8/11/2015 Contenido de ácidos clorogénicos y cafeína en varios comerciales cafés elaborados cerveza Química de los Alimentos

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Contenidos en ácidos clorogénicos y cafeína en varias comercial

cafés elaborados cerveza

K. Fujioka 1, T. Shibamoto *

Departamento de Toxicología Ambiental de la Universidad de California, Una Escudos Avenue, Davis, California 95616, EE.UU.Recibido el 27 de julio de 2006;recibido en forma revisada 10 de enero 2007;aceptado 29 de mayo 2007

Abstracto

Se analizaron doce cafés elaborados cerveza comerciales (siete regular y cinco descafeinado) para los ácidos clorogénicos (CGA) y la cafeína porHPLC. También se midieron Su pH y absorbancias UV­Vis.La CGA identificados eran tres ácidos caffeolylquinic (3­CQA, 4­CQA,y 5­CQA), tres ácidos feruloylquinic (3­FQA, 4­FQA, y 5­FQA), y tres ácidos dicafeoilquínico (3,4­diCQA, 3,5­diCQA, y4,5­diCQA).Los CGA totales oscilaron entre 5,26 mg / g hasta 17,1 mg / g en los cafés regulares y de 2,10 mg / g hasta 16,1 mg / g en descafeinadocafés.Entre CGA, 5­CQA estuvo presente en el nivel más alto, que van desde 2,13 mg / g a 7,06 mg / g de café, y que comprende de 36­42%y 37 a 39% del total CGA en los cafés descafeinados y regulares, respectivamente.Contenidos CGA isómeros fueron, en orden decreciente,5­CQA> 4­CQA> 3­CQA> 5­FQA> 4­FQA> 3­FQA> 3,4 diCQA> 4,5­ diCQA, 3,5­diCQA.El contenido de cafeína en regular ycafés descafeinados variaron de 10,9 mg / g a 16,5 mg / g y desde 0,34 mg / g a 0,47 mg / g, respectivamente.El pH de regular y decaf­cafés FEINATED variaron desde 4,95 hasta 5,99 y 5,14 a 5,80, respectivamente.La relación entre el pH y de la UV­Vis absor­Bance a 325 nm se correlacionó moderadamente (R2= 0,7829, p <0,001, n = 12).Ó 2007 Elsevier Ltd. Todos los derechos reservados.

Palabras clave: contenidos de ácido; Elaborada café; La cafeína; Los ácidos clorogénicos

1. Introducción

El café es una de las bebidas más populares del mundo. esTambién el producto comercializado más importante en el mundodespués del petróleo (Producción y Consumo, 2006). Café Mundialla producción creció en más del 100% 1950­1 mil novecientos noventa y esproyectado un crecimiento de 0,5 a 1,9% en 2010. La producción mundial esespera que llegue a 7,0 millones de toneladas en 2010. ción Mundialel consumo de café se prevé que aumente un 0,4% anualmentealiado de 6.7 millones de toneladas en 1998­2000 a 6,9 millonesde toneladas en 2010 (Café, 2006).Ha habido numerosos informes sobre enfermedades aso­

ated con el consumo de café (Sandler, 1983; Schilter,Cavin, Tritscher, y Constable, 2001). El consumo de café, sin

nunca, no siempre tiene en exclusiva no beneficiosoresultados.Un reciente artículo de revisión afirmó que epidemiológicacal y estudios experimentales han demostrado efectos positivosdel consumo de café regular en diversos aspectos de la salud, talescomo respuestas psicoactivas (el estado de alerta, cambio del estado de ánimo), neuro­condiciones lógicas (hiperactividad infantil, display de ParkinsonEASE), trastornos metabólicos (diabetes, cálculos biliares), ygónada y la función hepática (Dorea y da Costa, 2005 ).La mayoría de las preocupaciones de los consumidores sobre potable café

ing están, sin embargo, los síntomas de reflujo ácido causada por cof­componentes de Fee ácidos, tales como ácidos clorogénicos (CGA),y los médicos tienden a recomendar pacientes con reflujo ácido paralimitar su consumo de café.CGA son bien conocidos secundariametabolitos en los granos de café verdes y se sabe que contri­ute a la amargura del café (Campa, Doulbeau, Dussert,Hamon, y Noirot,2005). Ha habido muchos informesen la presencia de CGA en los granos de café verde (Clifford,1.979;Van der Stegen & Van Duijn de 1980 ).Por ejemplo,el contenido de la CGA en varios granos de café verde (21

0308­8146 / $ ­ ver front matter Ó 2007 Elsevier Ltd. Todos los derechos reservados.doi: 10.1016 / j.foodchem.2007.05.091

*Autor correspondiente. Tel .: +1 530 752 4523; fax: +1 530 752 3394.E­mail: tshibamoto@ucdavis.edu (T. Shibamoto).1Dirección actual: Departamento de Ciencias Ambientales, Políticas yGestión de la Universidad de California, Berkeley, CA 94720­3112, EE.UU..

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AlimentosQuímica

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especies) de Camerún y Congo varió de 0,8% a11,9% sobre una base de materia seca ( Campa et al., 2005 ). losCGA contenido en café preparado puede estar influenciada por latipo de granos de café utiliza porque contienen granos de Arábicamenos CGA de granos de Robusta ( Ky et al., 2001 ). La mayoría com­marcas comerciales de café son, sin embargo, formados por dosArábica y granos de robusta. El método de asar podríatambién desempeñan un papel importante en el contenido de la final CGAproducto de café. Por ejemplo, el tostado medio luzSe encontró condición que resulte en la mayor cantidad detransformación de CGA a las lactonas correspondientes,lo que sugiere que este proceso reduce la cantidad de CGAen el café (Farah, de Paulis, Trugo, y Martin, 2005 ). loscantidades de siete CGA en cafés verdes fueron significativamentereducida por la degradación que ocurre durante el tostadoproceso (Trugo y Macrae, 1984). El pro­ preparaciónprocesos, incluyendo tostado, puede, por lo tanto, juega un importantepapel en el contenido CGA del producto final. En el presentede estudio, por lo tanto, los niveles de CGA en diversos cafés comercialesfue investigado.

2. Materiales y métodos

2.1. Muestras de café y productos químicos

Varias marcas de cafés molidos tostados comercialesfueron comprados en un mercado local. La cafeína se adquirióde Sigma­Aldrich Chemical Co. (St. Louis, MO). Clor­ácidos ogenic (CGA) fueron comprados a Cayman ChemicalCo (Ann Arbor, MI) o un regalo de TAKATA KoryoCo., Ltd. (Osaka, Japón). Metanol grado HPLC y aguase adquirieron de Fisher Co. (Pittsburgh, PA). Todasotros productos químicos y disolventes se compraron desde confiablefuentes comerciales.Las soluciones madre de cafeína (20 mM) y CGA (20 mM)

se prepararon en metanol para la preparación de la normasoluciones y análisis Spike.

2.2. Preparación de muestras de café preparado

Fue elaborada Ground­asado café (12,5 g) con 450 mlde agua desionizada usando un modelo cof­ Mr. Coffee NCX­20

fabricante de cuota (Sunbeam Producto, Inc., Boca Ratón, FL)equipado con un filtro de papel.El café preparado fue inmediata­tamente enfría a temperatura ambiente en un baño de hielo, después deque se almacenaron las muestras a 5 ° C hasta que sea necesario paradeterminación del pH y el análisis de la cafeína y la CGA.

2.3. la medición del pH y color

Se midió el pH de cada muestra de café preparadocon un medidor de pH Corning 430 (Corning, NY).El elaborado cervezamuestras de café (100 ll) se diluyeron 10 veces y 100 vecescon agua purificada y las absorbancias de la resultantesoluciones se midieron en k = 276, 325 y 420 nm conuna matriz espectrofotómetro Hewlett Packard 8452A Diodeque ejecuta el software Chemstation UV­Visible (Agilent Tech­gías, 1995­2000).Se usó agua como blanco.

2.4. Análisis de la cafeína y la CGA en muestras de café preparado

Muestras de café preparado fueron tratados con reactivos de CarrezI y II para eliminar los componentes poliméricos de acuerdo con unmétodo se informó anteriormente (Ito et al, 1983;. Rincon, Mar­tinez, y Delgado,2003). Cada muestra de café preparado (3 ml),junto con 0,1 ml de cada uno de los reactivos de Carrez I y II, y0,8 ml de metanol, era­vórtice se mezclaron en un tubo de centrífugay se dejó reposar durante 10 min.El precipitado fue separadoclasificar por centrifugación a 5000 rpm durante 10 min.La solucióna continuación, se decantó y se filtró con un filtro de jeringa Acrodiscter con 0,2 lm membrana HT Tuffryn (Pall Corporation,Ann Arbor, MI).Los análisis cuantitativos de la cafeína y CGA eran per­

formado usando un sistema HPLC Agilent 1.100 modeloequipado con una columna Zorbax Eclipse XDB 5l C­18(150 mm  Identificación del 4,6 mm) un detector de longitud de onda múltiple ytor.La fase móvil A era de 10 mM de ácido cítrico y móvilesfase B fue metanol.El modo de gradiente fue inicialmentefijado en relación A / B de 85/15 de 0 a 5 min, entonces linealmenteaumentado a 60/40 en 40 a 85 min.El caudal fue de1,0 ml / min.El detector se fijó en 325 nm para CGA ya 276 nm para la cafeína;volumen de inyección fue de 5 ll.Las concentraciones de cafeína, CGA, ácido cafeico y ferúlico

ácido se calcularon utilizando la ecuación de regresión de su

Mesa 1pH y absorbancia UV de cafés elaborados cervezaMarca pHla UV absorbancia a k =la

276 nm 325 nm 420 nmRegular Descafeinado Regular Descafeinado Regular Descafeinado Regular Descafeinado

LA 5,99 ± 0,02 5,80 ± 0,01 0,496 ± 0,001 0,298 ± 0,001 0,306 ± 0,001 0,220 ± 0,001 0,273 ± 0,001 0,283 ± 0,004B 5,22 ± 0,02 5,66 ± 0,01 0,720 ± 0,016 0,406 ± 0,003 0,513 ± 0,011 0,428 ± 0,002 0,397 ± 0,001 0,363 ± 0,003C 5,26 ± 0,02 5,14 ± 0,01 0,882 ± 0,001 0,634 ± 0,001 0,712 ± 0,001 0,686 ± 0,001 0,458 ± 0,001 0,482 ± 0,005D 5,17 ± 0,00 5,22 ± 0,01 0,738 ± 0,002 0,559 ± 0,001 0,577 ± 0,001 0,620 ± 0,001 0,384 ± 0,001 0,396 ± 0,003E 5,12 ± 0,00 5,22 ± 0,01 0,872 ± 0,002 0,553 ± 0,001 0,774 ± 0,001 0,632 ± 0,001 0,370 ± 0,001 0,365 ± 0,001F 4,95 ± 0,00 ­ 0,710 ± 0,003 ­ 0,621 ± 0,002 ­ 0,369 ± 0,001 ­G 5,21 ± 0,01 ­ 0,669 ± 0,001 ­ 0,575 ± 0,001 ­ 0,334 ± 0,001 ­­: Muestras comerciales no estaban disponibles.laLos valores son medias ± SD (n = 3).

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la concentración y el área del pico. El límite de cuantificaciónse calculó como 10 veces la desviación estándar de la

(APCI) fuente que opera en el modo de iones positivos en475 ° C.

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concentración más baja de solución patrón (50 lm). losrecuperación eficiente se determinó con una muestra de cafépinchos con 250 IM cada una de cafeína CGA, ácido, cafeicoy ácido ferúlico. Las mediciones se realizaron por triplicado.Identificación de la cafeína y la CGA en café preparado era

confirmado por un Hewlett Packard 1100 líquido cromatográficográfico de interfaz con una API Applied Biosystems 2000MS / MS a través de una ionización química a presión atmosférica

3. Resultados y discusión

3.1. la medición del pH y el color de cafés elaborados cerveza

El pH y UV­Vis absorbancias de varios cof­ elaborado cervezalos honorarios se muestran en laTabla 1. El pH de los cafés elaborados cerveza azarged de 4,95 (Café F) a 5.99 (Café A) para el café regulary desde 5,14 (Coffee C) a 5,80 (Café A) para decaffein­café ated.Café A mostró el más alto pH y la menorabsorbancia a las tres longitudes de onda diferentes.La diferenciacia en los valores de pH entre más bajo (4.95) y la más alta(5,80) fue de 0,85, lo que refleja una diferencia 7,09 veces en H+la concentración.La relación entre el pH y de laVis­UV absorbancia a 325 nm se correlacionó moderadamente(R2= 0,7829,p <0,001,n = 12).El H + concentración enmuestras de café preparado parece estar relacionado con la presenciade los ácidos clorogénicos porque su máxima absor­ UVBance es de alrededor de 320 a 330 nm.La longitud de onda 420 nm tienesido ampliamente utilizado para evaluar la intensidad de color de marrón­ing mezclas de reacción que se refiere a la palatabilidad de caloralimentos procesados y bebidas (Ajandouz y Puigserver,1,999). No hay diferencia significativa en la absorbancia

Tabla 2Concentraciones de cafeína en los cafésMarca Concentración (lg / g de café molido)

Regular DescafeinadoLA 11,5 ± 0,22 0,40 ± 0,00B 13,4 ± 0,19 0,39 ± 0,01C 15,1 ± 0,12 0,34 ± 0,00D 13,4 ± 0,97 0,47 ± 0,01E 16,5 ± 0,24 0,43 ± 0,00F 10,9 ± 0,37 ­G 11,3 ± 0,68 ­­: Muestras comerciales no estaban disponibles.

OHO

HO

COOHOH

OH

OH

Ácido 3­cafeoilquínico (3­CQA)

OH3Colorado

HO

COOHOH

OH

OH

Ácido 3­feruloylquinic (3­FQA)

O

COOHOH

O

OHHO

H3Colorado

HO

COOHOH

O

OHHO

HO

HO

Ácido feruloylquinic 4 (4­FQA)

Ácido cafeoilquínico 4 (4­CQA)

O

O

O

OHO

HO O OO

OH

OHOH

COOHHO

COOH

OHHOOHO

HO

O

OHÁcido 5­cafeoilquínico (5­CQA)

COOH

OHHOOH3Colorado

HO

O

OH

Ácido 5­feruloylquinic (5­CQA)

Ácido dicafeoilquínico 3,5 (3,5­diCQA)

HO OO

OH

OHOH

COOHHO

HOO

O OH OH

COOHHO

HO OO

HO

HO O

Ácido dicafeoilquínico 3,4 (3,4­diCQA)

Ácido dicafeoilquínico 4,5 (4,5­diCQA)O

Fig.1. Estructuras de ácidos clorogénico (CGA) identificados en el presente estudio.

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Tabla 3Las concentraciones de ácido en diferentes cafésMarca Concentración (mg / g de café molido)la Cantidad

3­CQA 4­CQA 5­CQA 3­FQA 4­FQA 5­FQA 3,4­DCQA 3,5­DCQA 4,5­DCQARegularLA 1,32 ± 0,021,44 ± 0,022,13 ± 0,040,82 ± 0,000,84 ± 0,010,89 ± 0,010,47 ± 0,000,40 ± 0,000,28 ± 0,005.26 ± 0.09B 2,01 ± 0,032,28 ± 0,033.23 ± 0.051,29 ± 0,000,21 ± 0,000,27 ± 0,000,11 ± 0,000,67 ± 0,000,73 ± 0,008.39 ± 0.12C 2,93 ± 0,013,34 ± 0,014,62 ± 0,010,98 ± 0,000,53 ± 0,020,75 ± 0,030,22 ± 0,000,12 ± 0,000,16 ± 0,0012,8 ± 0,08D 2,77 ± 0,023,13 ± 0,024,48 ± 0,040,98 ± 0,000,34 ± 0,000,47 ± 0,010,18 ± 0,000,01 ± 0,000,11 ± 0,0011,7 ± 0,10E 3,95 ± 0,064,56 ± 0,076.27 ± 0.140,13 ± 0,000,62 ± 0,010,89 ± 0,030,30 ± 0,010,19 ± 0,010,20 ± 0,0117,1 ± 0,34F 3,78 ± 0,014,27 ± 0,017,06 ± 0,010,12 ± 0,000,29 ± 0,000,54 ± 0,020,30 ± 0,000,22 ± 0,000,28 ± 0,0016,9 ± 0,05G 3,43 ± 0,013,89 ± 0,016,06 ± 0,010,13 ± 0,000,28 ± 0,000,45 ± 0,000,27 ± 0,000,19 ± 0,000,25 ± 0,0015,0 ± 0,04

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entre las muestras de café de diferentes marcas, aunque Cof­Cargo A mostró la absorbencia más bajo en los tres de ondalongitudes. Sin embargo, no hubo diferencias significativas en el color deentre las muestras de café fueron observados.

3.2. Ácidos clorogénicos y cafeína (CGA) contenidos envarios cafés elaborados cerveza comerciales

Las eficiencias de recuperación (%) fueron 94.3 ± 0.23% para 3CGA, 102 ± 0,64% para el ácido cafeico, 95,8 ± 0,05% para ferúlicoácido, y 97.7 ± 0.45% de la cafeína.Tabla 2 muestra el contenido de cafeína de los diferentes cof­

honorarios. El contenido de cafeína en el café regular iban desde10,9 ± 0,04 mg / g (Café F) de 16,5 ± 0,24 mg / g (CaféE). El contenido de cafeína en el café descafeinado oscilabande 0,34 ± 0,00 mg / g (Cafés C) de 0,47 ± 0,01 mg / g(Café D). Es interesante que todas las marcas descafeinadode café contenida niveles de cafeína de cerca de 0,4 mg / g decafé.Fig. 1 muestra las estructuras de CGA se encuentran en cof­ Brewed

honorarios en el presente estudio. Tabla 3 muestra los resultados de CGAanálisis en varios cafés. Fig. 2 muestra un cromatograma típicogramo de una muestra elaborada ejecución de café para el análisis CGA. los

contenido de ácido total en los cafés osciló entre 2.10 ±0,01 mg / g (Café A, descafeinado) de 17,1 ± 0,34 mg / g(Café E, regular) en el presente estudio.Descafeinado Cof­cuotas A y B contenían ácido total mucho menor que su REGhomólogos de café lares, lo que sugiere que el descafeinadoproceso reduce el contenido de ácido.Por otro lado, decaffein­ado Cafés C, D, y E contenían niveles más altos de total deácido que sus contrapartes regulares de café.Café Un con­contenida la CGA total de menos y los más pocos de los tresCQA isómeros tanto en muestras regulares y descafeinados,seguido de café B. CGA isómero contenido era, enorden decreciente, 5­CQA> 4­CQA> 3­CQA> 5­FQA>4­FQA> 3­FQA> 3,4­diCQA> 4,5­diCQA;3,5­diCQA.La principal CGA fue de 5­CQA, que comprendía 36 a 42%y 37 a 39% del total CGA en el regular y decaffein­cafés ated, respectivamente, en el presente estudio.5­CQA eradetectado en la muestra de café regular preparada a partir de caféF en el nivel más alto de los 9 isómeros CGA (7.06 ±0,01 mg / g de café molido).5­CQA fue también el ácido importante encontrado en el Arábica y

Judías verdes de Robusta, donde se compone 66% y 56% deácidos clorogénicos totales, respectivamente (Trugo y Macrae,1984 ).También se informó que el CGA total cof­ verdefrijoles cuota se redujo significativamente por calcinación a 205 ° C durantecuatro períodos de tiempo diferentes: la luz = 7 min para Arábica y5 min de Robusta;medio = 10 min para Arabica y7 min para Robusta;oscuro = 13 min para Arábica y 14 paraRobusta o muy oscuro = 19 min para Arábica y 16 minde Robusta (Trugo y Macrae, 1.984). La tasa de reducciónfue 60,9% para la luz, el 67,7% de media, el 88,8% para la oscuridad, y96,5% para los muy oscuro en Arábica y 59,7% para la luz, el 76,4%de media, 93,0% para la oscuridad, y el 98,0% para los muy oscuroRobusta.El nivel total de CGA fue 68,8 mg / g de verde secofrijol en grano verde Arábica y 88,0 mg / g en Robusta verdefrijol.Estos niveles reducidos a 26,9 mg / g para la luz, 22,2 mg / gde media, 7,71 mg / g para la oscuridad, y 2,42 mg / g de muyoscuro en el café Arábica tostado y 35,4 mg / g para la luz,20,7 mg / g para el medio, 6,15 mg / g para la oscuridad, y 1,76 mg / g

DescafeinadoLA 0,45 ± 0,000,51 ± 0,000,82 ± 0,000,04 ± 0,000,09 ± 0,000,13 ± 0,000,03 ± 0,000,02 ± 0,000,01 ± 0,002,10 ± 0,01B 0,83 ± 0,000,90 ± 0,001,43 ± 0,010,06 ± 0,000,16 ± 0,000,26 ± 0,000,07 ± 0,000,04 ± 0,000,05 ± 0,003,80 ± 0,02C 3,22 ± 0,013,54 ± 0,015,77 ± 0,010,11 ± 0,000,70 ± 0,001,22 ± 0,000,40 ± 0,000,26 ± 0,000,41 ± 0,0015,6 ± 0,04D 3,42 ± 0,023,78 ± 0,026,23 ± 0,030,10 ± 0,000,53 ± 0,000,99 ± 0,010,40 ± 0,000,27 ± 0,000,41 ± 0,0016,1 ± 0,08E 3.26 ± 0.053,59 ± 0,035,75 ± 0,030,12 ± 0,010,60 ± 0,021,09 ± 0,030,36 ± 0,010,23 ± 0,010,37 ± 0,0015,4 ± 0,19laLos valores son medias ± SD (n = 3).

0 10 20 30 40Tiempo (min)

3­CQA

3­FQA

5­CQA

4­CQA5­FQA4­FQA

3,4­diCQA3,5­diCQA

4,5­diCQARespuesta del detector

Fig.2. Cromatograma típico de una muestra de café preparado (Café A) plazopara el análisis CGA.

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para condiciones de tostado muy oscuros. En el presente estudio, latotal de CGA varió de 5.26 mg / g (Café A) a 17,1 mg / g(Coffee E) en cafés elaborados cerveza regulares, lo que sugiere que estosgranos de café se tostaban bajo oscuro o muy oscurocondiciones.

4. Conclusiones

Estos informes indican que el contenido de CGA es bajaEred más significativamente al variar el tiempo de cocción / turacurva tura. Los cambios en los tiempos de asar y temperaturasparece afectar contenidos CGA de manera significativa en el café definitivaproductos. Esto puede explicar las grandes diferencias en el pH yEncontró contenido CGA entre los cafés comerciales probados.Tratamiento Sin embargo, vigoroso, de productos alimenticios y bebidas causasreducciones en los factores de palatabilidad, tales como sabor y color(Ehling y Shibamoto, 2,005 ), Aunque el presente estudiono mostró diferencias significativas de color. Por lo tanto esimportante preparar un café con bajo contenido de ácido, sin embargo,uno que no pierde componentes biológicamente beneficiosos.

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Investigación sobre el papel de las condiciones de tostado en el contenidovariación de los productos químicos beneficiosos, tales como antioxidantes, yen el contenido de ácido de café está en orden.

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