxicólico ( di-hidroxilado).

Estos ácidos primarios son conjugados en el hepatocito a través de una unión peptídica con los aminoácidos glicina y taurina para luego ser secretados como bilis en el intestino. En el duodeno y yeyuno es donde desarrollan su función en la digestión y absorción de lípidos.

La absorción de los ácidos biliares comienza en el ileon hasta la parte proximal del colon. En este lugar es donde se produce el proceso de 7a deshidroxilación de los ácidos biliares primarios, cólico y quenodesoxicólico, para dar lugar a los ácidos secundarios desoxicólico y litocólico respectivamente.

Normalmente la cantidad de ácidos biliares secundarios es aproximadamente el 20% del pool de ácidos biliares. Otro ácido encontrado es el Ácido Ursodesoxicólico que es la forma epimérica 7-b del quenodesoxicólico y su síntesis hepática comienza a partir de un intermediario (ácido 7 quetolitocólico). Una vez vuelto al hígado el ácido ursodesoxicólico es convertido en quetodesoxicólico.

La bilis es absorbida por la mucosa intestinal a través de transportes activos y pasivos y es conducida por el sistema portal al hígado dónde es reciclada para ser secretada nuevamente como bilis.De esta manera, en condiciones fisiológicas normales de un total teórico de 25 g de ácidos biliares que son perfundidos al intestino diariamente, solo 500 mg serían perdidos por materia fecal.Estos ácidos reabsorbidos ejercen un rol regulatorio en la síntesis de nuevos ácidos biliares influenciando en enzimas de la síntesis del colesterol y de los ácidos biliares, la hidroximetilgluconil CoA (HMG CoA) y la 7a hidroxilasa.

El hígado es el único órgano responsable de todo el metabolismo, síntesis, conjugación, transporte y excreción de los ácidos biliares. Fundamentalmente la captación hepática es el principal indicador de la integridad de la circulación enterohepática. Es claramente evidente que cualquier daño hepático compromete a uno o más pasos del delicado mecanismo de regulación de los de los ácidos biliares, provocando siempre un aumento de sus niveles séricos.

EL COLESTEROL:

Los esteroides más abundantes son los Esteroles, que contienen al menos un grupo hidroxilo. En los animales, el principal esterol es el “Colesterol”, componente importante de las membranas celulares y de las lipoproteínas del plasma.

A la derecha se representa una molécula de colesterol, en la que se observa su estructura antipática, con una pequeña cabeza polar (grupo -OH) y una parte no polar con el núcleo esteroide rígido y la cadena hidrocarbonada lateral.

Regula el metabolismo del Calcio y del Fósforo, favoreciendo su depósito en los huesos. Además del aporte en la dieta se sintetiza en la piel de los animales a partir de un precursor inactivo, el 7-deshidrocolesterol, mediante reacciones provocadas por exposición a la luz ultravioleta del Sol.

El déficit de esta vitamina provoca raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos.

VITAMINA D

Las hormonas sexuales se producen en los testículos y los ovarios y son las responsables de mantener la integridad anatómica y funcional del aparato reproductor, desarrollar y conservar los caracteres sexuales secundarios; desempeñan un papel importante en la activación general del metabolismo y, en el caso de las hormonas femeninas, intervienen directamente en el proceso de la reproducción, regulando el ciclo ovárico y preparando las glándulas mamarias para desencadenar la secreción láctea.

Las hormonas esteroides se sintetizan en un tejido, se transportan por la sangre a su órgano diana donde se unen a receptores específicos produciendo cambios en la expresión génica o en el metabolismo.

Las hormonas corticoadrenales, los corticoides, se clasifican según su función en dos grupos:

o Glucocorticoides: influyen sobre el metabolismo de los glúcidos, aumentando la glucemia.

o Mineralocorticoides: regulan el metabolismo mineral, especialmente de sodio y potasio.

HORMONAS ESTERIOIDES: SEXUALES

3. Eicosanoides o Icosanoides.Este término agrupa a una serie de compuestos derivados de ácidos grasos poliinsaturados de 20 átomos de carbono, como el ácido araquidónico. (20:4 Δ5,8,11,14

).

Hormonas paracrinas. Intervienen en procesos inflamatorios, fiebre, dolor, regulación de la presión sanguínea.

Como la diversidad de los eicosanoides es grande, estos compuestos se clasifican en función de las enzimas que intervienen en su síntesis:

Si son productos de la ruta de la ciclooxigenasa: prostaglandinas y tromboxanos.

Si son productos de la ruta de la lipoxigenasa: leucotrienos y lipoxinas.

Los Ácidos grasos Omega-3 son poliinsaturados y tienen su primer doble enlace en el carbono 3 Al igual que los ácidos grasos omega-6, son insaturados porque, al carecer de dos átomos de hidrógeno, poseen en su lugar dos átomos de carbón adicionales, y son esenciales ( AGE) porque no pueden ser producirlos por el organismo, por lo que deben obtenerse a través de los alimentos. Su primer enlace doble presente en el tercer carbono.

¿Para qué sirven?

El organismo necesita el ácido graso omega-3 para trabajar correctamente. Entre las principales funciones del ácido linolénico se encuentran las siguientes:

La formación de las membranas celulares. La formación de las hormonas. El correcto funcionamiento del sistema inmunológico. La correcta formación de la retina. El funcionamiento de las neuronas y las transmisiones químicas.

Además de las funciones básicas comentadas en el punto anterior, se ha comprobado que la ingestión de ácidos grasos omega-3 representa una serie de beneficios para el organismo. Entre todas las ventajas que proporcionan mencionaremos las siguientes:

Este componente protege contra la aparición de ciertos cánceres, especialmente el cáncer colon, el cáncer próstata y el cáncer de mama. Además pueden reducir el tamaño de los tumores, al impedir el crecimiento de las células cancerosas o evitar que estas, mediante metástasis, se reproduzcan en alguna otra parte del organismo. En el cáncer de mama estos ácidos inhiben la acción de los estrógenos que son los causantes del desarrollo de tumores en el pecho.

ACIDOS GRASOS: OMEGA 3

Se ha comprobado que el ácido linolénico tiene propiedades antiinflamatorias en enfermedades de las articulaciones. Por ello, los alimentos o especialmente los suplementos, pueden ser muy adecuados para rebajar la inflamación y aliviar el dolor en enfermedades como la artritis reumatoide. Parece ser que este componente reduce los niveles de prostaglandinas que son las responsables de muchos procesos inflamatorios.

Enfermedad de Crohn:

Las propiedades antiinflamatorias del omega-3 pueden aprovecharse para el tratamiento de la enfermedad de Crohn, una inflamación crónica del colon.

Dolores en la menstruación:

De igual manera puede ayudar a disminuir los dolores producidos por la menstruación.

La ingestión de estos ácidos puede ayudar a mantener el equilibrio mental y evitar la depresión o servir de ayuda en el tratamiento de enfermedades como la esquizofrenia.

La ingestión de alimentos ricos en omega-3 resulta muy adecuada durante el embarazo para conseguir que el feto tenga un desarrollo cerebral adecuado. Las madres que han comido alimentos con estos componentes han tenido hijos con una capacidad de aprendizaje más elevado y con menos problemas de visión. De igual manera se ha comprobado que el omega-3 favorecía la coordinación motriz de los bebes prematuros.

Nuevas investigaciones acerca del omega 3, un aceite que producen los peces de aguas muy frías, revelan que este minimiza en los seres humanos el riesgo de padecer arterioesclerosis (endurecimiento de las arterias) y la formación de colesterol.

Estos ácidos grasos esenciales se pueden obtener a partir de las siguientes fuentes:

El pescado azul

Denominado también pescado graso alude esencialmente a la proporción de grasa inserta entre los músculos del pescado Contiene dos tipos de ácidos grasos omega-3: el ácido eicosapentaenoico (AEP) y el ácido docosahexanoico (ADH) . El aceite de pescado es el más rico en ácidos grasos omega-3

Alimentos vegetales

Contienen un ácido omega-3 llamado ácido alfa-linolénico (AAL). Este tipo de ácido debe convertirse en AEP o ADH por el organismo para poder aprovecharse. En esta transformación el organismo solo convierte un 10 % de AAL en AEP o ADH. Por este motivo el aceite de pescado se considera una fuente más directa y mejor para la ingestión de este principio. La mayoría de alimentos vegetales que contienen estos principios son aceites vegetales.

ÁCIDOS GRASOS OMEGA 6

Los ácidos grasos del tipo ω-6 son ácidos grasos insaturados por tener enlaces dobles en sus cadenas. Tienen la peculiaridad de tener el primer enlace doble en el carbono de la posición 6, contando los carbonos desde el final de la cadena del ácido graso.

Los aceites más ricos en omega 6 son el aceite de borraja y onagra. Necesita ser suministrado con los omega 3, para acumularse en las membranas celulares.

Ácido gamma linolenico (GLA)

El GLA es un ácido graso esencial de la familia omega 6 que se encuentra mayoritariamente en aceites vegetales. El ácido linoleico, otro ácido graso omega 6 se convierte a GLA en el cuerpo y éste a su vez se escinde en ácido araquidónico (AA) y ácido dihomogammalinolénico (DGLA). El GLA también se obtiene directamente del aceite de borraja y de prímula. El GLA, al convertirse en DGLA compite con el AA y previene así el efecto inflamatorio de este.

PRINCIPALES FUNCIONES

Éstos se encargan de formar las membranas celulares, las hormonas (prioritarias para un correcto funcionamiento del organismo), de ayudar al funcionamiento del sistema inmunológico y de mejorar la comunicación entre las neuronas.

Los ácidos grasos omega 6 tienen varias propiedades muy importantes sobre la salud del organismo humano, favorecen la disminución de los niveles de triglicéridos y colesterol, disminuyen levemente la presión arterial (pudiendo prevenir con estas acciones las enfermedades cardiovasculares), poseen también propiedades antiinflamatorias que son beneficiosas para aliviar la sintomatología de enfermedades como la artritis reumatoide y mejoran algunas patologías leves de la piel tales como la sequedad o estados de descamación.

En la mujer es muy importante una correcta ingesta de ácidos grasos omega 6 ya que éstos tienen propiedades beneficiosas sobre el síndrome premenstrual, ayudando a reducir el dolor (debido a su acción antiinflamatoria) y la hinchazón de vientre y senos.

El consumo de alimentos ricos en ácidos grasos omega 6 es imprescindible aunque no debe darse en exceso ya que de ser así podría conllevar efectos nocivos para la salud.

IMPORTANCIA DE LOS OMEGA 6

Síntomas premenstruales o durante la menopausia: Alivia los síntomas como hinchazón de mamas, así como la depresión e irritabilidad premenstrual. Se recomiendan de 3 a 5 g de aceite de prímula al día.

Eccema: Varios estudios demuestran que existe una alteración del metabolismo de los ácidos grasos esenciales en personas con eccema atópico: hay una reducción en la conversión de ácido linoleico a GLA. La administración de GLA mejora en todos los casos la condición de la piel en pacientes atópicos. Administrando entre 2 a 4 g de aceite de prímula, se han visto mejoras significativas. En condiciones atópicas posiblemente hay una incorporación reducida de ácidos grasos esenciales a los fosfolípidos. Esta anormalidad podría tener como consecuencia una hiperactividad de ciertas partes del sistema inmunológico. Por ello, también se usa en personas alérgicas en general.

En niños con eccema atópico se recomienda 1.400 mg de GLA al día.

Osteoporosis: Una deficiencia de ácidos grasos esenciales puede llevar a la pérdida de masa ósea. La combinación de GLA y EPA puede ayudar a aumentar la masa ósea, al estimular la

absorción de calcio, aumentar los depósitos de calcio en los huesos, disminuir la excreción de calcio por la orina y en general fortalecer al hueso.

Artritis reumatoide: Los estudios indican que el GLA puede disminuir el dolor articular, la hinchazón y la rigidez matinal en pacientes artríticos. Una ingesta elevada de aceite de prímula aumenta los niveles de DGLA, que actúa como inhibidor de las prostaglandinas y leucotrienos y suprime así la inflamación. Con dosis de 2,8 g de GLA al día en un estudio de 6 meses (Zurier et al.) se ha visto una mejora significativa.

Diabetes: La complementación con GLA puede mejorar la función nerviosa y prevenir los trastornos nerviosos (neuropatía periférica) típicos de los diabéticos.

Enfermedades oculares: Puede ayudar en condiciones de sequedad, como las que se dan en el síndrome de Sjögren. Dosis recomendadas: 1,5 a 3 g al día.

Hipertensión arterial y enfermedades cardiovasculares: Los estudios sugieren que el GLA, solo o en combinación con EPA y DHA baja la presión arterial.