Ciclohexeno Exp

8/11/2019 Ciclohexeno Exp

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“Preparacion deciclohexeno”

INSTITUTO POLITÉCNICONACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENÍERIAQUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Laboratorio de Químicade hidrocarburos

Equipo: 3 “A”



OBJETIVOS

1. Preparar ciclohexeno por deshidratación deciclohexanol.

2. Aplicar los conceptos teoricos de deshidratacion dealcoholes en sintesis organica y desarrollar el

mecanizmo de reaccion3. Efectuar reacciones que demuestren que el

ciclohexeno es un compuesto insaturado

4. Controlar los parametros del proceso de

deshidratacion5. Identificar mediantte pruebas el rendimiento del

product obtenido



Mecanismo de la deshidratación El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se

conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para

secundarios o terciarios.

Deshidratación de alcoholes primarios

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua,

sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.

Deshidratación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar

alquenos.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos

unimoleculares, para formar alquenos.



1.- METODOS DE OBTENCION DE ALQUENOS

• DESHIDROHALIGENACION

• DESHALOGENACION DE DIBROMUROS VECINALES

• DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

La palabra deshidratación significa literalmente eliminación de agua. La deshidratación es reversible, y en

la mayor parte de los casos no es grande la constante de equilibrio. La deshidratación se lleva a términoeliminando los productos de la mezcla de reacción a medida que se forman. El alqueno hierve a menortemperatura que el alcohol porque las moléculas del alcohol participan en enlaces de puentes dehidrogeno. Una destilación controlada cuidadosamente elimina el alqueno y deja el alcohol en la mezclade reacción. Con frecuencia se usan el acido sulfúrico concentrado, y el acido fosfórico concentrado comoreactivos para la deshidratación, ya que actúan tanto como catalizadores ácidos como agentesdeshidratantes. La hidratación de estos ácidos es muy exotérmica.El mecanismo de deshidratación se parece al mecanismo E1, el grupo hidroxilo del alcohol es un malgrupo saliente (-OH), pero la protonación por el catalizador acido lo convierte en un buen grupo saliente(H2O). La ionización del alcohol protonado da un carbocatión que pierde un protón para dar el alqueno.Una base débil como H2O o HSO+4 puede sustraer el protón en el paso final.

• DESINTEGRACION CATALITICA



• DESHIDROGENACION DE ALCANOS

2.- CONCEPTO DE DESHIDRATACION EN QUIMICA ORGANICAEliminación de agua de un compuesto, generalmente catalizada por acido

3.- REACCIONES QUE PRESENTAN LOS COMPUESTOS INSATURADOS

• REACCIONES DE ADICIÓN ELECTRÓFILA • HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS • ADICIÓN DE HX



4.- ¿COMO SE OBTIENE EL CICLOHEXENO INDUSTRIALMENTE?• La deshidratación del ciclohexanol para obtener Ciclohexeno, empleando un acido comocatalizador. Se puede utilizar acido sulfúrico, acido fosfórico o un acido de Lewis como Al2O3(Alúmina) con la cual se obtienen los mejores rendimientos

5.- ¿CUAL ES LA FUNCION DE LA COLUMNA DE FRACCIONAMIENTO QUE SE UTILIZA EN ESTAPRACTICA?• Permite realizar una destilación fraccionada realizar una serie completa de destilaciones simples enuna sola operación sencilla y continua se utiliza fundamentalmente en la separación de mezclas decomponentes líquidos.

6.- PRINCIPALES PROIEDADES DEL CICLOHEXENO Y SUS APLICACIONES• El ciclochexeno es usado para la fabricación de otros químicos, en la extracción de aceites y comosolvente.• Además, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o purificarlo, análisis, investigación y química fina. También puede formar peróxidos explosivos.• Normalmente estable aún bajo exposiciones al fuego; no reacciona con agua.

• El vapor es más pesado que el aire y puede viajar a través del piso; si se inflama, alejar todo lo quepueda encenderse.• Debido a la baja conductividad eléctrica, la sustancia puede generar cambios electrostáticos comoun resultado de la agitación fluida.



REACCIÓNES



INFORMACIÓN

a) La reacción para obtener ciclohexeno a partir deciclohexanol es reversible.

b) La reversibilidad de una reacción se puede evitar:

i) Si se elimina el producto del medio de reacción a medidaque ésta sucede.ii) Si se aumenta la concentración de uno o varios de los

reactivos.iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido

que se favorezca la reacción directa, etc.C) Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que seefectúa una reacción determinan los resultados de ésta, encuanto a calidad y cantidad del producto obtenido.



Hoja de seguridad del ciclohexeno



MATERIAL

2 Matraz redondo de fondo plano de 15 ml Columna de fraccionamiento

Termometro

Coneccion en y Condensador

Matraz Erlenmeyer de 125 ml

Mechero

Tela de asbesto 2 Mangueras de hule

Bomba de agua

Tina con agua fria



SUSTANCIAS

• Ciclohexanol• Acido sulfúrico concentrado• Carbonato de sodio

• Agua• Sulfato de sodio• Bromo• Permanganato de potasio



PROCEDIMIENTO• Montar el equipo

Preparacion de reactivos:

• Colocar un matraz redondo con 15 ml deciclohexanol yagregar 1 ml de acido sulfuric concentrado (adicionargota a gota con agitacion manual)



Deshidratacion: Agregar dos o tres nucleos porosos para regular la

ebullición mientras calentamos con el mecrero hastaque el matraz redondo contenga aproximadamente de2 a 3 ml o a la aparición de humos blancos

Separacion del ciclohexeno: El destilado se coloca en un embudo de separacon y

agregamos 5 ml de una solución 10% de carbonato desodio agitamos y dejamos que separen las capas y

desechamos la inferior En la capa superior agregamos 5ml de agua dejamos

separar y eliminamos el agua



Purificacion del ciclohexeno: Transferir la parte organica al matraz Erlenmeyer y

agregar 2g de sulfato de sodio anhidro y agitamos elmatraz y calentamos ligeramente hastalograr que elciclohexeno sea transparente

Medimos el volumen y sacamos el rendimiento

Reacciones e identificación del producto: Agregamos dos gotas de ciclohexeno a tres reactivos en

diferentes tubos de ensaye agitamos y observamos

quesucede en cada uno:- Solucion de Bromo en Agua-Solucion diluida de permanganato de potasio-Acido sulfúrico concentrado



NOTAS

1) Para aumentar el gradiente de temperatura en lacolumna cúbrala exteriormente con fibra de vidrio.

2) Enfríe muy bien el aparato antes de desmontar y

coloque el matraz de bola con su tapón en un baño dehielo.

3) Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio yseco.

4) El punto de ebullición del ciclohexeno es de 83-84o C.a 760 mm Hg ycomo la presión atmosférica en laCiudad Universitaria D.F. es de 585-590 mmHg, elpunto de ebullición del ciclohexeno es de 71-74oC.

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