Analgésicos: Síntesis de Aspirina

 

Objetivos: Realizar una síntesis orgánica sencilla.  Obtención de la aspirina por

acetilación del ácido salicílico. Sintetizar ácido acetilsalicílico e

identificarlo. Desarrollar habilidades con el uso y

manejo de los materiales.

Resumen La reacción química de la síntesis de la aspirina se

considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético un compuesto

derivado de un ácido, lo que causa que el grupo alcohol del salicilato se torne en un grupo acetilo. Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.[] La producción de ácido acético es la razón por la

que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.

Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente

ácido fosfórico.

Introduccion El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4) es un fármaco de la familia de los salicilatos,

usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, para el alivio

del dolor leve y moderado, antipirético para reducir la fiebre y antiagregante

plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea,[] principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.

Materiales y ReactivosReactivo Característica

Fisica - QuimicaToxicidad

Anhidro AcéticoC4H6O3

Líquido incoloro, que huele

fuertemente a vinagre,

higroscópico. Punto de fusión; -73 °C. Punto de

ebullición: 139°C.

Puede causar quemaduras,

nausea, vomito, edema

pulmonar y bronquitis,

conjuntivitis.

Acido SalicílicoC7H6O3

Sólido incoloro que suele

cristalizar en forma de

agujas, soluble en etanol y éter. Punto de fusión; 159 °C. Punto de ebullición:

211 °C.

La ingestión en grandes

cantidad4es puede causar vómitos, dolor

abdominal, acidez,

incrementar el ritmo

respiratorio y perturbación

mental.

Materiales y Reactivos

Acido fosfóricoH3PO4

Líquido transparente, ligeramente amarillento,

soluble en agua. Punto de fusión;

41,85 °C. Punto de ebullición: 158 °C.

Causa tos, ahogamiento,

inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio

superior, dolor quemaduras y

hasta la muerte.

Bicarbonato de Sodio

NaHCO3

Sólido cristalino de color blanco muy soluble en agua,

con un ligero sabor alcalino. Punto de fusión; -273.15 °C.

Punto de ebullición: -273.15

°C.

No peligroso excepto en

cantidades muy grandes. Puede

causar irritación y ceguera.

Acido ClorhídricoHCl

Líquido incoloro olevemente

Amarillo, corrosivo, no inflamable,

soluble en agua. Punto de fusión; -26°C. Punto de

ebullición: 48°C.

Puede producir gastritis,

quemaduras, gastritis

hemorrágica, edema, necrosis.

Irritación y hasta la muerte.

Materiales y Reactivos

1 Balón de 125mL

1 balanza digital

1 gotero de 1ml

1 plancha calentadora

2 probetas de 10 y 40ml

1 Sistema de Filtración al vacio

Procedimiento

Agregue 10ml de HCl hasta que

precipite la aspirina enfriar, filtrar y secar los

cristales.

Enfriar agregar primero 2ml y luego 40ml de

agua, pasar a un beaker y agregar 25ml de NaHCO2.

Filtre al vacio.

En un balón coloque 2g de C7H6O3 4ml de

C4H6O3 y 5 gotas de H3PO4 reflujar y

llevar a baño maría por 5 minutos.