Upload
joan-manuel-lopez
View
143
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
ANGELA MARA CARVAJAL LEIDY JOHANA JIMENEZ ALEJANDRA GUTIRREZ COSSIO PAOLA LARGO CASTRO
Existe una serie, muy numerosa y variada, de productos orgnicos naturales muy extendidos en plantas y animales que estructuralmente estn constituidos por la unin de dos o mas unidades de isopreno. Son tpicos constituyentes de aceites esenciales de las plantas, pero tambin se encuentran en especies animales donde, a veces, desempean un papel fisiolgico importante (vitamina A, Hormona juvenil de los insectos, etc). La unin de las cadenas de isopreno dan lugar a los terpenos.
CH3
H2C CH2 2-methylbuta-1,3-diene
La unin de isoprenos suele ser de la forma cabeza-
cola, pero tambin se han encontrado casos de unin cabeza-cabeza. Los productos que provienen del metabolismo del isopreno abarcan a los terpenos, los carotenos, las vitaminas, los esteroides, entre otros.
CH3 2 1 H2C cabeza CH2 4 3 cola
El carbono 1 es la cabeza de la unidad de isopreno, y el carbono 4 es la cola .
Cola CH3 CH3 CH2
Por ejemplo el Mirceno (aceite de laurel) contiene dos unidades de isopreno unidos cabeza con cola
H3C
Cabeza
Limoneno
Los terpeno se clasifican de acuerdo con el nmero de unidades de isopreno que contiene.N de isoprenos 2 3 4 6 8 x N Carbonos 10 15 20 30 40 5-x Nombre Monoterpenos Sesquiterpenos Diterpenos Triterpenos Tetraterpenos Politerpenos
Monoterpenos: Esencias de flores, hierbas y especias. Sesquiterpenos: Cadenas lateral de la clorofila, Vitamina
E, Fitohormonas, taxol (droga usada para contrarrestar el cncer) Diterpenos: Aceites esenciales. Triterpenos: Fitoesteroles (esteroles de origen vegetal), Basinoesteroides (reguladores del crecimiento de las plantas) Tetraterpenos: Carotenoides (pigmentos) Politerpenos: Ubiquinona (Coenzima Q), Caucho, Dolicol (lpido de la monocapa interna de la membrana del retculo endoplasmtico)
Son terpenos cuyo esqueleto fundamental tiene 20
tomos de carbono y estn formados por la unin de 4 unidades de isopreno. Existen diterpenos lineales, monocclicos, bicclicos, etc. Algunos son compuestos de gran importancia forman parte de ellos: tales son la vitamina A, el fitol y las giberelinas (fitohormonas).
En general la biosntesis de los terpenos se divide en 4 etapas: Etapa 1: Sntesis del isopentenilpirofosfato (IPP): Va cido mevalnico (MVA) va de 1-desoxi-D-xilosa5-fosfato (DOXP). Etapa 2: Isomerizacin del IPP a dimetilalilpirofosfato (DMAPP), adicin repetitiva de IPP y DMAPP.
Etapa 3: Elaboracin de molculas de prenilpirofosfato. Etapa 4 : Modificaciones enzimticas de los
esqueletos.
Etapa 1Sntesis del isopentenilpirofosfato (IPP): Va cido mevalnico (MVA) va de 1-desoxi-D-xilosa-5fosfato (DOXP).CH3 O O P O-
O O P+ -
H2C
O
IPP
Ruta del cido mevalnico (MVA): Esta va opera en el
citosol y en el retculo endoplasmtico de las plantas y se encuentra tambin en animales, levaduras, bacterias, hongos, algas y protozoos.
cido mevalnico Ruta de la 1-desoxi-D-xilulosa-5-fosfato (DOXP): Se presenta slo en bacterias, algas verdes, cloroplastos de las plantas y parsitos plasmodium.
Etapa 2Isomerizacin del IPP a dimetilalilpirofosfato (DMAPP), adicin repetitiva de IPP y DMAPP.
Una vez obtenido el isopentil difosfato a partir de la ruta del cido mevalnico o su ruta alterna, entonces comienza la isomerizacin del IPP a dimetilalilpirofosfato y a partir de las adiciones repetitivas y formacin de prenilpirofosfato
Etapa 3Elaboracin de molculas de Prenilpirofosfato.
Una gran familia de sintetasas es responsable de la conversin del geranil pirofosfato (GPP) y geranil geranil pirofosfato (GGPP) en unidades de isoprenilo que posteriormente darn lugar a los terpenos mediante la conversin de otras sintetasas.
Etapa 4Modificaciones enzimticas de los esqueletos
El diterpeno se forma
uniendo dos molculas de geranil PPi. Todas estas sntesis se dan en los plastidios (organelas celulares eucariticos, propios de las plantas y algas, pueden ser cloroplastos, cromoplastos, y leucoplastos)
Los diterpenos se han asilado
principalmente de vegetales superiores (poseen frutos o flores).
Algunos diterpenos a cclicos se encuentran como constituyentes de aceites esenciales . Por ejemplo el geranoilgeraniol se encuentra presente en el aceite de linaza
Algas marinas
Sustancias producidas por insectos como defensa
Como parte de la estructura de algunas vitaminas
Croton zambesicusRecoleccin de la planta
Secar a 50 C por 72 horas
Moler el material
Extraccin en fase slida
Evaporar a presin reducida
Extraer por Soxhlet con Diclorometano por 8 horas 3 veces
Separacin Cromatografa de columna Cromatografa de gases
Cromatografa de capa fina
HPLC
La
identificacin de diterpenos en extractos vegetales se realiza principalmente por cromatografa de gases por comparacin de los tiempos de retencin de los picos eludos con los patrones puros y con los datos bibliogrficos, de ser necesario se recurre a la identificacin por espectrometra de masas.
Antimicrobianos
Antitumoral Regeneracin celular Anti cancergenos Controlan ulceras gstricas (gastroprotectores) Inmoduladores Anti fngicos Antioxidantes
Antiinflamatorios Precursores del crecimiento
La vitamina a es esencial
para el desarrollo de la visin y el mantenimiento de la salud normal.En la retina la vitamina o su aldehido el retinal, forman unidos una proteina, la redopsina, el pigmento fotovisible que absorbe la luz
Mantequilla
Yema de huevo
Aceite de hgado de bacalao
Los estados de hipovitaminosis A se caracterizan por
alteraciones en la piel, desarrollo retardado, falta de resistencia a las enfermedades y ceguera crepuscular.