Profr. Jose Luis Cuevas L.

COMPUESTOS AROMÁTICOS Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada)

EL BENCENO: Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. Según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clínico con seis átomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces fenoles.

FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO

El benceno suele representarse de las siguientes formas: como un hexágono regularon un círculo en su interior (este círculo trata de

representar los electrones des localizados) Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados.

POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENOTomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto, las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno.Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquílico, un alógeno o cualquier otro tipo de sustitúyete, el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno. 

COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOSCOMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOSEstos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburos aromáticos clínicos, que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos.El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante, toxico y soluble en disolventes orgánicos. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también utilizado como disolvente.Los compuestos derivados del benceno, por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento, tanto físico como químico con el benceno. A pesar de su escasa reactividad participan activamente en las reaccione de sustitución.

PROPIEDADES FISICASO Incoloro.

OMóvil.OMenos denso que el agua ( 0.889

g/CC).OPunto de ebullición 80.1 ºc.OPunto de fusión 5.4 ºc.O Insoluble en agua.OSoluble en solventes orgánicos.OEtano y éter.

PROPIEDADES FISICAS

OPoder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo.

OSon inflamables.OEl benceno es altamente toxico.OEs el mas volátil de los

hidrocarburos aromáticos.

PROPIEDADES QUIMICAS

OSe comporta como un compuesto de carácter saturado.

ONo decolora el agua de bromo.ONo decolora el permanganato de

potasio ( prueba de Bayer).OPuede manifestar instauración.OEn casos especiales es posible

que se lleven a cabo reacciones de adición.

PROPIEDADES QUIMICASOEn estos compuesto prevalece

las reacciones de sustitución antes que las reacciones de adición.

OLa mayoría de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitución electrófilica.

REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO

OHalogenacion.

ONitración.

OSulfonacion.

OAlquilacion.

OAcilacion.

HALOGENACION

OLa función del catalizador (acido de lewis ) es contribuir a crear partículas electrofilicas activas debido a la polarizacion de los enlaces entre los átomos del halógeno.

NITRACION

Consiste en la sustitución de un hidrogeno del ciclo, por un grupo nitro ( ). La reacción se realiza con una mezcla de acido nítrico y sulfúrico concentrado.

El anillo bencénico es un dador de electrones o nucleofilo y el cation nitronio que se forma ( ) es el electrofilo.

SULFONACION

O Consiste en la sustitución de un hidrogeno en el núcleo bencénico por un grupo sulfonico. La reacción se realiza calentando el hidrocarburo aromático con concentrado con formación de acido sulfonicos aromatizados.

ALQUILACION DE FRIEDEL- CRAFTS

OConsiste en la introducción de un grupo alquilo en el núcleo aromático, por acción de haluros de alquilo sobre el benceno, presencia de haluros de aluminio como catalizadores.

ACILACION DE FRIEDEL- CRAFTS

O Se trata de la sustitución de uno de los hidrogeno del anillo por un grupo acilo, -COR. En general este se consigue a partir e un cloruro de acido carboxílico RCOCl en presencia de tricloruro de alumínio.

ADICION DE HIDROGENO AL

ANILLO BENCENICO

ADICION DE HALOGENOS AL ANILLO

BENCENICO

REACCIONES DE OXIDACION EN EL ANILLO BENCENICO

OZONOLISIS