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7/23/2019 C24H12 CORONENE
http://slidepdf.com/reader/full/c24h12-coronene 1/6
Peso molecular C24H12: 300.35 g / mol
Punto de Fusión: 428 ° C
Punto de ebullición: 525 ° C
FUE Retrieved sinteticamente porción Scholl en 1932 y Más Tarde Descubierto
porción Pier en los Residuos de Destilación del alquitrán de hulla en Los Que,
debido una suspensión extrordinaria termoestabilidad consecuancia de do Elevada simetríaSE ENCUENTRA en gran CANTIDAD.Su punto de fusion es Elevado debido al ARREGLO de La
Cristalina rojo.
El coroneno OCUPA Una posicion intermedia Entre el benceno y el grafito, Que Puesto el anillo
hexagonal centro de la Molécula es Totalmente englobado Por El resto de la Molécula y
presentación porción lo del tanto sin Estado de enlaces Análogo al del grafito.
CoronenoDe Wikipedia, la enciclopedia libre
Coroneno
Otros nombres [hide]
[6] circulene
X1001757-9, superbenzene
Identificadores
Número del CA 191-07-1
!ubChem 9115
!ropied"des #$sic"s %761
&'(( C19)75
Ch'*+ C'*+ .9%6)
/mol imenes )2 +m"en 1
SONRISAS
[3os4r"r]
InChI
[3os4r"r]
Propiedades
rmul" molecul"r C . 1.
3"s" mol"r )00,)5 mol -1
Ap"rienci" pol8o de color "m"rillo plido o
7/23/2019 C24H12 CORONENE
http://slidepdf.com/reader/full/c24h12-coronene 2/6
bl"nco [1]
!un4o de #usin )% C :%.0 ; 711 &<
!un4o de ebullicin 5.5 C :977 ; 79% &<
olubilid"d en "u" 0=1 m > ?
olubilid"d mu@ soluble en benceno,
4olueno, he"no, [.]
@ B4eres, esc"s"men4e soluble en
e4"nol
Peligros
Cl"si#ic"cin de l" ' F [1]
r"ses D D10 D.0>.1>.. [1]
r"ses 5
!rincip"les peliros in#l"m"ble [1]
'cep4o donde se indiEue lo con4r"rio, los d"4os se den m"4eri"les en
sues4"do es4nd"r :" .5 C :77 <, 100 F!"<
:Geri#ic"r< :lo Eue es
>
H<
De#erenci"s lis4"d"s
Coroneno (también conocido como superbenzene) es un hidrocarburo aromático
policíclico
(HAP) que comprende seis fusionados peri
benceno
anillos!
"#$
%u f&rmula química es
'
H
*! +s un material de color amarillo que se disuele en disolentes tales como benceno , tolueno ,
-
diclorometano
!
%us soluciones emiten lu. a.ul
fluorescente
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!
%u espectro
de emisi&n no es simétrica con su espectro de e0citaci&n - aría en el n1mero de bandas - sus
intensidades relatias dependiendo del disolente!
%e ha utili.ado como una sonda de disolente,
similar al
pireno
!2curre naturalmente como el mineral carpathite , que se caracteri.a por escamas de coroneno
puro incrustados en roca sedimentaria!
+ste mineral puede ser consecuencia de la actiidad de
entilaci&n anti3uo hidrotermal!
"$
+n los primeros tiempos de este mineral también fue llamado
4arpatite o Pendletonite! "5$
'oroneno se produce en el proceso de refino de petr&leo de
hidrocraqueo
, donde se puede
dimeri.ar a un anillo de HAP quince, triialmente llamado 6 dicoron-lene 6(formalmente llamado
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ben.o "*7,**$ fenantro " 8, #8, 8, 58, 9 8: ,5,9,;$ chr-seno "*,,#bc$ coroneno o ben.o "*,,#bc :
,5,9b8 c 8$ dicoronene)!
+l compuesto es de interés te&rico para los químicos or3ánicos debido a su aromaticidad ! +sto
puede ser descrito por 7 estructuras de resonancia o por un con/unto de tres teléfonos se0tetos
'lar
!
+n el caso se0teto 'lar, la estructura más estable para coroneno s&lo tiene los tres se0tetos
e0teriores aislados como totalmente aromático aunque superaromaticit- todaía sería posible
cuando estos se0tetos son capaces de mi3rar en el si3uiente anillo!
%e31n
en silico
cálculos sobre los si3uientes hipotéticas
reacciones isodesmic
, coroneno tiene un
poco más alta de ener3ía de resonancia por pi electrones (<+P+) de benceno : "9$
coroneno = > etileno ? *@ > butadieno <+P+ , kcal mol (*;,9 kB mol)
benceno = # > # > de etileno ? <+P+ butadieno #,9 kcal mol (*5 kB mol)
Por otro lado el perímetro ''
lon3itud de enlace
alternancias son más 3randes que en
benceno!
Hexa-benzopericoronenes " edit $
He0aben.opericoronenes
son miembros de la familia coroneno e inesti3ados en
la
electr&nica supramoleculares
!
%e sabe que
se autoensamblan
en una
fase
columnar
!
Cn deriado, en particular, formas
nanotubos de carbono
con interesantes
propiedades eléctricas! ";$ a fase columnar en este compuesto or3ani.a a1n más en sí en
forma de láminas, que en 1ltima instancia se enrollan como una alfombra para formar
nanotubos de pared m1ltiple con un diámetro e0terior de 7 nan&metros - una pared
espesor de # nan&metros! +n esta 3eometría, las pilas de discos coroneno están
alineados con la lon3itud del tubo!
os nanotubos tienen una lon3itud suficiente para que
quepa entre dos
de platino
Eano3ap
electrodos
producidos por
sonda de
barrido nanofabricaci&n - son *@7 nan&metros de distancia! os nanotubos como tales
son aislantes, pero, después de
la o0idaci&n de un electr&n
con
nitrosonio
tetrafluoroborato
(E2FG
), que conducen la electricidad!
a síntesis or3ánica
de un he0aben.opericoronene comien.a con una
condensaci&n
ald&lica
de reacci&n de un
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deriado con un
bencilo
sustituido deriado
deciclopentadienona ! +ste compuesto se hace reaccionar con un alquino en
una
reacci&n de DielsAlder
- posterior e0pulsi&n de
mon&0ido de carbono
a
la
he0aphen-lben.ene
, que se
o0ida
por el
hierro () cloruro
en
nitrometano
!
Coroneno es un hidrocarburo aromático policíclico que comprende seis anillos de benceno
peri-condensados. Su fórmula química es C24H12. Se trata de un material de color amarillo
que se disuelve en disolventes tales como benceno, tolueno y diclorometano. Sus soluciones
emiten fluorescencia azul claro bajo luz UV. Su espectro de emisión no es simétrica con su
espectro de excitación y varía en el número de bandas y sus intensidades relativas en función
del disolvente. Se ha utilizado como una sonda de disolvente, similar al pireno.
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Ocurre naturalmente como el carpathite minerales, que se caracteriza por escamas de
coroneno puro incrustados en roca sedimentaria. Este mineral puede resultar de la antigua
actividad hidrotermal. En otros tiempos este mineral también fue llamado Karpatite o
Pendletonite.
Coroneno se produce en el proceso de refino de petróleo de hidrocraqueo, donde se puede
dimerizar a un anillo de quince HAP, llamado trivialmente "dicoronylene".
El compuesto es de interés teórico para los químicos orgánicos debido a su aromaticidad. Esto
puede ser descrito por 20 estructuras de resonancia o por un conjunto de tres sextetos Clar
móviles. En el caso sexteto Clar, la estructura más estable para el coroneno tiene sólo las tres
sextetos exteriores aislados como totalmente aromático aunque superaromaticity todavía sería
posible cuando estos sextetos son capaces de migrar en el siguiente anillo.
De acuerdo con cálculos en silico en las siguientes reacciones isodesmic hipotéticos,
coroneno tiene una energía de resonancia de algo más alto por electrones pi que el benceno:
coroneno 24 * etileno? 18 * butadieno REPE 4,2 kcal/mol de benceno 3 * etileno? 3 *
butadieno REPE 3,6 kcal/mol
Por otro lado los CC de bonos alternancias longitud del perímetro son más grandes que en
benceno.
Hexa-benzopericoronenes
Hexa-benzopericoronenes son miembros de la familia coroneno e investigados en electrónica
supramoleculares. Se sabe que se auto-ensamblan en una fase columnar. Un derivado, en
particular, formas nanotubos de carbono con propiedades eléctricas interesantes. La fase
columnar en este compuesto organiza aún más en sí en forma de láminas, que en última
instancia se enrollan como una alfombra para formar nanotubos de paredes múltiples con un
diámetro exterior de 20 nanómetros y un espesor de pared de 3 nanómetros. En esta
geometría, las pilas de discos coroneno están alineados con la longitud del tubo. Los
nanotubos tienen una longitud suficiente para encajar entre dos electrodos de platino
NANOGAP producidos mediante el escaneo de nanofabricación sonda y son 180 nanómetros
aparte. Los nanotubos como tales son aislantes, pero, después de la oxidación de un electrón
con nitrosonio tetrafluoroborato, que conducen la electricidad.
Síntesis orgánica de un hexa-benzopericoronene comienza con una reacción de condensación
aldólica de un derivado de acetona con un derivado de bencilo a cyclopentadienone sustituido.
Este compuesto se hace reaccionar con un alquino en una reacción de Diels-Alder y posterior
expulsión de monóxido de carbono a la hexaphenylbenzene, que se oxida por el cloruro de
hierro en nitrometano.
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